DE69615869T2 - Eine zusammensetzung und ein verfahren zur foerderung der pflanzenproduktion und/oser zur eliminierung von unguenstigen umwelteinfluessen bei der pflanzenzucht - Google Patents
Eine zusammensetzung und ein verfahren zur foerderung der pflanzenproduktion und/oser zur eliminierung von unguenstigen umwelteinfluessen bei der pflanzenzuchtInfo
- Publication number
- DE69615869T2 DE69615869T2 DE69615869T DE69615869T DE69615869T2 DE 69615869 T2 DE69615869 T2 DE 69615869T2 DE 69615869 T DE69615869 T DE 69615869T DE 69615869 T DE69615869 T DE 69615869T DE 69615869 T2 DE69615869 T2 DE 69615869T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- formula
- atom
- addition salt
- acid addition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 title claims description 3
- 238000003976 plant breeding Methods 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 38
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 claims description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 claims description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NMOVJBAGBXIKCG-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxy-3-piperidin-1-ylpropoxy)pyridine-3-carboximidoyl chloride Chemical group C1CCCCN1CC(O)CON=C(Cl)C1=CC=CN=C1 NMOVJBAGBXIKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 231100000219 mutagenic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 42
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- -1 methoxy, ethoxy, n-propoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, decyloxy, dodecyloxy, octadecyloxy group Chemical group 0.000 description 8
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 201000009101 diabetic angiopathy Diseases 0.000 description 2
- 201000002249 diabetic peripheral angiopathy Diseases 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003471 mutagenic agent Substances 0.000 description 2
- 230000037125 natural defense Effects 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 1
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 1
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241001446187 Kermes Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000007643 Phytolacca americana Species 0.000 description 1
- 235000009074 Phytolacca americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002714 alpha-linolenoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 125000002886 arachidonoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 210000000349 chromosome Anatomy 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000008260 defense mechanism Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CXORMDKZEUMQHX-UHFFFAOYSA-N kermesic acid Chemical compound O=C1C2=C(O)C(O)=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C CXORMDKZEUMQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 235000018343 nutrient deficiency Nutrition 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001562 pearlite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
- Hydroponics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Fertilizers (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft die Verwendung einer Zusammensetzung und eines Verfahrens zur Beschleunigung der Pflanzenproduktion und/oder zur Beseitigung ungünstiger Umweltbedingungen im Pflanzenbau.
- Insbesondere betrifft die Erfindung die Verwendung einer Zusammensetzung, die ein Hydroxamsäureederivat der Formel
- worin
- R¹ ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe,
- R² ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe, eine C&sub3;&submin;&sub8;- Cycloylkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch eine Hydroxy- oder Phenylgruppe substituiert ist, oder
- R¹ und R² zusammen mit dem N-Atom, mit dem sie verknüpft sind, einen 5-8-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder mehrere N-, O- oder S-Atom(e) enthalten kann, bedeuten, und der Ring mit einem weiteren alicyclischen oder heterocyclischen Ring, vorzugsweise einem Benzol-, Naphthalin-, Chinolin-, Isochinolin-, Pyridin- oder Pyrazolinring kondensiert sein kann, und ferner, wenn erwünscht und chemisch möglich, das (die) N- und/oder S-Heteroatom(e) in Form eines Oxids oder Dioxids vorliegen,
- R³ ein Wasserstoffatom, eine Phenyl-, Naphthyl- oder Pyridylgruppe bedeutet, wobei diese Gruppen durch ein oder mehrere Halogenatom(e) oder (eine) C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxygruppe(en) substituiert sein können,
- Y ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub4;-Alkoxygruppe, die gegebenenfalls durch eine Amino-, C&sub2;&submin;&sub2;&sub4;-Polyalkenyloxygruppe mit 1 bis 6 Doppelbindung(en) substituiert sein kann, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-Alkanoylgruppe, eine C&sub3;&submin;&sub9;- Alkenoylgruppe oder eine Gruppe der Formel R&sup7;-COO-, worin R&sup7; für eine 1 bis 6 Doppelbindung(en) enthaltende C&sub2;&submin;&sub3;&sub0;- Polyalkenylgruppe steht,
- X ein Halogenatom, eine Aminogruppe, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxygruppe bedeutet, oder X mit B ein O-Atom bildet oder
- X und Y zusammen mit den C-Atomen, mit denen sie verknüpft sind, und der -NR-O-CH&sub2;-Gruppe zwischen den C-Atomen einen Ring der Formel
- bilden, worin
- Z ein O- oder N-Atom darstellt,
- R für ein H-Atom steht oder
- R mit B eine chemische Bindung bildet,
- A eine C&sub1;&submin;&sub4; Alkylengruppe oder eine chemische Bindung oder eine Gruppe der Formel
- bedeutet, worin
- R&sup4; für ein H-Atom, eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl-, C&sub3;&submin;&sub8;- Cycloalkyl- oder eine Phenylgruppe steht, die gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy- oder eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe substituiert sein kann,
- R&sup5; für ein H-Atom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- oder Phenylgruppe steht,
- m einen Wert von 0, 1 oder 2 und
- n einen Wert von 0, 1 oder 2 bedeuten,
- mit der Maßgabe, dass Y eine andere Bedeutung als Hydroxy hat, wenn X eine Aminogruppe bedeutet,
- oder ein physiologisch verträgliches Säureadditionssalz davon als Wirkstoff enthält.
