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DE711429C - Process for the preparation of alkali-soluble salts of cellulose ether carboxylic acids - Google Patents

Process for the preparation of alkali-soluble salts of cellulose ether carboxylic acids

Info

Publication number
DE711429C
DE711429C DEK146974D DEK0146974D DE711429C DE 711429 C DE711429 C DE 711429C DE K146974 D DEK146974 D DE K146974D DE K0146974 D DEK0146974 D DE K0146974D DE 711429 C DE711429 C DE 711429C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkali
cellulose
carboxylic acids
preparation
ether carboxylic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEK146974D
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Phil Julius Voss
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kalle GmbH and Co KG filed Critical Kalle GmbH and Co KG
Priority to DEK146974D priority Critical patent/DE711429C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE711429C publication Critical patent/DE711429C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B11/00Preparation of cellulose ethers
    • C08B11/02Alkyl or cycloalkyl ethers
    • C08B11/04Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals
    • C08B11/10Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals substituted with acid radicals
    • C08B11/12Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals substituted with acid radicals substituted with carboxylic radicals, e.g. carboxymethylcellulose [CMC]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von alkalilöslichen Salzen von Celluloseäthercarbonsäuren Das Hauptpatent 71o 6a6 betrifft die Herstellung wasserlöslicher Salze von C.elluloseäthercarbo,nsäuren aus Cellulose und Halogenfettsäure, insbesondere Chloressigsäure, in Gegenwart von Alkali. Es werden dabei dem Reaktionsgemisch chemisch indifferente Salze, durch die die Hydrolyse der gebildeten Alkalicellulose zurückgedrängt wird, zugesetzt. Dies wirkt sich günstig auf die Umsetzung wie auch auf die Eigenschaften der erhaltenen C-ellulos:eäther aus. In Weiterbildung dieses Verfahrens ist gefunden worden, daß der Zusatz der betreffenden, im Hauptpatent angeführten Salze auch dann vorteilhaft ist, wenn man durch geeignete Reaktionsbedingungen, insbesondere durch Anwendung verhältnismäßig geringer Mengen von Halogenfettsäure, dafür sorgt, daß Salze von Celluloseäthercarbonsäurenentstehen, die nicht wasserlöslich, sondern nur alkalilöslich sind. Derartige Produkte eignen sich besonders zur Herstellung waschfester Appreturen. Der Zusatz der erwähnten Salze wirkt sich bei der Herstellung dieser Celluloseäther vor allem dahingehend aus, daß man mit erheblich weniger Verätherungsmittel glatt und faserfrei lösliche Produkte erhält.Process for the preparation of alkali-soluble salts of cellulose ether carboxylic acids The main patent 71o 6a6 relates to the production of water-soluble salts of cellulose ether carbonic acids from cellulose and halogenated fatty acid, especially chloroacetic acid, in the presence of Alkali. There are chemically inert salts, through the reaction mixture which the hydrolysis of the alkali cellulose formed is suppressed, added. This has a favorable effect on the implementation as well as on the properties of the obtained C-ellulos: more ethereal. In a further development of this method it has been found that the addition of the relevant salts listed in the main patent is also advantageous is when you go through suitable reaction conditions, in particular through application relatively small amounts of halogenated fatty acid, ensures that salts of Cellulose ether carboxylic acids are formed, which are not soluble in water, but only soluble in alkali are. Such products are particularly suitable for the production of washable finishes. The addition of the salts mentioned affects the production of these cellulose ethers mainly to the effect that one smoothes with considerably less etherifying agent and contains fiber-free soluble products.

Um Produkte zu .erzielen, die nur in Alkalilaugen löslich sind, läßt man weniger als i Mol Halogenfettsäure auf die Cellulose zur Einwirkung kommen. Vorzugsweise wendet man nicht mehr als o, 5 Mol des Verätherungsmittels auf i Mol Cellulose (C6 11,0 0.5) an, beispielsweise :etwa o, 15 bis o,3 Mol. Die Alkalimenge beträgt zweckmäßig ,etwa 2 bis q. Mol auf i# Mol Cellulose. Es empfiehlt sich, zum Tauchen der Cellulose eine .etwa 15- bis 40%ige Lauge zu verwenden, vorzugsweiss; eine mit 2o bis 25% Alkali.In order to achieve products which are only soluble in alkaline solutions, less than 1 mole of halogenated fatty acid is allowed to act on the cellulose. Preferably, does not turn more than o, 5 moles of the Verätherungsmittels on i mole of cellulose (11.0 C6 0.5) to, for example: as o, o 1 5 to 3 mol, the amount of alkali is suitably about 2 to q.. Mole to i # mole of cellulose. It is advisable to use an approx. 15-40% caustic solution for dipping the cellulose, preferably white; one with 2o to 25% alkali.

