DE69600872T2 - Zusammensetzung, enthaltend eine wässrige Dispersion von einen säurefunktionellen UV-Filter enthaltenden Lipidvesikeln zur topischen Anwendung - Google Patents
Zusammensetzung, enthaltend eine wässrige Dispersion von einen säurefunktionellen UV-Filter enthaltenden Lipidvesikeln zur topischen AnwendungInfo
- Publication number
- DE69600872T2 DE69600872T2 DE69600872T DE69600872T DE69600872T2 DE 69600872 T2 DE69600872 T2 DE 69600872T2 DE 69600872 T DE69600872 T DE 69600872T DE 69600872 T DE69600872 T DE 69600872T DE 69600872 T2 DE69600872 T2 DE 69600872T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- radical
- denotes
- compositions according
- hydrogen atom
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 120
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 title claims description 80
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 21
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 title claims description 14
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 title claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 77
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 64
- -1 hydrocarbon lipid Chemical class 0.000 claims description 57
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 28
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 25
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 24
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 23
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 23
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 23
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 22
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 16
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 15
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 13
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 claims description 13
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 claims description 12
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 11
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 11
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 10
- OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N (2z)-2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)\C2=C/C1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N 0.000 claims description 9
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 9
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 claims description 8
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 claims description 8
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 7
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 claims description 7
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical group C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims description 6
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims description 6
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 5
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ATFFFUXLAJBBDE-FQEVSTJZSA-N N-Stearoyl glutamic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O ATFFFUXLAJBBDE-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims description 4
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 4
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- RNPXCFINMKSQPQ-UHFFFAOYSA-N dicetyl hydrogen phosphate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC RNPXCFINMKSQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940093541 dicetylphosphate Drugs 0.000 claims description 3
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims description 3
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 3
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 claims description 3
- JIMKNCCELIMQPR-UHFFFAOYSA-N (7,7-dimethyl-2-methylidene-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C(=C)C1C2(C)C JIMKNCCELIMQPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AVTXVDFKYBVTKR-DPAQBDIFSA-N [(3s,8s,9s,10r,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] dihydrogen phosphate Chemical class C1C=C2C[C@@H](OP(O)(O)=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 AVTXVDFKYBVTKR-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- BHYOQNUELFTYRT-DPAQBDIFSA-N cholesterol sulfate Chemical class C1C=C2C[C@@H](OS(O)(=O)=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 BHYOQNUELFTYRT-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 2
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical compound [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- CYFHLEMYBPQRGN-UHFFFAOYSA-N ditetradecyl hydrogen phosphate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCCCCCCCC CYFHLEMYBPQRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 claims description 2
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 claims description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims description 2
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims description 2
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003445 sucroses Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHYOQNUELFTYRT-UHFFFAOYSA-N Cholesterol sulfate Natural products C1C=C2CC(OS(O)(=O)=O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 BHYOQNUELFTYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002304 glucoses Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 10
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 4
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 4
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 4
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- WODOUQLMOIMKAL-FJSYBICCSA-L disodium;(2s)-2-(octadecanoylamino)pentanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CCC([O-])=O WODOUQLMOIMKAL-FJSYBICCSA-L 0.000 description 3
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 3
- 229940042585 tocopherol acetate Drugs 0.000 description 3
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical class CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 2
- 239000000171 lavandula angustifolia l. flower oil Substances 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229950011392 sorbitan stearate Drugs 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- HSVDGMYRFLHPMS-UHFFFAOYSA-N (2-benzylidene-7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonic acid Chemical compound CC1(C)C2CCC1(CS(O)(=O)=O)C(=O)C2=CC1=CC=CC=C1 HSVDGMYRFLHPMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPFHDXWIHXLGFC-UHFFFAOYSA-N 2-carboxy-4-dodecanoylphenolate;2-hydroxyethyl(dimethyl)azanium Chemical compound C[NH+](C)CCO.CCCCCCCCCCCC(=O)C1=CC=C(O)C(C([O-])=O)=C1 GPFHDXWIHXLGFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 description 1
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 235000019487 Hazelnut oil Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N Lactic Acid Natural products CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000002262 Litsea cubeba Species 0.000 description 1
- 235000012854 Litsea cubeba Nutrition 0.000 description 1
- 235000019493 Macadamia oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- 206010063493 Premature ageing Diseases 0.000 description 1
- 208000032038 Premature aging Diseases 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 206010040799 Skin atrophy Diseases 0.000 description 1
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 1
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 102000019197 Superoxide Dismutase Human genes 0.000 description 1
- 108010012715 Superoxide dismutase Proteins 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N [(2r)-2-[(2r,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N 0.000 description 1
- SZYSLWCAWVWFLT-UTGHZIEOSA-N [(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl octadecanoate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@]1(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O SZYSLWCAWVWFLT-UTGHZIEOSA-N 0.000 description 1
- YZQRACIBPTVCPB-UHFFFAOYSA-N [2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid Chemical compound C1=C2OCOC2=CC(C=C2C(=O)C3(CS(O)(=O)=O)CCC2C3(C)C)=C1 YZQRACIBPTVCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQNZHAMXVHXKU-UHFFFAOYSA-N [2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C=C1C(=O)C2(CS(O)(=O)=O)CCC1C2(C)C TUQNZHAMXVHXKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVUYEMXFWPTRCQ-UHFFFAOYSA-N [2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C=C2C(C3(CCC2C3(C)C)CS(O)(=O)=O)=O)=C1 WVUYEMXFWPTRCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLDUUACFPRKIFH-UHFFFAOYSA-N [2-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylidene]-7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(OC)=CC(C=C2C(C3(CCC2C3(C)C)CS(O)(=O)=O)=O)=C1O DLDUUACFPRKIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDITZXDZOFOADT-UHFFFAOYSA-N [2-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methylidene]-7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C=C2C(C3(CCC2C3(C)C)CS(O)(=O)=O)=O)=C1O SDITZXDZOFOADT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANCEYCJWGLNGY-UHFFFAOYSA-N [2-[(4-butoxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid Chemical compound C1=C(OC)C(OCCCC)=CC=C1C=C1C(=O)C2(CS(O)(=O)=O)CCC1C2(C)C ZANCEYCJWGLNGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNEAYAHBQZPHQP-UHFFFAOYSA-N [2-[(4-butoxyphenyl)methylidene]-7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid Chemical compound C1=CC(OCCCC)=CC=C1C=C1C(=O)C2(CS(O)(=O)=O)CCC1C2(C)C QNEAYAHBQZPHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJQPKTMXYSBXNG-UHFFFAOYSA-N [2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=C1C(=O)C2(CS(O)(=O)=O)CCC1C2(C)C FJQPKTMXYSBXNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVLMKJJACUTNKC-UHFFFAOYSA-N [7,7-dimethyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C=C1C(=O)C2(CS(O)(=O)=O)CCC1C2(C)C HVLMKJJACUTNKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000001053 badasse Nutrition 0.000 description 1
- 244000073851 badasse Species 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000000861 blow drying Methods 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010628 chamomile oil Substances 0.000 description 1
- 235000019480 chamomile oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010630 cinnamon oil Substances 0.000 description 1
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 description 1
- 229940071160 cocoate Drugs 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N ensulizole Chemical compound N1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010642 eucalyptus oil Substances 0.000 description 1
- 229940044949 eucalyptus oil Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000010648 geranium oil Substances 0.000 description 1
- 235000019717 geranium oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000010468 hazelnut oil Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000001735 hyssopus officinalis l. herb oil Substances 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008633 juniper tar Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 1
- 239000010469 macadamia oil Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 1
- QLOAVXSYZAJECW-UHFFFAOYSA-N methane;molecular fluorine Chemical class C.FF QLOAVXSYZAJECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000001627 myristica fragrans houtt. fruit oil Substances 0.000 description 1
- 229920001206 natural gum Polymers 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 1
- 229950011087 perflunafene Drugs 0.000 description 1
- UWEYRJFJVCLAGH-UHFFFAOYSA-N perfluorodecalin Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C21F UWEYRJFJVCLAGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N perfluorotributylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 231100000760 phototoxic Toxicity 0.000 description 1
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 239000010668 rosemary oil Substances 0.000 description 1
- 229940058206 rosemary oil Drugs 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000010671 sandalwood oil Substances 0.000 description 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229940057429 sorbitan isostearate Drugs 0.000 description 1
- 235000011067 sorbitan monolaureate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N sulisobenzone Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005741 sunflower lecithin Drugs 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000012438 synthetic essential oil Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010679 vetiver oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/14—Liposomes; Vesicles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Zusammensetzungen, die eine wässerige Dispersion von Lipidvesikeln enthalten, welche mindestens ein säurefunktionelles UV-Strahlung filterndes Mittel einkapseln, sowie auf die Verwendungen dieser Zusammensetzungen zur topischen Anwendung insbesondere in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zum Schutz der Haut, der Kopfhaut, der Haare, der Wimpern oder der Augenbrauen vor UV-Strahlung.
- Es ist bekannt, daß Lichtstrahlung mit Wellenlängen im Bereich von 280 bis 400 nm das Bräunen der menschlichen Epidermis ermöglicht und daß Lichtstrahlung mit Wellenlängen im Bereich von 280 bis 320 nm, die als "UV-B-Strahlung" bekannt ist, Erytheme und Verbrennungen der Haut verursachen kann, die dem natürlichen Bräunungsvorgang abträglich sein können; diese UV-B-Strahlung muß daher gefiltert werden.
- Ebenfalls bekannt ist, daß UV-A-Strahlung mit Wellenlängen im Bereich von 320 bis 400 nm, durch die das Bräunen der Haut verursacht wird, Hautveränderungen induzieren kann, so insbesondere im Falle von empfindlicher Haut oder von Haut, die der Sonne kontinuierlich ausgesetzt ist. Die UV-A-Strahlung führt insbesondere zu einem Verlust der Elastizität der Haut und zum Auftreten von Falten, was zu vorzeitiger Alterung führt. Sie begünstigt die Auslösung von Erythemen oder verstärkt diese Reaktionen in bestimmten Fällen und kann sogar die Ursache phototoxischer und photoallergischer Reaktionen sein. Es ist daher wünschenswert, auch die UV-A-Strahlung zu filtern.
- Bis heute wurden zahlreiche kosmetische Zusammensetzungen vorgeschlagen, die zum Schutz der Haut vor UV-A- und/oder UV-B-Strahlung bestimmt sind.
- Nach dem Stand der Technik sind Zusammensetzungen auf der Basis von UV- Strahlung filternden Wirkstoffen bekannt, die eine freie oder zumindest teilweise neutralisierte Säurefunktion aufweisen. So sind insbesondere bestimmte Sulfonsäurederivate für ihre guten Eigenschaften in Bezug auf das Filtern von Lichtstrahlung mit Wellenlängen im Bereich von 280 bis 400 nm und insbesondere im Bereich von 280 bis 320 nm sowie in Bezug auf ihre thermische und photochemische Stabilität bekannt.