- Hydroxamsäurederivate der Formel I sind bekannt.
- Die US-P Nr. 4 308 399 beschreibt Hydroxamsäurederivate der Formel I, die für die Behandlung von diabetischer Angiopathie geeignet ist.
- Die EP Nr. 417 210 beschreibt außerdem Hydroxamsäurehalogenide der Formel I mit selektiver ß-blockierender Wirkung, die somit für die Behandlung von diabetischer Angiopathie geeignet sind.
- Die HU-Patentanmeldung Nr. 2385/92, veröffentlicht unter der Nr. T/66350, beschreibt ferner Hydroxamsäurederivate der Formel I. Diese bekannten Verbindungen können zur Behandlung von Gefäßdeformationen und außerdem zur Therapie von Diabetes mellitus verwendet werden.
- Pflanzen spielen eine hervorragende Rolle im Hinblick auf das Leben auf der Erde. Sie sind die Nährstoffquelle für die Tierwelt einschließlich des Menschen und haben beträchtlichen Anteil an der Produktion des für das Leben essentiellen Sauerstoffs.
- Für die optimalen Bedingungen für das Wachstum und die Produktion von Pflanzen müssen diese entsprechende Anpassungsfähigkeit im Hinblick auf die Umweltbedingungen zeigen. Kommt es zu einer plötzlichen starken Veränderung der Umweltfaktoren, wie z. B. durch lang anhaltende Dürre, plötzliche Abkühlung auf Temperaturen um 0ºC oder die Einwirkung von sauren oder mutagenen Agenzien oder durch Strahlung, können die Fruchtbarkeit und in vielen Fällen auch Überlebensfähigkeit der Pflanzen erheblich beeinträchtigt werden.
- Pflanzen sind insbesondere empfindlich gegen die genannten plötzlichen ungünstigen Veränderungen im Keimungsstadium, da die natürlichen Abwehrkräfte, d. h. eine bestimmte Pufferfähigkeit noch nicht in ausreichendem Maße entwickelt sind.
- Es besteht daher der Bedarf an Stoffen mit geringem oder hohem Molekulargewicht zur Verstärkung der natürlichen Abwehrkräfte der Pflanzen zur Steigerung der Überlebensfähigkeit im Falle extremer Umweltveränderungen.
- Solche Stoffe sollten generell Eigenschaften aufweisen, welche die Aufrechterhaltung oder Regeneration der biologischen Integrität von Pflanzenzellmembranen begünstigen. Außerdem sollten solche Stoffe in der Lage sein, die Abwehrmechanismen von Pflanzenzellen zu induzieren, um auf diese Weise eine irreversible Schädigung des Chromosomensatzes bzw. des Mitochondriengenoms der Zelle zu verhindern.
- Aufgrund der Stoffe, welche die genannten Eigenschaften besitzen, können Pflanzen unter Umständen die negativen Wirkungen in der Umwelt auftretender chemischer oder mutagener Agenzien tolerieren.
- Sind die Pflanzen mit Hilfe dieser Stoffe in der Lage, eine geringe Wasserkonzentration der Zellen über längere Zeit zu tolerieren, kann auch auf Flächen unter eingeschränkter Wasserzufuhr angebaut werden.
- Wenn es gelingt, keimende Samen resistenter gegenüber tieferen Temperaturen zu machen bzw. wenn diese eine Abkühlung auf eine Temperatur unterhalb des Gefrierpunkts über beschränkte Zeit vertragen, können bestimmte Kulturen früher ausgesät werden, wodurch andererseits die Anbauflächen weiter nach Norden ausgedehnt werden können. In beiden Fällen ist mit einem beträchtlichen wirtschaftlichen Nutzen zu rechnen.
- Es wurde nun gefunden, daß die obigen Bedingungen erfüllt werden, wenn man eine erfindungsgemäße Zusammensetzung verwendet, welche ein Hydroxamsäurederivat der Formel I oder ein physiologisch verträgliches Säureadditionssalz davon als Wirkstoff verwendet.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfaßt somit ein Hydroxamsäurederivat der Formel I oder ein physiologisch verträgliches Säureadditionssalz davon als Wirkstoff im Gemisch mit einem oder mit mehreren üblichen festen oder flüssigen Träger(n), wie sie für im Pflanzenschutz verwendete Zusammensetzungen verwendet werden.
