[go: up one dir, main page]

DE69600004T2 - Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern sowie Färbungsverfahren unter Verwendung dieser Zusammensetzung - Google Patents

Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern sowie Färbungsverfahren unter Verwendung dieser Zusammensetzung

Info

Publication number
DE69600004T2
DE69600004T2 DE69600004T DE69600004T DE69600004T2 DE 69600004 T2 DE69600004 T2 DE 69600004T2 DE 69600004 T DE69600004 T DE 69600004T DE 69600004 T DE69600004 T DE 69600004T DE 69600004 T2 DE69600004 T2 DE 69600004T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
composition
composition according
dyeing
phenylenediamine
hair
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69600004T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69600004D1 (de
Inventor
Marie-Pascale Audousset
Jean Cotteret
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9475352&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69600004(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE69600004D1 publication Critical patent/DE69600004D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69600004T2 publication Critical patent/DE69600004T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine gebrauchsfertige Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die in einem alkalischen Medium ein geeignet gewähltes p- Phenylendiaminderivat in Kombination mit 4-Hydroxyindol und ein Oxidationsmittel enthält, sowie das Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzung. Sie betrifft ferner ein Kit zum Färben, der zur Herstellung dieser Zusammensetzung verwendet werden kann.
  • Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Färbemittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, insbesondere ooder p-Phenylendiamine und o- oder p-Aminophenole, die auch als Oxidationsbasen bezeichnet werden, enthalten. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die, wenn sie mit oxidierenden Produkten kombiniert werden, über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.
  • Es ist ferner bekannt, daß die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem diese mit Kupplern oder Farbnuancierungsmitteln kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und verschiedenen Indolverbindungen, wie 4-Hydroxymdol, ausgewählt sind.
  • Durch die Mannigfaltigkeit der Moleküle, die als Oxidationsbasen und Kuppler verwendet werden, kann eine reiche Farbpalette erzielt werden.
  • Die durch die Oxidationsfarbstoffe erzielte sog. permanente Färbung muß im übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. So darf sie keine Nachteile bezüglich der Toxikologie aufweisen, es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzielt werden können, und sie muß eine gute Haltbarkeit gegenüber äußeren Einwirkungen aufweisen (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, Dauerwellen, Transpirieren, Frottieren).
  • Durch die Färbemittel müssen ferner weiße Haare abgedeckt werden können und sie müssen schließlich so wenig selektiv wie möglich sein, d.h. durch sie müssen die geringstmöglichen Farbabweichungen über die Länge einer Keratinfaser erzielt werden können, welche nämlich von ihrer Wurzel bis zu ihrer Spitze unterschiedlich sensibilisiert (d.h. strapaziert) sein kann.
  • Es wurden bereits Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern vorgeschlagen, insbesondere in der deutschen Patentanmeldung DE 3 031 709, die eine Oxidationsbase, wie p-Phenylendiamin oder p-Aminophenol, und 4- Hydroxyindol als Kuppler enthalten. Diese Zusammensetzungen sind jedoch nicht völlig zufriedenstellend, insbesondere bezüglich der Haltbarkeit der erzielten Färbungen gegenüber äußeren Einwirkungen und insbesondere gegenüber Haarwäschen.
  • Färbemittelzusammensetzungen zum oxidativen Färben von Haaren, die ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes in Kombination mit einem substituierten 4-Hydroxyindolderivat enthalten, sind ferner aus der Patentanmeldung EP A-0 428 441 bekannt.
  • Die Anmelderin hat nun festgestellt, daß es möglich ist, neue Färbemittel herzustellen, die intensive Färbungen erzeugen, die im Vergleich zu den bei saurem pH-Wert erzielten Färbungen des Standes der Technik weniger selektiv sind und die inbesondere gegenüber Haarwäschen beständiger sind als die bei alkalischem pH-Wert erzielten Färbungen des Standes der Technik, indem miteinander kombiniert werden:
  • - mindestens ein geeignet gewähltes nachstehend beschriebenes p-Phenylendiaminderivat als Oxidationsbase,
  • - 4-Hydroxyindol als Kuppler und
  • - mindestens ein Oxidationsmittel,
  • wobei der pH-Wert der gebrauchsfertigen Zusammensetzung bei 7 oder darüber liegt.
  • Die vorliegende Erfindung basiert auf dieser Feststellung.
  • Ein erster Gegenstand der Erfindung ist daher eine gebrauchsfertige Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie in einem zum Färben geeigneten Medium enthält:
  • - mindestens eine Oxidationsbase, die unter den folgenden p-Phenylendiaminderivaten der folgenden Formeln (I) und (II) und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt sind:
  • worin bedeuten:
  • R&sub1; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub2;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkoxy,
  • R&sub2; ein Wasserstoffatom oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, mit der Maßgabe, daß
  • (i) R&sub1; und R&sub2; identisch sind, wenn R&sub2; eine C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylgruppe bedeutet,
  • (ii) R&sub1; und R&sub2; nicht gleichzeitig Ethyl bedeuten, wenn sich R&sub1; in m-Stellung zu R&sub2; befindet,
  • (iii) R&sub1; und R&sub2; nicht gleichzeitig Methyl bedeuten, wenn sich R&sub1; in 0-Stellung zu R&sub2; befindet und
  • (iv) R&sub1; nicht Methyl bedeuten kann, wenn R&sub2; Wasserstoff bedeutet.
  • R&sub3; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl oder C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl, und
  • R&sub4; C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxyalkyl,
  • mit der Maßgabe, daß
  • R&sub3; Wasserstoff bedeutet, wenn R&sub4; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxyalkyl bedeutet,
  • - 4-Hydroxyindol als Kuppler und
  • - mindestens ein Oxidationsmittel,
  • wobei der pH-Wert der gebrauchsfertigen Zusammensetzung bei 7 oder darüber liegt.
  • Die mit den erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzungen erzielten Färbungen sind weniger selektiv als die Färbungen des Standes der Technik und sie weisen im übrigen eine gute Färbekraft und hervorragende Eigenschaften der Beständigkeit gegenüber atmosphärischen Einwirkungen, wie Licht und ungünstigen Witterungseinflüssen, und gleichzeitig gegenüber Schweiß und verschiedenen Behandlungen auf, denen das Haar unterzogen werden kann (Haarwäschen, permanente Verformungen).
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern unter Verwendung dieser Zusammensetzung.
  • Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzungen verwendet werden können, sind insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten und Tartraten ausgewählt.
  • Von den p-Phenylendiaminderivaten der obengenannten Formeln (I) und (II) können insbesondere genannt werden: 2,6- Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, 1-N-(β-Methoxyethyl)amino-4-amino-benzol, 2-β- Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, N,N'-Bis(β- hydroxyethyl)amino-4-amino-benzol und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure.
  • Das oder die p-Phenylendiaminderivate machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Färbemittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,01 bis 5 Gew.-% aus.
  • Das 4-Hydroxyindol macht vorzugsweise etwa 0,0001 bis 3,5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Färbemittelzusammensetzung, und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 1 Gew.-% aus.
  • Der pH-Wert der oben definierten Färbemittelzusammensetzung kann im Bereich von 7 bis 12 und vorzugsweise von 8 bis 11 liegen; er kann mit üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Mitteln zum Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Von den Mitteln zum Ansäuern können beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, die Carbonsäuren, wie Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren genannt werden.
  • Von den Mitteln zum Alkalischmachen können beispielsweise genannt werden: Ammoniak, Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono-, Di- und Triethanolamin sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und Verbindungen der folgenden Formel (III)
  • worin bedeuten:
  • R eine ggf. mit einer Hydroxygruppe oder einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe und
  • R&sub5;, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8;, die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkylgruppe.
  • Das in der Färbemittelzusammensetzung vorliegende Oxidationsmittel kann unter den zum oxidativen Färben herkömmlich verwendeten Oxidationsmitteln und vorzugsweise unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten und Salzen von Persäuren, wie Perboraten und Persulfaten, ausgewählt werden. Wasserstoffperoxid wird besonders bevorzugt.
  • Die erfindungsgemäße gebrauchsfertige Färbemittelzusammensetzung kann neben den obengenannten Färbemitteln weitere Kuppler und/oder Direktfarbstoffe enthalten, insbesondere um die Farbnuancen zu modifizieren oder sie mit Glanz anzureichem.
  • Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) der Färbemittelzusammensetzungen besteht im allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösungsmitteln können beispielsweise die niederen Alkanole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Ethanol und Isopropanol, Glycerin, die Glykole und Glykolether, wie 2- Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethyl-ether, sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische genannt werden.
  • Die Lösungsmittel können in Anteilen vorzugsweise im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbemittelzusammensetzung, oder noch bevorzugter im Bereich von etwa 5 bis 30 Gew.-% vorliegen.
  • Die erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzungen können ferner verschiedene Hilfsstoffe, die üblicherweise in Zusammensetzungen zum Färben von Haaren verwendet werden, enthalten, wie anionische, kationische, nichtionische, amphotere, zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe und deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere, zwitterionische Polymere und deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidantien, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, Filmbildner, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
  • Die erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzungen können in verschiedenen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in beliebigen weiteren Formen, die zur Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere des menschlichen Haares geeignet sind.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern wie dem Haar unter Verwendung der oben definierten Färbemittelzusammensetzung.
  • Nach diesem Verfahren wird die oben definierte gebrauchsfertige Färbemittelzusammensetzung auf die Fasern aufgebracht, man läßt etwa 3 bis 40 Minuten und vorzugsweise etwa 5 bis 30 Minuten einwirken, wonach gespült, ggf. mit Haarwaschmittel gewaschen, von neuem gespült und getrocknet wird.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform umfaßt das Verfahren einen vorbereitenden Schritt, der darin besteht, getrennt voneinander einerseits eine Zusammensetzung (A), die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein erfindungsgemäßes p- Phenylendiaminderivat und 4- Hydroxyindol enthält, und andererseits eine Zusammensetzung (B) auf zubewahren, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindesten ein oben definiertes Oxidationsmittel enthält, und diese bei der Anwendung zu vermischen, bevor das Gemisch auf die Fasern aufgebracht wird, wobei der pH-Wert der Zusammensetzungen (A) und (B) so ist, daß nach dem Mischen von 10 bis 90 % Zusammensetzung (A) und 90 bis 10 % Zusammensetzung (B) der pH-Wert des resultierenden Gemisches bei 7 oder darüber liegt.
  • Der pH-Wert der Zusammensetzungen (A) und (B) kann mit herkömmlichen Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen, wie den obengenannten, auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben oder beliebige weitere Verpackungssysteme mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung die oben definierte Zusammensetzung (A) und eine zweite Abteilung die oben definierte oxidierende Zusammensetzung (B) enthält. Die Vorrichtungen können mit einem Mittel ausgestattet sein, durch das das gewünschte Gemisch auf die Haare gebracht werden kann, wie die Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.
  • Beispiele Beispiele 1 und 2
  • Es wurden die folgenden erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzungen 1(A) und 2(A) hergestellt (Mengenanteile in Gramm):
  • (*) Gemeinsamer Färbemittelträger:
  • - mit 2 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol 4,0 g
  • - mit 4 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol mit 78 % Wirkstoff (WS) 5,69 g WS
  • - Ölsäure 3,0 g
  • - Oleylamin mit 2 mol Ethylenoxid, unter der Handelsbezeichnung ETHOMEEN 012 von der Firma AKZO im Handel 7,0 g
  • - Diethylaminopropyllaurylaminosuccinamat, Natriumsalz, mit 55 % Wirkstoff (WS) 3,0 g WS
  • - Oleylalkohol 5,0 g
  • - Ölsäurediethanolamid 12,0 g
  • - Propylenglykol 3,5 g
  • - Ethanol 7,0 g
  • - Dipropylenglykol 0,5 g
  • - Propylenglykolmonomethylether 9,0 g
  • - Natriummetabisulfit in wäßriger Lösung, 35 % WS 0,455 g WS
  • - Ammoniumacetat 0,8 g
  • - Antioxidationsmittel, Maskierungsmittel q.s.
  • - Parfum, Konservierungsmittel q.s.
  • - Ammoniak mit 20% NH&sub3; 10,0 g.
  • Bei der Anwendung wird jede Färbemittelzusammensetzung 1(A) und 2(A) mit der gleichen Gewichtsmenge einer Zusammensetzung (B) vermischt, die aus einer wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung (20 Volumina, 6 Gew.-%) besteht.
  • Jede resultierende Zusammensetzung (erfindungsgemäße gebrauchsfertige Zusammensetzung mit einem pH-Wert ≥ 7) wurde 30 Minuten auf natürliche oder dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren angewandt. Die Haarsträhnen wurden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und danach getrocknet.
  • Die Haarsträhnen waren in den in der nachfolgenden Tabelle gezeigten Farbnuancen gefärbt:
  • Vergleichsbeispiele 3 und 4
  • Es wurden die folgenden Zusammensetzungen 3 (A) und 4 (A) hergestellt:
  • Zusammensetzung 3(A), die nicht zur Erfindung gehört:
  • - p-Phenylendiamin (4 10&supmin;³ mol) 0,432 g
  • - 4-Hydroxyindol 0,532 g
  • - gemeinsamer Färbemittelträger (*) g aus Beispiel 1 und 2
  • - Wasser ad 100 g
  • Erfindungsgemäße Zusammensetzung 4 (A):
  • - 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin (4 10&supmin;³ mol) 0,836 g
  • - 4-Hydroxymdol 0,532 g
  • - gemeinsamer Färbemitteiträger (*) g aus Beispiel 1 und 2
  • - Wasser ad 100 g
  • Bei der Anwendung wird jede Färbemittelzusammensetzung 3(A) und 4(A) mit der gleichen Gewichtsmenge einer Zusammensetzung (B) vermischt, die aus einer wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung (20 Volumina, 6 Gew.-%) besteht.
  • Jede resultierende Zusammensetzung mit einem pH-Wert ≥ 7 wurde 30 Minuten auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren angewandt. Die Haarsträhnen wurden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und danach getrocknet.
  • Die Farbe der Strähnen wurde dann in MUNSELL-Werten mit einem Colorimeter MINOLTA CM 2002 bestimmt.
  • Die so gefärbten Haarsträhnen wurden dann einem Test der Beständigkeit gegenüber Haarwaschmittel unterzogen (Ahiba- Texomat-Gerät):
  • Die Haarsträhnen wurden in einen Korb gebracht, der in eine Lösung aus Standardhaarwaschmittel von 37ºC eingetaucht wurde. Der Korb wurde einer Auf- und Abbewegung mit variabler Frequenz sowie einer Drehbewegung ausgesetzt, was die Wirkung von manuellem Reiben nachahmt und wodurch Schaumbildung hervorgerufen wird.
  • Nach 3minütigem Test wurden die Strähnen herausgenommen, gespült und anschließend getrocknet. Die gefärbten Strähnen wurden drei aufeinanderfolgenden Tests gegenüber Haarwaschmitteln ausgesetzt.
  • Die Farbe der Strähnen wurde dann nochmals in MUNSELL- Werten mit einem Colorimeter MINOLTA CM 2002 gemessen, um die Verschlechterung der Färbungen nach 3 Haarwäschen zu bestimmen.
  • Nach der MUNSELL-Bezeichnung wird eine Farbe durch den Ausdruck HV/C definiert, wobei die drei Parameter die Farbnuance oder den Farbtonwert Hue (H), die Intensität oder den Intensitätswert (V) bzw. die Reinheit oder Farbsättigung (C) bezeichnen; der Schrägstrich in diesem Ausdruck ist nur eine Konvention und bedeutet kein Verhältnis.
  • Der Unterschied in der Farbe wurde mit der NICKERSON- Gleichung berechnet:
  • ΔE = 0,4 C&sub0;ΔH + 6ΔV + 3ΔC, wie dies beispielsweise in "Couleur, Industrie et Technique", S. 14-17, Bd. 5, 1978 beschrieben ist.
  • In dieser Gleichung bedeutet ΔE den Farbunterschied der beiden Strähnen, wobei ΔH, ΔV und ΔC die Änderung des Absolutwertes der Parameter H, V und C darstellt, und wobei C die Reinheit der Strähne bezeichnet, bezüglich der die Farbdifferenz bestimmt werden soll.
  • Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben:
  • Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäße Zusammensetzung des Beispiel 4 zu einer Färbung führt, die gegenüber Haarwächen beständiger ist als die Zusammensetzung des Beispiels 3, die beispielsweise in der deutschen Patentanmeldung DE 3 031 709 beschrieben ist und die nicht zur Erfindung gehört.
  • Vergleichsbeispiele 5 und 6
  • Es wurden die folgenden Zusammensetzungen 5(A) und 6(A) hergestellt:
  • Zusammensetzung 5 (A):
  • - 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin 0,4 g - Dihydrochlorid
  • - 4-Hydroxymdol 0,6 g
  • - gemeinsamer Färbemittelträger (*) g aus Beispiel 1 und 2
  • - Wasser ad 100 g
  • Zusammensetzung 6 (A)
  • - 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin 0,4 g
  • - 4-Hydroxyindol 0,6 g
  • - gemeinsamer Färbemittelträger aus Beispiel 1 und 2, wobei jedoch der Ammoniak durch Monoethanolamin in einer Menge ersetzt wurde, die ausreichend ist, um den pH-Wert auf 9,8 einzustellen (*) g
  • - Wasser ad 100 g
  • Erfindungsgemäßes Verfahren zum Färben für Beispiel 5:
  • Bei der Anwendung wird die Zusammensetzung 5(A) mit der gleichen Gewichtsmenge einer Zusammensetzung 5(B) vermischt, die aus einer wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung (20 Volumina, 6 Gew.-%) besteht.
  • Die resultierende Zusammensetzung mit einem pH-Wert von 9,8 wurde 30 Minuten auf Strähnen von natürlichem grauen Haar mit 90 % weißen Haaren (Strähne Nr. 1 nicht sensibilisierter Haare) oder andererseits auf eine Strähne aus den gleichen grauen Haaren mit 90 % weißen Haaren, die jedoch dauergewellt waren (Strähne Nr. 2 sensibilisierter Haare), aufgebracht. Die Haarsträhnen wurden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und danach getrocknet.
  • Die Farbe der Strähnen wurde anschließend in MUNSELL-Werten mit einem Colorimeter MINOLTA CM 2002 bestimmt.
  • Der Unterschied in der Farbschattierung der natürlichen Haare (nicht sensibilisiert) und der dauergewellten Haare (sensibilisiert) wurde mit der NICKERSON-Gleichung berechnet.
  • Verfahren zum Färben für Beispiel 6. das kein Teil der Erfindung ist:
  • Bei der Anwendung wird die Zusammensetzung 6(A) mit der gleichen Gewichtsmenge einer Zusammensetzung 6(B) vermischt, die aus einer wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung (20 Volumina, 6 Gew.-%) besteht, wobei der pH-Wert mit 2,5 g Orthophosphorsäure pro 100 g Wasserstoffperoxidlösung auf 1 bis 1,5 eingestellt wurde.
  • Die resultierende Zusammensetzung mit einem pH-Wert von 6,8 wurde 30 Minuten auf Strähnen von natürlichem grauen Haar mit 90 % weißen Haaren (Strähne Nr. 1 nicht sensibilisierter Haare) oder andererseits auf eine Strähne aus den gleichen grauen Haaren mit 90 % weißen Haaren, die jedoch dauergewellt waren (Strähne Nr. 2 sensibilisierter Haare), aufgebracht. Die Haarsträhnen wurden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und danach getrocknet.
  • Die Farbe der Strähnen wurde anschließend in MUNSELL-Werten mit einem Colorimeter MINOLTA CM 2002 bestimmt.
  • Der Unterschied in der Farbschattierung der natürlichen Haare (nicht sensibilisiert) und der dauergewellten Haare (sensibilisiert) wurde mit der NICKERSON-Gleichung berechnet.
  • Die Ergebnisse bezüglich der Selektivität sind in der nachfolgenden Tabelle gezeigt:
  • Die Ergebnisse zeigen, daß die bei basischem pH-Wert nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielte Färbung weniger selektiv ist als die bei saurem pH-Wert nach dem Verfahren des Standes der Technik erzielte Färbung, das beispielsweise in der franzosischen Patentanmeldung FR 2 664 304 beschrieben ist.

Claims (14)

1. Gebrauchsfertige Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem zum Färben geeigneten Medium
- mindestens eine Oxidationsbase, die unter den p- Phenylendiaminderivaten der folgenden Formeln (I) und (II) und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt ist:
worin bedeuten:
R&sub1; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub2;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkoxy,
R&sub2; ein Wasserstoffatom oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, mit der Maßgabe, daß
(i) R&sub1; und R&sub2; identisch sind, wenn R&sub2; eine C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylgruppe bedeutet,
(ii) R&sub1; und R&sub2; nicht gleichzeitig Ethyl bedeuten, wenn sich R&sub1; in m-Stellung zu R&sub2; befindet,
(iii) R&sub1; und R&sub2; nicht gleichzeitig Methyl bedeuten, wenn sich R&sub1; in o-Stellung zu R&sub2; befindet, und
(iv) R&sub1; nicht Methyl bedeuten kann, wenn R&sub2; Wasserstoff bedeutet.
R&sub3; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl oder C&sub2;&submin;&sub4;- Polyhydroxyalkyl, und
R&sub4; C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxyalkyl,
mit der Maßgabe, daß
R&sub3; Wasserstoff bedeutet, wenn R&sub4; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxyalkyl bedeutet,
- 4-Hydroxyindol als Kuppler und
- mindestens ein Oxidationsmittel,
wobei der pH-Wert der gebrauchsfertigen Zusammensetzung bei 7 oder darüber liegt.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Additionssalze mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten und Tartraten ausgewählt sind.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die p-Phenylendiaminderivate der Formeln (I) und (II) unter 2,6-Dimethyl-p- phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, 1-N-(β- Methoxyethyl)amino-4-amino-benzol, 2-β- Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, N,N'-Bis(β- hydroxyethyl)amino-4-amino-benzol und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt sind.
4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die p- Phenylendiaminderivate 0,0005 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Färbemittelzusammensetzung ausmachen.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die p-Phenylendiaminderivate 0,01 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Färbemittelzusammensetzung ausmachen.
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das 4-Hydroxyindol 0,0001 bis 3,5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Färbemittelzusammensetzung ausmacht.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das 4-Hydroxymdol 0,005 bis 1 Gew.-% des Gesamtgewichts der Färbemittelzusammensetzung ausmacht.
8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen pH-Wert im Bereich von 7 bis 12 und vorzugsweise von 8 bis 11 aufweist.
9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten und Salzen von Persäuren, wie Perboraten und Persulfaten, ausgewählt ist.
10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner mindestens einen Hilfsstoff enthält, der unter den anionischen, kationischen, nichtionischen, amphoteren, zwitterionischen grenzflächenaktiven Stoffen und deren Gemischen, anionischen, kationischen, nichtionischen, amphoteren, zwitterionischen Polymeren und deren Gemischen, anorganischen oder organischen Verdickungsmitteln, Antioxidantien, Penetrationsmitteln, Maskierungsmitteln, Parfums, Puffern, Dispergiermitteln, Konditioniermitteln, Filmbildnern, Konservierungsmitteln und Trübungsmitteln ausgewählt ist.
11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie in unterschiedlichen Formen vorliegt, wie als Flüssigkeit, Creme, Gel, oder in beliebigen weiteren Formen, die zur Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere des menschlichen Haares geeignet sind.
12. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Fasern mindestens eine Färbemittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11 aufgetragen wird.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß es einen vorbereitenden Schritt umfaßt, der darin besteht, getrennt voneinander einerseits eine Zusammensetzung (A), die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein p-Phenylendiaminderivat der Formeln (I) und/oder (II) nach einem der Ansprüche 1 bis 3 und 4- Hydroxyindol enthält, und andererseits eine Zusammensetzung (B) aufzubewahren, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel, wie in Anspruch 9 definiert, enthält, und diese bei der Anwendung zu vermischen, bevor das Gemisch auf die Fasern aufgebracht wird, wobei der pH-Wert der Zusammensetzungen (A) und (B) so ist, daß nach dem Mischen von 10 bis 90 % Zusammensetzung (A) und 90 bis 10 % Zusammensetzung (B) der pH-Wert des resultierenden Gemisches bei 7 oder darüber liegt.
14. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben, dadurch gekennzeichnet, daß eine erste Abteilung die Zusammensetzung (A) nach Anspruch 13 und eine zweite Abteilung die oxidierende Zusammensetzung (B) nach Anspruch 13 enthält.
DE69600004T 1995-01-20 1996-01-08 Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern sowie Färbungsverfahren unter Verwendung dieser Zusammensetzung Expired - Fee Related DE69600004T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9500662A FR2729566B1 (fr) 1995-01-20 1995-01-20 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69600004D1 DE69600004D1 (de) 1997-04-24
DE69600004T2 true DE69600004T2 (de) 1997-07-03

Family

ID=9475352

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69600004T Expired - Fee Related DE69600004T2 (de) 1995-01-20 1996-01-08 Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern sowie Färbungsverfahren unter Verwendung dieser Zusammensetzung

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5968206A (de)
EP (1) EP0722712B1 (de)
JP (1) JP2880113B2 (de)
KR (1) KR960029414A (de)
CN (1) CN1138453A (de)
AR (1) AR000753A1 (de)
AT (1) ATE150288T1 (de)
AU (1) AU678922B2 (de)
BR (1) BR9600481A (de)
CA (1) CA2167646C (de)
DE (1) DE69600004T2 (de)
DK (1) DK0722712T3 (de)
ES (1) ES2102283T3 (de)
FR (1) FR2729566B1 (de)
GR (1) GR3023377T3 (de)
HU (1) HUP9600113A1 (de)
PL (1) PL312399A1 (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL344746A1 (en) 1998-06-23 2001-11-19 Henkel Kgaa Colorant for colouring keratin fibres
DE10114084A1 (de) * 2001-03-22 2002-09-26 Wella Ag 1,3-Diamino-4-(aminomethyl)-benzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
FR2830194B1 (fr) 2001-09-28 2003-12-19 Oreal Composition contenant un derive de pyrazine et utilisation pour la teinture directe ou d'oxydation et/ou l'eclaircissement optique des fibres keratiniques

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3031709A1 (de) * 1980-08-22 1982-04-22 Wella Ag, 6100 Darmstadt Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren
DE3743769A1 (de) * 1987-12-23 1989-07-13 Wella Ag Mittel zur oxidativen faerbung von haaren
FR2654335A1 (fr) * 1989-11-10 1991-05-17 Oreal Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en óoeuvre.
DE3942294A1 (de) * 1989-12-21 1991-06-27 Wella Ag Mittel und verfahren zum oxidativen faerben von haaren
JPH03230314A (ja) * 1990-02-02 1991-10-14 Alps Electric Co Ltd 磁気ヘッドおよびその製造方法
FR2664304B1 (fr) 1990-07-05 1992-10-09 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mises en óoeuvre.
US5540738A (en) * 1991-11-26 1996-07-30 Chan; Alexander C. Oxidative hair coloring composition and process for dyeing human keratinous fibers

Also Published As

Publication number Publication date
CA2167646C (fr) 2001-10-30
FR2729566A1 (fr) 1996-07-26
BR9600481A (pt) 1998-03-03
KR960029414A (ko) 1996-08-17
DK0722712T3 (da) 1997-09-22
HUP9600113A1 (en) 1996-12-30
US5968206A (en) 1999-10-19
JPH08231358A (ja) 1996-09-10
EP0722712B1 (de) 1997-03-19
DE69600004D1 (de) 1997-04-24
PL312399A1 (en) 1996-07-22
EP0722712A1 (de) 1996-07-24
ATE150288T1 (de) 1997-04-15
FR2729566B1 (fr) 1997-06-13
GR3023377T3 (en) 1997-08-29
AU4094396A (en) 1996-08-01
AR000753A1 (es) 1997-08-06
CA2167646A1 (fr) 1996-07-21
HU9600113D0 (en) 1996-03-28
CN1138453A (zh) 1996-12-25
JP2880113B2 (ja) 1999-04-05
AU678922B2 (en) 1997-06-12
ES2102283T3 (es) 1997-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69604512T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern sowie Färbungsverfahren unter Verwendung dieser Zusammensetzung
DE69600042T2 (de) Oxidationshaarfärbemittel, enthaltend ein Diaminopyrazolderivat und einen heterocyclischen Kuppler und Färbeverfahren
DE69600019T2 (de) Haarfärbemittel enthaltend ein ortho-Diaminopyrazol und ein Mangansalz und Färbeverfahren mit demselben Mittel
DE69623445T2 (de) Aufhellende zusammensetzungen zum färben von keratinfasern, die einen speziellen direktfarbstoff enthält
DE69400699T2 (de) Oxydationsfärbemittel für Keratinfasern, enthaltend ein Paraphenylendiamin, ein Metaphenylendiamin und ein Paraaminophenol oder ein Metaaminophenol
EP0400330B1 (de) Oxidationshaarfärbemittel
DE3115537C2 (de)
DE69600046T2 (de) Oxydationsfärbemittel für keratinische Fasern und Färbeverfahren mit demselben Mittel
DE69500059T2 (de) Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern
WO1987005801A1 (fr) Agent et procede pour teindre les cheveux par oxydation
DE69513362T2 (de) Oxydationsfärbemittel für keratinische Fasern mit einer Zusammensetzung mindestens zwei Paraphenylendiamin Derivate und deren Verwendung
DE69600109T2 (de) Oxidationsfärbezusammensetzung für keratinische Fasern, die 2-Amino-3-Hydroxypyridin und ein Oxidierungsmittel enthält, und Färbeverfahren
DE69417204T2 (de) Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Meta-aminophenol, und Verfahren zur Anwendung
DE69500038T2 (de) Keratinische Fasern Oxydationsfärbemittel enthaltend einen Derivaten von Paraphenylenediamine und einen 6-Hydroxy 1,4-Benzoxazine
DE69600006T2 (de) Oxidationshaarfärbemittel, enthaltend ein Meta-Aminophenol und 6-Hydroxyindolin, und Färbeverfahren mit demselben Mittel
DE69500035T2 (de) Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern, enthaltend 2-(beta-Hydroxyethyl)paraphenylendiamin, 2-Methylresorcin und 3-Aminophenol, und Verfahren zur Anwendung
EP0727203A1 (de) Oxidationshaarfärbemittel
DE69418289T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen färben von keratinfasern, die ein p-aminophenol, ein m-aminophenol und ein o-aminophenol enthält, und ein verfahren zum färben unter verwendung dieser zusammensetzung
DE69616577T2 (de) Mittel zum oxidativen färben von keratinfasern und färbeverfahren unter dessen verwendung
DE69700068T2 (de) Zusammensetzungen für die Oxydationsfärbung von keratinischen Fasern und Verfahren zur Färbung unter ihrer Verwendung
DE69600009T2 (de) Oxidationshaarfärbemittel und Verfahren zum Färben mit Hilfe des oben genannten Mittels
DE69600003T2 (de) Keratinische Fasern, Oxidationsfärbemittel sowie Färbungsverfahren unter Verwendung dieser Zusammensetzung
DE69700325T2 (de) Oxidationsfärbungsverfahren in zwei Stufen von keratinischen Fasern mit einem Mangansalz oder einem Komplex von Mangan und ein 1-Naphtol, substituiert in Lage 4 und eine Färbeset
DE69405823T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern enthaltend einen para-Aminophenol, einen meta-Aminophenol und einen 2-substituierten para-Aminophenol
DE69403891T2 (de) Paraphenylenediaminederivat und 2-methyl-5-aminophenol enthaltende Oxydationsfärbezusammensetzung und Färbeverfahren mit dieser Zusammensetzung

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent
8365 Fully valid after opposition proceedings
8339 Ceased/non-payment of the annual fee