- Um die Anwendungsfreundlichkeit dieser säurefunktionellen Wirkstoffe (ihre Geschmeidigkeit, ihre weichmachenden Eigenschaften und ihr leichtes Auftragen) zu begünstigen und um ihre filternde Wirkung im Vergleich zu den klassischen, solche Wirkstoffe enthaltenden galenischen Formen zu steigern, wurde vorgeschlagen, sie in Lipidvesikelsysteme einzuschließen, insbesondere in Lipidvesikelsysteme, die aus natürlichen ionischen amphiphilen Lipiden mit ungesättigter Kohlenwasserstoffkette bestehen, wie das Soja-Lecithin oder das Sonnenblumen-Lecithin, oder in Vesikelsysteme, die aus nichtionischen amphiphilen Lipiden und aus sauren ionischen amphiphilen Lipiden bestehen, wie das System Polyglyceryllaurylether/Dimyrisylphosphat oder das System Polyglycerylhexadecylether/Dicetylphosphat.
- Vesikelsysteme, die aus natürlichen ionischen amphiphilen Lipiden bestehen, welche eine ungesättigte Kohlenwasserstoffkette aufweisen, besitzen ein Einkapselungsvermögen, das viel zu gering ist, als daß diese Lipide die säurefunktionellen UV-Filter in ausreichend wirksamer Menge einschließen könnten.
- Vesikelsysteme, die aus nichtionischen amphiphilen Lipiden und aus sauren ionischen amphphilen Lipiden bestehen, welche einen säurefunktionellen UV-Filter einkapseln, weisen den Nachteil auf, unmittelbar zu einer erheblichen Verringerung des UV- Filtervermögens des Wirkstoffs (um bis zu 50%) zu führen.
- Des weiteren ist aus dem Patent EP 582 503 eine Zusammensetzung bekannt, die aus einer wässerigen Dispersion von Lipidvesikeln gebildet wird, deren Membran zum einen aus speziellen amphiphilen nichtionischen Lipiden, welche wiederum aus Estern aus einem Polyol und Fettsäuren bestehen, und zum anderen aus amphiphilen ionischen Lipiden besteht.
- Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein stabiles System von Lipidvesikeln zur Verfügung zu stellen, durch das mindestens ein UV-Strahlung filternder Wirkstoff, der mindestens eine freie oder zumindest teilsweise neutralisierte Säurefunktion aufweist, in ausreichend wirksamer Menge eingekapselt werden kann, ohne daß das Filtervermögen des so eingekapselten Wirkstoffs verringert wird.
- Die Anmelderin stellte unerwartet fest, daß die obengenannten technischen Probleme gelöst und die gesetzten Ziele erreicht werden können, indem UV-Strahlung filternde Wirkstoffe, die mindestens eine freie oder zumindest teilweise neutralisierte Säurefunktion aufweisen, durch Lipidvesikel eingekapselt werden, deren Lipidmembran aus mindestens einem nichtionischen amphiphilen Lipid oder mindestens einem gesättigten ionischen amphiphilen Kohlenwasserstofflipid, dessen Iodzahl kleiner 10 ist, und aus mindestens einem vollständig neutralisierten ionischen amphiphilen Lipid gebildet wird.
- Die erfindungsgemäßen Lipidvesikel, die säurefunktionelle UV-Strahlung filternde Wirkstoffe einkapseln, ermöglichen ferner eine verbesserte Verteilung dieser Wirkstoffe auf der Oberfläche der zu behandelnden Keratinmaterialien, eine verbesserte Beständigkeit und Remanenz sowie eine verstärkte Filterwirkung dieser Wirkstoffe im Vergleich zu den klassischen, solche Wirkstoffe enthaltenden galenischen Formen.
- Im Sinne der vorliegenden Erfindung ist unter der "Remanenz" die zeitliche Stabilität des UV-A- und/oder des UV-B-Schutzfaktors einer Sonnenschutzzusammensetzung zu verstehen, die (nach dem Auftragen auf die Haut oder die Haare) mehrfach mit Wasser in Kontakt gebracht wird. Das Sonnenschutzvermögen einer bestimmten Zusammensetzung wird charakterisiert, indem dieser Zusammensetzung ein Lichtschutzfaktor (LSF) zugeordnet wird, der sich mathematisch als das Verhältnis der Bestrahlungszeit, die zum Erreichen der Erythemschwellendosis mit UV-Dosis erforderlich ist, zu der Bestrahlungszeit, die zum Erreichen der Erythemschwellendosis ohne UV-Filter erforderlich ist, errechnet.
- Die Erfindung hat damit Zusammensetzungen zum Gegenstand, die eine wässerige Dispersion von Lipidvesikeln enthalten, welche eine UV-Strahlung filternde Verbindung einkapseln, die mindestens eine freie oder zumindest teilweise neutralisierte Säurefunktion aufweist, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die Lipidvesikel eine Lipidmembran aufweisen, die aus mindestens einem nichtionischen amphiphilen Lipid (A) oder aus mindestens einem gesättigten ionischen amphiphilen Kohlenwasserstofflipid (B), dessen Iodzahl kleiner 10 ist, und aus mindestens einem vollständig neutralisierten ionischen amphiphilen Lipid (C) besteht.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind insbesondere Öl-in-Wasser- Dispersionen, in denen die Lipidvesikel als Dispergiermittel für das Öl in der kontinuierlichen wässerigen Phase der Dispersion fungieren.
- Die erfindungsgemäßen Lipidvesikel sind insbesondere Vesikel mit wässerigem inneren Kompartiment (Vesikel, die eine wässerige Phase einkapseln).
- Unter Lipidvesikeln mit wässerigem inneren Kompartiment sind Partikel zu verstehen, die aus einer Membran gebildet werden, welche aus einer oder mehreren konzentrischen lamellaren Schichten besteht, wobei diese lamellaren Schichten eine oder mehrere bimolekulare Schichten aus amphiphilen Lipiden aufweisen, die eine wässerige Phase einkapseln. Die wässerige Phase kann wasserlösliche Wirkstoffe enthalten, und die bimolekularen Schichten aus amphiphilen Lipiden können lipophile Wirkstoffe enthalten.
- Zur Herstellung der obengenannten Vesikel mit wässerigem inneren Kompartiment stehen zahlreiche Verfahren zur Verfügung. Nach einem ersten Verfahren, das zum Beispiel von BANGHAM et al. [J. Mol. Bio. 13 (1965), 238-262] beschrieben wurde, wird die Lipidphase durch Verdampfen des Lösungsmittels auf den Wänden eines Kolbens verteilt, man gibt die einzukapselnde Phase auf den Lipidfilm und schüttelt das Gemisch mechanisch bis zum Erhalt einer Dispersion von Vesikeln der gewünschten Teilchengröße; man erhält so eine Dispersion von Vesikeln, die eine wässerige Phase einkapseln, wobei die eingekapselte wässerige Phase und die wässerige Phase der Dispersion identisch sind. Nach einem zweiten Verfahren, dem sogenannten "Lipid-Cofusionsverfahren", das beispielsweise in FR-A-2 315 991 beschrieben ist, wird die Lipidphase durch Mischen des beziehungsweise der amphiphilen Lipide sowie gegebenenfalls der Hilfsstoffe bei einer Temperatur, bei der das Gemisch bereits geschmolzen ist (sofern es nicht bei Raumtemperatur flüssig ist) hergestellt; durch Zugabe der einzukapselnden wässerigen Phase wird eine lamellare Phase gebildet, die anschließend mit Hilfe einer Ultra- Dispergiervorrichtung, eines Homogenisators oder von Ultraschall in einer wässerigen Dispersionsphase zu Vesikeln dipergiert wird. Nach einer Variante dieses Verfahrens stellt die Bildung der lamellaren Phase keinen getrennten Schritt des Verfahrens dar. Die Vesikel, die durch diese beiden Verfahren erhalten werden, sind im allgemeinen "mehrschichtig". Unter Berücksichtigung der Lehre von FR-A-2 543 018 können einschichtige Vesikel erhalten werden.
- Die nichtionischen amphiphilen Lipide (A), die die Membran der erfindungsgemäßen Vesikel bilden, sind vorzugsweise unter folgenden Lipiden ausgewählt:
- (i) den gegebenenfalls polyethoxylierten Estern und/oder den gegebenenfalls polyethoxylierten Ethern aus einem Polyol und einer Fettsäure und
- (ii) den Estern und/oder den Ethern aus einer Fettsäure und einem α-Butylglykosid.
- Die Ester und/oder die Ether aus einem Polyol und einer Fettsäure sind vorzugsweise unter den Gemischen von Estern und den Gemischen von Ethern ausgewählt, die aus mindestens einem Polyol, das unter dem Polyethylenglykol mit 1 bis 60 Ethylenoxideinheiten, dem Sorbitan und dem Sorbitan, das 2 bis 60 Ethylenoxideinheiten trägt, dem Glycerin, das 2 bis 30 Ethylenoxideinheiten trägt, den Polyglycerinen mit 2 bis 15 Glycerineinheiten, den Glucosen, die 2 bis 30 Ethylenoxideinheiten tragen, und den Saccharosen ausgewählt ist, und mindestens einer Fettsäure, die eine gesättigte oder ungesättigte und geradkettige oder verzweigte C&sub5;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylkette aufweist, gebildet werden, wobei die Anzahl der Alkylketten pro Polyolgruppe im Bereich von 1 bis 10 liegt.
- Unter den Estern aus einem Polyol und aus C&sub5;&submin;&sub2;&sub2;-Fettsäuren werden diejenigen besonders bevorzugt, die der folgenden Formel entsprechen:
- in der n ein statistischer Wert ist, da verschiedene Ester in unterschiedlichen Mengen anteilen gleichzeitig vorliegen können, für die gilt: n=1, n=2, n=3, n=4 usw.; dies gilt auch für Ester, die in ihrem lipophilen Teil mehrere Alkylketten aufweisen, wie die Cocoate, die C&sub5;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylketten enthalten, oder die Isostearate, deren Alkylketten ein komplexes Gemisch der isomeren C&sub1;&sub7;-Alkylketten darstellen, und für Produkte, die Gemische aus den Mono-, Di-, Tri- und Polyestern eines einzigen Polyols darstellen.