- In der Beschreibung und in den Ansprüchen ist eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl oder n-Pentyl, vorzugsweise jedoch eine Methyl- oder eine Ethylgruppe.
- Eine C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkylgruppe ist z. B. ein Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl, vorzugsweise jedoch eine Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe.
- Ein 5- bis 8-gliedriger Ring, der ein oder mehrere Heteroatom(e) enthält, kann z. B. ein Pyrrol-, Pyrazol-, Imidazol-, Oxazol-, Thiazol-, Pyridin-, Pyridazin-, Pyrimidin-, Piperazin-, Morpholin-, Indol-, Chinolinring usw. sein.
- Eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub4;-Alkoxygruppe ist z. B. eine Methoxy-, Ethoxy-, n- Propoxy-, tert.-Butoxy-, n-Pentoxy-, Decyloxy-, Dodecyloxy-, Octadecyloxygruppe usw.
- Eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-Alkanoylgruppe ist z. B. eine Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Caproyl-, Palmityl-, Stearylgruppe usw.
- Eine C&sub3;&submin;&sub9;-Alkenoylgruppe ist z. B. eine Acryloyl-, Pentenoyl-, Hexenoyl-, Heptenoyl-, Octenoylgruppe usw.
- Eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylengruppe ist z. B. eine Methylen-, Ethylen-, Propylen- oder Butylengruppe.
- Ein Halogenatom ist z. B. ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, vorzugsweise jedoch ein Chlor- oder Bromatom.
- Steht Y für eine Gruppe der Formel R&sup7;-COO-, stellt es z. B. eine Linolenoyl-, Linoloyl-, Docosahexanoyl-, Eicosapentanoyl-, Arachidonoylgruppe usw. dar.
- Die physiologisch verträglichen Säureadditionssalz der Verbindungen der Formel I sind die Säureadditionssalze, die mit physiologisch verträglichen anorganischen Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure usw. oder mit physiologisch verträglichen organischen Säuren, wie Essig-, Fumar-, Milchsäure usw. gebildet werden.
- Eine bevorzugte Untergruppe der Verbindungen der Formel I besteht aus Hydroxamsäurederivaten der Formel
- worin R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5;, m und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, X ein Halogenatom oder eine Aminogruppe und Y eine Hydroxygruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß Y eine andere Bedeutung als Hydroxy hat, wenn X für eine Aminogruppe steht.
- Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel II sind solche, worin R¹ und R² zusammen mit dem N-Atom, mit dem sie verknüpft sind, eine Piperidinogruppe bilden, R³ für eine Pyridylgruppe steht, m und n den Wert 0 haben, und X wie oben definiert ist. Besonders bevorzugt ist unter diesen Verbindungen die Verbindung N-[2-Hydroxy-3-(piperidinyl)propoxy]- 3-pyridincarboximidoylchlorid.
- Eine weitere bevorzugte Untergruppe von Hydroxamsäurederivaten der Formel I besteht aus den Verbindungen der Formel
- worin R¹, R², R³ und A die in Formel I angegebenen Bedeutungen haben.
- Eine weitere bevorzugte Untergruppe von Hydroxamsäurederivaten der Formel I besteht aus der Verbindung der Formel
- worin R¹, R², R³ und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und Z ein O- oder N-Atom bedeutet.
- Schließlich besteht eine weitere bevorzugte Untergruppe von Hydroxamsäurederivaten der Formel I aus den Verbindungen der Formel
- worin R¹, R², R³ und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und R&sup6; eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe bedeutet.
- Die Verbindungen der Formel I können nach den aus den HU-Patentschriften Nr. 177 578 und 207 988 sowie aus der HU-Patentanmeldung, veröffentlicht unter der Nummer T/66350,
- bekannten Verfahren hergestellt werden.
- Die erfindungsgemäß verwendete Zusammensetzung enthält 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gew.-% eines Hydroxamsäurederivats der Formel I oder eines physiologisch verträglichen Säureadditionssalzes davon als Wirkstoff im Gemisch mit einem oder mehreren üblichen festen oder flüssigen Träger(n) von im Pflanzenschutz verwendeten Zusammensetzungen.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann fest oder flüssig sein, d. h. ein Pulvergemisch, eine Lösung, eine Suspension, eine Emulsion usw. Im wesentlichen kann jede Art von im Pflanzenschutz verwendeten Zusammensetzungen den Wirkstoff der Formel I enthalten.
- Dementsprechend kann der Träger ein Lösungsmittel wie Wasser, Ethylenglycol, Propylenglycol, Glycerin, Polyethylenglycol, Pflanzen- oder Mineralöl usw., ein Tensid wie ein ionischer oder nichtionischer Emulgator, ein bei der Kultivierung bei Meliorierungsarbeiten üblicherweise verwendetes Mittel wie Kalk- oder Dolomitpulver, Perlitschrot, ein Düngemittel, ein Mineralsalz, Spurenelemente, Pflanzenschutzmittel, wie Fungizide usw. sein.
