Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen-Es wurde nun befunden,
daß man wertvolle Monoazofarbstoffe erhält, wenn man i-Acy I-amino - 8 - oxynaphthalindisulfonsäuren
mit Diazoverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel
worin Y 'und Y gleiche oder verschiedene aliphatische, hydroaromatische oder aroma;
tische Reste bedeuten und der die Aminogruppe tragende Benzolkern noch weitere Substituenten
enthalten kann, vereinigt.Process for the preparation of monoazo dyes - It has now been found that valuable monoazo dyes are obtained if i-Acy I-amino-8-oxynaphthalenedisulphonic acids with diazo compounds from amines of the general formula wherein Y 'and Y are identical or different aliphatic, hydroaromatic or aromatic; mean table radicals and the benzene nucleus carrying the amino group may contain further substituents, combined.
Die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Wollfärbungen zeichnen sich
durch sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch gutewasch-, Walk-, Seewasser-
und Schweißechtheit, aus und besitzen neben guter Lichtechtheit weiterhin in den
meisten Fällen die wertvolle Eigenschaft, aus neutralem Bade sehr gut auf tierische
Fasern aufzuziehen: Dem aus der Patentschrift 65644o bekannten, durch Kuppeln von
diazotiertem i-Aminobenzo1-3-carbonsäure-N-cyclohexyl-N-pheny 1-amid mit i-(a'-Chlorphenoxyacetylaniino)-8-oxynaphthalin-4,
6-disulfonsäure erhältlichen Monoazofarbstoff sind die neuen Farbstoffe in der Schweißechtheit
überlegen.
Beispiel I
3-,() Teile eines Gemisches von Alninover-
bindungeIl, das durch Reduktion des Konden-
@atioIlsproditktes von I--itrol)enzol-.:(.-carl)Uii-
säurechlorid mit einem Gemisch von priinäreii
.lniinen der ZusaniniensetztinL
erbalten wird, werden dianotiert. Die Diazo-
verl)indunZ z;-ibt inan zu einer Lösung von
5o Teilen i - (2', 5'-Diclilorben7ovlaniino)-
@-oxvnal)lithaliil--, 6-distilfonsäure in Gegen-
wart eines Cberschusses von --\-atriullicarbonat.
Der erhaltene Farbstoff ist nach dein Ab-
scheiden und Trocknen ein wasserlösliches
rotes Pulver. Er liefert auf Wolle lebhafte
gelbstichige Rottöne von sehr guter NVasch-,
Kalk-, Schweiß-, Seewasser- und Lichtecht-
lieit.
Das obenerwähnte Gemisch von priniäreri
Ain:nen der Formel
kann beispielsweise dadurch erhalten werden,
daß inan ein Gemisch von Fettsäuren mit
6 bis 8 Kolilenstoftatonien. wie es technisch
bei der Paraffinoxvdation erhalten ivir<l.
ketonisiert und auf (I.i s so erhaltene Keton-
geinisch Ammoniak und Wasserstoff oder
Ammoniumformiat bzw. Forniainid nach 1,u-
kannten Arbeitsweisen einwirken läl.lt.
Beispiel
Die wie üblich hergestellte Diazoverl)ili-
dung aus 3o,8 Teilen i-@@minobenzol-3-carbon-
sättre-C-cvclohexvl-C-plienvInietlivJanii(1 (iei-
Forniel
wird in sodaalkalischer Lösung finit 49 Tei-
len i-(2'-Clilorplietioxvacetvlamino)-8-oxv-
tial)litlialin-.4., 6-disulfonsäure vereinigst. Nach
beendeter Kuppelung wird der Farbstoff ab-
geschieden und getrocknet. Er bildet ein rotes
wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in
lebhaften gelbstichigen Rottönen von sehr
guter Wasch-, Walk-, Schweil.i-, Seewasser-
und Lichtechtheit.
Beispiel 3
Die Diazoverbindung aus 34.2 Teilen
i-Aininobenzol-4-carbonsäure-i', 3'-dicvclo-
liexvl-2'-1)ropvlaniid der Formel
wird finit einer wässerigen Lösung von 53 Tei-
len I-(2', 5'-Diinethyl-.-chlorbenzolsulfoyl-
ainino)-8-oxynaphtlialin-3, 6-disulfonsäure in
Gegenwart von überschüssigem Calciumhvdr-
oxyd gekuppelt. Abgeschieden und getrocknet stellt der Farbstoff
ein wasserlösliches rotes Pulver dar. Die lebhaften roten Färbungen auf Wolle besitzen
sehr gute Echtheiten.The wool dyeings obtained with the new dyestuffs are distinguished by very good fastness properties, in particular by good fastness to washing, fulling, seawater and perspiration and, in addition to good lightfastness, in most cases also have the valuable property that a neutral bath is very good on animal fibers up: The one known from patent specification 65644o, by coupling diazotized i-aminobenzo1-3-carboxylic acid-N-cyclohexyl-N-pheny-1-amide with i- (a'-chlorophenoxyacetylaniino) -8-oxynaphthalene-4,6-disulfonic acid available monoazo dye, the new dyes are superior in terms of perspiration fastness. Example I.
3 -, () parts of a mixture of Alninover-
binding liquid, which is produced by reducing the condensate
@atioIlsproditktes from I - itrol) enzol -.:(.- carl) Uii-
acid chloride with a mixture of priinäreii
.lniinen of the assembly inL
are inherited, are dianotized. The Diazo
verl) indunZ z; - add to a solution of
5o parts i - (2 ', 5'-Diclilorben7ovlaniino) -
@ -oxvnal) lithaliil--, 6-distilfonic acid in counter-
was an excess of - \ - atrial bicarbonate.
The dye obtained is after your departure
divide and dry a water-soluble
red powder. He delivers lively on wool
yellowish red tones of very good NVash,
Lime, perspiration, seawater and lightfast
lieit.
The above-mentioned mixture of priniäreri
Ain: nen the formula
can for example be obtained by
that inan a mixture of fatty acids with
6 to 8 colilenstoftatonias. like it technically
with paraffin oxidation, ivir <l.
ketonized and on (Ii s thus obtained ketone
Geinisch ammonia and hydrogen or
Ammonium formate or formainide according to 1, u-
known working methods.
example
The diazoverl) ili- produced as usual
dung from 3o, 8 parts i - @@ minobenzene-3-carbon-
sättre-C-cvclohexvl-C-plienvInietlivJanii (1 (iei-
Forniel
is 49 parts in a soda-alkaline solution
len i- (2'-Clilorplietioxvacetvlamino) -8-oxv-
tial) litlialin-.4., 6-disulfonic acid combined. To
when the coupling is completed, the dye is removed
divorced and dried. He makes a red one
water soluble powder and dyes wool in
vivid yellowish red tones of very
good washing, fulling, welding, sea water
and lightfastness.
Example 3
The diazo compound from 34.2 parts
i-amino-benzene-4-carboxylic acid-i ', 3'-dicvclo-
liexvl-2'-1) ropvlaniid of the formula
is finite an aqueous solution of 53 parts
len I- (2 ', 5'-Diinethyl -.- chlorobenzenesulfoyl-
ainino) -8-oxynaphtlialin-3, 6-disulfonic acid in
Presence of excess calcium hvdr-
oxide coupled. When deposited and dried, the dye is a water-soluble red powder. The vivid red dyeings on wool have very good fastness properties.
Beispiel. Die Diazoverbindung aus 33,8 Teilen t - Amino - 6 - methylbenzol
- 3 - carbonsäure-C-phenyl-C-isoheptylmethylamid der Formel
wird in soloalkalischer Lösung mit 5o Teilen r - (2', 5'-Dichlorbenzoylamino) -
8 - oxynaphthalin-4., 6-disulfonsäure gekuppelt. Der abgeschiedene Farbstoff wird
getrocknet. Er ist ein rotes wasserlösliches Pulver, das auf G-@'olle lebhafte rote
Färbungen mit sehr guter `Vasch-, Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit liefert.Example. The diazo compound from 33.8 parts of t-amino-6-methylbenzene-3-carboxylic acid-C-phenyl-C-isoheptylmethylamide of the formula is coupled in a solo alkaline solution with 50 parts of r - (2 ', 5'-dichlorobenzoylamino) - 8 - oxynaphthalene-4, 6-disulfonic acid. The deposited dye is dried. It is a red, water-soluble powder which, when applied to G - @ 'olle, provides lively red colorations with very good fastness to vasch, milled, perspiration and light.