DE69821678T2

DE69821678T2 - Oxazolidinone enthaltende Tintenstrahltinten

Info

Publication number: DE69821678T2
Application number: DE69821678T
Authority: DE
Inventors: Jr. William M. Schwarz
Original assignee: Xerox Corp
Current assignee: Xerox Corp
Priority date: 1997-06-19
Filing date: 1998-06-18
Publication date: 2004-07-15
Anticipated expiration: 2018-06-19
Also published as: JPH1112509A; JP4125421B2; DE69821678D1; US5882389A; EP0885941B1; EP0885941A1

Description

Die vorliegende Erfindung ist auf wässrige Tintenzusammensetzungen gerichtet. Spezieller ist die vorliegende der Erfindung auf Tintenzusammensetzungen gerichtet, die zur Verwendung in Tintenstrahldruckverfahren geeignet sind. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist auf eine Tintenzusammensetzung gerichtet, die Wasser, ein Färbemittel und eine monomere Oxazolidinonverbindung enthält.
JP-A-6-228476 beschreibt eine Aufzeichnungstinte, die zur Verwendung in der thermischen Tintenaufzeichnung geeignet ist, enthaltend 3 bis 20 Gew.-% 2-Oxazolidinon und 3 bis 12 Gew.-% eines Pigments. Das Lösungsmittel für die Aufzeichnungstinte umfasst Wasser und ein wasserlösliches, organisches Lösungsmittel. Die Aufzeichnungstinte kann weiter Additive, wie ein Feuchthaltemittel, enthalten.
Organische Lösungsmittel und Feuchthaltemittel, die in Tintenstrahltintenzusammensetzungen enthalten sind, haben eine Anzahl von Erfordernissen, einschließlich Mischbarkeit mit Wasser, Wärmestabilität, hydrolytische Stabilität, geringe Flüchtigkeit, hoher Siedepunkt, hohe Oberflächenspannung, niedrige Viskosität, Verträglichkeit mit Färbemitteln und Ähnliches. Glycole und Glycolderivate sind die am weitesten verwendeten Lösungsmittel und Feuchthaltemittel; diese Materialien neigen jedoch zur Bildung von Tintenzusammensetzungen mit unerwünscht hohen Viskositäten, was zu einem schlechteren als dem optimalen Frequenzverhalten und der Latenz führt, wenn die Tinten in Tintenstrahldruckverfahren verwendet werden. Die Latenz wird insbesondere ein kritischerer Punkt bei der Einführung von Druckköpfen mit kleinen Kanälen und relativ hohen Punktwerten pro Inch.
Obwohl bekannte Zusammensetzungen und Verfahren für ihre beabsichtigten Zwecke geeignet sind, verbleibt demgemäß ein Bedürfnis für verbesserte Tintenzusammensetzungen, die zur Verwendung in Tintenstrahldruckverfahren geeignet sind. Darüber hinaus verbleibt ein Bedürfnis für Tintenzusammensetzungen, die zum Tintenstrahldrucken geeignet sind, die Lösungsmittel oder Feuchthaltemittel mit höheren Mischbarkeiten mit Wasser enthalten. Weiter verbleibt ein Bedürfnis für Tintenzusammensetzungen, die für das Tintenstrahldrucken geeignet sind, die Lösungsmittel oder Feuchthaltemittel mit hohen Wärmestabilitäten enthalten. Zusätzlich verbleibt ein Bedürfnis für Tintenzusammensetzungen, die zum Tintenstrahldrucken geeignet sind, die Lösungsmittel oder Feuchthaltemittel mit hohen hydrolytischen Stabilitäten enthalten. Es besteht auch ein Bedürfnis für Tintenzusammensetzungen, die zum Tintenstrahldrucken geeignet sind, die Lösungsmittel oder Feuchthaltemittel mit niedrigen Flüchtigkeiten