- Die erfindungsgemäß verwendete Zusammensetzung wird vor der Verwendung mit Wasser verdünnt und im allgemeinen wird eine Lösung, Suspension oder Emulsion mit 0,0001 bis 1,0 Gew.-% der Verbindung der Formel I zur Behandlung verwendet oder Blätter oder Wurzeln werden mit der Verbindung der Formel I oder einem physiologisch verträglichen Säureadditionssalz davon oder einer Lösung, Suspension oder Emulsion, welche diese Verbindung enthält, in Berührung gebracht.
- Die Samen der zu züchtenden Pflanze können z. B. mit einer Beizmittelzusammensetzung behandelt werden, welche eine Verbindung der Formel I enthält, oder ein Sämling der betreffenden Pflanze kann mit einer Lösung, einer Suspension oder eine Emulsion, welche die Verbindung der Formel I enthält, besprüht werden.
- Die gezüchtete Pflanze bzw. deren Blätter können durch Besprühen mit einer Lösung, Suspension oder Emulsion einer Verbindung der Formel I in Berührung gebracht werden oder der Boden im Wurzelbereich kann mit der Lösung, Suspension oder Emulsion besprüht werden.
- Eine weitere Behandlungsmöglichkeit besteht in der Zugabe einer konzentierten oder verdünnten Form der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zu einem Spray, der während der üblichen Arbeiten des Pflanzenschutzes zugesetzt wird, um einen endgültigen Spray zu erhalten, welcher die Verbindung der Formel I in der erforderlichen Konzentration erhält. Auf diese Weise erfolgt die erfindungsgemäße Behandlung zusammen mit der üblichen Pflanzenschutzbehandlung.
- Eine weitere Ausführungsform der Erfindung besteht somit in einem Verfahren zur Förderung der Pflanzenproduktion und/ oder zur Beseitigung ungünstiger Umwelteinflüsse im Pflanzenbau. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die zu züchtende Pflanze bzw. ihr Same, Sämling, Blatt oder ihre Wurzel mit einer wirksamen nichttoxischen Menge eines Hydroxamsäurederivats der Formel I oder eines physiologisch verträglichen Säureadditionssalzes davon behandelt.
- Vorzugsweise wird die zu züchtende Pflanze bzw. der Same, Sämling, das Blatt oder die Wurzel davon mit einer Zusammensetzung aus 0,0001 bis 1,0 Gew.-% einer Verbindung der Formel I oder eines physiologisch verträglichen Säureadditionssalzes davon im Gemisch mit einem oder mehreren üblichen festen oder flüssigen Träger(n) der im Pflanzenschutz üblichen Zusammensetzung behandelt.
- Unter dem Ausdruck "ungünstige Umwelteinflüsse" versteht man z. B. Nährstoffmangel, Stress, die Anwesenheit von Schwermetallsalzen im Boden und/oder zu niedrige oder zu hohe Umgebungstemperaturen. Werden mit einer Verbindung der Formel I behandelte Samen für den Anbau verwendet, werden die Pflanzen einmal oder mehrmals mit einer Lösung, einer Suspension oder Emulsion einer Verbindung der Formel I behandelt, wobei dann die Pflanzen gegenüber ungünstigen Umwelteinflüssen resistent sind.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung und das erfindungsgemäße Verfahren eignen sich vorzugsweise für den Anbau von Pflanzen wie Mais, Bohnen, Muskatellermelone, Sonnenblume, Tomate, Paprika, weißem Senf, Mohn, Amaranth, Kermes-Pflanze (Phytolacca americana), Aprikose, Pfirsich usw.
- Die Wirkung der Verbindungen der Formel I auf den Pflanzenbau wurde wie nachfolgend beschrieben untersucht:
- Bei den Versuchen wurde der folgende Wirkstoff verwendet:
- Zur Untersuchung der Frostresistenz wude die Oberfläche von Maiskörnern mit wässerigen Wirkstofflösungen behandelt. Verwendet wurden Lösungen mit den folgenden Konzentrationen: 1 g/l, 0,1 g/l, 0,01 g/l und 0,001 g/l. Nach der Behandlung wurden die Samen auf Filterpapier gelegt und durch Zugabe der erforderlichen Wassermenge bei gleichem Verhältnis keimen gelassen. Anschließend wurden die gekeimten oder nicht gekeimten Samen in übliche Formen in Kunststoffbehältern gegeben. Täglich wurden 20 ml Leitungswasser jedem Behälter zugefügt. Nach 14 bis 15 Tagen nach der Behandlung der Samen wurden die Kunststoffbehälter in eine Kühltruhe (Zanussi, 50 l) gegeben, wonach man sie dort während der angegebenen Zeitdauer bei -17ºC beließ. Dann entnahm man die Behälter und ließ die Gefriertruhe wieder auf -17ºC abkühlen, wonach die Behälter erneut in diese gestellt wurden, wobei immer darauf geachtet wurde, daß sich darin immer dieselbe Zahl an Behältern befand.