Beispiele i. Zu iooog :einer Alkalicellulose, die 33011o Cellulose und 1q.,5% Ätznatron enthält, werden 200g Natriumchlorid zugesetzt. Nachdem die Massre 30 Minuten verrührt ist, wird sie mit einer neutralisierten Lösung von 6o g Monochloressigsäure in 30o ccm Wasser versetzt. Der Ansatz wird 3 Stunden bei 35'J und i Stunde bei q.0° gehalten und dann in bekannter Weise mit verdünnter Mineralsäure gefällt. Die abgeschiedene Celluloseglykolsäure wird gewaschen und getrocknet. Es werden 3¢o g eines fasrigen Produktes erhalten, das sich in 8volumprozentiger Natronlauge bei o° faserfrei löst.Examples i. To iooog: an alkali cellulose containing 33011o cellulose and 1q., 5% caustic soda, 200g sodium chloride are added. After the mass has been stirred for 30 minutes, a neutralized solution of 60 g of monochloroacetic acid in 30 ° cc of water is added. The batch is kept at 35 ° for 3 hours and at 0 ° for 1 hour and then precipitated in a known manner with dilute mineral acid. The separated cellulose glycolic acid is washed and dried. 3 og of a fibrous product are obtained which dissolves fiber-free in 8% by volume sodium hydroxide solution at 0 °.

2. Es wird in der gleichen Weise wie im Beispiel i gearbeitet; an Stelle des Chlornatriums wird jedoch Natriumformiat verwendet. Es wird ein Produkt von ungefähr den gleichen Eigenschaften wie gemäß Beispiel i erhalten.2. It is worked in the same way as in example i; at Sodium formate is used instead of sodium chloride. It becomes a product obtained from approximately the same properties as in Example i.

3. iooo g einer Alkalicellulose der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel i, die man noch 20 Stunden in bekannter Weise bei normaler Temperatur hat reifen lassen, werden mit 200g Natriumchlorid 3o Minuten lang verrührt. Dann wird eine neutralisierte Lösung von 3 5 9 Monochloressigsäure in 30o ccm Wasser zugesetzt und der Ansatz 3 Stunden bei 35° gerührt. Aus der Masse, die das Natriumsalz der Celluloseglykolsäure `enthält, können in üblicher Weise durch Fällen mit verdünnter Salzsäure, Waschen und Trocknen 3409 Celluloseglykolsäure erhalten werden. Rührt man diese in eine 8volumprozentige Natronlauge ein und bringt die entstandene Aufschwemmung sodann zum Ausfrieren, so erhält man nach dem Auftauen eine vollkommen klare Lösung, die beispielsweise für Appreturzwecke verwendet werden kann.3. 100 g of an alkali cellulose of the same composition as in Example i, which has been allowed to mature for 20 hours in a known manner at normal temperature, are stirred with 200 g of sodium chloride for 30 minutes. Then a neutralized solution of 3 5 9 monochloroacetic acid in 30o ccm of water is added and the batch is stirred for 3 hours at 35 °. From the mass containing the sodium salt of cellulose glycolic acid, 3409 cellulose glycolic acid can be obtained in the usual way by precipitation with dilute hydrochloric acid, washing and drying. If this is stirred into an 8 percent by volume sodium hydroxide solution and the resulting suspension then freezes out, a completely clear solution is obtained after thawing, which can be used for finishing purposes, for example.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen, in Alkalilaugen löslichen Salzen von Celluloseäthercarbonsäuren durch Umsetzung von Cellulose mit Halogenfettsäure in Gegenwart von Alkali, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung unter Zusatz von die Hydrolyse der Alkalioellulose zurückdrängenden chemisch indifferenten Salzen vorgenommen wird, wobei weniger als i Mol, zweckmäßig nicht mehr als 0,5 Mol Halogenfettsäure, vorzugsweise 0,15 bis o,3 Mol, auf i Mol Cellulose zur Einwirkung gelangen. PATENT CLAIMS: i. Process for the preparation of water-insoluble, alkali-soluble salts of cellulose ether carboxylic acids by reacting cellulose with halogenated fatty acid in the presence of alkali, characterized in that the reaction is carried out with the addition of chemically inert salts suppressing the hydrolysis of the alkali cellulose, less than 1 mol being expedient no more than 0.5 mol of halogenated fatty acid, preferably 0.15 to 0.3 mol, per 1 mol of cellulose come into action. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als die Hydrolyse der Alkalioellulose zurückdrängendes Salz Natriumchlorid verwendet wird.2. The method according to claim i, characterized in that it suppresses the hydrolysis of the alkali cellulose Salt sodium chloride is used.
DEK146974D 1937-06-23 1937-06-23 Process for the preparation of alkali-soluble salts of cellulose ether carboxylic acids Expired DE711429C (en)

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DEK146974D DE711429C (en) 1937-06-23 1937-06-23 Process for the preparation of alkali-soluble salts of cellulose ether carboxylic acids

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DE (1) DE711429C (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1044592B (en) * 1956-06-26 1958-11-20 Waldhof Zellstoff Fab Process for the production of chromatography paper and fibrous ion exchangers

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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