DE725741C - Verfahren zur Herstellung von Glutarsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von GlutarsaeureInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/295—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with inorganic bases, e.g. by alkali fusion
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Glutarsäure Glutarsäure ist bisher üi technischem Ausmaße nicht hergestellt worden; im Laboratorium wurde sie aus Trimethylencyanid mit rauchender Salzsäure hergestellt. Ferner entsteht sie in geringer Menge bei der Oxydation von Cyclohexanol mit Salpetersäure neben Adipinsäure, Bernsteinsäure und Oxalsä.ure.
- Es wurde nun gefunden, daß sich Glutarsäure vorteilhaft in technischem Ausmaße herstellen läßt, wenn man den durch Hydrierung von Fur furol leicht erhältlichen Tetrahydrofurfurylalkohol einer Behandlung mit Alkali-und bzw. oder Erdalkalihydroxyden bei erhöhten Temperaturen, zweckmäßig unter Anwendung von Druck, unterwirft und hierauf das größtenteils Glutarsäure enthaltende Säuregemisch durch Ansäuern in Freiheit setzt. Die Isolierung der Glutarsäure erfolgt in der für die Trennung von Dicarbonsäuren von Monocarbonsäuren üblichen Weise. Gegebenenfalls kann man das erhaltene Rohprodukt durch Umkristallisieren oder ,auf dem Wege über seine Ester reinigen.
- Die Behandlung mit Alkali- oder Erdalkalihydroxyden erfolgt in an sich bekannter Weise bei Temperaturen über 20o°, vorzugsweise zwischen 220 und 3ß0°, zweckmäßig unter Anwendung von Druck. Insbesondere kommt Ätznatron oder Atzkali zur Anwendung. Den bei der Umsetzung entstehenden Wasserstoff kann man beim Arbeiten in geschlossenen Gefäßen auffangen und ä: B. für Hydrierungen verwenden.
- Beispiel 15o Gewichtsteile Tetrahydrofurfurylalkohol (OH-Z555) . werden zusammen mit 135 Gewichtsteilen Ätznatron und 7 Gewichtsteilen Wasser in einem druckbeständigen Rührgefäß allmählich bis auf 3oo° erhitzt. Bei etwa a35" beginnt eine starke Wasserstoffentwicklung, die nach istündiger Reaktions-, dauen praktisch beendet ist. Bei einem Überdruck von etwa 5o at wird während der Reaktion der Wasserstoff abgelassen.
- Die Reaktionsmasse wird in wenig Wasser gelöst und mit starker Schwefelsäure angesäuert. Durch erschöpfende Extraktion mit Äther wird aus dem salzhaltigen Reaktionsgemisch ein Gemisch von Carbonsäuren gewonnen, welches neben Essigsäure Propionsäure sowie geringe Mengen Buttersäure und Tetrahydrobrenzschleimsäure, Glutarsäure (S Z 85o), in einer Ausbeute von 66,q.o%o, berechnet auf die angewandte Menge Tetrahydrofurfurylalkohol, enthält. Die Trennung der Glutarsäure von den Monocarbonsäuren erfolgt durch fraktionierte Destillation, wobei die letzteren abdestilliert werden und Glutarsäure .als Rückstand erhalten wird. Sie wird durch nochmalige Destillation gereinigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Glutarsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Tetrahydrofurfurylalkohol einer Behandlung mit Alkali- und bzw. oder Erdalkalihydroxyden bei Temperaturen über 2oo-, vorzugsweise bei 22o bis 380-, zweckmäßig unter Anwendung von Druck, unterwirft, die gebildeten Carbonsäuren durch Mineralsäure in Freiheit setzt und die Glutarsäure in an sich bekannter Weise von den Monocarbonsäuren trennt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH162768D DE725741C (de) | 1940-07-16 | 1940-07-17 | Verfahren zur Herstellung von Glutarsaeure |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE875295X | 1940-07-16 | ||
| DEH162768D DE725741C (de) | 1940-07-16 | 1940-07-17 | Verfahren zur Herstellung von Glutarsaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE725741C true DE725741C (de) | 1942-10-10 |
Family
ID=25952408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH162768D Expired DE725741C (de) | 1940-07-16 | 1940-07-17 | Verfahren zur Herstellung von Glutarsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE725741C (de) |
-
1940
- 1940-07-17 DE DEH162768D patent/DE725741C/de not_active Expired
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