- Die Zahl der Versuche, die durchgeführt werden konnten, war weitgehend dadurch eingeschränkt, daß der natürliche jährliche Biorhythmus der Pflanzen beachtet werden mußte. Bei einer einen Monat übersteigenden Abweichung vom Biorhythmus können die erzielten Ergebnisse nicht mehr mit im Freiland gewachsenen Pflanzen verglichen werden.
- Das Keimungsverhältnis von Maissamen betrug fast 100% und ist daher nicht im einzelnen angegeben.
- 1.1 Tiefkühlbehandlung in Abhängigkeit von der Zeit Zur Untersuchung der Wirkung der Verbindung "A" wurden immer 50 Maiskörner mit einer immer dieselbe Konzentration aufweisenden Lösung behandelt. Danach wurden die Körner in Gruppen zu jeweils 10 bis 11 Stück aufgeteilt. Eine Gruppe der gekeimten und eingebrachten Samen wurde einer 10-minütigen Tiefkühlbehandlung unterworfen, eine andere Gruppe einer 15- minütigen Tiefkühlbehandlung und eine weitere Gruppe einer 20-minütigen Tiefkühlbehandlung. Der Anteil (in %) der überlebenden Pflanzen ist in Tabelle I für die Behandlung mit einer 0,01 g/l-Lösung der Verbindung "A" angegeben. Die Maiskörner der Kontrollgruppe wurden lediglich mit Wasser behandelt. Tabelle I Behandlung bei -17EC während 10 Minuten Behandlung bei -17EC während 15 Minuten Behandlung bei -17EC während 20 Minuten
- Aus Tabelle I ist zu ersehen, daß die Verbindung "A" die Pflanze bei einer Konzentration von 0,01 g/l selbst bei einer 20 Minuten dauernden Tiefkühlbehandlung vor dem Erfrieren zu schützen vermag. Die Wirkdosis beträgt für die Samen 0,182 ug.
- Aus mit wässerigen Lösungen der Verbindung "A" behandelten Samen gezüchtete Maispflanzen im 3-4-Blattstadium wurden bei -17EC einer 10-minütigen Tiefkühlbehandlung unterzogen. Die Untersuchung simulierte den physiologischen Zustand von durch Nachtfröste im April bedrohten Pflanzen. Die Ergebnisse der Überlebenstests sind in Tabelle II zusammengefaßt. Tabelle II
- Aus Tabelle II ist zu ersehen, daß durch die Behandlung mit Verbindung "A" bei einer Lösungskonzentration von 0,001 g/l noch eine gute Frostbeständigkeit erzielt werden kann.
- Aus den mit wässerigen Lösungen unterschiedlicher Konzentration der Verbindung "A" behandelten Samen wurden Maispflanzen gezogen. Am 11. bzw. 14. Tag wurden die absolute Höhe jeder Pflanze sowie ihre durchschnittliche Höhe ermittelt. Die Kontrollgruppe wurde mit Wasser behandelt. Die erzielten Ergebnisse sinde in den Tabellen III und IV zusammengefaßt. Tabelle III Höhe der mit der Verbindung "A" behandelten Maispflanzen nach 11 Tagen Tabelle IV Höhe der mit der Verbindung "A" behandelten Maispflanzen nach 14 Tagen
- Aus Tabelle III und IV geht hervor, daß mit dem erfindungsgemäßen Verfahren auf das Wachstum der Pflanzen eine positive Wirkung ausgeübt werden kann. Bei den Kontrollgruppen war die Durchschnittshöhe am 11. Tag sehr niedrig und selbst am 14. Tag waren die Kontrollpflanzen beträchtlich weniger entwickelt als die erfindungsgemäß behandelten Pflanzen.
- Es ist zu erwähnen, daß bei einem Versuch aus unbehandelten Samen gezogene Maispflanzen mit einer Lösung der Verbindung "A" mit einer optimalen Konzentration im Stadium der 3. Woche besprüht wurden und tags darauf einer Tiefkühlbehandlung unterzogen wurden. Nach wenigen Stunden waren die 15 geprüften Pflanzen völlig geschädigt.
- Die obigen Versuche belegen, daß die Zusammensetzung tatsächlich für die Beschleunigung der Pflanzenproduktion und für die Beseitigung ungünstiger Umwelteinflüsse im Pflanzenbau geeignet sind.
