DE721436C - Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Olefinalkoholen oder ungesaettigten Oxysaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Olefinalkoholen oder ungesaettigten OxysaeurenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by elimination of -OH groups, e.g. by dehydration
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- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
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Description
- Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Olefinalkoholen oder ungesättigten Oxysäuren Es wurde ,gefunden, daß man höher molekulare Olefinalkohole oder ungesättigte Oxysäuren in außerordentlich einfacher Weise und mit sehr geringen Kosten herstellen kann, indem man auf die Verbindungen, welche an Stelle der Doppelbindung des 0lefinalkohols bzw. der ungesättigten Oxysäure eine weitere Gruppe - C H2 # C H O H - enthalten, fein verteiltes voluminöses Aluminiumhydroxyd bei Temperaturen, die unter, @ b:ei oder nicht wesentlich über dem Siedepunkt der organischen Ausgangsstoffe liegen, reinwirken läßt. Hierbei wird überraschenderweise nur eine der beiden Hydroxylgruppen, und zwar die sekundär gebundene, mit einem Wasserstoffatom einer benachbarten Methylen- oder Methingruppe abgespalten und der entsprechende Olefinalkohol bzw. die entsprechende ungesättigte Oxysäure gebildet. Das Aluminiumhydroxyd kann in äquimolekularen Mengen . oder auch in geringeren Mengen angewendet werden.
- Das Verfaken kann beispielsweise folgendermaßen ausgeführt werden: zoo Teile i, i2-Octadecandiol., das durch Reduktion von i 2-Oxystearinsäure leicht gewonnen werden kann, werden mit 2,5 Teilen voluminösen Aluminiumhydroxyd, vorteilhaft unter Bewegen des Reaktionsgemisches, auf eine unterhalb des Siedepunktes des organischen Ausgangsstoffes liegende Temperatur erhitzt, wobei der Zutritt von Luft z. B. durch ein indifferentes Gas, wie Stickstoff, abgehalten werden kann. Zwischen 22o und 25o° setzt eine lebhafte Wasserabspaltung ein. Sobald diese nachläßt oder ganz aufhört, erhitzt man weiter auf eine Temperatur von 300° oder darüber, bis die Reaktion beendigt ist. Hierauf wird das Produkt durch Filtrieren oder Abschwingen von Aluminiumhydroxyd getrennt. Man erhält es als farb- und geruchlose ölige Flüssigkeit vom Siedepunkt 32o bis 324°, die nach längerem Stehen zu weichen Kristallen erstarrt: Die Jodzahl beträgt 93; berechnet für Octadecenal 94.
- In. ähnlicher Weise können andere mehrwertige Alkohole vom Typus des z, i2-Octadecandiols in die entsprechenden Olefinallkohole umgewandelt werden. Auch kann. man ebenso Verbindungen, die als substituierte, Olefixnalkohole aufzufassen sind, wie ungesättigte Oxysäuren aus den entsprechenden Dioxysäuren, gewinnen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von höher molekularen Olefinalkoholen oder ungesättigten Oxysäuren durch selektive katalytische Wasserabspaltung bei höherer Temperatur aus entsprechenden Verbindungen mit zwei alkoholischen Hydroxylgruppen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf zweiwertige aliphatische Alkohole von der Art des i, i2-Octadecandiols oder auf entsprechende -aliphatische Diox@#-säuren fein verteiltes, voluminöses Aluminiumhydroxyd bei Temperaturen, die unter, bei oder nicht wesentlich über dem Siedepunkt der organischen Ausgangsstoffe liegen, einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB158165D DE721436C (de) | 1932-11-06 | 1932-11-06 | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Olefinalkoholen oder ungesaettigten Oxysaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB158165D DE721436C (de) | 1932-11-06 | 1932-11-06 | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Olefinalkoholen oder ungesaettigten Oxysaeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE721436C true DE721436C (de) | 1942-06-13 |
Family
ID=7003891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB158165D Expired DE721436C (de) | 1932-11-06 | 1932-11-06 | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Olefinalkoholen oder ungesaettigten Oxysaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE721436C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE950634C (de) * | 1952-07-26 | 1956-10-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten tertiaeren Alkoholen |
-
1932
- 1932-11-06 DE DEB158165D patent/DE721436C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE950634C (de) * | 1952-07-26 | 1956-10-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten tertiaeren Alkoholen |
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