enthalten. Darüber hinaus besteht ein Bedürfnis für Tintenzusammensetzungen, die zum Tintenstrahldrucken geeignet sind, die Lösungsmittel oder Feuchthaltemittel mit hohen Siedepunkten enthalten. Ferner besteht ein Bedürfnis für Tintenzusammensetzungen, die für das Tintenstrahldrucken geeignet sind, die Lösungsmittel oder Feuchthaltemittel enthalten, die mit einer großen Anzahl von Färbemitteln, Co-Lösungsmitteln und Tintenadditiven hochverträglich sind. Zusätzlich besteht ein Bedürfnis für Tintenzusammensetzungen, die für das Tintenstrahldrucken geeignet sind, die Lösungsmittel oder Feuchthaltemittel mit niedrigen Viskositäten enthalten. Es verbleibt auch ein Bedürfnis für Tintenzusammensetzungen, die für das Tintenstrahldrucken geeignet sind, die Lösungsmittel oder Feuchthaltemittel mit hohen Oberflächenspannungen enthalten. Es besteht auch ein Bedürfnis für Tintenzusammensetzungen, die für das Tintenstrahldrucken geeignet sind, die niedrige Viskositäten haben. Zusätzlich besteht ein Bedürfnis für Tintenzusammensetzungen, die für das Tintenstrahldrucken geeignet sind, welche verbesserte Latenzcharakteristiken aufweisen. Ferner verbleibt ein Bedürfnis für Tintenzusammensetzungen, die für das Tintenstrahldrucken geeignet sind, welche verbesserte Frequenzverhaltenscharakteristiken aufweisen. Zusätzlich verbleibt ein Bedürfnis für Tintenzusammensetzungen, die für Tintenstrahldruckverfahren geeignet sind, welche Druckköpfe mit kleinen Kanälen verwenden und zum Drucken von 600 oder mehr Punkten pro Inch befähigt sind. Es besteht auch ein Bedürfnis für Tintenzusammensetzungen, die für Tintenstrahldruckverfahren geeignet sind, die toxikologisch und für die Umgebung sicher sind. Ferner besteht ein Bedürfnis für Tintenzusammensetzungen, die für das Tintenstrahldrucken geeignet sind, welche Bilder von hoher Qualität auf Papier erzeugen. Zusätzlich besteht ein Bedürfnis für Tintenzusammensetzungen, die für das Tintenstrahldrucken geeignet sind, welche Bilder von hoher Qualität auf transparenten Materialien erzeugen.
Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Tintenzusammensetzungen und Druckverfahren mit den vorstehend genannten Vorteilen bereitzustellen.
Die vorliegende Erfindung stellt eine Tintenzusammensetzung bereit, welche umfasst Wasser, ein Färbemittel und eine monomere Oxazolidinonverbindung

(a) der Formel
worin R₁ eine Alkylgruppe oder eine substituierte Alkylgruppe ist, und R₂, R₃, R₄ und R₅ jeweils unabhängig von den anderen Wasserstoffatome, Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen oder Alkoxygruppen sind; oder
(b) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4-Methyl-2-oxazolidinon, 5-Methyl-2-oxazolidinon, 4-Ethyl-2-oxazolidinon, 5-Ethyl-2-oxazolidinon, 4,4-Dimethyl-2-oxazolidinon, 5-Ethyl-4-methyl-2-oxazolidinon und 4,4-Diethyl-2-oxazolidinon.

Die vorliegende Erfindung stellt ferner ein Druckverfahren bereit, welches den Schritt des Einbringens der wie vorstehend definierten Tintenzusammensetzung in eine Tintenstrahldruckvorrichtung umfasst.
Bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind in den Unteransprüchen wiedergegeben.
Die für die Tintenzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung geeigneten Oxazolidinonverbindungen sind monomer. Typische Oxazolidinonverbindungen umfassen sol-che der allgemeinen Formel
Die durch R₁ wiedergegebene Alkylgruppe (einschließlich cyclische Alkylgruppen) enthält vorzugsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatome und weiter vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome und kann Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Cyclohexyl, eine substituierte Alkylgruppe, vorzugsweise mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und weiter vorzugsweise mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen sein, worin der Substituent oder die Substituenten an der Alkylgruppe Hydroxygruppen oder Alkoxygruppen, einschließlich solche der allgemeinen Formel -(O(CH₂)_y)_zOH sein können, worin y eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, und z eine ganze Zahl von 1 bis 50, vorzugsweise von 1 bis 20, weiter vorzugsweise von 1 bis 3, ist, und R₂, R₃, R₄ und R₅ jeweils unabhängig von den anderen Wasserstoffatome, Alkylgruppen (einschließlich cyclische Alkylgruppen), vorzugsweise mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und weiter vorzugsweise mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Cyclohexyl, substituierte Alkylgruppen, vorzugsweise mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und weiter vorzugsweise mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, oder Alkoxygruppen, einschließlich solche der allgemeinen Formel -(O(CH₂)_y)_zOH sind, worin y eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, und z eine ganze Zahl von 1 bis 50, vorzugsweise von 1 bis 20, weiter vorzugsweise von 1 bis 3, ist, worin der Substituent oder die Substituenten an den Alkylgruppen Hydroxygruppen oder Alkoxygruppen, einschließlich solche der allgemeinen Formel -(O(CH₂)_y)_zOH sein können, worin y eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, und z eine ganze Zahl von 1 bis 50, vorzugsweise von 1 bis 20, weiter vorzugsweise von 1 bis 3, ist.
Für die vorliegende Erfindung geeignete Materialien sind bei Raumtemperatur (etwa 25°C) entweder Flüssigkeiten oder Feststoffe. Einige dieser Materialien weisen auch hohe Siedepunkte von wenigstens 260°C unter Umgebungsdrucken auf und haben in vielen Fällen Siedepunkte von über 300°C bei Umgebungsdrucken.
Oxazolidinonverbindungen (auch als Oxazolidonverbindungen bezeichnet) können im Handel von z. B. Aldrich Chemical Co., Milwaukee, WI, erhalten werden. Oxazolidinonverbindungen sind auch relativ leicht herzustellen. So können z. B. β-Aminoalkohole mit Ethylencarbonat behandelt werden, gefolgt von einer Destillation des Produkts zum Erhalt des erwünschten Oxazolidinons wie folgt:
Alternativ kann das cyclische Ethylencarbonat durch Diethylketon ersetzt und durch Basenkatalyse durchgeführt werden. Die Reaktanten sind in annähernd äquimolaren Mengen vorhanden, und die Reaktion dauert etwa 12 Stunden bei 45°C in einem Lösungsmittel, wie Methanol.
Oxazolidinonverbindungen können auch durch die Umsetzung eines β-Aminoalkohols und Phosgen, wie folgt, hergestellt werden:
Phosgen kann als Gas, in Lösung oder als Komplex mit Pyridin bereitgestellt werden. Oxazolidinonverbindungen können ferner durch Umsetzung eines Epoxids und eines Isocyanats oder eines Isothiocyanats, wie folgt; hergestellt werden:
Die Reaktion erfolgt bei erhöhten Temperaturen, optional in Anwesenheit eines Lösungsmittels, wie Dimethylformamid, Acetonitril, Dioxan oder Benzol, und wird optional durch Materialien, wie sekundäre und tertiäre Amine, quaternäre Ammoniumhalogenide, Carboxylatanionen, Zinkchlorid, Eisenchlorid, Lithiumchlorid oder andere Halogenidanionquellen katalysiert.
Weitere Information betreffend die Synthese von Oxazolidinon- oder Oxazolidonverbindungen ist z. B. in E. Dyer und H. Scott, "Preparation of Polymeric and Cyclic Urethanes and Urea From Ethylen Carbonat und Amines", J. Am. Chem. Soc., 79, 672 (1957), V. A. Pankratov, Ts. M. Frenkel und A. M. Fainleib, "2-Oxazolidinones", Russian Chemical Reviews, 52(6), 576 (1983) (übersetzt von Uspekhi Khimii, 52, 1018 (1983)), M. E. Dyen und D. Swern, "2-Oxazolidones", Chem. Rev., 67, 197 (1967), der US-Patentschrift 2,975,187, der US-Patentschrift 3,131,197, der US-Patentschrift 3,120,510, der US-Patentschrift 2,399,118, der US-Patentschrift 2,437,388, der US-Patentschrift 2,437,389, der US-Patentschrift 2,437,390, der US-Patentschrift 2,695,300, der US-Patentschrift 3,133,932, der US-Patentschrift 2,973,366, der US-Patentschrift 2,485,855, der US-Patentschrift 2,740,792, der US-Patentschrift 2,843,585, der US-Patentschrift 2,857,392, der US-Patentschrift 2,773,067, der US-Patentschrift 3,062,826, der US-Patentschrift 2,865,926, der US-Patentschrift 3,214,435, der US-Patentschrift 3,231,578, der US-Patentschrift 2,977,369, der US-Patentschrift 3,817,938, der US-Patentschrift 3,687,897 und der US-Patentschrift 2,868,801 beschrieben.
Spezielle Beispiele von geeigneten Oxazolidinonen umfassen sowohl 3-Methyl-2-oxazolidinon der Formel
3-Ethyl-2-oxazolidinon der Formel
3-Butyl-2-oxazolidinon der Formel
3-Cyclohexyl-2-oxazolidinon der Formel
3-(Hydroxyethyl)-2-oxazolidinon der Formel
4-Methyl-2-oxazolidinon der Formel
5-Methyl-2-oxazolidinon der Formel
3,5-Dimethyl-2-oxazolidinon der Formel
3-Ethyl-5-methyl-2-oxazolidinon der Formel
3-Butyl-5-methyl-2-oxazolidinon der Formel
3-(2-Hydroxypropyl)-5-methyl-2-oxazolidinon der Formel
4-Ethyl-2-oxazolidinon der Formet
5-Ethyl-2-oxazolidinon der Formel
4,4-Dimethyl-2-oxazolidinon der Formel
5,5,3-Trimethyl-2-oxazolidinon der Formel
5-Methyl-3-ethyl-2-oxazolidinon der Formel
3-(2-Hydroxypropyl)-5-methyl-2-oxazolidinon der Formel
5-Isopropyl-3-methyl-2-oxazolidinon der Formel
5-Ethyl-4-methyl-2-oxazolidinon der Formel
5-Methyl-3-(hydroxyethyl)-2-oxazolidinon der Formel
4,5-Dimethyl-3(hydroxyethyl)-2-oxazolidinon der Formel
5,5-Dimethyl-3-ethyl-2-oxazolidinon der Formel
3,5-Diethyl-5-methyl-2-oxazolidinon der Formel
5-Methyl-3-cyclohexyl-2-oxazolidinon der Formel
4,5-Dimethyl-3-cyclohexyl-2-oxazolidinon der Formel
3,4,5-Trimethyl-2-oxazolidinon der Formel
3-Butyl-4-ethyl-5-methyl-2-oxazolidinon der Formel
4,4-Diethyl-2-oxazolidinon der Formel
5,5-Diethyl-3-methyl-2-oxazolidinon der Formel
3-(Hydroxyethoxyethyl)-2-oxazolidinon der Formel
als auch Mischungen davon.
Spezielle Oxazolidinone, einschließlich der Butyloxazolidinone, können in einigen Fällen als vorzügliche Eindringmittel bevorzugt sein. Spezielle Oxazolidinone, einschließlich 4-Ethyl-2-oxazolidinon und 5-Ethyl-2-oxazolidinon, können ebenfalls für Tinten bevorzugt sein, worin verbesserte Kantenschärfe, größere Wasserstoffbindung und spezifische Löslichkeits-, Viskositäts-, Fluiditäts- und Oberflächenspannungscharakteristiken erwünscht sind. Oxazolidinone, worin das Ringstickstoffatom an ein Wasserstoffatom und nicht an eine Alkylgruppe gebunden ist, können in einigen Fällen aufgrund ihrer Fähigkeit, der Tinte eine höhere Oberflächenspannung und eine größere Verträglichkeit mit dem Papier zu verleihen, bevorzugt sein. Spezielle Oxazolidinone, einschließlich 3-Methyl-2-oxazolidinon, können ebenfalls aufgrund ihrer Fähigkeit, den Tinten verstärkte Latenzeigenschaften zu verleihen, bevorzugt sein.
Die Oxazolidinonverbindung kann das einzige Lösungsmittel oder Feuchthaltemittel in der Tinte zusätzlich zu Wasser sein. Alternativ kann das Oxazolidinon mit anderen Lösungsmitteln oder Feuchthaltemitteln vermischt sein, um zusammen mit Wasser das flüssige Vehikel der Tinte zu bilden. Beispiele von geeigneten Lösungsmitteln und Feuchthaltemitteln umfassen sowohl Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycole, Glycerin, Dipropylenglycole, Polyethylenglycole, Polypropylenglycole, Amide, Ether, Harnstoff, substituierte Harnstoffe, Ether, Carbonsäuren und ihre Salze, Ester, Alkohole, Organosulfide, Organosulfoxide, Sulfone (wie Sulfolan), Alkoholderivate, Carbitol, Butylcarbitol, Cellusolve, Etherderivate, Aminoalkohole, Ketone, N-Methylpyrrolidinon, 2-Pyrrolidinon, Cyclohexylpyrrolidon, Hydroxyether, Amide, Sulfoxide, Lactone, Polyelektrolyte, Methylsulfonylethanol, Imidazol und andere mit Wasser mischbare Materialien als auch Mischungen davon.
Das Oxazolidinonlösungsmittel oder -feuchthaltemittel ist in den Tintenzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung in jeder wirksamen Menge vorhanden. Wenn eine oder mehrere Oxazolidinonverbindungen das einzige Lösungsmittel oder Feuchthaltemittel sind, das in der Tinte verwendet wird, ist das Oxazolidinon typischerweise in einer Menge von 0,5 bis 80 Gew.-% der Tintenzusammensetzung und vorzugsweise von 5 bis 30 Gew.-% der Tintenzusammensetzung vorhanden, obwohl die Menge außerhalb dieser Bereiche liegen kann. Wenn Mischungen eines Oxazolidinons und einer anderen Verbindung das Lösungsmittel- oder Feuchthaltemittelsystem der Tinte bilden, beträgt die Gesamtmenge des Feuchthaltemittels in der Tinte typischerweise 1 bis 80 Gew.-% der Tinte und vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% der Tinte, obwohl die Menge außerhalb dieser Bereiche liegen kann, und die Gesamtmenge von Oxazolidinon in der Tinte beträgt typischerweise 0,5 bis 75 Gew.-% der Tinte und vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% der Tinte, obwohl die Menge außerhalb dieser Bereiche liegen kann.
In der Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist ebenfalls ein Färbemittel enthalten. Es kann jedes geeignete Färbemittel, einschließlich Farbstoffe, Pigmente und Mischungen davon, verwendet werden.
Jeder geeignete Farbstoff oder Mischungen von Farbstoffen, die mit dem flüssigen Tintenvehikel verträglich sind, können verwendet werden, einschließlich saure Farbstoffe, basische Farbstoffe, Direktfarbstoffe und reaktive Farbstoffe, wobei wasserlösliche, anionische Farbstoffe und kationische Farbstoffe bevorzugt sind. Der Farbstoff ist in der Tintenzusammensetzung in jeder wirksamen Menge vorhanden, typischereweise von 0,5 bis 15 Gew.-% und vorzugsweise von 1 bis 10 Gew.-%, obwohl die Menge außerhalb dieser Bereiche liegen kann.
Beispiele von geeigneten Pigmenten für die Tinten der vorliegenden Erfindung umfassen verschiedene Ruße, wie Kanalruß, Ofenruß und Lampenruß. Gefärbte Pigmente umfassen sowohl rote, grüne, blaue, braune, magentafarbene, cyanfarbene und gelbe Teilchen als auch Mischungen davon. Vorzugsweise ist die Größe des Pigmentteilchens so klein wie möglich, um eine stabile kolloidale Suspension der Teilchen in dem flüssigen Vehikel zu ermöglichen und um ein Verstopfen der Tintenkanäle zu verhindern, wenn die Tinte in einem thermischen Tintenstrahldrucker verwendet wird. Bevorzugte mittlere Teilchendurchmesser betragen gewöhnlich 0,001 bis 5 μm (Mikron) und bevorzugter 0,1 bis 1 μm (Mikron), obwohl die Teilchengröße außerhalb dieser Bereiche liegen kann. In den Tintenzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung ist das Pigment in jeder wirksamen Menge vorhanden, um den erwünschten Färbungsgrad zu erreichen. Typischerweise ist das Pigment in der Tinte in einer Menge von 0,1 bis 8 Gew.-% und vorzugsweise von 2 bis 7 Gew.-% vorhanden, obwohl die Menge außerhalb dieser Bereiche liegen kann.
Die Tintenzusammensetzungen haben gewöhnlich eine Viskosität, die zur Verwendung in thermischen Tintenstrahldruckverfahren geeignet ist. Bei Raumtemperatur (d.h. etwa 25°C) beträgt die Viskosität der Tinte typischerweise nicht mehr als 5 mPa·s (Centipoise) und vorzugsweise 1 bis 2,5 mPa·s (Centipoise), obwohl die Viskosität außerhalb dieses Bereichs liegen kann.
Für das Tintenstrahldrucken geeignete Tintenzusammensetzungen können nach jedem geeigneten Verfahren hergestellt werden. Typischerweise werden die Tinten durch einfaches Vermischen der Bestandteile hergestellt. Ein Verfahren umfasst das Vermischen sämtlicher Tintenbestandteile miteinander und das Filtrieren der Mischung zum Erhalt einer Tinte. Tinten können durch Herstellen einer herkömmlichen Tintenzusammensetzung gemäß jedem erwünschten Verfahren hergestellt werden, wie durch Vermischen der Bestandteile, Erwärmen, falls erwünscht, und Filtrieren, gefolgt von der Zugabe sämtlicher zusätzlicher Additive zu der Mischung und Vermischen bei Raumtemperatur unter mäßigem Schütteln, bis eine homogene Mischung erhalten ist, typischerweise 5 bis 10 Minuten. Alternativ können die optionalen Tintenadditive mit den anderen Tintenbestandteilen während des Tintenherstellungsvertahrens vermischt werden, was gemäß jedem erwünschten Vertahren ertolgt, wie durch Vermischen sämtlicher Bestandteile, Erwärmen, falls erwünscht, und Filtrieren.
Die vorliegende Erfindung ist auch auf ein Vertahren gerichtet, welchea das Einbringen einer Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung in eine Tintenstrahldruckvorrichtung und das Ausstoßen von Tröpfchen der Tintenzusammensetzung in einem bildweisen Muster auf einen Träger umfasst. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform verwendet die Druckvorrichtung ein thermisches Tintenstrahlverlahren, worin die Tinte in den Düsen selektiv in einem bildweisen Muster erwärmt wird, wodurch Tröpfchen der Tinte in einem bildweisen Muster ausgestoßen werden. Es kann jeder geeignete Träger verwendet werden, einschließlich Normalpapiere, wie Xerox^® 4024-Papiere, liniertes Notizbuchpapier, gebundenes Papier, mit Siliciumdioxid beschichtete Papiere, wie mit Siliciumdioxid beschichtetes Papier von Sharp Company und JuJo-Papier, transparente Materialien, Gewebe, textile Produkte, Kunststoffe, polymere Filme und anorganische Träger, wie Metalle und Holz. In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das Verfahren das Drucken auf einen porösen oder tintenabsorbierenden Träger, wie Normalpapier.
Spezielle Ausführungsformen der Erfindung werden nun im Einzelnen beschrieben. Sämtliche Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, falls nicht anders angegeben.
Beispiel 1
Es wurden Tintenzusammensetzungen, enthaltend 3-Methyl-2-oxazolidinon (erhalten von Aldrich Chemical Co., Milwaukee, WI), schwarze Farbstofflösung BASF X-34 (enthaltend 34 Gew.-% der Farbstoffverbindung, erhalten von BASF Corp. Rensselaer, NY), Wasser und andere in der nachstehenden Tabelle angegebene Additive, hergestellt durch Vermischen abgewogener Mengen der Tintenkomponenten in Wasser, Rühren bis sämtliche Komponenten aufgelöst waren (höchstens 5 Minuten) und Filtrieren der erhaltenen Tintenzusammensetzung durch ein 1 μm (Mikron)-Filter.
Die Tinten wurden dann in eine thermische Tintenstrahldruck-Prüfvorrichtung mit einem Druckkopf eingebracht, der zur Erzeugung von 600 Punkten pro Inch bei einer Frequenz von 3000 kHz befähigt ist, und auf Xerox^® Image Series Smooth-Papier ausgestoßen. Die Tinte A wies eine Latenz von größer als 75 Sekunden auf und wies keine Vorderseitenbenetzung nach mehr als 10⁶ Tropfenausstößen auf. Die Tinte B wies eine hohe Oberflächenspannung von 0,45 bis 0,50 mN (45 bis 50 Dyn) pro Zentimeter auf. Die Tinte war ausreichend fluid für das Ausstoßen und wies eine Trocknungszeit von etwa 20 Sekunden auf. Durch diese Formulierung wurden sehr hohe Farbstoffkonzentrationen ermöglicht. Die Tinte C war hoch fluid und rasch trocknend und wies eine Trocknungszeit von weniger als 1 Sekunde auf. Die mit dieser Tinte erzeugten Bilder wiesen eine gute Kantenschärfe auf. Durch diese Formulierung wurden sehr hohe Farbstoffkonzentrationen ermöglicht. Die Tinte D wies eine Trocknungszeit von etwa 25 Sekunden auf, wies niedriges Flimmern auf und wies eine hochwirksame Tropfenbildung auf. Im Allgemeinen zeigten die Formulierungen, dass die Oxazolidinonverbindung hohe Farbstoffkonzentrationen in der Tinte ermöglichte. Die Tinten wiesen alle auch gute Latenzcharakteristiken auf. Die Formulierungen zeigen, dass Charakteristiken, wie Trocknungszeit und Oberflächenspannung, durch die Anwesenheit von zusätzlichen Additiven verfeinert werden können und dass die Oxazolidinonverbindung mit diesen Additiven verträglich ist.
Beispiel II
Es wurden Tintenzusammensetzungen, enthaltend 3-Methyl-2-oxazolidinon (erhalten von Aldrich Chemical Co., Milwaukee, WI), schwarze Farbstofflösung BASF X-34 (enthaltend 34 Gew.-% der Farbstoffverbindung, erhalten von BASF Corp., Rensselaer, NY), Wasser und andere in der nachstehenden Tabelle angegebene Additive hergestellt durch Vermischen abgewogener Mengen der Tintenkomponenten in Wasser, Rühren bis sämtliche Komponenten aufgelöst waren (höchstens 5 Minuten) und Filtrieren der erhaltenen Tintenzusammensetzung durch ein 1 μm (Mikron)-Filter.
Sämtliche der so hergestellten Tinten wiesen eine vollständige Verträglichkeit der Tintenbestandteile nach dem Vermischen auf. Die Tinten wurden dann in eine thermische Tintenstrahldruck-Prüfvorrichtung mit einem Druckkopf eingebracht, der zur Erzeugung von Bildern mit 600 Punkten pro Inch bei einer Frequenz von 3000 kHz befähigt war und auf Xerox^® Image Series Smooth-Papier ausgestoßen. Sämtliche Tinten waren rasch trocknend mit Trocknungszeiten von 1 bis 4 Sekunden.

Claims

Tintenzusammensetzung, welche umfasst Wasser, ein Färbemittel und eine monomere Oxazolidinonverbindung (a) der Formel
worin R₁ eine Alkylgruppe oder eine substituierte Alkylgruppe ist, und R₂, R₃, R₄ und R₅ jeweils unabhängig von den anderen Wasserstoffatome, Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen oder Alkoxygruppen sind; oder (b) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4-Methyl-2-oxazolidinon, 5-Methyl-2-oxazolidinon, 4-Ethyl-2-oxazolidinon, 5-Ethyl-2-oxazolidinon, 4,4-Dimethyl-2-oxazolidinon, 5-Ethyl-4-methyl-2-oxazolidinon und 4,4-Diethyl-2-oxazolidinon.
Tintenzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Oxazolidinonverbindung 3-Methyl-2-oxazolidinon, 3-Ethyl-2-oxazolidinon, 3-Butyl-2-oxazolidinon, 3-Cyclohexyl-2-oxazolidinon, 3-(Hydroxyethyl)-2-oxazolidinon, 3,5-Dimethyl-2-oxazolidinon, 3-Ethyl-5-methyl-2-oxazolidinon, 3-Butyl-5-methyl-2-oxazolidinon, 3-(2-Hydroxypropyl)-5-methyl-2-oxazolidinon, 5,5,3-Trimethyl-2-oxazolidinon, 5-Methyl-3-ethyl-2-oxazolidinon, 3-(2-Hydroxypropyl)-5-methyl-2-oxazolidinon, 5-Isopropyl-3-methyl-2-oxazolidinon, 5-Methyl-3-(hydroxyethyl)-2-oxazolidinon, 4,5-Dimethyl-3-(hydroxyethyl)-2-oxazolidinon, 5,5-Dimethyl-3-ethyl-2-oxazolidinon, 3,5-Diethyl-5-methyl-2-oxazolidinon, 5-Methyl-3-cyclohexyl-2-oxazolidinon, 4,5-Dimethyl-3- cyclohexyl-2-oxazolidinon, 3,4,5-Trimethyl-2-oxazolidinon, 3-Butyl-4-ethyl-5-methyl-2-oxazolidinon, 5,5-Diethyl-3-methyl-2-oxazolidinon oder 3-(Hydroxyethoxyethyl)-2-oxazolidinon ist.
Tintenzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, worin die Oxazolidinonverbindung in der Tinte in einer Menge von 0,5 bis 80 Gew.-% der Tintenzusammensetzung vorhanden ist.
Tintenzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Oxazolidinonverbindung in der Tinte in einer Menge von 5 bis 30 Gew.-% der Tintenzusammensetzung vorhanden ist.
Druckverfahren, welches den Schritt des Einbringens der Tintenzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 in eine Tintenstrahldruckvorrichtung umfasst.
Druckverfahren nach Anspruch 5, worin die Druckvorrichtung ein thermisches Tintenstrahlverfahren verwendet, worin die Tinte in den Düsen selektiv in einem bildweisen Muster erwärmt wird, wodurch Tröpfchen der Tinte in einem bildweisen Muster ausgestoßen werden.