Claims (12)
1. Verwendung einer Zusammensetzung für den Schutz von
Pflanzenzellen vor schädlichen Umwelteinflüssen, die ein
Isohydroxamsäurederivat der Formel
worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe,
R² ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe, eine
C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die
gegebenenfalls durch eine Hydroxy- oder
Phenylgruppe substituiert ist, oder
R¹ und R² zusammen mit dem N-Atom, mit dem sie
verknüpft sind, einen 5-8-gliedrigen Ring, der
gegebenenfalls ein oder mehrere N-, O- oder S-Atom(e)
enthalten kann, bedeuten, und der Ring mit einem
weiteren alicyclischen oder heterocyclischen Ring,
vorzugsweise einem Benzol-, Naphthalin-, Chinolin-,
Isochinolin-, Pyridin- oder Pyrazolinring
kondensiert sein kann, und ferner, wenn erwünscht und
chemisch möglich, das (die) N- und/oder
S-Heteroatom(e) in Form eines Oxids oder Dioxids vorliegen,
R³ ein Wasserstoffatom, eine Phenyl-, Naphthyl- oder
Pyridylgruppe bedeutet, wobei diese Gruppen durch
ein oder mehrere Halogenatom(e) oder (eine) C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkoxygruppe(n) substituiert sein können,
Y ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine
C&sub1;&submin;&sub2;&sub4;-Alkoxygruppe, die gegebenenfalls durch eine
Amino-, C&sub2;&submin;&sub2;&sub4;-Polyalkenyloxygruppe mit 1 bis 6 Doppelbindung(en)
substituiert sein kann, eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub5;-
Alkanoylgruppe, eine C&sub3;&submin;&sub9;-Alkenoylgruppe oder eine
Gruppe der Formel R&sup7;-COO-, worin R&sup7; für eine 1 bis
6 Doppelbindung(en) enthaltende
C&sub2;&submin;&sub3;&sub0;-Polyalkenylgruppe steht,
X ein Halogenatom, eine Aminogruppe, eine
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxygruppe bedeutet, oder
X mit B ein O-Atom bildet oder
X und Y zusammen mit den C-Atomen, mit denen sie
verknüpft sind, und der -NR-O-CH&sub2;-Gruppe zwischen den
C-Atomen einen Ring der Formel
bilden, worin
Z ein O- oder N-Atom darstellt,
R für ein H-Atom steht oder
R mit B eine chemische Bindung bildet,
A eine C&sub1;&sub4;-Alkylengruppe oder eine chemische
Bindung oder eine Gruppe der Formel
bedeutet, worin
R&sup4; für ein H-Atom, eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl-,
C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkyl- oder eine Phenylgruppe steht, die
gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkoxy- oder eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe substituiert
sein kann,
R&sup5; für ein H-Atom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- oder Phenylgruppe
steht,
m einen Wert von 0, 1 oder 2 und
n einen Wert von 0, 1 oder 2 bedeuten
mit der Maßgabe, dass Y eine andere Bedeutung als Hydroxy
hat, wenn X eine Aminogruppe bedeutet,
oder ein Säureadditionssalz davon im Gemisch mit einem oder
mehreren üblichen festen oder flüssigen Träger(n) von im
Pflanzenschutz verwendeten Zusammensetzungen umfasst.
2. Verwendung nach Anspruch 1, die eine Verbindung der
Formel
worin R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5;, m und n die in Anspruch 1
angegebenen Bedeutungen haben, X ein Halogenatom oder eine
Aminogruppe und Y eine Hydroxygruppe bedeuten, oder ein
Säureadditionssalz davon umfasst.
3. Verwendung nach Anspruch 1, die eine Verbindung der
Formel
worin R¹, R², R³ und A die in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben, oder ein Säureadditionssalz davon umfasst.
4. Verwendung nach Anspruch 1, die eine Verbindung der
Formel
worin R¹, R², R³ und A die in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben, Z ein O- oder N-Atom bedeutet, oder ein
Säureadditionssalz davon umfasst.
5. Verwendung nach Anspruch 1, die eine Verbindung der
Formel
worin R¹, R², R³ und A die in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben, R&sup6; eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe bedeutet, oder ein
Säureadditionssalz davon umfasst.
6. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, die eine Verbindung
der Formel II, worin R¹ und R² zusammen mit dem N-Atom, mit
dem sie verknüpft sind, eine Piperidinogruppe bilden, m und
n den Wert 0 haben und X und Y die in Anspruch 2 angegebenen
Bedeutungen haben, oder ein Säureadditionssalz davon umfasst.
7. Verwendung nach Anspruch 1, 2 oder 6, die N-[2-Hydroxy-3-
ein Säureadditionssalz davon umfasst.
8. Verwendung gemäß den Ansprüchen 1 bis 7, die 0,01 bis 95
Masse-% des Isohydroxamsäurederivats nach Anspruch 1
umfasst.
9. Verwendung gemäß den Ansprüchen 1 bis 8, die den Schutz
von Pflanzenzellen während ihrer Wachstumsperiode oder bei
ihrer Keimung vor zu geringer Wasserkonzentration während
einer längeren Zeitdauer oder vor einer Temperatur unterhalb
des Gefrierpunktes während einer beschränkten Zeitdauer oder
zur Verleihung von Resistenz gegenüber sauren, mutagenen
oder strahlenden Agentien umfasst.
10. Verfahren zur Förderung der Pflanzenproduktion und/oder
der Beseitigung ungünstiger Umwelteinflüsse in der
Pflanzenzucht, wobei die zu züchtende Pflanze oder ihr Same,
Sämling, Blatt oder ihre Wurzel mit einer wirksamen
nichttoxischen Menge eines Isohydroxamsäurederivats der Formel I,
worin R, R¹, R² R³, X, Y und B die in Anspruch 1 definierten
Bedeutungen haben, oder eines Säureadditionssalzes davon
behandelt wird.
11. Verfahren nach Anspruch 10, bei dem die zu züchtende
Pflanze oder ein Same, Sämling, Blatt oder die Wurzel davon
mit einer Zusammensetzung, die 0,0001 bis 1,0 Masse-% eines
Isohydroxamsäurederivats der Formel I, worin R, R¹, R², R³,
X, Y und B die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen haben,
oder eines Säureadditionssalzes davon als Wirkstoff im
Gemisch mit einem oder mehreren üblichen festen oder flüssigen
Träger(n) von im Pflanzenschutz verwendeten
Zusammensetzungen behandelt wird.
12. Verfahren nach Anspruch 10 oder 11, bei dem das
Isohydroxamsäurederivat N-[2-Hydroxy-3-(piperidinyl)propoxy]-3-
pyridincarboximidoylchlorid oder ein Säureadditionssalz
davon ist.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU9503727A HUT78138A (hu) | 1995-12-22 | 1995-12-22 | Hidroximsavszármazékot tartalmazó készítmény a növénytermesztés elősegítésére és alkalmazása |
PCT/HU1996/000080 WO1997023132A1 (en) | 1995-12-22 | 1996-12-20 | A composition and a method for the promotion of plant production and/or for the elimination of the unfavourable environmental influences in plant cultivation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69615869D1 DE69615869D1 (de) | 2001-11-15 |
DE69615869T2 true DE69615869T2 (de) | 2002-04-11 |
Family
ID=10987503
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69615869T Expired - Fee Related DE69615869T2 (de) | 1995-12-22 | 1996-12-20 | Eine zusammensetzung und ein verfahren zur foerderung der pflanzenproduktion und/oser zur eliminierung von unguenstigen umwelteinfluessen bei der pflanzenzucht |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6268309B1 (de) |
EP (1) | EP0883342B1 (de) |
JP (1) | JP2001510438A (de) |
AT (1) | ATE206584T1 (de) |
AU (1) | AU731878B2 (de) |
CA (1) | CA2240710A1 (de) |
DE (1) | DE69615869T2 (de) |
DK (1) | DK0883342T3 (de) |
ES (1) | ES2165533T3 (de) |
HU (1) | HUT78138A (de) |
IL (1) | IL124983A0 (de) |
PT (1) | PT883342E (de) |
RU (1) | RU2180481C2 (de) |
UA (1) | UA52638C2 (de) |
WO (1) | WO1997023132A1 (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HUP9702365A3 (en) * | 1997-04-22 | 1999-09-28 | Biorex Kutato Fejlesztoe Kft | Application of hydroxilamin-derivatives, as well as process and composition for increase of weather extreme resistent by cultivated plants |
HUP9900475D0 (en) * | 1999-02-26 | 1999-04-28 | Biorex Kutato Fejlesztoe Kft | O-(3-piperidino-2-hydroxy-1-propyl)-hiyroximic acid-halogenid derivative, it's use for treating insulin resistance, and pharmaceutical compositions containing them as active component |
US8308075B2 (en) | 2005-04-19 | 2012-11-13 | Kamterter Products, Llc | Systems for the control and use of fluids and particles |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS519807B1 (de) * | 1971-03-31 | 1976-03-30 | ||
DE2338010A1 (de) * | 1972-07-27 | 1974-02-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur regulierung des wachstums und der entwicklung von pflanzen |
CH621043A5 (en) * | 1976-02-09 | 1981-01-15 | Ciba Geigy Ag | Process for protecting plants against frost damage, and composition for carrying out this process. |
US4308399A (en) * | 1977-08-30 | 1981-12-29 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. | O-(3-Amino-2-hydroxy-propyl)-amidoxime derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing same |
HU207988B (en) * | 1988-10-20 | 1993-07-28 | Biorex Kutato Fejlesztoe Kft | Process for producing halogenides of o-/3-amino-2-hydroxy-propyl/hydroximic acid and pharmaceutical compositions containing them as active components |
HUT54347A (en) * | 1989-01-10 | 1991-02-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Improved process for producing amidoximes |
-
1995
- 1995-12-22 HU HU9503727A patent/HUT78138A/hu unknown
-
1996
- 1996-12-20 DE DE69615869T patent/DE69615869T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-20 AU AU11672/97A patent/AU731878B2/en not_active Ceased
- 1996-12-20 AT AT96942538T patent/ATE206584T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-12-20 DK DK96942538T patent/DK0883342T3/da active
- 1996-12-20 PT PT96942538T patent/PT883342E/pt unknown
- 1996-12-20 ES ES96942538T patent/ES2165533T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-20 IL IL12498396A patent/IL124983A0/xx unknown
- 1996-12-20 WO PCT/HU1996/000080 patent/WO1997023132A1/en active IP Right Grant
- 1996-12-20 EP EP96942538A patent/EP0883342B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-20 UA UA98073916A patent/UA52638C2/uk unknown
- 1996-12-20 JP JP52344397A patent/JP2001510438A/ja active Pending
- 1996-12-20 RU RU98113779/04A patent/RU2180481C2/ru active
- 1996-12-20 CA CA002240710A patent/CA2240710A1/en not_active Abandoned
-
1999
- 1999-12-13 US US09/460,310 patent/US6268309B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK0883342T3 (da) | 2002-02-04 |
WO1997023132A1 (en) | 1997-07-03 |
AU1167297A (en) | 1997-07-17 |
US6268309B1 (en) | 2001-07-31 |
ES2165533T3 (es) | 2002-03-16 |
EP0883342B1 (de) | 2001-10-10 |
EP0883342A1 (de) | 1998-12-16 |
RU2180481C2 (ru) | 2002-03-20 |
IL124983A0 (en) | 1999-01-26 |
ATE206584T1 (de) | 2001-10-15 |
CA2240710A1 (en) | 1997-07-03 |
PT883342E (pt) | 2002-04-29 |
UA52638C2 (uk) | 2003-01-15 |
JP2001510438A (ja) | 2001-07-31 |
HU9503727D0 (en) | 1996-02-28 |
DE69615869D1 (de) | 2001-11-15 |
HUT78138A (hu) | 2000-09-28 |
AU731878B2 (en) | 2001-04-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2647915B2 (de) | Mischung mit antimikrobieller oder pestizider Wirkung | |
DE69615869T2 (de) | Eine zusammensetzung und ein verfahren zur foerderung der pflanzenproduktion und/oser zur eliminierung von unguenstigen umwelteinfluessen bei der pflanzenzucht | |
DE1122761B (de) | Foerderung des Wachstums und Steigerung des Ertrages von Pflanzen | |
DE2812662A1 (de) | Imidazol-verbindungen | |
DE1931023A1 (de) | Fungicide Mittel und deren Anwendung | |
DE2504052C3 (de) | 1-Propyl-ω-sulfonsäure-benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester | |
DE1567131A1 (de) | Herbizide Komposition und Verfahren zu ihrer Anwendung | |
DD278053A1 (de) | Mittel zur bekaempfung von pflanzenpathogenen | |
DE2200325C2 (de) | Verwendung von 3-(1-Phenylisopropyl)-harnstoff-Derivaten als Herbizide | |
DE2241560A1 (de) | Pflanzenwuchsregelnde mittel, benzophenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwuchsregler | |
DE2120723A1 (de) | Metallkomplexe von Dithiobiuretderivaten und ihre Verwendung | |
DE3785704T2 (de) | Substituiertes benzimidazolfungizid. | |
DE2810066C2 (de) | Fungizid | |
DD201558A5 (de) | Cytochininartiges membranaktives praeparat zur steigerung der pflanzlichen produktivitaet,des eiweissstickstoffniveaus und der anionenaufnahme | |
DE2457599A1 (de) | Pyran-derivate und ihre verwendung als herbicide | |
DE1914015C3 (de) | a-ChloM-tertbutylamino-e-cyclopropylamino-s-triazin und dieses enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern | |
DE69130439T2 (de) | Schutz gegen Mikroorganismen auf Pflanzen mit 1-Hydroxymethylpyrazolen | |
EP0081679A2 (de) | Substituierte Benzylimidazoliumsalze und diese enthaltende Mikrobizide | |
DD278061A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
DE2748450B2 (de) | Neue Benzoyl-N'-trichloräthyUdenhydrazine und neue fungizide Zubereitungen | |
AT234430B (de) | Verfahren zur Bekämpfung von Rosterregern | |
AT319937B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzimidazolderivate | |
DE1795479C3 (de) | 3-Methyl-4-(chlorphenyl-hydrazono)isoxazolin-5-on-Verbindu ngen | |
AT277662B (de) | Fungizides mittel | |
AT360278B (de) | Fungizid |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |