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DE69615869T2 - Eine zusammensetzung und ein verfahren zur foerderung der pflanzenproduktion und/oser zur eliminierung von unguenstigen umwelteinfluessen bei der pflanzenzucht - Google Patents

Eine zusammensetzung und ein verfahren zur foerderung der pflanzenproduktion und/oser zur eliminierung von unguenstigen umwelteinfluessen bei der pflanzenzucht

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DE69615869T2
DE69615869T2 DE69615869T DE69615869T DE69615869T2 DE 69615869 T2 DE69615869 T2 DE 69615869T2 DE 69615869 T DE69615869 T DE 69615869T DE 69615869 T DE69615869 T DE 69615869T DE 69615869 T2 DE69615869 T2 DE 69615869T2
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DE
Germany
Prior art keywords
group
formula
atom
addition salt
acid addition
Prior art date
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DE69615869T
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DE69615869D1 (de
Inventor
Miklos Kalman
Peter Literati Nagy
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Biorex Kutato Fejleszto Kft
Original Assignee
Biorex Kutato Fejleszto Kft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Biorex Kutato Fejleszto Kft filed Critical Biorex Kutato Fejleszto Kft
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Publication of DE69615869D1 publication Critical patent/DE69615869D1/de
Publication of DE69615869T2 publication Critical patent/DE69615869T2/de
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    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung einer Zusammensetzung und eines Verfahrens zur Beschleunigung der Pflanzenproduktion und/oder zur Beseitigung ungünstiger Umweltbedingungen im Pflanzenbau.
  • Insbesondere betrifft die Erfindung die Verwendung einer Zusammensetzung, die ein Hydroxamsäureederivat der Formel
  • worin
  • R¹ ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe,
  • R² ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe, eine C&sub3;&submin;&sub8;- Cycloylkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch eine Hydroxy- oder Phenylgruppe substituiert ist, oder
  • R¹ und R² zusammen mit dem N-Atom, mit dem sie verknüpft sind, einen 5-8-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder mehrere N-, O- oder S-Atom(e) enthalten kann, bedeuten, und der Ring mit einem weiteren alicyclischen oder heterocyclischen Ring, vorzugsweise einem Benzol-, Naphthalin-, Chinolin-, Isochinolin-, Pyridin- oder Pyrazolinring kondensiert sein kann, und ferner, wenn erwünscht und chemisch möglich, das (die) N- und/oder S-Heteroatom(e) in Form eines Oxids oder Dioxids vorliegen,
  • R³ ein Wasserstoffatom, eine Phenyl-, Naphthyl- oder Pyridylgruppe bedeutet, wobei diese Gruppen durch ein oder mehrere Halogenatom(e) oder (eine) C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxygruppe(en) substituiert sein können,
  • Y ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub4;-Alkoxygruppe, die gegebenenfalls durch eine Amino-, C&sub2;&submin;&sub2;&sub4;-Polyalkenyloxygruppe mit 1 bis 6 Doppelbindung(en) substituiert sein kann, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-Alkanoylgruppe, eine C&sub3;&submin;&sub9;- Alkenoylgruppe oder eine Gruppe der Formel R&sup7;-COO-, worin R&sup7; für eine 1 bis 6 Doppelbindung(en) enthaltende C&sub2;&submin;&sub3;&sub0;- Polyalkenylgruppe steht,
  • X ein Halogenatom, eine Aminogruppe, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxygruppe bedeutet, oder X mit B ein O-Atom bildet oder
  • X und Y zusammen mit den C-Atomen, mit denen sie verknüpft sind, und der -NR-O-CH&sub2;-Gruppe zwischen den C-Atomen einen Ring der Formel
  • bilden, worin
  • Z ein O- oder N-Atom darstellt,
  • R für ein H-Atom steht oder
  • R mit B eine chemische Bindung bildet,
  • A eine C&sub1;&submin;&sub4; Alkylengruppe oder eine chemische Bindung oder eine Gruppe der Formel
  • bedeutet, worin
  • R&sup4; für ein H-Atom, eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl-, C&sub3;&submin;&sub8;- Cycloalkyl- oder eine Phenylgruppe steht, die gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy- oder eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe substituiert sein kann,
  • R&sup5; für ein H-Atom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- oder Phenylgruppe steht,
  • m einen Wert von 0, 1 oder 2 und
  • n einen Wert von 0, 1 oder 2 bedeuten,
  • mit der Maßgabe, dass Y eine andere Bedeutung als Hydroxy hat, wenn X eine Aminogruppe bedeutet,
  • oder ein physiologisch verträgliches Säureadditionssalz davon als Wirkstoff enthält.
  • Hydroxamsäurederivate der Formel I sind bekannt.
  • Die US-P Nr. 4 308 399 beschreibt Hydroxamsäurederivate der Formel I, die für die Behandlung von diabetischer Angiopathie geeignet ist.
  • Die EP Nr. 417 210 beschreibt außerdem Hydroxamsäurehalogenide der Formel I mit selektiver ß-blockierender Wirkung, die somit für die Behandlung von diabetischer Angiopathie geeignet sind.
  • Die HU-Patentanmeldung Nr. 2385/92, veröffentlicht unter der Nr. T/66350, beschreibt ferner Hydroxamsäurederivate der Formel I. Diese bekannten Verbindungen können zur Behandlung von Gefäßdeformationen und außerdem zur Therapie von Diabetes mellitus verwendet werden.
  • Pflanzen spielen eine hervorragende Rolle im Hinblick auf das Leben auf der Erde. Sie sind die Nährstoffquelle für die Tierwelt einschließlich des Menschen und haben beträchtlichen Anteil an der Produktion des für das Leben essentiellen Sauerstoffs.
  • Für die optimalen Bedingungen für das Wachstum und die Produktion von Pflanzen müssen diese entsprechende Anpassungsfähigkeit im Hinblick auf die Umweltbedingungen zeigen. Kommt es zu einer plötzlichen starken Veränderung der Umweltfaktoren, wie z. B. durch lang anhaltende Dürre, plötzliche Abkühlung auf Temperaturen um 0ºC oder die Einwirkung von sauren oder mutagenen Agenzien oder durch Strahlung, können die Fruchtbarkeit und in vielen Fällen auch Überlebensfähigkeit der Pflanzen erheblich beeinträchtigt werden.
  • Pflanzen sind insbesondere empfindlich gegen die genannten plötzlichen ungünstigen Veränderungen im Keimungsstadium, da die natürlichen Abwehrkräfte, d. h. eine bestimmte Pufferfähigkeit noch nicht in ausreichendem Maße entwickelt sind.
  • Es besteht daher der Bedarf an Stoffen mit geringem oder hohem Molekulargewicht zur Verstärkung der natürlichen Abwehrkräfte der Pflanzen zur Steigerung der Überlebensfähigkeit im Falle extremer Umweltveränderungen.
  • Solche Stoffe sollten generell Eigenschaften aufweisen, welche die Aufrechterhaltung oder Regeneration der biologischen Integrität von Pflanzenzellmembranen begünstigen. Außerdem sollten solche Stoffe in der Lage sein, die Abwehrmechanismen von Pflanzenzellen zu induzieren, um auf diese Weise eine irreversible Schädigung des Chromosomensatzes bzw. des Mitochondriengenoms der Zelle zu verhindern.
  • Aufgrund der Stoffe, welche die genannten Eigenschaften besitzen, können Pflanzen unter Umständen die negativen Wirkungen in der Umwelt auftretender chemischer oder mutagener Agenzien tolerieren.
  • Sind die Pflanzen mit Hilfe dieser Stoffe in der Lage, eine geringe Wasserkonzentration der Zellen über längere Zeit zu tolerieren, kann auch auf Flächen unter eingeschränkter Wasserzufuhr angebaut werden.
  • Wenn es gelingt, keimende Samen resistenter gegenüber tieferen Temperaturen zu machen bzw. wenn diese eine Abkühlung auf eine Temperatur unterhalb des Gefrierpunkts über beschränkte Zeit vertragen, können bestimmte Kulturen früher ausgesät werden, wodurch andererseits die Anbauflächen weiter nach Norden ausgedehnt werden können. In beiden Fällen ist mit einem beträchtlichen wirtschaftlichen Nutzen zu rechnen.
  • Es wurde nun gefunden, daß die obigen Bedingungen erfüllt werden, wenn man eine erfindungsgemäße Zusammensetzung verwendet, welche ein Hydroxamsäurederivat der Formel I oder ein physiologisch verträgliches Säureadditionssalz davon als Wirkstoff verwendet.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfaßt somit ein Hydroxamsäurederivat der Formel I oder ein physiologisch verträgliches Säureadditionssalz davon als Wirkstoff im Gemisch mit einem oder mit mehreren üblichen festen oder flüssigen Träger(n), wie sie für im Pflanzenschutz verwendete Zusammensetzungen verwendet werden.
  • In der Beschreibung und in den Ansprüchen ist eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl oder n-Pentyl, vorzugsweise jedoch eine Methyl- oder eine Ethylgruppe.
  • Eine C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkylgruppe ist z. B. ein Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl, vorzugsweise jedoch eine Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe.
  • Ein 5- bis 8-gliedriger Ring, der ein oder mehrere Heteroatom(e) enthält, kann z. B. ein Pyrrol-, Pyrazol-, Imidazol-, Oxazol-, Thiazol-, Pyridin-, Pyridazin-, Pyrimidin-, Piperazin-, Morpholin-, Indol-, Chinolinring usw. sein.
  • Eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub4;-Alkoxygruppe ist z. B. eine Methoxy-, Ethoxy-, n- Propoxy-, tert.-Butoxy-, n-Pentoxy-, Decyloxy-, Dodecyloxy-, Octadecyloxygruppe usw.
  • Eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-Alkanoylgruppe ist z. B. eine Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Caproyl-, Palmityl-, Stearylgruppe usw.
  • Eine C&sub3;&submin;&sub9;-Alkenoylgruppe ist z. B. eine Acryloyl-, Pentenoyl-, Hexenoyl-, Heptenoyl-, Octenoylgruppe usw.
  • Eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylengruppe ist z. B. eine Methylen-, Ethylen-, Propylen- oder Butylengruppe.
  • Ein Halogenatom ist z. B. ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, vorzugsweise jedoch ein Chlor- oder Bromatom.
  • Steht Y für eine Gruppe der Formel R&sup7;-COO-, stellt es z. B. eine Linolenoyl-, Linoloyl-, Docosahexanoyl-, Eicosapentanoyl-, Arachidonoylgruppe usw. dar.
  • Die physiologisch verträglichen Säureadditionssalz der Verbindungen der Formel I sind die Säureadditionssalze, die mit physiologisch verträglichen anorganischen Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure usw. oder mit physiologisch verträglichen organischen Säuren, wie Essig-, Fumar-, Milchsäure usw. gebildet werden.
  • Eine bevorzugte Untergruppe der Verbindungen der Formel I besteht aus Hydroxamsäurederivaten der Formel
  • worin R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5;, m und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, X ein Halogenatom oder eine Aminogruppe und Y eine Hydroxygruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß Y eine andere Bedeutung als Hydroxy hat, wenn X für eine Aminogruppe steht.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel II sind solche, worin R¹ und R² zusammen mit dem N-Atom, mit dem sie verknüpft sind, eine Piperidinogruppe bilden, R³ für eine Pyridylgruppe steht, m und n den Wert 0 haben, und X wie oben definiert ist. Besonders bevorzugt ist unter diesen Verbindungen die Verbindung N-[2-Hydroxy-3-(piperidinyl)propoxy]- 3-pyridincarboximidoylchlorid.
  • Eine weitere bevorzugte Untergruppe von Hydroxamsäurederivaten der Formel I besteht aus den Verbindungen der Formel
  • worin R¹, R², R³ und A die in Formel I angegebenen Bedeutungen haben.
  • Eine weitere bevorzugte Untergruppe von Hydroxamsäurederivaten der Formel I besteht aus der Verbindung der Formel
  • worin R¹, R², R³ und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und Z ein O- oder N-Atom bedeutet.
  • Schließlich besteht eine weitere bevorzugte Untergruppe von Hydroxamsäurederivaten der Formel I aus den Verbindungen der Formel
  • worin R¹, R², R³ und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und R&sup6; eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe bedeutet.
  • Die Verbindungen der Formel I können nach den aus den HU-Patentschriften Nr. 177 578 und 207 988 sowie aus der HU-Patentanmeldung, veröffentlicht unter der Nummer T/66350,
  • bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Die erfindungsgemäß verwendete Zusammensetzung enthält 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gew.-% eines Hydroxamsäurederivats der Formel I oder eines physiologisch verträglichen Säureadditionssalzes davon als Wirkstoff im Gemisch mit einem oder mehreren üblichen festen oder flüssigen Träger(n) von im Pflanzenschutz verwendeten Zusammensetzungen.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann fest oder flüssig sein, d. h. ein Pulvergemisch, eine Lösung, eine Suspension, eine Emulsion usw. Im wesentlichen kann jede Art von im Pflanzenschutz verwendeten Zusammensetzungen den Wirkstoff der Formel I enthalten.
  • Dementsprechend kann der Träger ein Lösungsmittel wie Wasser, Ethylenglycol, Propylenglycol, Glycerin, Polyethylenglycol, Pflanzen- oder Mineralöl usw., ein Tensid wie ein ionischer oder nichtionischer Emulgator, ein bei der Kultivierung bei Meliorierungsarbeiten üblicherweise verwendetes Mittel wie Kalk- oder Dolomitpulver, Perlitschrot, ein Düngemittel, ein Mineralsalz, Spurenelemente, Pflanzenschutzmittel, wie Fungizide usw. sein.
  • Die erfindungsgemäß verwendete Zusammensetzung wird vor der Verwendung mit Wasser verdünnt und im allgemeinen wird eine Lösung, Suspension oder Emulsion mit 0,0001 bis 1,0 Gew.-% der Verbindung der Formel I zur Behandlung verwendet oder Blätter oder Wurzeln werden mit der Verbindung der Formel I oder einem physiologisch verträglichen Säureadditionssalz davon oder einer Lösung, Suspension oder Emulsion, welche diese Verbindung enthält, in Berührung gebracht.
  • Die Samen der zu züchtenden Pflanze können z. B. mit einer Beizmittelzusammensetzung behandelt werden, welche eine Verbindung der Formel I enthält, oder ein Sämling der betreffenden Pflanze kann mit einer Lösung, einer Suspension oder eine Emulsion, welche die Verbindung der Formel I enthält, besprüht werden.
  • Die gezüchtete Pflanze bzw. deren Blätter können durch Besprühen mit einer Lösung, Suspension oder Emulsion einer Verbindung der Formel I in Berührung gebracht werden oder der Boden im Wurzelbereich kann mit der Lösung, Suspension oder Emulsion besprüht werden.
  • Eine weitere Behandlungsmöglichkeit besteht in der Zugabe einer konzentierten oder verdünnten Form der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zu einem Spray, der während der üblichen Arbeiten des Pflanzenschutzes zugesetzt wird, um einen endgültigen Spray zu erhalten, welcher die Verbindung der Formel I in der erforderlichen Konzentration erhält. Auf diese Weise erfolgt die erfindungsgemäße Behandlung zusammen mit der üblichen Pflanzenschutzbehandlung.
  • Eine weitere Ausführungsform der Erfindung besteht somit in einem Verfahren zur Förderung der Pflanzenproduktion und/ oder zur Beseitigung ungünstiger Umwelteinflüsse im Pflanzenbau. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die zu züchtende Pflanze bzw. ihr Same, Sämling, Blatt oder ihre Wurzel mit einer wirksamen nichttoxischen Menge eines Hydroxamsäurederivats der Formel I oder eines physiologisch verträglichen Säureadditionssalzes davon behandelt.
  • Vorzugsweise wird die zu züchtende Pflanze bzw. der Same, Sämling, das Blatt oder die Wurzel davon mit einer Zusammensetzung aus 0,0001 bis 1,0 Gew.-% einer Verbindung der Formel I oder eines physiologisch verträglichen Säureadditionssalzes davon im Gemisch mit einem oder mehreren üblichen festen oder flüssigen Träger(n) der im Pflanzenschutz üblichen Zusammensetzung behandelt.
  • Unter dem Ausdruck "ungünstige Umwelteinflüsse" versteht man z. B. Nährstoffmangel, Stress, die Anwesenheit von Schwermetallsalzen im Boden und/oder zu niedrige oder zu hohe Umgebungstemperaturen. Werden mit einer Verbindung der Formel I behandelte Samen für den Anbau verwendet, werden die Pflanzen einmal oder mehrmals mit einer Lösung, einer Suspension oder Emulsion einer Verbindung der Formel I behandelt, wobei dann die Pflanzen gegenüber ungünstigen Umwelteinflüssen resistent sind.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung und das erfindungsgemäße Verfahren eignen sich vorzugsweise für den Anbau von Pflanzen wie Mais, Bohnen, Muskatellermelone, Sonnenblume, Tomate, Paprika, weißem Senf, Mohn, Amaranth, Kermes-Pflanze (Phytolacca americana), Aprikose, Pfirsich usw.
  • Die Wirkung der Verbindungen der Formel I auf den Pflanzenbau wurde wie nachfolgend beschrieben untersucht:
  • Bei den Versuchen wurde der folgende Wirkstoff verwendet:
  • Verbindung "A": N-[2-Hydroxy-3-(piperidinyl)propoxy]-3-pyridincarboximidoylchloridmalat. 1. Untersuchung der Frostresistenz von Mais
  • Zur Untersuchung der Frostresistenz wude die Oberfläche von Maiskörnern mit wässerigen Wirkstofflösungen behandelt. Verwendet wurden Lösungen mit den folgenden Konzentrationen: 1 g/l, 0,1 g/l, 0,01 g/l und 0,001 g/l. Nach der Behandlung wurden die Samen auf Filterpapier gelegt und durch Zugabe der erforderlichen Wassermenge bei gleichem Verhältnis keimen gelassen. Anschließend wurden die gekeimten oder nicht gekeimten Samen in übliche Formen in Kunststoffbehältern gegeben. Täglich wurden 20 ml Leitungswasser jedem Behälter zugefügt. Nach 14 bis 15 Tagen nach der Behandlung der Samen wurden die Kunststoffbehälter in eine Kühltruhe (Zanussi, 50 l) gegeben, wonach man sie dort während der angegebenen Zeitdauer bei -17ºC beließ. Dann entnahm man die Behälter und ließ die Gefriertruhe wieder auf -17ºC abkühlen, wonach die Behälter erneut in diese gestellt wurden, wobei immer darauf geachtet wurde, daß sich darin immer dieselbe Zahl an Behältern befand.
  • Die Zahl der Versuche, die durchgeführt werden konnten, war weitgehend dadurch eingeschränkt, daß der natürliche jährliche Biorhythmus der Pflanzen beachtet werden mußte. Bei einer einen Monat übersteigenden Abweichung vom Biorhythmus können die erzielten Ergebnisse nicht mehr mit im Freiland gewachsenen Pflanzen verglichen werden.
  • Das Keimungsverhältnis von Maissamen betrug fast 100% und ist daher nicht im einzelnen angegeben.
  • 1.1 Tiefkühlbehandlung in Abhängigkeit von der Zeit Zur Untersuchung der Wirkung der Verbindung "A" wurden immer 50 Maiskörner mit einer immer dieselbe Konzentration aufweisenden Lösung behandelt. Danach wurden die Körner in Gruppen zu jeweils 10 bis 11 Stück aufgeteilt. Eine Gruppe der gekeimten und eingebrachten Samen wurde einer 10-minütigen Tiefkühlbehandlung unterworfen, eine andere Gruppe einer 15- minütigen Tiefkühlbehandlung und eine weitere Gruppe einer 20-minütigen Tiefkühlbehandlung. Der Anteil (in %) der überlebenden Pflanzen ist in Tabelle I für die Behandlung mit einer 0,01 g/l-Lösung der Verbindung "A" angegeben. Die Maiskörner der Kontrollgruppe wurden lediglich mit Wasser behandelt. Tabelle I Behandlung bei -17EC während 10 Minuten Behandlung bei -17EC während 15 Minuten Behandlung bei -17EC während 20 Minuten
  • Aus Tabelle I ist zu ersehen, daß die Verbindung "A" die Pflanze bei einer Konzentration von 0,01 g/l selbst bei einer 20 Minuten dauernden Tiefkühlbehandlung vor dem Erfrieren zu schützen vermag. Die Wirkdosis beträgt für die Samen 0,182 ug.
  • 1.2 Überlebensrate von Mais nach 10-minütiger Tiefkühlbehandlung
  • Aus mit wässerigen Lösungen der Verbindung "A" behandelten Samen gezüchtete Maispflanzen im 3-4-Blattstadium wurden bei -17EC einer 10-minütigen Tiefkühlbehandlung unterzogen. Die Untersuchung simulierte den physiologischen Zustand von durch Nachtfröste im April bedrohten Pflanzen. Die Ergebnisse der Überlebenstests sind in Tabelle II zusammengefaßt. Tabelle II
  • Aus Tabelle II ist zu ersehen, daß durch die Behandlung mit Verbindung "A" bei einer Lösungskonzentration von 0,001 g/l noch eine gute Frostbeständigkeit erzielt werden kann.
  • 2. Untersuchung der Beschleunigung des Pflanzenwachstums
  • Aus den mit wässerigen Lösungen unterschiedlicher Konzentration der Verbindung "A" behandelten Samen wurden Maispflanzen gezogen. Am 11. bzw. 14. Tag wurden die absolute Höhe jeder Pflanze sowie ihre durchschnittliche Höhe ermittelt. Die Kontrollgruppe wurde mit Wasser behandelt. Die erzielten Ergebnisse sinde in den Tabellen III und IV zusammengefaßt. Tabelle III Höhe der mit der Verbindung "A" behandelten Maispflanzen nach 11 Tagen Tabelle IV Höhe der mit der Verbindung "A" behandelten Maispflanzen nach 14 Tagen
  • Aus Tabelle III und IV geht hervor, daß mit dem erfindungsgemäßen Verfahren auf das Wachstum der Pflanzen eine positive Wirkung ausgeübt werden kann. Bei den Kontrollgruppen war die Durchschnittshöhe am 11. Tag sehr niedrig und selbst am 14. Tag waren die Kontrollpflanzen beträchtlich weniger entwickelt als die erfindungsgemäß behandelten Pflanzen.
  • Es ist zu erwähnen, daß bei einem Versuch aus unbehandelten Samen gezogene Maispflanzen mit einer Lösung der Verbindung "A" mit einer optimalen Konzentration im Stadium der 3. Woche besprüht wurden und tags darauf einer Tiefkühlbehandlung unterzogen wurden. Nach wenigen Stunden waren die 15 geprüften Pflanzen völlig geschädigt.
  • Die obigen Versuche belegen, daß die Zusammensetzung tatsächlich für die Beschleunigung der Pflanzenproduktion und für die Beseitigung ungünstiger Umwelteinflüsse im Pflanzenbau geeignet sind.

Claims (12)

1. Verwendung einer Zusammensetzung für den Schutz von Pflanzenzellen vor schädlichen Umwelteinflüssen, die ein Isohydroxamsäurederivat der Formel
worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe,
R² ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe, eine C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch eine Hydroxy- oder Phenylgruppe substituiert ist, oder
R¹ und R² zusammen mit dem N-Atom, mit dem sie verknüpft sind, einen 5-8-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder mehrere N-, O- oder S-Atom(e) enthalten kann, bedeuten, und der Ring mit einem weiteren alicyclischen oder heterocyclischen Ring, vorzugsweise einem Benzol-, Naphthalin-, Chinolin-, Isochinolin-, Pyridin- oder Pyrazolinring kondensiert sein kann, und ferner, wenn erwünscht und chemisch möglich, das (die) N- und/oder S-Heteroatom(e) in Form eines Oxids oder Dioxids vorliegen,
R³ ein Wasserstoffatom, eine Phenyl-, Naphthyl- oder Pyridylgruppe bedeutet, wobei diese Gruppen durch ein oder mehrere Halogenatom(e) oder (eine) C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxygruppe(n) substituiert sein können,
Y ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub4;-Alkoxygruppe, die gegebenenfalls durch eine Amino-, C&sub2;&submin;&sub2;&sub4;-Polyalkenyloxygruppe mit 1 bis 6 Doppelbindung(en) substituiert sein kann, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;- Alkanoylgruppe, eine C&sub3;&submin;&sub9;-Alkenoylgruppe oder eine Gruppe der Formel R&sup7;-COO-, worin R&sup7; für eine 1 bis 6 Doppelbindung(en) enthaltende C&sub2;&submin;&sub3;&sub0;-Polyalkenylgruppe steht,
X ein Halogenatom, eine Aminogruppe, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxygruppe bedeutet, oder
X mit B ein O-Atom bildet oder
X und Y zusammen mit den C-Atomen, mit denen sie verknüpft sind, und der -NR-O-CH&sub2;-Gruppe zwischen den C-Atomen einen Ring der Formel
bilden, worin
Z ein O- oder N-Atom darstellt,
R für ein H-Atom steht oder
R mit B eine chemische Bindung bildet,
A eine C&sub1;&sub4;-Alkylengruppe oder eine chemische Bindung oder eine Gruppe der Formel
bedeutet, worin
R&sup4; für ein H-Atom, eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl-, C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkyl- oder eine Phenylgruppe steht, die gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy- oder eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe substituiert sein kann,
R&sup5; für ein H-Atom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- oder Phenylgruppe
steht,
m einen Wert von 0, 1 oder 2 und
n einen Wert von 0, 1 oder 2 bedeuten
mit der Maßgabe, dass Y eine andere Bedeutung als Hydroxy hat, wenn X eine Aminogruppe bedeutet,
oder ein Säureadditionssalz davon im Gemisch mit einem oder mehreren üblichen festen oder flüssigen Träger(n) von im Pflanzenschutz verwendeten Zusammensetzungen umfasst.
2. Verwendung nach Anspruch 1, die eine Verbindung der Formel
worin R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5;, m und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, X ein Halogenatom oder eine Aminogruppe und Y eine Hydroxygruppe bedeuten, oder ein Säureadditionssalz davon umfasst.
3. Verwendung nach Anspruch 1, die eine Verbindung der Formel
worin R¹, R², R³ und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, oder ein Säureadditionssalz davon umfasst.
4. Verwendung nach Anspruch 1, die eine Verbindung der Formel
worin R¹, R², R³ und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, Z ein O- oder N-Atom bedeutet, oder ein Säureadditionssalz davon umfasst.
5. Verwendung nach Anspruch 1, die eine Verbindung der Formel
worin R¹, R², R³ und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R&sup6; eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe bedeutet, oder ein Säureadditionssalz davon umfasst.
6. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, die eine Verbindung der Formel II, worin R¹ und R² zusammen mit dem N-Atom, mit dem sie verknüpft sind, eine Piperidinogruppe bilden, m und n den Wert 0 haben und X und Y die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben, oder ein Säureadditionssalz davon umfasst.
7. Verwendung nach Anspruch 1, 2 oder 6, die N-[2-Hydroxy-3- ein Säureadditionssalz davon umfasst.
8. Verwendung gemäß den Ansprüchen 1 bis 7, die 0,01 bis 95 Masse-% des Isohydroxamsäurederivats nach Anspruch 1 umfasst.
9. Verwendung gemäß den Ansprüchen 1 bis 8, die den Schutz von Pflanzenzellen während ihrer Wachstumsperiode oder bei ihrer Keimung vor zu geringer Wasserkonzentration während einer längeren Zeitdauer oder vor einer Temperatur unterhalb des Gefrierpunktes während einer beschränkten Zeitdauer oder zur Verleihung von Resistenz gegenüber sauren, mutagenen oder strahlenden Agentien umfasst.
10. Verfahren zur Förderung der Pflanzenproduktion und/oder der Beseitigung ungünstiger Umwelteinflüsse in der Pflanzenzucht, wobei die zu züchtende Pflanze oder ihr Same, Sämling, Blatt oder ihre Wurzel mit einer wirksamen nichttoxischen Menge eines Isohydroxamsäurederivats der Formel I, worin R, R¹, R² R³, X, Y und B die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen haben, oder eines Säureadditionssalzes davon behandelt wird.
11. Verfahren nach Anspruch 10, bei dem die zu züchtende Pflanze oder ein Same, Sämling, Blatt oder die Wurzel davon mit einer Zusammensetzung, die 0,0001 bis 1,0 Masse-% eines Isohydroxamsäurederivats der Formel I, worin R, R¹, R², R³, X, Y und B die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen haben, oder eines Säureadditionssalzes davon als Wirkstoff im Gemisch mit einem oder mehreren üblichen festen oder flüssigen Träger(n) von im Pflanzenschutz verwendeten Zusammensetzungen behandelt wird.
12. Verfahren nach Anspruch 10 oder 11, bei dem das Isohydroxamsäurederivat N-[2-Hydroxy-3-(piperidinyl)propoxy]-3- pyridincarboximidoylchlorid oder ein Säureadditionssalz davon ist.
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