- Von den gemäß der Erfindung verwendbaren kommerziellen Produkten, die ein Gemisch von Estern aus einem Polyol und einer C&sub5;&submin;&sub2;&sub2;-Fettsäure wie oben definiert darstellen, können genannt werden:
- - mit einer Fettsäure partiell verestertes Sorbitan (beziehungsweise Sorbitol- Anhydrid), unter den Handelsnamen "SPAN 20, 40, 60 und 80" von der Firma "ICI" vertrieben;
- - Sorbitanisostearat, unter dem Handelsnamen "SI 10 R NIKKOL" von der Firma "NIKKO" vertrieben;
- - Sorbitanstearat, das 4 Ethylenoxideinheiten trägt, unter der Bezeichnung "TWEEN 61" von der Firma "ICI" vertrieben;
- - Polyethylenglykolstearat mit 8 Ethylenoxideinheiten, das unter dem Namen "MYR J 45" von "ICI" vertrieben wird;
- - das Monostearat des Polyethylenglykols der folgenden Formel:
- HO-CH&sub2;-(CH&sub2;-O-CH&sub2;)n-CH&sub2;-OH,
- in der n gleich 4 ist,
- das unter der Bezeichnung "MYS 4" von der Firma "NIKKO" vertrieben wird;
- - Polyethylenglykolstearat eines Molekulargewichts von 400 in chemischer oder biotechnologischer Qualität, vertrieben von der Firma "UNICHEMA";
- - Diglycerylstearat, das 4 Ethylenoxideinheiten trägt, unter der Bezeichnung "HOSTACERIN DGS" von der Firma "HOECHST" vertrieben;
- - Tetraglycerinstearat, unter der Bezeichnung TETRAGLYN 1S" von der Firma "NIKKO" vertrieben;
- - Diglycerylisostearat, vertrieben von der Firma "SOLVAY";
- - Diglyceryldistearat, unter der Bezeichnung "EMALEX DSG 2" von der Firma "NIHON" vertrieben;
- - das Mono-, das Di- und das Tripalmitostearat der Sucrose, unter den Bezeichnungen "F 50, F 70, F 110 und F 160 CRODESTA" von der Firma "CRODA" vertrieben;
- - das Gemisch des Mono- und des Dipalmitostearats der Saccharose, unter der Bezeichnung "GRILLOTEN PSE 141 G" von der Firma "GRILLO" vertrieben;
- - das Gemisch aus Saccharosestearat und Saccharosecocoat, unter der Bezeichnung "ARLATONE 2121" von der Firma "ICI" vertrieben;
- - Methylglucosedistearat, das 20 Ethylenoxideinheiten trägt, unter der Bezeichnung "GLUCAM E 20 Distearat" von der Firma "AMERCHOL" vertrieben.
- Die gemäß der Erfindung verwendeten Ester und Ether aus einer Fettsäure und einem α-Butylglucosid sind vorzugsweise entweder Gemische von Estern und/oder Gemische von Ethern verschiedener Fettsäuren mit α-Butylglucosid, deren einzelne Fettsäureketten eine ähnliche Anzahl von Kohlenstoffatomen aufweisen (deren Anzahl an Kohlenstoffatomen sich beispielsweise um 1 oder 2 unterscheidet), oder Gemische aus Mono-, Di-, Tri- und Polyestern und/oder Gemische aus Mono-, Di-, Tri- und Polyethern aus einer einzigen Fettsäure und α-Butylglucosid.
- Die gemäß der Erfindung verwendeten Ester und Ether aus einer Fettsäure und α-Butylglucosid weisen vorzugsweise eine Fettsäurekette mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, noch bevorzugter mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und insbesondere mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen auf.
- Als Beispiele können die Ester und die Ether aus Laurinsäure (C&sub1;&sub2;), Myristinsäure (C&sub1;&sub4;), Palmitinsäure (C&sub1;&sub6;), Stearinsäure (C&sub1;&sub8;) oder Behensäure (C&sub2;&sub2;) und α-Butylglucosid genannt werden.
- Es wird insbesondere ein Gemisch des Mono- und des Diesters aus Palmitinsäure und α-Butylglucosid verwendet, das nach dem für die erfindungsgemäßen Lipidvesikel beschriebenen enzymatischen Herstellverfahren erhalten wird.
- Die erfindungsgemäßen Ester und Ether aus einer Fettsäure und α-Butylglucosid können aus α-Butylglucosid hergestellt werden, welches nachdem in der Patentanmeldung FR-A-2 680 373 beschriebenen enzymatischen Herstellverfahren erhalten wurde, wobei dieses Verfahren darin besteht, Butanol in Gegenwart einer gereinigten enzymatischen Zubereitung, die eine α-Transglucosylierungs-Aktivität aufweist, mit Stärke, Maltodextrinen oder Maltose zu versetzen. Die Ester und die Ether aus einer Fettsäure und α-Butylglucosid können synthetisiert werden, indem die betreffende Fettsäure beziehungsweise das betreffende Gemisch von Fettsäuren nach einem der klassischen Verfahren mit α-Butylglucosid umgesetzt wird.
- Die gesättigten ionischen amphiphilen Kohlenwasserstoffiipide (B) (Iodzahl kleiner 10), die die Membran der erfindungsgemäßen Vesikel bilden, sind vorzugsweise unter den synthetischen Phospholipiden, wie dem Dipalmitoylphosphatidylcholin, und den chemisch oder enzymatisch modifizierten Phospholipiden, wie dem hydrierten Lecithin, ausgewählt.
- Die vollständig neutralisierten ionischen amphiphilen Lipide (C) sind vorzugsweise unter denjenigen mit vollständig neutralisierten Säurefunktionen und insbesondere unter folgenden Lipiden ausgewählt:
- (i) den Dinatrium- und den Dikalium-acylglutamaten;
- (ii) den Alkalisalzen und insbesondere den Natrium- und den Kaliumsalzen des Dicetylphosphats und des Dimyristylphosphats;
- (iii) den Phospholipiden;
- (iv) den Derivaten der Alkylsulfonsäuren der folgenden Formel:
- in der R einen C&sub1;&sub2;&submin;&sub2;&sub2;-Rest und insbesondere C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3; oder C&sub1;&sub8;H&sub3;&sub7; darstellt, wobei diese Reste einzeln oder gemischt vorliegen können, und in der M ein Alkalimetall und vorzugsweise Natrium ist,
- und
- (v) den Derivaten der Salicylsäure wie in der Patentanmeldung EP-A-585 170 beschrieben und hergestellt, die der folgenden Formel (1) entsprechen:
- in der R einen geradkettigen oder verzweigten C&sub1;&sub1;&submin;&sub1;&sub7;-Alkylrest darstellt und und in der R'&sub1;, R'&sub2; und R'&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils einen C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkyl- oder Hydroxyalkylrest darstellen, wobei einer der Reste R'&sub1;, R'&sub2; und R'&sub3; ein Benzylrest sein kann;
- (vi) den Alkalisalzen und insbesondere dem Natriumsalz des Cholesterinsulfats;
- (vii) den Alkalisalzen und insbesondere dem Natriumsalz des Cholesterinphosphats und
- (viii) den Alkalisalzen und insbesondere dem Natriumsalz der Phosphatidylsäure. Die besonders bevorzugten vollständig neutralisierten ionischen amphiphilen Lipide (C) sind unter den Dinatriumsalzen der Acylglutamate, wie dem Dinatriumsalz der N-Stearoylglutaminsäure, das unter der Bezeichnung "Acylglutamat HS 21" von der Firma Ajinomoto vertrieben wird, und den Salicylsäurederivaten der Formel (1), wie dem N,N-Dimethyl-N- (2-hydroxy-ethyl)-ammonium-5-n-dodecanoylsalicylat, ausgewählt.
- Nach einer bevorzugten Form der Erfindung liegt das Gewichtsverhältnis nichtionisches amphiphiles Lipid (A) oder gesättigtes ionisches amphiphiles Kohlenwasserstofflipid (B)/vollständig neutralisiertes ionisches amphiphiles Lipid (C) im Bereich von 50/l bis 50/25 und das Gewichtsverhältnis Lipidphase/wässerige Phase der Dispersion im Bereich von 1/1000 bis 300/1000.
- Die Vesikel mit wässerigem inneren Kompartiment, die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorliegen, weisen vorzugsweise einen mittleren Durchmesser von 10 bis 5 000 nm auf.
- Die Vesikel der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner einen oder mehrere Wirkstoffe enthalten, die eine kosmetische und/oder dermopharmazeutische Aktivität aufweisen und die entsprechend ihren Löslichkeitseigenschaften unterschiedlich lokalisiert sein können: sind die Wirkstoffe wasserlöslich, so werden sie vorzugsweise in die von den Vesikeln mit wässerigem inneren Kompartiment eingekapselte wässerige Phase eingebracht; sind die Wirkstoffe hingegen fettlöslich, so werden sie vorzugsweise in die Lipidphase eingebracht, die die Membran bildet.
- Sind die Wirkstoffe amphiphil, so verteilen sie sich zwischen der Lipidphase und der eingekapselten wässerigen Phase der Vesikel mit wässerigem inneren Kompartiment entsprechend einem Verteilungskoeffizienten, der von der Art des amphiphilen Wirkstoffs abhängig ist.
- In die Lipidphase, die die Lipidmembran der erfindungsgemäßen Vesikel mit wässerigem Kern bildet, können auf bekannte Weise ein oder mehrere Hilfsstoffe eingebracht werden, deren Hauptfunktion darin besteht, die Permeabilität der Vesikel zu verringern, ihr Ausflocken und ihre Fusion zu verhindern und den Einkapselungsgrad zu erhöhen.
- Nach einer bevorzugten Form der Erfindung können der Lipidphase ein oder mehrere Hilfsstoffe beigegeben werden, die vorzugsweise unter folgenden Verbindungen ausgewählt sind:
- - den Sterinen, insbesondere den Phytosterinen und dem Cholesterin;
- - den langkettigen Alkoholen und Diolen und
- - den langkettigen Aminen und deren quartären Ammoniumsalzen.
- Diese Hilfsstoffe können gegebenenfalls eine kosmetische und/oder dermopharmazeutische Aktivität aufweisen. Dies ist beispielsweise beim Cholesterin der Fall.
- Die erfindungsgemäßen UV-Strahlung filternden Verbindungen, die mindestens eine freie beziehungsweise teilweise oder vollständig neutralisierte Säuregruppe aufweisen, sind vorzugsweise unter den wasserlöslichen UV-Filtern mit mindestens einer Sulfonsäuregruppe -SO&sub3;H ausgewählt.
- Als Beispiele für saure Filter mit mindestens einer SO&sub3;H-Gruppe können die Sulfonsäurederivate des 3-Benzyliden-2-bornanons genannt werden, insbesondere diejenigen, die den folgenden Formeln (I), (II), (III), (IV) und (V) entsprechen: Formel (I):
- in der:
- - Z eine Gruppe der folgenden Formel bezeichnet:
- - n Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist (0 ≤ n ≤ 4) und
- - R&sub1; einen oder mehrere geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxyreste mit ungefähr 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, die gleich oder verschieden sein können.
- Eine besonders bevorzugte Verbindung der Formel (I) ist die Verbindung, die der Formel (I) mit n=0 entspricht: Benzol-1,4-di-(3-methylidencampher-10-sulfonsäure). Formel (II):
- in der:
- - R&sub2; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest mit ungefähr 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder den Rest -SO&sub3;H bezeichnet und
- - R&sub3; und R&sub4; jeweils ein Wasserstoffatom oder den Rest -SO&sub3;H bezeichnen, wobei zumindest einer der Reste R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; den Rest -SO&sub3;H bezeichnet und wobei R&sub2; und R&sub4; nicht gleichzeitig den Rest -SO&sub3;H bezeichnen können.
- Als konkrete Beispiele können die folgenden Verbindungen der Formel (II) genannt werden, für die gilt:
- - R&sub2; bezeichnet den Rest -SO&sub3;H in para-Stellung zum Benzylidencampher, R&sub3; und R&sub4; bezeichnen jeweils ein Wasserstoffatom:
- 4-(3-Methylidencampher)-benzolsulfonsäure.
- - R&sub2; und R&sub4; bezeichnen jeweils ein Wasserstoffatom, R&sub3; bezeichnet den Rest -SO&sub3;H:
- 3-Benzylidencampher-10-sulfonsäure.
- - R&sub2; bezeichnet einen Methylrest in para-Stellung zum Benzylidencampher, R&sub4; bezeichnet einen Rest -SO&sub3;H und R&sub3; bezeichnet ein Wasserstoffatom:
- 2-Methyl-5-(3-methyliden-campher)-benzolsulfonsäure.
- - R&sub2; bezeichnet ein Chloratom in para-Stellung zum Benzylidencampher, R&sub4; bezeichnet einen Rest -SO&sub3;H, und R&sub3; bezeichnet ein Wasserstoffatom:
- 2-Chlor-5-(3-methyliden-campher)-benzolsulfonsäure.
- - R&sub2; bezeichnet einen Methylrest in para-Stellung zum Benzylidencampher, R&sub4; bezeichnet ein Wasserstoffatom und R&sub3; einen Rest -SO&sub3;H: 3-(4-Methyl-benzyliden)-campher-10- sulfonsäure. Formel (III):
- in der:
- - R&sub5; und R&sub7; jeweils ein Wasserstoffatom, einen Hydroxylrest oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxyrest mit ungefähr 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei zumindest einer der Reste R&sub5; und R&sub7; einen Hydroxylrest, einen Alkylrest oder einen Alkoxyrest darstellt;
- - R&sub6; und R&sub3; jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Hydroxylrest darstellen, wobei zumindest einer der Reste R&sub6; und R&sub8; einen Hydroxylrest bezeichnet, mit der Maßgabe, daß
- - R&sub7; weder einen Alkoxyrest noch ein Wasserstoffatom bezeichnet, wenn R&sub5; und R&sub8; jeweils ein Wasserstoffatom bezeichnen und R&sub6; einen Hydroxylrest bezeichnet.
- Als konkrete Beispiele können die folgenden Verbindungen der Formel (III) genannt werden, für die gilt:
- - R&sub5; bezeichnet einen Methylrest, R&sub6; ein Wasserstoffatom, R&sub7; einen tert.-Butylrest und R&sub8; einen Hydroxylrest:
- (3-t-Butyl-2-hydroxy-5-methyl-benzyliden)-campher-10-sulfonsäure.
- - R&sub5; bezeichnet einen Methoxyrest, R&sub6; ein Wasserstoffatom, R&sub7; einen tert.-Butylrest und R&sub8; einen Hydroxylrest:
- (3-t-Butyl-2-hydroxy-5-methoxy-benzyliden)-campher-10-sulfonsäure.
- - R&sub5; und R&sub7; bezeichnen jeweils einen tert.-Butylrest, R&sub6; einen Hydroxylrest und R&sub8; ein Wasserstoffatom:
- (3,5-Di-t-butyl-4-hydroxy-benzyliden)-campher-10-sulfonsäure. Formel (IV):
- in der:
- - R&sub9; ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit ungefähr 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit ungefähr 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine der folgenden Gruppen:
- oder
- oder einen zweiwertigen Rest -(CH&sub2;)m- oder -CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;- bezeichnet, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 6 (1 ≤ n ≤ 6) und m eine ganze Zahl von 1 bis 10 (1 ≤ m ≤ 10) ist;
- - R&sub1;&sub0; ein Wasserstoffatom, einen Alkoxyrest mit ungefähr 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder, wenn R&sub9; ein zweiwertiger Rest ist, einen an diesen Rest R&sub9; gebundenen, ebenfalls zweiwertigen Rest -O- bezeichnet;
- - q eine ganze Zahl gleich 1 oder 2 bezeichnet, mit der Maßgabe, daß R&sub9; einen zweiwertigen Rest bezeichnen muß, wenn q gleich 2 ist, und
- - Y und Y' jeweils ein Wasserstoffatom oder den Rest -SO&sub3;H bezeichnen, wobei mindestens einer dieser beiden Reste Y und Y' von Wasserstoff verschieden ist.
- Als konkrete Beispiele können die folgenden Verbindungen entsprechend Formel (IV) genannt werden, für die gilt:
- - q ist gleich 1, Y und R&sub1;&sub0; bezeichnen jeweils ein Wasserstoffatom, R&sub9; bezeichnet einen Methylrest und Y' einen in 3-Stellung befindlichen Rest -SO&sub3;H:
- 2-Methoxy-5-(3-methyliden-campher)-benzolsulfonsäure.
- - q ist gleich 1, Y bezeichnet den Rest -SO&sub3;H, Y' ein Wasserstoffatom und R&sub1;&sub0; einen an R&sub9; gebundenen zweiwertigen Rest -O-, wobei R&sub9; einen Methylenrest bezeichnet:
- 3-(4,5-Methylendioxy-benzyliden)-campher-10-sulfonsäure.
- - q ist gleich 1, Y bezeichnet den Rest -SO&sub3;H, Y' und R&sub1;&sub0; bezeichnen jeweils ein Wasserstoffatom und R&sub9; bezeichnet einen Methylrest:
- 3 -(4-Methoxy-benzyliden)-campher-10-sulfonsäure.
- - q ist gleich 1, Y bezeichnet den Rest -SO&sub3;H, Y' ein Wasserstoffatom, R&sub9; einen Methylrest und R&sub1;&sub0; einen Methoxyrest:
- 3-(4,5-Dimethoxy-benzyliden)-campher-10-sulfonsäure.
- - q ist gleich 1, Y bezeichnet den Rest -SO&sub3;H, Y' und R&sub1;&sub0; bezeichnen jeweils ein Wasserstoffatom und R&sub9; bezeichnet einen n-Butylrest:
- 3-(4-n-Butoxy-benzyliden)-campher-10-sulfonsäure.
- - q ist gleich 1, Y bezeichnet den Rest -SO&sub3;H, Y' ein Wasserstoffatom, R&sub9; einen n- Butylrest und R&sub1;&sub0; einen Methoxyrest:
- 3-(4-n-Butoxy-5-methoxy-benzyliden)-campher-10-sulfonsäure. Formel (V):
- in der:
- - R&sub1;&sub1; ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxyrest mit ungefähr 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder den Rest -SO&sub3;H bezeichnet;
- - R&sub1;&sub2; ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxyrest mit ungefähr 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet;
- - R&sub1;&sub3; ein Wasserstoffatom oder den Rest -SO&sub3;H bezeichnet;
- - zumindest einer der Reste R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub3; den Rest -SO&sub3;H bezeichnet und
- - X ein Sauerstoff oder Schwefelatom oder eine Gruppe -NR- bezeichnet, wobei R in diesem Falle ein Wasserstoffatom oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit ungefähr 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
- Als konkretes Beispiel für eine Verbindung der Formel (V) kann die Verbindung genannt werden, bei der X einen Rest -NH- bezeichnet, R&sub1;&sub1; den Rest -SO&sub3;H bezeichnet und R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3; jeweils ein Wasserstoffatom bezeichnen:
- 2-[4-(Camphomethyliden)-phenyl]-benzimidazol-5-sulfonsäure.
- Die Verbindungen der Strukturformeln (I), (II), (III), (IV) und (V) sind in dem Patent US 4 585 597 und in den Patenten FR 2 236 515, FR 2 282 426, FR 2 645 148, 2 430 938 und 2 592 380 beschrieben.
- Der Filter mit Sulfonsäuregruppe kann auch ein Sulfonsäurederivat des Benzophenons der folgenden Formel (VI) sein:
- in der:
- - R&sub1;&sub4; und R&sub1;&sub5;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit ungefähr 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen und
- - a, b und c, die gleich oder verschieden sein können, gleich 0 oder 1 sind.
- Als konkretes Beispiel für eine Verbindung der Formel (VI) kann die 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon-5-sulfonsäure genannt werden (eine Verbindung der Formel (VI), bei der a, b und c gleich 0 sind und R&sub1;&sub5; einen Methylrest bezeichnet).
- Der Filter mit Sulfonsäuregruppe kann auch ein Sulfonsäurederivat des Benzimidazols der folgenden Formel (VII) sein:
- in der
- - X ein Sauerstoffatom oder einen Rest -NH- bezeichnet und
- - R&sub1;&sub6; ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxyrest mit ungefähr 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel (VIII) bezeichnet:
- in der X' ein Sauerstoffatom oder einen Rest -NH- bezeichnet.
- Als konkrete Beispiele können die folgenden Verbindungen der Formel (VII) genannt werden, für die gilt:
- - X bezeichnet den Rest -NH- und R&sub1;&sub6; bezeichnet ein Wasserstoffatom:
- 2-Phenyl-benzimidazol-5-sulfonsäure.
- - X bezeichnet den Rest -NH- und R&sub1;&sub6; bezeichnet die Gruppe der Formel (VIII), wobei X' in dieser Formel (VIII) den Rest -NH- bezeichnet:
- Benzol-1,4-di-(benzimidazol-2-yl-5-sulfonsäure).
- - X bezeichnet ein Sauerstoffatom und R&sub1;&sub6; bezeichnet die Gruppe der Formel (VIII), wobei X' in dieser Formel (VIII) ein Sauerstoffatom bezeichnet:
- Benzol-1,4-di-(benzoxazol-2-yl-5-sulfonsäure).
- Die Verbindungen der Formeln (VI) und (VII) sind bekannte Verbindungen, die nach den klassischen, im Stand der Technik beschriebenen Methoden hergestellt werden können.
- Die UV-Strahlung filternden Verbindungen, die eine Säurefunktion aufweisen, liegen in den Zusammensetzungen der Erfindung in Konzentrationen vor, die vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 5 Gew.-% Wirkstoff, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegen.
- Die kontinuierliche wässerige Phase der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthält vorzugsweise ein mit Lipidvesikeln in dieser wässerigen Phase dispergiertes Öl.
- Das Öl kann insbesondere unter folgenden Ölen ausgewählt sein:
- - den tierischen und den pflanzlichen Ölen, die aus Estern von Fettsäuren mit Polyolen bestehen, insbesondere den flüssigen Triglyceriden, wie beispielsweise dem Sonnenblumenöl, dem Maisöl, dem Sojaöl, dem Kürbisöl, dem Traubenkernöl, dem Jojobaöl, dem Sesamöl, dem Haselnußöl, den Fischölen, dem Glycerin-tricaprocaprylat und den pflanzlichen und tierischen Ölen der Formel R&sub9;COOR&sub1;&sub0;, in der R&sub9; einen höheren Fettsäurerest mit 7 bis 19 Kohlenstoffatomen darstellt und R&sub1;&sub0; eine verzweigte Kohlenwasserstoffkette mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt, wie dem Purcellinöl;
- - den natürlichen und den synthetischen etherischen Ölen, wie beispielsweise dem Eukalyptusöl, dem Öl aus Lavendelhybriden, dem Lavendelöl, dem Vetiveröl, dem Litseaöl, dem Zitronenöl, dem Sandelholzöl, dem Rosmarinöl, dem Kamillenöl, dem Pfefferkrautöl, dem Muskatnußöl, dem Zimtöl, dem Ysopöl, dem Kümmelöl, dem Orangenöl, dem Geranienöl, dem Wacholderteeröl und dem Bergamotteöl;
- - den Kohlenwasserstoffen, wie dem Hexadecan und dem Paraffinöl;
- - den halogenierten Kohlenstoffverbindungenen und insbesondere den fluorierten Kohlenstoffverbindungen, wie den Fluoraminen (beispielsweise dem Perfluortributylamin), den fluorierten Kohlenwasserstoffen (beispielsweise dem Perfluordecahydronaphthalin), den Fluorestern und den Fluorethern;
- - den Siliconen, wie beispielsweise den Polysiloxanen, den Polydimethylsiloxanen und den Fluorsiliconen;
- - den Estern aus einer mineralischen Säure und einem Alkohol und
- - den Ethern und den Polyethern.
- Die kontinuierliche wässerige Phase der erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann auch zusätzlich wasserlösliche kosmetische und/oder dermopharmazeutische Wirkstoffe enthalten. Das mit Hilfe der Lipidvesikel dispergierte Öl kann gegebenfalls einen fettlöslichen Wirkstoff enthalten.
- Die kontinuierliche wässerige Phase der Dispersion kann auch Hilfsstoffe enthalten, die selbst weder eine kosmetische noch eine dermopharmazeutische Aktivität aufweisen, die aber zur Formulierung der Dispersion in Form einer Lotion, einer Creme, einer Milch oder eines Serums verwendet werden. Diese Hilfsstoffe stammen insbesondere aus der folgenden Gruppe von Hilfsstoffen: den Gelbildnern, den Konservierungsmitteln, den Färbemitteln, den Trübungsmitteln und den Parfums. Von den verwendbaren Gelbildnern sind Algenderivate, wie Satiagum, natürliche Gummen, wie das Tragantgummi, und synthetische Polymere, wie insbesondere die unter der Bezeichnung "HOSTACERIN PN 73" von der Firma "HOECHST" und unter der Bezeichnung "CARBOPOL" von "GOODRICH" vertriebenen Gemische von Polycarboxyvinylsäuren, zu nennen.
- Einen weiteren Gegenstand der Erfindung stellen Zusammensetzungen zur topischen Anwendung dar. Diese sind dadurch gekennzeichnet, daß sie aus den oben definierten Zusammensetzungen bestehen.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung besteht in der Verwendung der Zusammensetzungen wie oben definiert zur Pflege der Haut und/oder der Kopfhaut und/oder der Haare und/oder der Wimpern oder der Augenbrauen und/oder als Grundlage für Schminkprodukte.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung besteht in der Verwendung der Zusammensetzungen wie oben definiert als Grundlage für Schminkprodukte.
- Die kosmetischen und dermopharmazeutischen Produkte, die aus den Zusammensetzungen der Erfindung hergestellt werden, können in Form einer Öl-in- Wasser-Dispersion von mehr oder weniger verdickter Konsistenz, eines Gels, einer Creme, einer Milch oder eines Serums vorliegen.
- Die kosmetischen Zusammensetzungen der Erfindung können als Zusammensetzungen, die dem Schutz der menschlichen Epidermis, der Haare, der Wimpern oder der Augenbrauen vor Ultraviolettstrahlung dienen, als Sonnenschutzmittel oder als Schminkprodukt vorliegen.
- Werden die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen zum Schutz der Haare und der Kopfhaut eingesetzt, so können sie in Form eines Haarwaschmittels, einer Lotion oder eines Gels vorliegen, und sie können beispielsweise eine auszuspülende Zusammensetzung, eine Zusammensetzung, die vor oder nach dem Haarewaschen oder dem Färben oder Entfärben aufgetragen wird, oder eine Zusammensetzung, die vor, während oder nach einer Dauerwelle oder einer Entkrausung aufgetragen wird, eine Frisier- oder Pflegelotion oder ein Frisier- oder Pflegegel, eine Lotion oder ein Gel zum Fönen oder zum Legen, eine Dauerwellenzusammensetzung oder eine Zusammensetzung zum Entkrausen, zum Färben oder zum Entfärben der Haare darstellen.
- Werden die erfindungsgemäßen kosmetischen beziehungsweise dermatologischen Zusammensetzungen zum Schutz der Haut, der Wimpern oder der Augenbrauen verwendet, so können sie in Form einer Hautpflegecreme, eines Make-up, einer Wimperntusche oder eines Lidstrichstifts, der auch als "Eyeliner" bezeichnet wird, vorliegen.
- Einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung stellt ein Verfahren zur nichttherapeutischen Behandlung der Haut, der Kopfhaut, der Haare, der Wimpern oder der Augenbrauen dar, das dem Schutz vor den Auswirkungen der UV-Strahlen dient und das darin besteht, daß auf diese eine wirksame Menge einer kosmetischen Zusammensetzung wie oben definiert aufgetragen wird.
- Die folgenden Beispiele, die ausschließlich zur Erläuterung angeführt werden, ohne die Erfindung zu beschränken, dienen dem besseren Verständnis der Erfindung.
- In allen folgenden Beispielen wurden die Vesikeldispersionen mit Hilfe des sogenannten "Lipid-Cofusionsverfahrens" hergestellt, bei dem:
- - in einem ersten Schritt die Lipidphase hergestellt wird, indem die verschiedenen amphiphilen Lipide, die diese Lipidphase bilden, in flüssiger Form und gegebenenfalls unter Zusatz von Hilfsstoffen oder von fettlöslichen Wirkstoffen miteinander gemischt werden und die erhaltene Lipdphase so mit einer wässerigen Phase, die gegebenenfalls wasserlösliche Wirkstoffe enthält, versetzt wird, daß sich eine lamellare Phase bildet;
- - in einem zweiten Schritt der erhaltenen wasserhaltigen lamellaren Phase eine wässerige Dispersionsphase, die gegebenenfalls ein Öl sowie verschiedene Hilfsstoffe enthält, zugesetzt wird und
- - in einem dritten Schritt das Gemisch in einem Homogenisator kräftig bewegt wird, um Vesikel zu erhalten, die in einer wässerigen Dispersionsphase dispergiert sind.
- - Polyethylenglykolstearat eines Molekulargewichts von 400 (A), biotechnologisch hergestellt und von der Firma "UNICHEMA" vertrieben 0,95%
- - Cholesterin 0,95%
- - Dinatriumsalz der N-Stearoyl-glutaminsäure (C), unter der Bezeichnung "Acylglutamat HS 21" von der Firma Ajinomoto vertrieben 0,1%
- - Benzol-1,4-bis-(3-methylidencampher-10-sulfonsäure) (saurer UV-Filter) 2,0%
- - Triethanolamin zur Neutralisation des sauren UV-Filters 0,4%
- - Glycerin 3,0%
- - Konservierungsmittel 0,3%
- - Milchsäure-Hydrolysat, unter der Bezeichnung LACTOLAN LS von "Laboratoires Sérobiologiques de Nancy" vertrieben 5,0%
- - wässerige Lösung von Superoxid-Dismutase (5 000 U/ml), vertrieben von der Firma Pentapham 1,0%
- - Gemisch von Polycarboxyvinylsäuren, unter der Bezeichnung "Carbopol" (Gelbildner) von der Firma Goodrich vertrieben 0,20%
- - L-Lysin-Monohydrat ad pH 6,5
- - entmineralisiertes Wasser ad 100%
- - Sorbitanstearat mit 4 mol Ethylenoxid, unter der Bezeichnung 3,8% TWEEN 61 von ICI vertrieben (A)
- - N,N-Dimethyl-N-(2-hydroxyethyl)-ammonium-5-dodecanoyl- 0,4% salicylat (C) 3,8%
- - Cholesterin
- - Benzol-1,4-bis-(3-methylidencampher-10-sulfonsäure) 5,0% (saurer UV-Filter) 1,0%
- - Triethanolamin zur Neutralisation des sauren UV-Filters 0,5%
- - Tocopherolacetat 5,0%
- - Glycerin ad 50%
- - entmineralisiertes Wasser
- - Macadamiaöl 20,0%
- - Parfum 0,2%
- - Gemisch von Polycarboxyvinylsäuren, unter der Bezeichnung "Carbopol" (Gelbildner) von der Firma Goodrich vertrieben 0,42%
- - Konservierungsmittel 0,3%
- Triethanolamin ad pH=6
- - entmineralisiertes Wasser ad 100%
- - Polyethylenglykolstearat eines Molekulargewichts von 400 (A), biotechnologisch hergestellt und von der Firma "UNICHEMA" vertrieben 0,9%
- - N,N-Dimethyl-N-(2-hydroxyethyl)-ammonium-5-dodecanoylsalicylat (C) 0,1%
- - Benzol-1,4-bis-(3-methylidencampher-10-sulfonsäure) (saurer UV-Filter) 3,0%
- - Triethanolamin zur Neutralisation des sauren UV-Filters 1,0%
- - Glycerin 3,0%
- - entmineralisiertes Wasser ad 65%
- - Tocopherolacetat 1,0%
- - Jojobaöl 5,0%
- - flüchtiges Siliconöl 4,0%
- - Parfum 0,3%
- - Gemisch von Polycarboxyvinylsäuren, unter der Bezeichnung "Carbopol" (Gelbildner) von der Firma Goodrich vertrieben 0,1%
- - Triethanolamin ad pH = 6
- - entmineralisiertes Wasser ad 100%
- - Diglycerylstearat (A), unter der Bezeichnung EMALEX PSGA von der Firma NIHON EMULSION vertrieben 3,6%
- - Dinatriumsalz der N-Stearoyl-glutaminsäure (C), unter der Bezeichnung "Acylglutamat HS 21" von der Firma Ajinomoto vertrieben 0,8%
- - Cholesterin 3,6%
- - Benzol-1,4-bis(3-methylidencampher-10-sulfonsäure) (saurer UV-Filter) 7,0%
- - Triethanolamin zur Neutralisation des sauren UV-Filters 1,4%
- - Tocopherolacetat 0,5%
- - Glycerin 5,0%
- - entmineralisiertes Wasser ad 50%
- - süßes Mandelöl 4,0%
- - Traubenkernöl 8,0%
- - Sonnenblumenöl 8,0%
- - flüchtiges Siliconöl 3,0%
- - Parfum 0,2%
- - Gemisch von Polycarboxyvinylsäuren, unter der Bezeichnung "Carbopol" (Gelbildner) von der Firma Goodrich vertrieben 0,42%
- - Triethanolamin ad pH=6
- - entmineralisiertes Wasser ad 100%
Claims (56)
1. Zusammensetzungen, die eine wässerige Dispersion von Lipidvesikeln enthalten,
welche eine UV-Strahlung filternde Verbindung einkapseln, die mindestens eine freie oder
zumindest teilweise neutralisierte Säurefunktion aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß die
Lipidvesikel eine Lipidmembran aufweisen, die aus mindestens einem nichtionischen
amphiphilen Lipid (A) oder aus mindestens einem ionischen amphiphilen
Kohlenwasserstoff-Lipid (B), dessen Iodzahl kleiner 10 ist, und aus mindestens einem
vollständig neutralisierten ionischen amphiphilen Lipid (C) besteht.
2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Öl-in-
Wasser-Dispersionen sind, in denen die Lipidvesikel als Dispergiermittel für das Öl in der
kontinuierlichen wässerigen Phase der Dispersion fungieren.
3. Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die
Vesikel Lipidvesikel mit wässerigem inneren Kompartiment sind (Lipidvesikel, die eine
wässerige Phase einkapseln).
4. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß die nichtionischen amphiphilen Lipide (A), die die Membran der Vesikel bilden, unter
folgenden Lipiden ausgewählt sind:
(i) den gegebenenfalls polyethoxylierten Estern und/oder den gegebenenfalls
polyethoxylierten Ethern aus einem Polyol und einer Fettsäure
und
(ii) den Estern und/oder den Ethern aus einer Fettsäure und einem α-Butylglykosid.
5. Zusammensetzungen nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die
nichtionischen amphiphilen Lipide (A) unter den Gemischen von Estern und/oder den
Gemischen von Ethern ausgewählt sind, die aus mindestens einem Polyol, das unter dem
Polyethylenglykol mit 1 bis 60 Ethylenoxideinheiten, dem Sorbitan und dem Sorbitan, das 2
bis 60 Ethylenoxideinheiten trägt, dem Glycerin, das 2 bis 30 Ethylenoxideinheiten trägt,
den Polyglycerinen mit 2 bis 15 Glycerineinheiten, den Saccharosen und den Glucosen, die
2 bis 30 Ethylenoxideinheiten tragen, ausgewählt sind, und mindestens einer Fettsäure, die
eine gesättigte oder ungesättigte und geradkettige oder verzweigte C&sub5;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylkette
aufweist, gebildet werden, wobei die Anzahl der Alkylketten pro Polyolgruppe im Bereich
von 1 bis 10 liegt.
6. Zusammensetzungen nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die
nichtionischen amphiphilen Lipide (A) unter den Estern und/oder den Ethern aus einer
Fettsäure und einem α-Butylglucosid ausgewählt sind, die eine Fettsäurekette mit 8 bis 24
Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und insbesondere mit
14 bis 18 Kohlenstoffatomen aufweisen.
7. Zusammensetzungen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die
nichtionischen amphiphilen Lipide (A) unter den Estern und/oder den Ethern aus
Laurinsäure (C&sub1;&sub2;), Myristinsäure (C&sub1;&sub4;), Palmitinsäure (C&sub1;&sub6;), Stearinsäure (C&sub1;&sub8;) oder
Behensäure (C&sub2;&sub2;) und α-Butylglucosid ausgewählt sind.
8. Zusammensetzungen nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß die
nichtionischen amphiphilen Lipide (A) ein Gemisch des Mono- und des Diesters aus
Palmitinsäure und α-Butylglucosid sind.
9. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
daß die nichtionischen amphiphilen Lipide (A), die die Membran der Vesikel bilden, unter
folgenden Lipiden ausgewählt sind:
- den Gemischen von Estern und/oder den Gemischen von Ethern aus verschiedenen
Fettsäuren und α-Butylglucosid, wobei die Fettsäureketten dieser
Esterbeziehungsweise Ethergemische jeweils eine ähnliche Anzahl von Kohlenstoffatomen
aufweisen, und
- den Gemischen der Mono-, Di-, Tri- und Polyester und/oder der Mono-, Di-, Tri- und
Polyether aus einer einzigen Fettsäure und α-Butylglucosid.
10. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet,
daß die gesättigten ionischen amphiphilen Kohlenwasserstoffiipide (B), die die Membran
der Vesikel bilden, unter den synthetischen Phospholipiden und den chemisch oder
enzymatisch modifizierten Phospholipiden ausgewählt sind.
11. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet,
daß die vollständig neutralisierten ionischen amphiphilen Lipide (C), die die Membran der
Vesikel bilden, unter denjenigen mit vollständig neutralisierten Säurefunktionen ausgewählt
sind.
12. Zusammensetzungen nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die
vollständig neutralisierten ionischen amphiphilen Lipide (C), die die Membran der Vesikel
bilden, unter folgenden Lipiden ausgewählt sind:
(i) den Dinatrium- oder Dikalium-acylglutamaten;
(ii) den Alkalisalzen des Dicetylphosphats und des Dimyristylphosphats;
(iii) den Phospholipiden;
(iv) den Derivaten der Alkylsulfonsäuren der folgenden Formel:
in der R einen C&sub1;&sub2;&submin;&sub2;&sub2;-Rest und insbesondere C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3; oder C&sub1;&sub8;H&sub3;&sub7; darstellt,
wobei diese Reste einzeln oder gemischt vorliegen können, und in der M ein
Alkalimetall ist,
(v) den Derivaten der Salicylsäure der Formel (I):
in der R einen geradkettigen oder verzweigten C&sub1;&sub1;&submin;&sub1;&sub7;-Alkylrest darstellt und
und in der R'&sub1;, R'&sub2; und R'&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils
einen C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkyl- oder Hydroxylalkylrest darstellen, wobei einer der Reste
R'&sub1;, R'&sub2; und R'&sub3; ein Benzylrest sein kann;
(vi) den Alkalisalzen des Cholesterinsulfats;
(vii) den Alkalisalzen des Cholesterinphosphats
und
(viii) den Alkalisalzen der Phosphatidylsäure.
13. Zusammensetzungen nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die
vollständig neutralisierten ionischen amphiphilen Lipide (C), die die Membran der Vesikel
bilden, unter dem Dinatriumsalz der N-Stearoyl-glutaminsäure und dem N,N-Dimethyl-N-
(2-hydroxy-ethyl)-ammonium-5-n-dodecanoylsalicylat ausgewählt sind.
14. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet,
daß das Gewichtsverhältnis nichtionisches amphiphiles Lipid (A) beziehungsweise
gesättigtes ionisches amphiphiles Kohlenwasserstofflipid (B)/vollständig neutralisiertes
ionisches amphiphiles Lipid (C) im Bereich von 50/l bis 50/25 liegt und das
Gewichtsverhältnis Lipidphase/wässerige Phase der Dispersion im Bereich von 1/1000 bis
300/ 1000 liegt.
1 S. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet,
daß die Vesikel ferner einen oder mehrere wasserlösliche, fettlösliche oder amphiphile
Wirkstoffe enthalten, die eine kosmetische und/oder dermopharmazeutische Aktivität
aufweisen.
16. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet,
daß die Vesikel zusätzlich mindestens einen Hilfsstoff enthalten, dessen Hauptfunktion
darin besteht, die Permeabilität der Vesikel zu verringern, ihr Ausflocken und ihre Fusion
zu verhindern und den Einkapselungsgrad zu erhöhen.
17. Zusammensetzungen nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Vesikel
zusätzlich mindestens einen Hilfsstoff enthalten, der unter folgenden Verbindungen
ausgewählt ist:
- den Sterinen;
- den langkettigen Alkoholen und Diolen
und
- den langkettigen Aminen und deren quartären Ammoniumsalzen.
18. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 15 bis 17, dadurch gekennzeichnet,
daß die Vesikel ferner Cholesterin enthalten.
19. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet,
daß die UV-Strahlung filternde Verbindung, die mindestens eine freie oder zumindest
teilweise neutralisierte Säurefunktion aufweist, ein wasserlöslicher UV-Filter mit
mindestens einem Sulfonsäurerest -SO&sub3;H ist.
20. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet,
daß die UV-Strahlung filternde Verbindung ein 3-Benzyliden-2-bornanon ist.
21. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet,
daß die UV-Strahlung filternde Verbindung der folgenden Formel (I) entspricht:
in der:
- Z eine Gruppe der folgenden Formel bezeichnet:
- n
Null oder eine ganze Zahl größer oder gleich 1 und kleiner oder gleich 4 ist,
und
- R&sub1; einen oder mehrere geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxyreste
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, die gleich oder verschieden sein
können.
22. Zusammensetzungen nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindung der Formel (I) Benzol-1,4-[di(3-methylidencampher-10-sulfonsäure)] ist.
23. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet,
daß die UV-Strahlung filternde Verbindung der folgenden Formel (II) entspricht:
in der:
- R&sub2; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen oder einen Rest -SO&sub3;H bezeichnet
und
- R&sub3; und R&sub4; jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Rest -SO&sub3;H bezeichnen, wobei
zumindest einer der Reste R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; den Rest -SO&sub3;H bezeichnet und wobei R&sub2;
und R&sub4; nicht gleichzeitig den Rest -SO&sub3;H bezeichnen können.
24. Zusammensetzungen nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (II)
R&sub2; den Rest -SO&sub3;H in para-Stellung des Benzylidencamphers bezeichnet und R&sub3; und R&sub4;
jeweils ein Wasserstoffatom bezeichnen.
25. Zusammensetzungen nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (II)
R&sub2; und R&sub4; jeweils ein Wasserstoffatom darstellen und R&sub3; den Rest -SO&sub3;H bezeichnet.
26. Zusammensetzungen nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (II)
R&sub2; einen Methylrest in para-Stellung des Benzylidencamphers bezeichnet, R&sub4; einen
Rest -SO&sub3;H und R&sub3; ein Wasserstoffatom darstellt.
27. Zusammensetzungen nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (II)
R&sub2; ein Chloratom in para-Stellung des Benzylidencamphers, R&sub4; den Rest -SO&sub3;H und R&sub3; ein
Wasserstoffatom darstellt.
28. Zusammensetzungen nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (II)
R&sub2; den Methylrest in para-Stellung des Benzylidencamphers, R&sub4; ein Wasserstoffatom und
R&sub3; den Rest -SO&sub3;H bezeichnet.
29. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet,
daß die UV-Strahlung filternde Verbindung der folgenden Formel (III) entspricht:
in der:
- R&sub5; und R&sub7;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom,
einen Hydroxylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkoxyrest mit 1 bis
8 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei zumindest einer der Reste R&sub5; und R&sub7; einen
Hydroxylrest, einen Alkylrest oder einen Alkoxyrest darstellt;
- R&sub6; und R&sub8;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom
oder einen Hydroxylrest darstellen, wobei zumindest einer der Reste R&sub6; und R&sub8;
einen Hydroxylrest bezeichnet,
und
- R&sub7; unter der Voraussetzung, daß R&sub5; und R&sub8; jeweils ein Wasserstoffatom bezeichnen
und R&sub6; einen Hydroxylrest bezeichnet, weder einen Alkoxyrest noch ein
Wasserstoffatom bezeichnet.
30. Zusammensetzungen nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, daß in
Formel (III) R&sub5; ein Methylrest, R&sub6; ein Wasserstoffatom, R&sub7; ein tert.-Butylrest und R&sub8; ein
Hydroxylrest ist.
31. Zusammensetzungen nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, daß in
Formel (III) R&sub5; ein Methoxyrest, R&sub6; ein Wasserstoffatom, R&sub7; ein tert.-Butylrest und R&sub8; ein
Hydroxylrest ist.
32. Zusammensetzungen nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, daß in
Formel (III) R&sub5; und R&sub7; jeweils einen tert.-Butylrest bezeichnen, R&sub6; ein Hydroxylrest ist und
R&sub8; ein Wasserstoffatom ist.
33. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet,
daß die UV-Strahlung filternde Verbindung der folgenden Formel (IV) entspricht:
in der:
- R&sub9; ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis
18 Kohlenstoffatomen, einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 3 bis
18 Kohlenstoffatomen, eine der folgenden Gruppen:
oder
oder einen zweiwertigen Rest -(CH&sub2;)m- oder -CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;- bezeichnet, wobei
n eine ganze Zahl von 1 bis 6 (1 ≤ n ≤ 6) und m eine ganze Zahl von 1 bis 10
(1 ≤ m ≤ 10) ist;
- R&sub1;&sub0; ein Wasserstoffatom, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder,
wenn R&sub9; ein zweiwertiger Rest ist, einen an diesen Rest R&sub9; gebundenen, ebenfalls
zweiwertigen Rest -O- bezeichnet;
- q eine ganze Zahl gleich 1 oder 2 bezeichnet, mit der Maßgabe, daß R&sub9; einen
zweiwertigen Rest bezeichnen muß, wenn q gleich 2 ist,
und
- Y und Y' jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Rest -SO&sub3;H bezeichnen, wobei
maximal einer dieser beiden Reste Y und Y' ein Wasserstoffatom bezeichnet.
34. Zusammensetzungen nach Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, daß in
Formel (IV) q gleich 1 ist, Y und R&sub1;&sub0; jeweils ein Wasserstoffatom bezeichnen, R&sub9; einen
Methylrest und Y' einen in 3-Stellung befindlichen Rest -SO&sub3;H bezeichnet.
35. Zusammensetzungen nach Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, daß in
Formel (IV) q gleich 1 ist, Y einen Rest -SO&sub3;H bezeichnet, Y' ein Wasserstoffatom
bezeichnet und R&sub1;&sub0; einen an R&sub9; gebundenen zweiwertigen Rest -O- bezeichnet, wobei R&sub9;
einen Methylenrest bezeichnet.
36. Zusammensetzungen nach Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, daß in
Formel (IV) q gleich I ist, Y einen Rest -SO&sub3;H bezeichnet, Y' und R&sub1;&sub0; jeweils ein
Wasserstoffatom bezeichnen und R&sub9; einen Methylrest bezeichnet.
37. Zusammensetzungen nach Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, daß in
Formel (IV) q gleich 1 ist, Y einen Rest -SO&sub3;H, Y' ein Wasserstoffatom, R&sub9; einen
Methylrest und R&sub1;&sub0; einen Methoxyrest bezeichnet.
38. Zusammensetzungen nach Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, daß in
Formel (IV) q gleich 1 ist, Y einen Rest -SO&sub3;H bezeichnet, Y' und R&sub1;&sub0; jeweils ein
Wasserstoffatom bezeichnen und R&sub9; einen Butylrest bezeichnet.
39. Zusammensetzungen nach Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, daß in
Formel (IV) q gleich 1 ist, Y einen Rest -SO&sub3;H, Y' ein Wasserstoffatom, R&sub9; einen
n-Butylrest und R&sub1;&sub0; einen Methoxyrest bezeichnet.
Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet,
daß die UV-Strahlung filternde Verbindung der folgenden Formel (V) entspricht:
in der:
- R&sub1;&sub1; ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder
Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Rest -SO&sub3;H bezeichnet;
- R&sub1;&sub2; ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder
Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet;
- R&sub1;&sub3; ein Wasserstoffatom oder einen Rest -SO&sub3;H bezeichnet;
- zumindest einer der Reste R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub3; einen Rest -SO&sub3;H bezeichnet;
und
- X ein Sauerstoff oder Schwefelatom oder eine Gruppe -NR- ist, wobei R in diesem
Falle ein Wasserstoffatom oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit
1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
40. Zusammensetzungen nach Anspruch 40, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (V)
X einen Rest -NH- bezeichnet, R&sub1;&sub1; einen Rest -SO&sub3;H bezeichnet und R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3; jeweils
ein Wasserstoffatom bezeichnen.
41. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet,
daß die UV-Strahlung filternde Verbindung der folgenden Formel (VI) entspricht:
in der:
- R&sub1;&sub4; und R&sub1;&sub5;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom
oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
darstellen
und
- a, b und c, die gleich oder verschieden sein können, gleich 0 oder 1 sind.
42. Zusammensetzungen nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß in
Formel (VI) a=b=c=0 ist und R&sub1;&sub5; einen Methylrest darstellt.
43. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet,
daß die UV-Strahlung filternde Verbindung der folgenden Formel (VII) entspricht:
in der
- X ein Sauerstoffatom oder den Rest-NH- bezeichnet
und
- R&sub1;&sub6; ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder
Alkoxyrest mit I bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel (VIII)
bezeichnet:
in der X' unabhängig von X ein Sauerstoffatom oder einen Rest -NH-
bezeichnet.
44. Zusammensetzungen nach Anspruch 44, dadurch gekennzeichnet, daß in
Formel (VII) X den Rest -NH- und R&sub1;&sub6; ein Wasserstoffatom bezeichnet.
45. Zusammensetzungen nach Anspruch 44, dadurch gekennzeichnet, daß in
Formel (VII) X den Rest -NH- und R&sub1;&sub6; ein Wasserstoffatom bezeichnet.
46. Zusammensetzungen nach Anspruch 44, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel
(VII) X den Rest -NH- und R&sub1;&sub6; die Gruppe der Formel (VIII) bezeichnet, wobei X in
dieser Formel (VIII) den Rest -NH- bezeichnet.
47. Zusammensetzungen nach Anspruch 44, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel
(VII) X ein Sauerstoffatom und R&sub1;&sub6; die Gruppe der Formel (VIII) bezeichnet, wobei X' in
dieser Formel (VIII) ein Sauerstoffatom bezeichnet.
48. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 47, dadurch gekennzeichnet,
daß die UV-Strahlung filternden Verbindungen mit Säurefunktion in einer Konzentration
im Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 5 Gew.-% Wirkstoff,
jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.
49. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 48, dadurch gekennzeichnet,
daß sie ein Öl, das in dieser Zusammensetzung durch die Lipidvesikel dispergiert ist, sowie
gegebenenfalls mindestens einen in der Fettphase vorliegenden fettlöslichen kosmetischen
oder dermatologischen Wirkstoff enthalten.
50. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 49, dadurch gekennzeichnet,
daß sie zusätzlich in der kontinuierlichen wässerigen Phase mindestens einen
wasserlöslichen kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoff enthalten.
51. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 50, dadurch gekennzeichnet,
daß sie zusätzlich Hilfsstoffe enthalten, die unter den Gelbildnern, den
Konservierungsmitteln, den Färbemitteln, den Trübungsmitteln und den Parfums ausgewählt sind.
52. Zusammensetzungen zur topischen Anwendung, dadurch gekennzeichnet, daß sie
aus einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 51 bestehen.
53. Nicht-therapeutische Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der
Ansprüche 1 bis 51 als Grundlage für ein Produkt zur Pflege der Haut und/oder der
Kopfhaut und/oder der Haare und/oder der Wimpern oder der Augenbrauen.
54. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 51 als
Grundlage für ein Schminkprodukt.
55. Nicht-therapeutische Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der
Ansprüche 1 bis 51 als Grundlage für ein Produkt zum Schutz der menschlichen Epidermis,
der Haare, der Kopfhaut, der Wimpern oder der Augenbrauen vor Ultraviolettstrahlen.
56. Verfahren zur nichttherapeutischen Behandlung der Haut, der Kopfhaut,
der Haare, der Wimpern oder der Augenbrauen, das dem Schutz vor den Auswirkungen
der UV-Strahlen dient, wobei dieses Verfahren darin besteht, daß auf diese eine wirksame
Menge einer kosmetischen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 51
aufgetragen wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9513876A FR2741263B1 (fr) | 1995-11-22 | 1995-11-22 | Composition comprenant une dispersion aqueuse de vesicules lipidiques encapsulant un filtre uv a fonction acide et utilisations en application topique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69600872D1 DE69600872D1 (de) | 1998-12-03 |
| DE69600872T2 true DE69600872T2 (de) | 1999-03-18 |
Family
ID=9484819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69600872T Expired - Fee Related DE69600872T2 (de) | 1995-11-22 | 1996-10-15 | Zusammensetzung, enthaltend eine wässrige Dispersion von einen säurefunktionellen UV-Filter enthaltenden Lipidvesikeln zur topischen Anwendung |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5759526A (de) |
| EP (1) | EP0775479B1 (de) |
| DE (1) | DE69600872T2 (de) |
| ES (1) | ES2126371T3 (de) |
| FR (1) | FR2741263B1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10100410A1 (de) * | 2001-01-08 | 2002-07-11 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure und/oder ihren Salzen und oberflächenaktiven Saccharoseestern |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2780644B1 (fr) * | 1998-07-03 | 2001-07-20 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique sous forme d'une dispersion d'une phase huileuse et d'une phase aqueuse, stabilisee a l'aide de particules de gel cubique |
| FR2787326B1 (fr) † | 1998-12-17 | 2001-01-26 | Oreal | Nanoemulsion a base d'esters gras de glycerol, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique |
| AUPQ037499A0 (en) * | 1999-05-14 | 1999-06-10 | Swig Pty Ltd | Improved process for phosphorylation and compounds produced by this method |
| EP1159273A1 (de) | 1999-03-02 | 2001-12-05 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. | Verbindungen, verwendbar als reversible inhibitoren von cathepsin s |
| AU5770200A (en) * | 1999-06-28 | 2001-01-31 | Procter & Gamble Company, The | Cosmetic compositions |
| KR20020012003A (ko) * | 1999-06-28 | 2002-02-09 | 데이비드 엠 모이어 | 화장 조성물 |
| US20020153508A1 (en) * | 2000-06-29 | 2002-10-24 | Lynch Matthew Lawrence | Cubic liquid crystalline compositions and methods for their preparation |
| AUPR549901A0 (en) * | 2001-06-06 | 2001-07-12 | Vital Health Sciences Pty Ltd | Topical formulation containing tocopheryl phosphates |
| AU2002214821B2 (en) * | 2000-11-14 | 2003-08-14 | Vital Health Sciences Pty Ltd | Complexes of phosphate derivatives |
| US6979440B2 (en) | 2001-01-29 | 2005-12-27 | Salvona, Llc | Compositions and method for targeted controlled delivery of active ingredients and sensory markers onto hair, skin, and fabric |
| US6491902B2 (en) | 2001-01-29 | 2002-12-10 | Salvona Llc | Controlled delivery system for hair care products |
| WO2003011303A1 (en) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Vital Health Sciences Pty Ltd | Dermal therapy using phosphate derivatives of electron transfer agents |
| EP1460995B1 (de) * | 2001-12-13 | 2010-11-10 | Vital Health Sciences Pty Ltd. | Transdermaler transport von verbindungen |
| AU2002950713A0 (en) * | 2002-08-09 | 2002-09-12 | Vital Health Sciences Pty Ltd | Carrier |
| KR20050086954A (ko) * | 2003-01-17 | 2005-08-30 | 바이탈 헬스 사이언시즈 피티와이 리미티드 | 항증식성 화합물 |
| AU2003901815A0 (en) * | 2003-04-15 | 2003-05-01 | Vital Health Sciences Pty Ltd | Phosphate derivatives |
| US7727973B2 (en) * | 2003-11-06 | 2010-06-01 | L'oreal | Lipid A-type compound and composition containing it |
| DK1720551T3 (da) | 2004-03-03 | 2011-05-16 | Vital Health Sciences Pty Ltd | Alkaloidformuleringer |
| US20090233881A1 (en) * | 2005-03-03 | 2009-09-17 | Vital Health Sciences Pty. Ltd | Compounds having anti-cancer properties |
| NZ565049A (en) * | 2005-06-17 | 2012-02-24 | Vital Health Sciences Pty Ltd | A carrier comprising one or more DI and/or mono-(electron transfer agent) phosphate derivatives or complexes thereof |
| US7300912B2 (en) * | 2005-08-10 | 2007-11-27 | Fiore Robert A | Foaming cleansing preparation and system comprising coated acid and base particles |
| CA2624362C (en) * | 2005-10-03 | 2015-05-26 | Mark A. Pinsky | Liposomes comprising collagen and their use in improved skin care |
| JP2009513661A (ja) * | 2005-11-01 | 2009-04-02 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 活性剤を含むシリコーンベシクル |
| US20090005348A1 (en) * | 2005-12-23 | 2009-01-01 | Vital Health Sciences Pty Ltd | Compounds Having Cytokine Modulating Properties |
| US20100098752A1 (en) * | 2007-01-18 | 2010-04-22 | Pinsky Mark A | Materials and Methods for Delivering Antioxidants into the Skin |
| AU2008345068A1 (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-09 | Mark A. Pinsky | Collagen formulations for improved skin care |
| EP2467122A2 (de) * | 2009-08-21 | 2012-06-27 | Blueshift Pharma GmbH | Lichtreaktive sonnenschutzzusammensetzung |
| US10071030B2 (en) | 2010-02-05 | 2018-09-11 | Phosphagenics Limited | Carrier comprising non-neutralised tocopheryl phosphate |
| NZ602572A (en) | 2010-03-30 | 2014-11-28 | Phosphagenics Ltd | Transdermal delivery patch |
| WO2012122586A1 (en) | 2011-03-15 | 2012-09-20 | Phosphagenics Limited | New composition |
| US9549891B2 (en) | 2012-03-19 | 2017-01-24 | The Procter & Gamble Company | Superabsorbent polymers and sunscreen actives for use in skin care compositions |
| WO2016140473A1 (ko) * | 2015-03-02 | 2016-09-09 | (주)아모레퍼시픽 | 피부 지질 성분을 함유하는 나노 다층리포좀 및 이의 제조방법 |
| EP3313534A1 (de) | 2015-06-29 | 2018-05-02 | The Procter and Gamble Company | Superabsorbierende polymere und stärkepulver zur verwendung bei hautpflegezusammensetzungen |
| WO2017096427A1 (en) | 2015-12-09 | 2017-06-15 | Phosphagenics Limited | Pharmaceutical formulation |
| EP3558903B1 (de) | 2016-12-21 | 2024-07-03 | Avecho Biotechnology Limited | Verfahren zur phosphorylierung eines komplexen alkohols |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU67061A1 (de) * | 1973-02-19 | 1974-09-25 | ||
| US4165336A (en) * | 1973-02-19 | 1979-08-21 | L'oreal | (2-Oxo-3-bornylidene methyl)-benzene sulfonates and derivatives thereof |
| FR2408387A2 (fr) * | 1975-06-30 | 1979-06-08 | Oreal | Compositions a base de dispersions aqueuses de spherules lipidiques |
| FR2315991A1 (fr) * | 1975-06-30 | 1977-01-28 | Oreal | Procede de fabrication de dispersions aqueuses de spherules lipidiques et nouvelles compositions correspondantes |
| US4217344A (en) * | 1976-06-23 | 1980-08-12 | L'oreal | Compositions containing aqueous dispersions of lipid spheres |
| FR2430938A1 (fr) * | 1978-07-11 | 1980-02-08 | Oreal | Nouvelles oxybenzylidenes bornanones, leur procede de preparation, et compositions cosmetiques les contenant |
| FR2528420A1 (fr) * | 1982-06-15 | 1983-12-16 | Oreal | Nouveaux 3-benzylidene camphres, leur procede de preparation et leur utilisation pour la protection contre les rayons uv |
| FR2592380B1 (fr) * | 1985-12-30 | 1988-03-25 | Oreal | Nouveaux derives du 3-benzylidene camphre contenant des motifs benzimidazole, benzoxazole ou benzothiazole, leur procede de preparation et leur utilisation en cosmetique pour la protection contre les rayons uv |
| FR2645148B1 (fr) * | 1989-03-31 | 1991-10-04 | Oreal | Compositions cosmetiques et pharmaceutiques contenant des derives hydrophiles du benzylidene camphre et nouveaux derives sulfones hydrophiles du benzylidene camphre |
| FR2687913A1 (fr) * | 1992-02-28 | 1993-09-03 | Oreal | Composition pour traitement topique contenant des vesicules lipidiques encapsulant au moins une eau minerale. |
| FR2694884B1 (fr) * | 1992-08-03 | 1996-10-18 | Oreal | Composition formee d'une dispersion aqueuse de vesicules de lipides amphiphiles non-ioniques stabilisees. |
| GB9224849D0 (en) * | 1992-11-27 | 1993-01-13 | Rolls Royce Plc | Porous structure having laminar flow control and contamination protection |
-
1995
- 1995-11-22 FR FR9513876A patent/FR2741263B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-10-15 ES ES96402196T patent/ES2126371T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-15 DE DE69600872T patent/DE69600872T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-15 EP EP96402196A patent/EP0775479B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-22 US US08/755,314 patent/US5759526A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10100410A1 (de) * | 2001-01-08 | 2002-07-11 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure und/oder ihren Salzen und oberflächenaktiven Saccharoseestern |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5759526A (en) | 1998-06-02 |
| ES2126371T3 (es) | 1999-03-16 |
| EP0775479A1 (de) | 1997-05-28 |
| DE69600872D1 (de) | 1998-12-03 |
| FR2741263B1 (fr) | 1997-12-26 |
| FR2741263A1 (fr) | 1997-05-23 |
| EP0775479B1 (de) | 1998-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69600872T2 (de) | Zusammensetzung, enthaltend eine wässrige Dispersion von einen säurefunktionellen UV-Filter enthaltenden Lipidvesikeln zur topischen Anwendung | |
| DE69900328T2 (de) | Nanoemulsion aus Fettsäureestern von Glycerin und deren Verwendungen in Kosmetika, Dermatologie und/oder Ophthalmologie | |
| DE69900264T3 (de) | Nanoemulsion aus ethoxylierten Fettalkoholethern oder ethoxylierten Fettsäureestern und deren Verwendungen in Kosmetika, Dermatologie und/oder Ophthalmologie | |
| DE69500077T2 (de) | Kosmetische und dermatologische Zusammensetzung bestehend aus einem öligen Kügelchen und mit lamellaren Flüssigkristallen beschichtete Öl in Wasser Emulsion | |
| DE69900066T2 (de) | Nanoemulsion aus Alkyletherzitrat und deren Verwendungen in Kosmetika, Dermatologie, Pharmazeutika und/oder Ophthalmologie | |
| DE69625452T2 (de) | Transparente Nanoemulsion basierend auf silikontensioaktiven Verbindungen und ihre Anwendung in der Kosmetik oder in der Dermopharmazie | |
| DE69900345T2 (de) | Nanoemulsion aus Fettsäureestern von Phosphorsäure und deren Verwendung in Kosmetika, Dermatologie, Pharmazeutika und/oder Ophthalmologie | |
| DE69600008T2 (de) | Säurezusammensetzung basiert auf Lipidvesikeln sowie seiner Anwendung zur topischen Verwendung | |
| DE69904011T3 (de) | Nanoemulsion auf der Basis von Zuckerfettsäureestern und Zuckerfettalkoholethern und ihre Verwendungen in der Kosmetik, Dermatologie und/oder Ophthalmologie | |
| EP0934053B1 (de) | Kosmetische oder dermatologische mikroemulsion | |
| DE69900065T2 (de) | Nanoemulsion aus Blockcopolymeren von Ethylenoxid und Propylenoxid und deren Verwendungen in Kosmetika, Dermatologie, Pharmazeutika und/oder Ophthalmologie | |
| DE69600055T2 (de) | Transparente Nanoemulsion auf Basis von flüssige amphiphilen nichtionischen Lipiden und ihre Verwendungen in Kosmetik und Dermapharmazie | |
| DE69305808T2 (de) | Mindestens ein Salicylsäurederivat enthaltende Zusammensetzung für die Behandlung von Akne | |
| DE69900038T2 (de) | Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung | |
| DE69900074T2 (de) | Nanoemulsion, bestehend aus Mischestern von Fettsäure oder Alkohol, von Carbonsäure und Glyceryl und ihre Verwendung in Kosmetika, Dermatologie und/oder Ophthalmologie | |
| DE69110070T2 (de) | Zusammensetzung zur kosmetischen und/oder pharmazeutischen Behandlung der obersten Epidermisschicht durch topische Anwendung auf der Haut und das entsprechende Herstellungsverfahren. | |
| DE60111475T2 (de) | Zusammensetzung, die Mischsilicate, ein Polysaccharid und ein vernetztes Polymer enthält, und ihre Verwendungen | |
| DE69500013T2 (de) | Reinigendes Mittel enthaltend lipidische Körner | |
| DE69600758T2 (de) | Nanopartikel umhüllt mit einer auf Silikontensid basierten lamellaren Phase sowie ihre Zusammensetzungen | |
| DE3125710C2 (de) | ||
| DE69500191T3 (de) | Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die eine Mischung von Ceramiden enthält, und ihre Verwendung zur Befeuchtung der Haut | |
| DE60000235T2 (de) | Zusammensetzung und insbesondere kosmetische Zusammensetzung, die ein Sapogenin enthält | |
| DE69205147T2 (de) | Photostabile, filtrierende kosmetische zusammensetzung enthaltend einen uv-a-filter und einen 4-methoxy benzyliden cyanoacetat. | |
| DE69503179T2 (de) | Kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung, die ein Tri (alpha-hydroxyacylat) von glycerin als einzigen Glycerinprecursor enthält | |
| DE69100670T2 (de) | Eine Suspension hydratisierter Spheroide einer hydrophilen Lipidsubstanz enthaltendes wässriges kosmetisches bzw. dermopharmazeutisches Mittel. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |