DE69524044T2 - Elektrophotographischer Photorezeptor - Google Patents
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Description
- Die Erfindung betrifft einen elektrophotographischen Photorezeptor, dessen lichtempfindliche Schicht als Ladungserzeugungsmaterial ein feines organisches Pigment, das aus einem löslichen Pigmentvorläufer hergestellt worden ist, enthält. Für das feine organische Pigment ist kein Dispergierverfahren erforderlich, so dass sich hervorragende elektrophotographische Eigenschaften realisieren lassen.
- Elektrophotographische Photorezeptoren, die sich anorganischer Materialien, wie Selen, Zinkoxid und Cadmiumsulfat, bedienen, werden bisher in breitem Umfang eingesetzt. Jedoch erfüllen derartige anorganische Photorezeptoren nicht in vollem Maße die heutzutage gestellten hohen Anforderungen, wie hohe Lichtempfindlichkeit, Wärmestabilität, Feuchtigkeitsbeständigkeit und Dauerhaftigkeit.
- Um die mit derartigen anorganischen Photorezeptoren naturgemäß verbundenen Schwierigkeiten zu überwinden, wurden elektrophotographische Photorezeptoren unter Verwendung organischer Pigmente entwickelt.
- Verschiedene organische Pigmente, wie Azoverbindungen, Perylenverbindungen, polycyclische Chinonverbindungen, Chinacridonverbindungen und verschiedene Strukturen von indigoiden Pigmenten wurden als organische Ladungserzeugungsmaterialien verwendet (JP-A-Sho-54-139540, JP-A-Sho-56-4148, JP-A-Sho-56-119131, JP-A-Sho-63- 63046, JP-A-Sho-63-95455 und JP-A-Hei-1-109352; US-Patente 3 839 034, 4 220 697, 4 302 521, 4 431 722 und 4 952 472; DE-Patente 2237680 und 2948790 und dergl.).
- US-5 360 475 betrifft Phthalocyaninpigmente, die aus sogenannten "Vorläufern" gebildet sind, die nur in sehr starken Säuren (Trichloressigsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Salzsäure, Salpetersäure und vorzugsweise Schwefelsäure) löslich sind.
- Im elektrophotographischen Photorezeptor ist die Korngröße des organischen Pigments im Hinblick auf die Elektrophotographie von großer Bedeutung. Es ist erforderlich, dass die Teilchen des organischen Pigments äußerst klein und fein dispergiert sind. Somit besteht die herkömmliche Technik im Dispergieren des Pulvers des organischen Pigments durch langes Mahlen. Jedoch lässt sich gemäß der herkömmlichen Technik eine ausreichend feine Korngröße nicht ohne Beeinträchtigung der Dispersionsstabilität erreichen, so dass die erhaltenen Pigmentpulver die Anforderungen, die für die Verwendung als hochwertige elektrophotographische Photorezeptoren gestellt werden, nicht erfüllen.
- Es wurde nunmehr überraschenderweise festgestellt, dass sich elektrophotographische Photorezeptoren mit hervorragenden Eigenschaften, die in guter Verteilung sehr feine Pigmentteilchen enthalten, unter Verwendung von Pigmentvorläufern erhalten lassen.
- Die lichtempfindliche Schicht des vorliegenden elektrophotographischen Photorezeptors enthält winzige organische Pigmentteilchen, die durch eine chemische Umsetzung aus einem löslichen Pigmentvorläufer gebildet werden, ohne dass sie einem Dispergiervorgang unterworfen werden müssen.
- Die Erfindung ist auf einen elektrophotographischen Photorezeptor abgestellt, der ein leitfähiges Substrat und eine ein lichtempfindliches Pigment als Ladungserzeugungsmaterial enthaltende lichtempfindliche Schicht umfasst, wobei das organische Pigment aus einem löslichen organischen Pigmentvorläufer gebildet worden ist. Vorzugweise wird das organische Pigment aus dem löslichen organischen Pigmentvorläufer innerhalb der Zusammensetzung der lichtempfindlichen Schicht, die bereits auf das leitfähige Substrat aufgetragen ist, gebildet.
- Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Photorezeptors, der ein leitfähiges Substrat und eine ein organisches Pigment als Ladungserzeugungsmaterial enthaltende lichtempfindliche Schicht umfasst, wobei das Verfahren folgende Stufen umfasst:
- (1) Bilden einer einen löslichen organischen Pigmentvorläufer enthaltenden Schicht auf dem leitfähigen Substrat; und
- (2) Regenerieren des ladungserzeugenden organischen Pigments auf chemischem Wege aus dem löslichen organischen Pigmentvorläufer.
- Lösliche Pigmentvorläufer sind bekannte Substanzen. Sie bestehen aus einem chromophoren Rest, der durch 1 bis 5 lösungsvermittelnde Gruppen, die chemisch abgespalten werden können, substituiert ist, wobei bei der Abspaltungsstufe der unsubstituierte Chromophor in unlöslicher Form (pigmentartig) regeneriert wird. Die chemische Umsetzung des löslichen organischen Pigmentvorläufers zum regenerierten, ladungserzeugenden organischen Pigment kann nach bekannten Verfahren durchgeführt werden, beispielsweise durch thermische, chemische oder photochemische Mittel oder eine Kombination davon. Besonders geeignet ist eine thermische Behandlung, und zwar allein oder in Kombination mit einem chemischen Mittel, z. B. einer Säure.
- Bei einem besonders geeigneten löslichen Pigmentvorläufer handelt es sich um eine Verbindung der Formel (I)
- A(D&sub1;)(D&sub2;)x (I)
- oder um ein Derivat davon, worin
- x eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 4 bedeutet;
- A einen chromophoren Rest bedeutet, bei dem es sich um ein Perylen, ein Chinacridon, eine Azoverbindung, ein Anthrachinon, ein Phthalocyanin, ein Dioxazin, ein Isoindolinon, ein Isoindolin, ein Indigo, ein Chinophthalon oder ein Pyrrolopyrrol handelt und der 1 bis 5 Stickstoffatome aufweist, die an die D&sub1;- und die x-fach vorliegenden D&sub2;- Gruppen gebunden sind, wobei die einzelnen N-Atome von A unabhängig voneinander an 0, 1 oder 2 D&sub1;- oder D&sub2;-Gruppen gebunden sind;
- D&sub1; und D&sub2; unabhängig voneinander eine Gruppe der Formeln (IIa), (IIb), (IIc) oder (IId) bedeuten
- worin
- m, n und p unabhängig voneinander den Wert 0 oder 1 haben;
- X eine C&sub1;-C&sub1;&sub4;-Alkylengruppe oder eine C&sub2;-C&sub8;-Alkenylengruppe bedeutet;
- Y eine Gruppe der Formel -T&sub1;-(CH&sub2;)q- bedeutet, worin q eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 6 ist und T&sub1; eine C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkylengruppe bedeutet;
- Z eine Gruppe der Formel T&sub1;-(CH&sub2;)r- bedeutet, worin r eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 6 ist und T&sub1; die vorstehend beschriebene Bedeutung hat;
- R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Phenyl- oder Phenoxygruppe bedeuten, die durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder Halogen substituiert sein können;
- R&sub3; und R&sub4; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylgruppe oder eine Gruppe der Formel
- bedeuten, worin X, Y, R&sub1;, R&sub2;, m und n die
- vorstehend definierten Bedeutungen haben;
- oder R&sub3; und R&sub4; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Pyrrolidinylgruppe, eine Piperidinylgruppe oder eine Morpholinylgruppe bedeuten;
- Q&sub1; ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Gruppe der Formel Si(R&sub1;)&sub3;, eine Gruppe der Formel -C(R&sub5;)(R&sub6;)(R&sub7;), worin R&sub5; Halogen bedeutet und R&sub6; und R&sub7; unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen bedeuten, eine Gruppe der Formel
- , worin R&sub1; und R&sub2; die vorstehend definierten Bedeutungen haben, eine Gruppe der Formel -SO&sub2;R&sub8; oder -SR&sub8;, worin R&sub8; C&sub1;- C&sub4;-Alkyl, eine -CH(R&sub9;)&sub2;-Gruppe, worin R&sub9; eine Phenyl- oder Phenoxygruppe, die durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder Halogen substituiert sein kann, bedeutet, oder eine Gruppe der Formeln
- bedeutet,
- Q&sub2; eine Gruppe der folgenden Formeln bedeutet
- worin R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub2;&sub4;--Alkyl, C&sub1;- C&sub2;&sub4;-Alkyl, dessen Alkylkette durch O, S oder NR&sub1;&sub8; unterbrochen ist, C&sub3;- C&sub2;&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub2;&sub4;-Alkinyl, C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkenyl, Phenyl oder Biphenyl bedeuten, die unsubstituiert oder durch C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sind;
- R&sub1;&sub2;, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub2;&sub4;-Alkyl oder C&sub3;-C&sub2;&sub4;-Alkenyl bedeuten;
- R&sub1;&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub2;&sub4;-Alkyl, C&sub3;-C&sub2;&sub4;-Alkenyl oder eine Gruppe der folgenden Formeln
- bedeutet;
- R&sub1;&sub6; und R&sub1;&sub7; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;- Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, N(R&sub1;&sub8;)(R&sub1;&sub9;), Phenyl, das unsubstituiert oder durch Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy substituiert ist, bedeuten;
- R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9; unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub6;-Alkyl bedeuten;
- R&sub2;&sub0; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;--Alkyl bedeutet; und
- R&sub2;&sub1; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch C&sub1;-C&sub6;-Alkyl substituiert ist, bedeutet.
- Vorzugsweise liegen die einzelnen N-Atome des chromophoren Restes A, der an eine D&sub1;- oder D&sub2;-Gruppe gebunden ist, in Nachbarschaft zu mindestens einer Carbonylgruppe oder sind mit dieser konjugiert. Es ist nicht erforderlich und häufig nicht angezeigt, dass sämtliche N-Atome des chromophoren Restes an D&sub1;- oder D&sub2;-Gruppen gebunden sind, vielmehr kann A(D&sub1;)(D&sub2;)x zusätzliche Gruppen der Formeln
- =N-, -NH- oder -NH&sub2;- enthalten.
- Umgekehrt können mehr als eine D&sub1;- oder D&sub2;-Gruppe an ein einzelnes N-Atom gebunden sein. Wenn beispielsweise der Chromophor eine -NH&sub2;-Gruppe enthält, können daran eine oder zwei D&sub1;- oder D&sub2;-Gruppen gebunden sein, so dass der Rest A durch &--NH oder &-N: wiedergegeben werden kann.
- Die A-Gruppe ist ein chromophorer Rest eines bekannten organischen Pigments mit einer Gerüststruktur
- A(H)(H)x,
- z. B.
- worin M beispielsweise H&sub2;, Mg, Ca, Ti, V, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Zr, Pd, Cd, Sn, Ce, Hg, Pb oder Bi bedeutet oder
- worin G&sub1; und G&sub2; beispielsweise unabhängig voneinander jeweils eine Gruppe der folgenden Formeln bedeuten
- oder ein beliebiges bekanntes Derivat davon, z. B. Verbindungen, bei denen die Arylgruppen des Chromophors beispielsweise durch Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Dialkylamino, Cyano, Nitro, Halogen, Acetyl, Benzoyl, Carboxy oder Carbamoyl substituiert sind.
- Bei der C&sub1;-C&sub1;&sub4;-Alkylengruppe X in der Formel (IIa) oder (IIb) kann es sich um eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe handeln, z. B. um Methylen, Dimethylen, Trimethylen, 1-Methylmethylen, 1,1- Dimethylmethylen, 1,1-Dimethyldimethylen, 1,1-Dimethyltrimethylen, 1- Ethyldimethylen, 1-Ethyl-1-methyldimethylen, Tetramethylen, 1,1- Dimethyltetramethylen, 2,2-Dimethyltrimethylen, Hexamethylen, Decamethylen, 1,1-Dimethyldecamethylen, 1,1-Diethyldecamethylen und Tetradecamethylen.
- Bei der C&sub2;-C&sub8;-Alkenylengruppe X in der Formel (IIa) oder (IIb) kann es sich um eine lineare oder verzweigte Alkenylengruppe handeln, z. B. um Vinylen, Arylen, Metharylen, 1-Methyl-2-butenylen, 1,1-Dimethyl-3- butenylen, 2-Butenylen, 2-Hexenylen, 3-Hexenylen und 2-Octenylen.
- Halogen kann als Substituent Chlor, Brom, Iod oder Fluor, vorzugsweise Brom oder Chlor und insbesondere Chlor bedeuten.
- Die C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppen umfassen beispielsweise Methyl, Ethyl, n- Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, n-Amyl, tert.-Amyl und Hexyl. Die C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylgruppen umfassen beispielsweise zusätzlich zu den C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppen Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Nonyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl und Octadecyl.
- Die C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppen umfassen beispielsweise Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, Isopropoxy und Butoxy:
- Die C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkylengruppen umfassen beispielsweise Cyclopropylen und Cyclopentylen und vorzugsweise Cyclohexylen.
- In einer besonders bevorzugten Verbindung der Formel (I) hat x den Wert 0 oder 1 und D&sub1; und D&sub2; bedeuten Gruppen der Formeln (IIIa), (IIIb), (IIIc) oder (IIId)
- worin m den Wert 0 oder 1 hat; X&sub1; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylengruppe oder eine C&sub2;-C&sub5;-Alkenylengruppe bedeutet;
- R&sub2;&sub2; und R&sub2;&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Methoxy, Chlor oder Nitro bedeuten;
- Q&sub3; Wasserstoff, Cyano, Trichlormethyl,
- SO&sub2;CH&sub3; oder SCH&sub3; bedeutet;
- R&sub2;&sub4; und R&sub2;&sub5; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder
- bedeuten oder R&sub2;&sub4; und R&sub2;&sub5; zusammen mit dem N- Atom, an das sie gebunden sind, eine Piperidinylgruppe bedeuten;
- und Q&sub4; einen Rest der folgenden Formeln
- bedeutet,
- worin R&sub2;&sub4; bis R&sub2;&sub8; unabhängig voneinander Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;- Alkyl bedeuten;
- R&sub2;&sub9; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl,
- bedeutet; und
- Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeutet.
- Insbesondere hat in der Formel (I) x den Wert 1 und D&sub1; und bedeuten identische Gruppen:
- Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind: (a) ein Perylencarboxyimid der Formeln (IVa) oder (IVb)
- worin D&sub3; ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppe, eine Phenyl-, Benzyl- oder Phenethylgruppe, die unsubstituiert oder durch Halogen oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl substituiert ist, oder eine D&sub1;-Gruppe bedeutet; (b) ein Chinacridon der Formel (V)
- worin R&sub3;&sub1; und R&sub3;&sub2; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet; und E ein Wasserstoffatom oder eine D&sub1;-Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste E eine D&sub1;- Gruppe bedeutet; (c) ein Dioxazin der Formel (VI)
- worin R&sub3;&sub3; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine C&sub1;-C&sub1;&sub8;- Alkylgruppe bedeutet; und E ein Wasserstoffatom oder eine D&sub1;-Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste E eine D&sub1;- Gruppe bedeutet; (d) ein Isoindolin der Formeln (VIIa), (VIIb) oder (VIIc)
- worin R&sub3;&sub4; eine Gruppe der Formel
- bedeutet
- R&sub3;&sub5; ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Gruppe der Formel
- bedeutet;
- R&sub3;&sub6; und R&sub3;&sub7; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;-C&sub1;&sub8;- Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe bedeuten; und E ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe D&sub1; bedeutet, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste E eine D&sub1;- Gruppe bedeutet; (e) ein Indigo der Formel (VIII)
- worin R&sub3;&sub8; ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet; und E ein Wasserstoffatom oder eine D&sub1;-Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste E eine D&sub1;-Gruppe bedeutet; (f) ein Azobenzimidazolon der Formel (IX)
- worin R&sub3;&sub9; und R&sub4;&sub0; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe bedeuten; und E ein Wasserstoffatom oder eine D&sub1;-Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste E eine D&sub1;-Gruppe bedeutet; (g) eine Anthrachinoidverbindung der Formel (X)
- worin E ein Wasserstoffatom oder eine D&sub1;-Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste E eine D&sub1;-Gruppe bedeutet; (h) eine Phthalocyaninverbindung der Formel (X&sub1;)
- worin M&sub1; H&sub2;, Zn, Cu, Ni, Fe, Ti(O) oder V(O) bedeutet; X&sub2; -CH(R&sub4;&sub2;)- oder -SO&sub2; bedeutet; und R&sub4;&sub1; ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, -N(E)R&sub4;&sub2;, -NHCOR&sub4;&submin;&sub3;, -COR&sub4;&sub3; oder eine Gruppe der Formel
- bedeutet; R&sub4;&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;-C4- Alkylgruppe bedeutet; R&sub4;&sub3; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe bedeutet; R&sub4;&sub4; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe bedeutet; z den Wert 0 oder 1 hat; y eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 4 ist; und E ein Wasserstoffatom oder eine D&sub1;-Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste E eine D&sub1;-Gruppe bedeutet; (i) ein Pyrrolo[3,4-c]pyrrol der Formel (XII)
- worin G&sub3; und G&sub4; unabhängig voneinander eine Gruppe der Formeln
- bedeuten; R&sub4;&sub5; und R&sub4;&sub6; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylmercapto, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylamino, Cyano, Nitro, Phenyl, Trifluormethyl, C&sub5;-C&sub6;-Cycloalkyl, -CH=N-(C&sub1;-C&sub1;&sub8;- Alkyl),
- Imidazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, Piperazinyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Benzoimidazolyl, Morpholinyl, Piperidinyl oder Pyrrolidinyl bedeuten; T&sub2; -CH&sub2;-, -CH(CH&sub3;)-, -(CH&sub3;)&sub2;-, -CH=N-, -N=N-, -O-, -S-, -SO-, -SO&sub2;- oder -NR&sub5;&sub1;- bedeutet; R&sub4;&sub7;, und R&sub4;&sub8; jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy oder Cyano bedeuten; R&sub4;&sub9; und R&sub5;&sub0; jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl bedeuten; R&sub5;&sub1; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl bedeutet; E ein Wasserstoffatom oder eine D&sub1;-Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste E eine D&sub1;-Gruppe bedeutet; oder (j) ein Isoindolinon der Formeln (XIIIa) oder (XIIIb)
- worin R&sub5;&sub2;, R&sub5;&sub3;, R&sub5;&sub4; und R&sub5;&sub5; jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen oder Trifluormethyl bedeuten.
- Bei bevorzugten Phthalocyaninen der Formel (XI) handelt es sich um eine Verbindung, in der M&sub1; H&sub2;, Cu oder Zn bedeutet; X&sub2; -CH&sub2;- oder -SO&sub2;- bedeutet; R&sub4;&sub1; ein Wasserstoffatom, -NHCOCH&sub3; oder eine Benzoylgruppe bedeutet; und z den Wert 1 hat.
- In einer bevorzugten Pyrrolo[3,4-c]pyrrolverbindung der Formel (XII) bedeuten G&sub3; und G&sub4; jeweils unabhängig voneinander den Rest der Formeln
- worin R&sub5;&sub6; und R&sub5;&sub7; jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, Cyano oder Phenyl bedeuten; und T&sub3; -O-, -NH-, -N(CH&sub3;)-, -N(C&sub2;H&sub5;)-, -N=N- oder -SO&sub2;- bedeuten.
- Bei den besonders bevorzugten Pyrrolo[3,4-c]pyrrolverbindungen der Formel (XII) bedeuten G&sub3; und G&sub4; jeweils eine Gruppe der Formel
- worin R&sub5;&sub8; und R&sub5;&sub9; jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, tert.-Butyl, Chlor, Brom, Cyano oder Phenyl bedeuten.
- Die Wahl des Typs des erfindungsgemäß verwendeten Pigmentvorläufers ist jedoch zur Erzielung des gewünschten Ergebnisses, nämlich einer elektrophotographischen lichtempfindlichen Schicht, die äußerst kleine und fein dispergierte organische Pigmentteilchen enthält, nicht wesentlich. Zweckmäßigerweise wird der Chromophor A im Hinblick auf seine Stabilität und seine photoelektrischen Eigenschaften gewählt. Die daran gebundenen Gruppen D&sub1; und D&sub2; werden so gewählt, dass der Pigmentvorläufer bei Raumtemperatur stabil ist und das Pigment bereits unter milden Bedingungen regenerieren kann, z. B. bei Temperaturen von 50 bis 200ºC und Säurekonzentrationen von 0 bis 0,1 Mol/Liter. Jedoch beeinträchtigen drastischere Regenerationsbedingungen üblicherweise die Pigmente nicht. Die Pigmentvorläufer der Formeln (IVa), (IVb), (V), (V1), (VIIa), (VIIb), (VIIc), (VIII), (IX), (X), (XI), (XII), (XIIIa) und (XIIIb) erfüllen die vorstehenden Wünsche besonders gut.
- Die Wahl der Pigmentvorläufer ist dennoch nicht auf solche der Formel (I) beschränkt. Vielmehr sind beliebige bekannte Pigmentvorläufer, die sich unter thermischen, chemischen und/oder photochemischen Bedingungen zu einem Pigment zersetzen, zur erfindungsgemäßen Verwendung geeignet. Bekannte derartige Verbindungen sind beispielsweise solche der nachstehenden Formel (XIV).
- Demgemäß betrifft die Erfindung auch einen elektrophotographischen Photorezeptor, der ein leitfähiges Substrat und eine lichtempfindliche Schicht umfasst, die als Ladungserzeugungsmaterial ein organisches Pigment enthält, das aus einem Pigmentvorläufer gebildet worden ist, bei dem es sich um eine Verbindung der Formel (XIV) handelt
- worin L&sub1; und L&sub2; unabhängig voneinander Halogen, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, C&sub2;-C&sub1;&sub8;- Dialkylamino, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Cycloalkylamino, (N'-C&sub1;-C&sub6;-Alkyl)-piperidino oder Morpholino bedeuten und M&sub2; für zwei Wasserstoffatome oder ein Metall oder Oxometall mit mindestens zwei Valenzen entsteht; oder ein Derivat davon.
- Unter den Phthalocyaninen der Formel (XIV) wird eine Verbindung bevorzugt, in der M&sub2; H&sub2;, Zn, Cu, Ni, Fe, Ti(O) oder V(O) bedeutet und L&sub1; und L&sub2; unabhängig voneinander C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Dialkylamino, C&sub1;-C&sub1;&sub8;- Cycloalkylamino, (N'-C&sub1;-C&sub6;-Alkyl)-piperidino oder Morpholino bedeuten; oder ein Derivat davon, worin die Phenylgruppen durch 1 bis 16 Brom- oder Chloratome substituiert sind.
- Besonders bevorzugt wird eine Phthalocyaninverbindung der Formel (XIV), worin M&sub2; H&sub2;, Zn oder Cu bedeutet und beide Reste L&sub1; und L&sub2; Morpholino bedeuten; oder ein Derivat davon, worin die Phenylgruppen durch 4, 8, 12 oder 16 Chloratome substituiert sind.
- Die Pigmentvorläufer der Formel (I) und insbesondere die der Formeln (IVa), (IVb), (V), (VI), (VIIa), (VIIb), (VIIc), (VIII), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII) und (XIIIb) lassen sich durch Umsetzen eines Pigments der Formel A(H)(H)x mit einem Dicarbonat, Trihalogenacetat, Azid, Carbonat oder Alkylideniminoxyformiat in einem gewünschten Molverhältnis in Gegenwart eines polaren organischen Lösungsmittels und eines basischen Katalysators herstellen, wie es beispielsweise in Angewandte Chemie, Bd. 68(4) (1956), S. 133-150, J. Org. Chem., Bd. 22 (1957), S. 127-132, EP- 648770 oder EP-648817 beschrieben ist.
- Die Pigmentvorläufer der Formel (XIV) lassen sich herstellen gemäß F. Baumann et al. (Angewandte Chemie, Bd. 68 (1956), S. 133-168, und US- 2 683 643) oder gemäß C. J. Pedersen (J. Org. Chem., Bd. 22 (1957), S. 127-132, US-2 662 895, US-2 662 896 und US-2 662 897).
- Pigmente von relativ gröber Teilchengröße eignen sich ebenfalls als Ausgangsmaterialien für die vorerwähnte Herstellung von Pigmentvorläufern. Eine Mahlstufe ist üblicherweise nicht erforderlich.
- Die Pigmentvorläufer der Formeln (I) oder (XIV) sind in gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln löslich. Beispiele hierfür sind Etherlösungsmittel, wie Tetrahydrofuran und Dioxan;
- Glykoletherlösungsmittel, wie Ethylenglykolmethylether, Ethylenglykolether, Diethylenglykolmonomethylether oder Diethylenglykolmonomethylether; amphotere Lösungsmittel, wie Acetonitril, Benzonitril, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Nitrobenzol oder N-Methylpyrrolidon; halogenierte aliphatische Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie Trichlorethan; aromatische Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Anisol oder Chlorbenzol; und N-enthaltende aromatische heterocyclische Lösungsmittel, wie Pyridin, Picolin und Chinolin. Bevorzugte Lösungsmittel sind Tetrahydrofuran, N,N-Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon.
- Die Pigmentvorläufer (I) oder (XIV) lassen sich leicht nach bekannten Verfahren in das Pigment zurückverwandeln, beispielsweise gemäß den in EP-648770 oder EP-648817 erwähnten Verfahren. Bevorzugte Verfahren sind:
- (a) Erwärmen auf 50 bis 150ºC zusammen mit einer anorganischen Säure oder einer organischen Säure und anschließendes Abkühlen auf 30ºC oder darunter; oder
- (b) Erwärmen auf 120 bis 350ºC in Abwesenheit einer Säure.
- Bei den Behandlungen (a) oder (b) werden die Substituenten D&sub1; und gegebenenfalls D&sub2; in der Formel (I) oder die Substituenten L&sub1; und L&sub2; in der Formel (XIV) beseitigt und das ursprüngliche Pigment wird regeneriert, wie an der Entwicklung seiner charakteristischen Farbe erkennbar ist.
- Die Pigmentvorläufer (I) und (XIV) weisen eine gute Verträglichkeit mit verschiedenen Harzen auf.
- Demzufolge kann ein einlagiger oder doppellagiger elektrophotographischer Photorezeptor unter Verwendung eines Pigmentvorläufers (I) oder (XIV) auf folgende Weise hergestellt werden:
- Eine Zusammensetzung, die durch Lösen eines Pigmentvorläufers der Formeln (I) oder (XIV) in einem organischen Lösungsmittel und durch Dispergieren eines Bindemittels, eines Harzes, wie Polycarbonat, Polyvinylbutyral, Polyurethan, Epoxyharz, Siliconharz, Polyvinylformal, Acrylharz, Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylpyrrolidon, hergestellt worden ist, wird auf ein leitfähiges Substrat in einer Dicke von 0,05 bis 5 um aufgebracht und anschließend getrocknet, wodurch man einen Film erhält. Anschließend wird der erhaltene Film erwärmt, bis die Farbänderung beendet ist. Auf diese Weise erhält man eine Ladungserzeugungsschicht (CGL = charge generation layer), die die Farbe des ursprünglichen Pigments aufweist. Anschließend wird eine Ladungstransportschicht (CTL = charge transportation layer), die ein Ladungstransportmaterial, wie N,N'-Diphenyl-N, N'-bis-(dimethylphenyl)- 1,1'-biphenyl-4,4'-diamin, Triphenylmethan, ein Stiltenderivat, ein Enaminderivat oder ein Hydrazonderivat enthält, auf der Ladungserzeugungsschicht bereitgestellt.
- Alternativ kann die lichtempfindliche Schicht gebildet werden, indem man die Ladungserzeugungsschicht über der Ladungstransportschicht anordnet.
- Der Pigmentvorläufer der Formeln (I) oder (XIV), das Ladungstransportmaterial und das Harz werden in einem organischen Lösungsmittel gelöst. Die erhaltene Lösung wird auf ein leitfähiges Substrat aufgebracht und getrocknet. Man erhält einen Film. Der erhaltene Film wird bis zur Beendigung der Farbänderung erwärmt.
- Sowohl bei der einlagigen als auch bei der doppellagigen Ausgestaltung kann eine Zwischenschicht zwischen beliebigen zwei der Bestandteile Substrat, lichtempfindliche Schicht und Ladungstransportschicht ausgebildet werden. Ein Deckschutzschicht kann auf der lichtempfindlichen Schicht oder der Ladungstransportschicht ausgebildet werden.
- Anstelle der Bildung durch ein Lösungsmittelbeschichtungsverfahren kann die lichtempfindliche Schicht (oder andere Schichten) auf das Substrat durch ein Laminierungsverfahren aufgebracht werden. In diesem Fall wird die Laminierungstemperatur vorzugsweise so gewählt, dass das Pigment während der Laminierung gebildet wird, so dass die anschließende Erwärmung oder chemische Behandlung überflüssig wird.
- Als leitfähiges Substrat können erfindungsgemäß beliebige bekannte leitfähige Materialien verwendet werden. Als Beispiele hierfür, die lediglich der Erläuterung dienen und den Schutzumfang der Erfindung nicht beschränken, lassen sich dünne Aluminiumfolien oder Filme aus Polycarbonat, Polyester, Polyamid, Polypyrrol oder Polyacetylen erwähnen. Zahlreiche andere leitfähige Substrate sind aus dem Stand der Technik bekannt und können ebenfalls verwendet werden.
- Hochempfindliche, doppellagige elektrophotographische Photorezeptoren wurden gemäß dem Stand der Technik nur durch Verteilung von Pigmenten zu feinen Teilchen, indem man sie einem langen Mahlverfahren aussetzte, hergestellt. Außerdem waren herkömmliche einlagige elektrophotographische Photorezeptoren, bei denen ein Pigment fein und homogen verteilt war, nur sehr schwer herzustellen.
- Die vorliegende Erfindung stellt Mittel zur Herstellung entweder doppellagiger oder einlagiger elektrophotographischer Photorezeptoren von verbesserter Empfindlichkeit und vermindertem restlichem elektrischem Potential bereit, wobei das Pigment in hervorragender Weise eine feine Teilchengröße aufweist und sehr homogen dispergiert ist, wobei das Verfahren sich wesentlich einfacher und in besserer Reproduzierbarkeit durchführen lässt. Der vorliegende elektrophotographische Photorezeptor, bei dem das ladungserzeugende organische Pigment aus einem löslichen organischen Pigmentvorläufer gebildet ist, lässt sich daher in vorteilhafter Weise bei elektrophotographischen Verfahren einsetzen, z. B. in einem Photokopiergerät oder einem Laser-Drucker.
- Die vorliegende Erfindung stellt ferner Mittel zur Herstellung von harzimprägnierten Pigmenten mit hervorragenden elektrischen Eigenschaften zur Verwendung in elektrophotographischen Photorezeptoren bereit, wobei die Herstellung im Vergleich zum Stand der Technik in wesentlich kürzerer Zeit erfolgt.
- Nachstehend wird die Erfindung durch Beispiele erläutert.
- 6,0 g (0,0275 Mol) Di-tert.-butyldicarbonat werden zu einem Gemisch aus 1,8 g (0,00576 Mol) Chinacridon und 0,3 g (0,00246 Mol) 4- Dimethylaminopyridin in 90 ml N,N-Dimethylformamid gegeben. Die erhaltene purpurfarbene Suspension wird über Nacht bei Raumtemperatur unter Schutz vor atmosphärischer Feuchtigkeit gerührt. Die Farbe der Suspension verändert sich in gelöstichig-orangefarben. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter Rühren in 100 ml destilliertes Wasser gegeben. Der gelbe Niederschlag wird abfiltriert. Der Rückstand wird mit destilliertem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 2,8 g der Verbindung der Formel:
- ¹H-NMR (CDCl&sub3;): 8,74 (s, 2H); 8,41 (d, 2H); 7,84 (d, 2H); 7,72 (t, 2H); 7,38 (t, 2H); 1,75 (s, 18H).
- 45,31 g (0,2076 Mol) Di-tert.-butyldicarbonat werden in zwei Portionen zu einer Suspension von 10,31 g (0,0393 Mol) Indigo und 2,79 g (0,0228 Mol) 4-Dimethylaminopyridin in 150 ml N,N-Dimethylformamid gegeben. Nach 20-stündigem Rühren des Reaktionsgemisches bei Raumtemperatur schlägt die Farbe des Gemisches von dunkelblau nach purpurfarben um. Das Produkt wird durch Filtration abgetrennt. Der Rückstand wird zunächst mit 20 ml Dimethylformamid und sodann mit destilliertem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 9,79 g eines hellroten Feststoffes der folgenden Formel:
- Weitere 5,13 g Produkt erhält man durch Verdünnung des Filtrats mit destilliertem Wasser. Die gesamte Produktausbeute beträgt 14,93 g.
- ¹H-NMR (CDCl&sub3;): 8,02 (d, 2H); 7,76 (d, 2H); 7,61 (t, 2H); 7,21 (t, 2H); 1,62 (s, 18H).
- 0,18 g (0,00147 Mol) 4-Dimethylaminopyridin werden zu einer Lösung eines Gemisches mit einem Gehalt an 1,5 g (0,00337 Mol) eines Pigments der Formel
- und 9,7 g (0,0444 Mol) Di-tert.-butyldicarbonat in 80 ml N,N- Dimethylacetamid gegeben. Das erhaltene Gemisch wird 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Sodann wird das Reaktionsgemisch unter Rühren in 200 ml destilliertes Wasser gegossen. Der auf diese Weise gebildete gelbe Niederschlag wird durch Filtration abgetrennt. Der Rückstand wird mit destilliertem Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält 2,71 g (95% der Theorie) eines Produkts der folgenden Formel:
- ¹H-NMR (CDCl&sub3;): 8,22 (d, 2H); 7,83 (d, 2H); 7,72 (t, 2H); 7,63 (t, 2H); 7,56 (d, 2H); 7,42 (d, 2H); 1,45 (s, 36H).
- 0,2 g (0,00164 Mol) 4-Dimethylaminopyridin werden zu einem Gemisch aus 1,4 g (0,0037 Mol) eines Monoazopigments der Formel
- und 2,67 g (0,01221 Mol) Di-tert.-butyldicarbonat in 50 ml N,N- Dimethylacetamid gegeben. Nach 48-stündigem Rühren des Reaktionsgemisches bei Raumtemperatur bildet sich eine orangefarbene Suspension. Der gelbe Niederschlag wird durch Filtration abgetrennt. Der Rückstand wird mit einer geringen Menge an N,N-Dimethylacetamid und sodann mit destilliertem Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält 0,67 g (31% der Theorie) eines Produkts der Formel
- ¹H-NMR (CDCl&sub3;): 15,9 (s, br, 1H); 11,17 (s, br, 1H); 7; 94 (d, 1H); 1,90 (d, 1H), 7,85 (d, 1H); 7, 64 (d, 1H); 7,06-7,04 (m, 2H); 2,65 (s, 3H); 2,35 (s, 3H); 2,32 (s, 3H); 1,64 (s, 9H).
- Die Verbindungen der allgemeinen Formel:
- gemäß der nachstehenden Aufstellung werden unter Verwendung der entsprechenden Dicarbonate gemäß dem in Beispiel A1 beschriebenen allgemeinen Verfahren hergestellt.
- 27,94 g (0,128 Mol) Di-tert.-butyldicarbonat werden in drei Portionen innerhalb von 1 Stunde zu einem Gemisch aus 14,75 g (0,0512 Mol) 1,4-Diketo-2,5-dihydro-3,6-diphenylpyrrolo[3, 4-c]pyrrol und 3,23 g (0,0264 Mol) 4-Dimethylaminopyridin in 500 ml Tetrahydrofuran (über Molekularsieb getrocknet) gegeben. Die erhaltene rote Suspension wird 2 Stunden bei Raumtemperatur unter Schutz vor atmosphärischer Feuchtigkeit gerührt. Man erhält eine dunkelgrüne Lösung. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert. Der dabei gebildete gelbe Rückstand wird mit einer 5%igen wässrigen Natriumhydrogencarbonatlösung und sodann mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält 24,5 g (98% der Theorie) der Verbindung der Formel:
- ¹H-NMR (CDCl&sub3;): 7,75 (d, 4H); 7,48-7,50 (m, 6H); 1,40 (s, 18H).
- Nacheinander werden 0,85 g (0,007 Mol) 4-Dimethylaminopyridin und 6,55 g (0,030 Mol) Di-tert.-butyldicarbonat zu einer Suspension von 4,29 g (0,012 Mol) 1,4-Diketo-3,6-bis-(4-chlorphenyl)-pyrrolo[3,4- c]pyrrol in 250 ml N,N-Dimethylformamid (über Molekularsieb getrocknet) gegeben. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird unter Schutz vor atmosphärischer Feuchtigkeit bei Raumtemperatur gerührt. Nach 2 Stunden wird das Reaktionsgemisch mit weiteren 6,55 g Di-tert.-butyldicarbonat versetzt. Der Rührvorgang wird 72 Stunden fortgesetzt. Anschließend Wird das Reaktionsgemisch unter gründlichem Rühren in 500 ml destilliertes Wasser gegossen. Der ausgefällte orangefarben-braune Feststoff wird durch Filtration isoliert. Der Rückstand wird mit kaltem destilliertem Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur getrocknet. Man erhält 6,1 g (91% der Theorie) der Verbindung der Formel:
- ¹H-NMR (CDCl&sub3;): 7,69 (d, 4H); 7,46 (d, 4H); 1,44 (s, 18H).
- 24,29 g (0,111 Mol) Di-tert.-butyldicarbonat werden zu einer Lösung eines Gemisches mit einem Gehalt an 8,44 g (0,021 Mol) 1,4-Diketo-2,5- dihydro-3,6-bis-(4-tert.-butylphenyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrol und 1,49 g (0,0012 Mol) 4-Dimethylaminopyridin in 100 ml N,N-Dimethylformamid (über Molekularsieb getrocknet) gegeben. Nach 3-stündigem Rühren der erhaltenen roten Suspension bei Raumtemperatur unter Schutz vor atmosphärischer Feuchtigkeit schlägt die Farbe der Suspension nach orangefarben um. Der ausgefällte Feststoff wird durch Filtration isoliert. Der Rückstand wird mehrmals mit kaltem destilliertem Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält 11,40 g (90% der Theorie) des hellgelben Feststoffes der Formel:
- ¹H-NMR (CDCl&sub3;): 7,69 (d, 4H); 7,48 (d, 4H); 1,43 (s, 18H); 1,34 (s, 18H).
- Gemäß den in den Beispielen A9 bis All beschriebenen allgemeinen Verfahren werden 2,5-Dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrolderivate der Formel
- aus den entsprechenden Verbindungen der Formel
- hergestellt.
- Ähnlich wie bei den in den Beispielen A9 bis A11 beschriebenen Verfahren werden Verbindungen der Formel
- unter Verwendung der entsprechenden Dicarbonate hergestellt.
- Das Verfahren von Beispiel A9 wild in analoger Weise wiederholt, mit der Ausnahme, dass Di-tert.-butyldicarbonat durch eine äquivalente Menge an Diethyldicarbonat ersetzt wird. Man erhält das Pyrrolo[3,4-c]pyrrol der Formel:
- in einer Ausbeute von 67% der Theorie.
- ¹H-NMR (CDCl&sub3;): 7,75 (m, 4H); 7,49 (m, 6H); 4,31 (q, 4H); 1,22 (t, 6H).
- 14,93 g N,N'-Bis-(tert.-butoxycarbonyl)-1,4-diketo-2,5-dihydro-3,6- diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol, das gemäß Beispiel A9 hergestellt worden ist, werden aus 1,1 Liter siedendem Ethanol umkristallisiert. Die ausgefällten roten Kristalle werden an einer Kieselgelsäule unter Verwendung eines Lösungsmittelsystems aus
- Methylenchlorid/Essigsäureethylester (9 : 1) chromatographiert. Man erhält das Diketopyrrolo[3,4-c]pyrrol der Formel:
- ¹H-NMR (CDCl&sub3;): 9,43 (s, br, 1H); 8,30 (m, 2H); 7,81 (m, 2H); 7,51 (m, 6H); 1,9 (s, 9H).
- Monosubstituierte Verbindungen der allgemeinen Formel:
- gemäß der nachstehenden Aufstellung werden aus den entsprechenden disubstituierten Pyrrolo[3,4-c]pyrrolverbindungen auf die gleiche Weise wie in Beispiel A26 hergestellt.
- 0,28 g (0,007 Mol) festes Natriumhydrid werden unter einer Argonatmosphäre zu einer Suspension von 0,5 g (0,00175 Mol) 1,4-Diketo- 2,5-dihydro-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol in 17 ml Tetrahydrofuran gegeben. Nach 24-stündigem Rühren des erhaltenen Gemisches werden 0,67 ml (0,007 Mol) n-Butylchlorformiat zugegeben. Die erhaltene Suspension wird über Nacht gerührt. Das Gemisch wird filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird in Wasser/Diethylether aufgenommen. Die organische Phase wird über MgSO&sub4; getrocknet und sodann unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird in n-Hexan aufgenommen. Das ausgefällte gelbe Pulver wird durch Filtration gewonnen und mit einer geringen Mengen-Hexan gewaschen. Man erhält 0,62 g (73% der Theorie) N,N'-Bis-(n-butoxycarbonyl)-1,4-diketo-2,5-dihydro-3,6- diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol in Form eines gelben, fluoreszierenden Pulvers.
- ¹H-NMR (CDCl&sub3;): 7,72 (m, 4H); 7,49 (m, 6H); 4,32 (q, 4H); 1,23 (t, 6H).
- 0,07 g des in Beispiel A1 erhaltenen Produkts werden 10 Minuten in einem Reagenzglas auf 180ºC erwärmt. Die Analysendaten des auf diese Weise erhaltenen purpurfarbenen Pulvers fallen vollständig mit den Daten eines reinen Chinacridons der Formel
- zusammen. Die Ausbeute (% Umwandlung) beträgt 99%.
- 0,07 g des in Beispiel A3 erhaltenen Produkts werden in 1 ml Aceton gelöst. Die erhaltene Lösung wird auf einmal zu 1 ml 33% HCl gegeben. Die Analysendaten des auf diese Weise erhaltenen roten Pulvers fallen vollständig mit denen eines reinen Pigments der Formel
- zusammen. Die Umwandlungsausbeute beträgt 99%.
- 0,07 g N,N-Bis-(tert.-butoxycarbonyl)-1,4-diketo-2,5-dihydro-3,6- diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol, das gemäß Beispiel A9 hergestellt worden ist, werden 10 Minuten in einem Reagenzglas auf 180ºC erwärmt. Die Analysendaten des auf diese Weise erhaltenen roten Pulvers fallen vollständig mit denen von 1,4-Diketo-2,5-dihydro-3,6-diphenylpyrrolo[3,4- c]pyrrol zusammen. Die Ausbeute beträgt 99%.
- 0,07 g N,N-Bis-(tert.-butoxycarbonyl)-1,4-diketo-2,5-dihydro-3,6- diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol, das gemäß Beispiel A9 hergestellt worden ist, werden in 1 ml Aceton gelöst: Die erhaltene Lösung wird auf einmal in 1 ml 33% HCl gegossen. Die Analysendaten des auf diese Weise gebildeten roten Pulvers stimmen vollständig mit denen von 1,4-Diketo- 2,5-dihydro-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol überein. Die Ausbeute beträgt 99%.
- Eine Suspension von 1,5 g des in Beispiel A10 erhaltenen Produkts und 5,1 g Toluol-4-sulfonsäure-monohydrid in 75 ml Tetrahydrofuran wird 15 Stunden unter Rühren unter Rückfluss erwärmt und sodann auf 30ºC abgekühlt. Das ausgefällte Pigment wird durch Filtration isoliert, nacheinander mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 0,55 g (57,2% der Theorie) eines roten Pulvers (β-Typ von 1,4-Diketo- 3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol).
- 0,3387 g des Produkts von Beispiel A9 werden in 3,446 g einer 0,65 gew.-%igen Lösung eines Butyralharzes (BM-S, Produkt der Fa. Sekisui Chemical Co., Ltd.) in THF gelöst. Man erhält eine Zusammensetzung für eine Ladungserzeugungsschicht (C1G).
- Eine Zusammensetzung für eine Ladungstransportschicht (C1T) wird hergestellt, indem man 1,00 g N,N'-Bis-(2,4-dimethylphenyl)-N,N'- diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin und 1,00 g Polycarbonat (Z-200, Produkt der Fa. Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.) in 6,00 g Toluol löst.
- Die vorstehende Zusammensetzung für eine Ladungserzeugungsschicht (C1G) wird unter Verwendung eines Drahtbeschichtungsstabs (KCC Stab Nr. 2, Produkt der Fa. RK Print-Coat Instruments) auf ein Aluminiumsubstrat aufgebracht und 30 Minuten bei 45ºC getrocknet. Anschließend wird die auf diese Weise erhaltene Probe 20 Minuten bei 170ºC einer Wärmebehandlung unterzogen. Dabei wird bestätigt, dass der auf dem Aluminiumsubstrat gebildete Film vollständig einer Farbänderung von gelb nach rotstichig-orangefarben unterzogen worden ist. Die Zusammensetzung für die Ladungstransportschicht (C1T) wird auf die auf diese Weise gebildete Ladungserzeugungsschicht (C1G) unter Verwendung eines Drahtbeschichtungsstabs (KCC Stab Nr. 8, Produkt der Fa. RK Print-Coat Instruments) aufgebracht und 60 Minuten bei 50ºC getrocknet. Auf diese Weise erhält man einen zweilagigen elektrophotographischen Photorezeptor.
- 0,3115 g des Produkts von Beispiel A10 werden in 5,946 g einer 0,38 gew.-%igen Lösung eines Butyralharzes (BM-S) in 1,2-Dichlorethan unter Rühren bei 80ºC gelöst, wodurch man eine Zusammensetzung für eine Ladungserzeugungsschicht (C2G) erhält.
- Die auf diese Weise erhaltene Zusammensetzung für eine Ladungserzeugungsschicht (C2G) wird unter Verwendung eines Drahtbeschichtungsstabs (Nr. 2) auf ein Aluminiumsubstrat aufgebracht und 30 Minuten bei 45ºC getrocknet. Anschließend wird die auf diese Weise erhaltene Probe 15 Minuten bei 155ºC einer Wärmebehandlung unterzogen, um zu bestätigen, dass der auf dem Aluminiumsubstrat gebildete Film seine Farbe vollständig von gelb nach rot geändert hat. Sodann wird ein doppellagiger elektrophotographischer Photorezeptor auf die gleiche Weise wie in Beispiel C1 hergestellt.
- 0,300 g des Produkts von Beispiel All werden in 5,446 g einer 0,41 gew.-%igen Lösung eines Butyralharzes (BM-S) in THF gelöst, wodurch man eine Zusammensetzung für eine Ladungserzeugungsschicht (C3G) erhält, die sodann unter Verwendung eines Drahtbeschichtungsstabs (Nr. 2) auf ein Aluminiumsubstrat aufgebracht und 30 Minuten bei 45ºC getrocknet wird. Anschließend wird die auf diese Weise erhaltene Probe 30 Minuten einer Wärmebehandlung bei 150ºC unterzogen, um zu bestätigen, dass der auf dem Aluminiumsubstrat gebildete Film seine Farbe vollständig von gelb nach orangefarben geändert hat. Anschließend wird ein doppellagiger elektrophotographischer Photorezeptor auf die gleiche Weise wie in Beispiel C1 hergestellt.
- 0,3282 g des in Beispiel A1 erhaltenen Produkts werden in 5,446 g einer 0,41 gew.-%igen Lösung eines Butyralharzes (BM-S) in Dichlormethan gelöst, wodurch man eine Zusammensetzung für eine Ladungserzeugungsschicht (C4G) erhält, die sodann unter Verwendung eines Drahtbeschichtungsstabs (Nr. 2) auf ein Aluminiumsubstrat aufgebracht und 30 Minuten bei 45ºC getrocknet wird. Anschließend wird die auf diese Weise erhaltene Probe 20 Minuten einer Wärmebehandlung bei 150ºC unterzogen, um zu bestätigen, dass der auf dem Aluminiumsubstrat gebildete Film seine Farbe vollständig von gelb nach rotstichigpurpurfarben geändert hat. Ein doppellagiger elektrophotographischer Photorezeptor wird sodann auf die gleiche Weise wie in Beispiel C1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass THF anstelle von Toluol als Lösungsmittel verwendet wird.
- 0,0508 g des Produkts von Beispiel A9, 0,50 g N,N'-Bis-(2,4- dimethylphenyl)-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin und 0,50 g eines Polycarbonats (Z-200, Produkt der Fa. Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.) werden in 3,0 g THF gelöst. Die erhaltene Lösung wird unter Verwendung eines Drahtbeschichtungsstabs auf ein Aluminiumsubstrat aufgebracht und 60 Minuten bei 50ºC getrocknet. Nach Bildung eines Films wird der Film ferner 30 Minuten einer Wärmebehandlung bei 150ºC unterzogen, wodurch man einen einlagigen elektrophotographischen Photorezeptor erhält.
- Ein einlagiger elektrophotographischer Photorezeptor wird auf die gleiche Weise wie in Beispiel C5 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Produkt von Beispiel A9 durch 0,467 g des Produkts von Beispiel A10 ersetzt wird und dass die nach Bildung des Films durchzuführende Wärmebehandlung 15 Minuten bei 150ºC vorgenommen wird.
- Ein einlagiger elektrophotographischer Photorezeptor wird auf die gleiche Weise wie in Beispiel C5 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Produkt von Beispiel A9 durch 0,0450 g des Produkts von Beispiel All ersetzt wird und dass die nach Bildung des Films durchzuführende Wärmebehandlung 60 Minuten bei 150ºC vorgenommen wird.
- Ein einlagiger elektrophotographischer Photorezeptor wird auf die gleiche Weise wie in Beispiel C5 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Produkt von Beispiel A9 durch 0,0492 g des Produkts von Beispiel A1 ersetzt wird und dass die nach Bildung des Films durchzuführende Wärmebehandlung 60 Minuten bei 120ºC vorgenommen wird.
- Ein doppellagiger elektrophotographischer Photorezeptor wird gemäß Beispiel C4 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Produkt von Beispiel A1 durch das Produkt der Formel
- ersetzt wird.
- Ein doppellagiger elektrophotographischer Photorezeptor wird gemäß Beispiel C1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Produkt von Beispiel A9 durch die Produkte der Beispiele A2 bis A5, A8, A12, A16 bis A19, A21, A23 und A25 bis A29 ersetzt wird.
- Ein einlagiger elektrophotographischer Photorezeptor wird auf die gleiche Weise wie in Beispiel C5 hergestellt, mit der Ausnahme, dass das Produkt von Beispiel A1 durch die Produkte der Beispiele A6, A7, A13 bis A15, A20, A22, A24 und A30 bis A34 ersetzt wird.
- 0,20 g 1,4-Diketo-2,5-dihydro-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol- Pigment der Formel:
- 2,65ß g einer 0,83 gew.-%igen Lösung eines Butyralharzes (BM-S. Produkt der Fa. Sekisui Chemical Co., Ltd.) in Toluol und 10 g Glasperlen (GB- 603M, Produkt der Fa. Toshiba-Ballotini Co., Ltd.) werden in ein 30 ml fassendes braunes Probenfläschchen gegeben, das sodann auf einer Schüttelvorrichtung (5A-31, Produkt der Fa. Yamato Kagaku) 20 Stunden geschüttelt wird, wodurch man eine Kontrollzusammensetzung für eine Ladungserzeugungsschicht (D1G) erhält. Nach Bildung einer Dispersion wird diese Dispersion unter Verwendung eines Drahtbeschichtungsstabs (Nr. 2) auf ein Aluminiumsubstrat aufgebracht und 30 Minuten bei 50ºC getrocknet. Die Zusammensetzung für die Ladungstransportschicht (C1T) wird unter Verwendung eines Drahtbeschichtungsstabs (Nr. 8) auf die Kontroll-Ladungserzeugungsschicht (DIG) aufgebracht und 60 Minuten bei 50ºC getrocknet, wodurch man einen doppellagigen elektrophotographischen Kontrollphotorezeptor erhält.
- Eine Kontrollzusammensetzung für eine Ladungserzeugungsschicht (D2G) und, ein doppellagiger elektrophotographischer Kontrollphotorezeptor werden auf die gleiche Weise wie in Vergleichsbeispiel D1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 1,4-Diketo-2,5-dihydro-3,6-diphenylpyrrolo[3,4- c]pyrrol durch 1,4-Diketo-2,5-dihydro-3,6-di-(4-chlorphenyl)-pyrrolo[3,4- c]pyrrol der Formel
- ersetzt wird.
- Eine Kontrollzusammensetzung für eine Ladungserzeugungsschicht (D3G) und ein doppellagiger elektrophotographischer Photorezeptor werden auf die gleiche Weise wie in Vergleichsbeispiel D1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 1,4-Diketo-2,5-dihydro-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol durch 1,4-Diketo-2,5-dihydro-3,6-di-(4-tert.-butylphenyi)-pyrrolo[3,4- c]pyrrol der Formel:
- ersetzt wird.
- Eine Kontrollzusammensetzung für eine Ladungserzeugungsschicht (D4G) und ein doppellagiger elektrophotographischer Kontrollphotorezeptor werden auf die gleiche Weise wie in Vergleichsbeispiel D1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 1,4-Diketo-2,5-dihydro-3,6-diphenylpyrrolo[3,4- c]pyrrol durch ein Chinacridon der Formel
- ersetzt wird.
- 0,50 g N,N'-Bis-(2,4-dimethylphenyl)-N, N'-diphenyl-1,1'-biphenyl- 4,4'-diamin und 0,50 g eines Polycarbonats (Z-200, Produkt der Fa. Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.) werden in 2,6 g Toluol gelöst. Anschließend werden 0,429 q der Zusammensetzung für eine Kontrollladungserzeugungsschicht (D1G), die in Vergleichsbeispiel D1 hergestellt worden ist, zugegeben, wonach 10 Minuten unter Verwendung eines Rührers gerührt wird. Die auf diese Weise erhaltene Probe wird unter Verwendung eines Drahtbeschichtungsstabs (Nr. 8) auf ein Aluminiumsubstrat aufgebracht und 60 Minuten bei 50ºC getrocknet, wodurch man einen einlagigen elektrophotographischen Kontrollphotorezeptor erhält.
- Ein einlagiger elektrophotographischer Kontrollphotorezeptor wird auf die gleiche Weise wie in Vergleichsbeispiel D5 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Kontrollzusammensetzung für eine Ladungserzeugungsschicht (D1G) durch die Kontrollzusammensetzung für eine Ladungserzeugungsschicht (D1G) von Beispiel D2 ersetzt wird.
- Ein einlagiger elektrophotographischer. Kontrollphotorezeptor wird auf die gleiche Weise wie in Vergleichsbeispiel D5 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Kontrollzusammensetzung für eine Ladungserzeugungsschicht (D1G) durch die Kontrollzusammensetzung für eine Ladungserzeugungsschicht (D3G) von Beispiel D3 ersetzt wird.
- Ein einlagigen elektrophotographischen Kontrollphotorezeptor wird auf die gleiche Weise wie in Vergleichsbeispiel D5 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die, Kontrollzusammensetzung für eine Ladungserzeugungsschicht (D1G) durch die Kontrollzusammensetzung für eine Ladungserzeugungsschicht (D4G) von Beispiel D4 ersetzt wird.
- Die elektrophotographischen Eigenschaften der in den Beispielen C1 bis C8 sowie in den Vergleichsbeispielen D1 bis D8 erhaltenen elektrophotographischen Photorezeptoren werden durch Korona-Entladung unter Verwendung eines Testgeräts für statische Aufladung (EPA-8100, Produkt der Fa. Kawaguchi Denki Seisakusho) getestet. Die Photorezeptoren der Beispiele C1 bis C4 und D1 bis D4 werden mit einer negativen elektrischen Ladung versehen, während die Photorezeptoren der Beispiele. C5 bis C8 und D5 bis D8 mit einer positiven elektrischen Ladung versehen werden. Das anfängliche elektrische Oberflächenpotential V&sub0; (v) der einzelnen Photorezeptoren wird gemessen. Anschließend wird der Photorezeptor mit monochromatischem Licht (10 uW/cm²) bestrahlt, wobei die Zeitspanne gemessen wird, bis das elektrische Oberflächenpotential V&sub0; die Hälfte des ursprünglichen Werts erreicht, wodurch sich die Halbwertsbelichtung E1/2 (uJ/cm²) ergibt. Ferner wird das elektrische Oberflächenpotential nach 3,0 Sekunden als Vres (v) angegeben. Die Bestimmungsergebnisse sind in den Tabellen 1 bis 3 zusammengestellt. Tabelle 1 Doppellagige Photorezeptoren (negative elektrische Ladung)
- Elektrische Korona-Aufladung: -6,0 kV
- V&sub0;: Elektrisches Oberflächenpotential (v)
- Vres: Restliches elektrisches Potential (v)
- E1/2: Elektrophotographische Empfindlichkeit bei 500 nm (uJ/cm²) (C1 und D1)
- Elektrophotographische Empfindlichkeit bei 550 nm (uJ/cm²) (C2, C3, D2 und D3)
- Elektrophotographische Empfindlichkeit bei 450 nm (uJ/cm²) (C4 and D4)
- Wie in Tabelle 1 gezeigt, weisen die vorliegenden, aus Pigmentvorläufern hergestellten, doppellagigen elektrophotographischen Photorezeptoren im Vergleich zu herkömmlichen Photorezeptoren, bei denen das Pigment dispergiert worden ist, verbesserte photoelektrische Eigenschaften auf. Tabelle 2 Einlagige Photorezeptoren (positive elektrische Aufladung)
- Elektrische Korona-Aufladung: +6,0 kV
- V&sub0;: Elektrisches Oberflächenpotential (v)
- Vres: Restliches elektrisches Potential (v)
- E1/2: Elektrophotographische Empfindlichkeit bei 500 nm (uJ/cm²) (C5 und D5)
- Elektrophotographische Empfindlichkeit bei 550 nm (uJ/cm²) (C6, C7, D6 und D7).
- Elektrophotographische Empfindlichkeit bei 450 nm (uJ/cm²) (C8 and. D8)
- Wie aus Tabelle 2 hervorgeht, weisen die vorliegenden, aus Pigmentvorläufern hergestellten, einlagigen elektrophotographischen Photorezeptoren im Vergleich zu herkömmlichen Photorezeptoren, bei denen das Pigment dispergiert worden ist, verbesserte photoelektrische Eigenschaften auf.
Claims (21)
1. Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen
Photorezeptors, der ein leitfähiges Substrat und eine ein organisches
Pigment als Ladungserzeugungsmaterial enthaltende lichtempfindliche
Schicht umfasst, wobei das Verfahren folgende Stufen umfasst:
- Aufbringen einer Beschichtungs- oder Laminierungszusammensetzung
auf das leitfähige Substrat, wobei die Zusammensetzung eine darin gelöste
Verbindung der Formel
A(D1)(D2)x (I)
oder ein Derivat davon enthält, und
- Erzeugen des organischen Pigments der Formel
A(H)(H)x
aus der Verbindung der Formel (I) oder aus dessen Derivat unter
thermischen, chemischen oder photochemischen Bedingungen oder einer
Kombination davon,
wobei in der Formel (I) x eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 4
bedeutet;
A einen chromophoren Rest bedeutet, bei dem es sich um ein Perylen,
ein Chinacridon, eine Azoverbindung, ein Anthrachinon, ein Phthalocyanin,
ein Dioxazin, ein Isoindolinon, ein Isoindolin, ein Indigo, ein
Chinophthalon oder ein Pyrrolopyrrol handelt und der 1 bis 5
Stickstoffatome aufweist, die an die D&sub1;- und die x-fach vorliegenden D&sub2;-
Gruppen gebunden sind, wobei die einzelnen N-Atome von A unabhängig
voneinander an 0, 1 oder 2 D&sub1;- oder D&sub2;-Gruppen gebunden sind;
D&sub1; und D&sub2; unabhängig voneinander eine Gruppe der Formeln (IIa),
(IIb), (IIc) oder (IId) bedeuten
worin
m, n und p unabhängig voneinander den Wert 0 oder 1 haben;
X eine C&sub1;-C&sub1;&sub4;-Alkylengruppe oder eine C&sub2;-C&sub8;-Alkenylengruppe
bedeutet;
Y eine Gruppe der Formel -T&sub1;-(CH&sub2;)q- bedeutet, worin q eine ganze
Zahl mit einem Wert von 1 bis 6 ist und T&sub1; eine C&sub3;-C&sub6;-Cycloaikylengruppe
bedeutet;
Z eine Gruppe der Formel -T&sub1;-(CH&sub2;)r- bedeutet, worin r eine ganze.
Zahl mit einem Wert von 0 bis 6 ist und T&sub1; die vorstehend beschriebene
Bedeutung hat;
R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine
C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine
Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Phenyl- oder Phenoxygruppe
bedeuten, die durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder Halogen substituiert
sein können;
R&sub3; und R&sub4; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine
C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylgruppe oder eine Gruppe der Formel
bedeuten, worin Y, R&sub1;, R&sub2;, m und n die
vorstehend definierten Bedeutungen haben;
oder R&sub3; und R&sub4; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden
sind, eine Pyrrolidinylgruppe, eine Piperidinylgruppe oder eine
Morpholinylgruppe bedeuten;
Q&sub1; ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Gruppe der Formel
Si(R&sub1;)&sub3;, eine Gruppe der Formel -C(R&sub5;)(R&sub6;)(R&sub7;), worin R&sub5; Halogen bedeutet
und R&sub6; und R&sub7; unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen bedeuten,
eine Gruppe der Formel
, worin R&sub1; und R&sub2; die vorstehend definierten
Bedeutungen haben, eine Gruppe der Formel -SO&sub2;R&sub8; oder -SR&sub8;, worin R&sub8; C&sub1;-
C&sub4;-Alkyl, eine -CH(R&sub9;)&sub2;-Gruppe, worin R&sub9; eine Phenyl- oder Phenoxygruppe,
die durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder Halogen substituiert sein kann,
bedeutet, oder eine Gruppe der Formeln
bedeutet,
Q&sub2; eine Gruppe der folgenden Formeln bedeutet
worin R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub2;&sub4;-Alkyl, C&sub1;-
C&sub2;&sub4;-Alkyl, dessen Alkylkette durch O, S oder NR&sub1;&sub8; unterbrochen ist, C&sub3;-
C&sub2;&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub2;&sub4;-Alkinyl, C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, C&sub4;-C&sub1;&sub2;--Cycloalkenyl,
Phenyl oder Biphenyl bedeuten, die unsubstituiert oder durch C&sub1;-C&sub6;-Alkyl,
C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sind;
R&sub1;&sub2;, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub2;&sub4;-Alkyl
oder C&sub3;-C&sub2;&sub4;-Alkenyl bedeuten;
R&sub1;&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub2;&sub4;-Alkyl, C&sub3;-C&sub2;&sub4;-Alkenyl oder eine Gruppe der
folgenden Formeln
bedeutet;
R&sub1;&sub6; und R&sub1;&sub7; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-
Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, N(R&sub1;&sub8;)(R&sub1;&sub9;), Phenyl, das unsubstituiert
oder durch Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy
substituiert ist, bedeuten;
R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9; unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub6;-Alkyl bedeuten;
R&sub2;&sub0; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl bedeutet; und
R&sub2;&sub1; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder
durch C&sub1;-C&sub6;-Alkyl substituiert ist, bedeutet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei der auf das
leitfähige Substrat aufgebrachten Zusammensetzung um eine
Beschichtungszusammensetzung handelt, die ferner ein organisches
Lösungsmittel umfasst, das aus folgender Gruppe ausgewählt ist:
Etherlösungsmittel, Glykoletherlösungsmittel, amphotere
Lösungsmittel, halogenierte aliphatische Kohlenwasserstofflösungsmittel,
aromatische Kohlenwasserstofflösungsmittel und N-enthaltende aromatische
heterocyclische Lösungsmittel; vorzugsweise Tetrahydrofuran, Dioxan,
Ethylenglykolmethylether, Ethylenglykolether,
Diethylenglykolmonomethylether, Acetonitril, Benzonitril,
N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Nitrobenzol, N-
Methylpyrrolidon, Trichlorethan, Benzol, Toluol, Xylol, Anisol,
Chlorbenzol, Pyridin, Picolin oder Chinolin.
3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei in der Formel (I) x den Wert 0
oder 1 hat; und D&sub1; und D&sub2; Gruppen der Formeln (IIIa), (IIIb), (IIIc) oder
(IIId) darstellen
worin m den Wert 0 oder 1 hat X&sub1; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylengruppe oder eine
C&sub2;-C&sub5;-Alkenylengruppe bedeutet;
R&sub2;&sub2; und R&sub2;&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl,
Methoxy, Chlor oder Nitro bedeuten;
Q&sub3; Wasserstoff, Cyano, Trichlormethyl,
SO&sub2;CH&sub3; oder SCH&sub3; bedeutet;
R&sub2;&sub4; und R&sub2;&sub5; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyi oder
bedeuten oder R&sub2;&sub4; und R&sub2;&sub5; zusammen mit dem N-
Atom, an das sie gebunden sind, eine Piperidinylgruppe bedeuten;
und Q&sub4; einen Rest der folgenden Formeln
bedeutet,
worin R&sub2;&sub4; bis R&sub2;&sub8; unabhängig voneinander Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-
Alkyl bedeuten;
R&sub2;&sub9; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl
bedeutet; und
R&sub3;&sub0; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeutet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei in der Formel (I) x den Wert 1
hat; und D&sub1; und D&sub2; identische Gruppen der folgenden Formeln bedeuten:
5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Verbindung der
Formel (I) um ein Perylencarboxyimid der Formeln (IVa) oder (IVb) handelt
worin D&sub3; ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppe, eine Phenyl-,
Benzyl- oder Phenethylgruppe bedeutet, die unsubstituiert oder durch
Halogen oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl substituiert sind, oder eine Gruppe D&sub1; bedeutet.
6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Verbindung der
Formel (I) um ein Chinacridon der Formel (V)
handelt, worin R&sub3;&sub1; und R&sub3;&sub2; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom,
ein Halogenatom, eine C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe oder
eine Phenylgruppe bedeuten; und E ein Wasserstoffatom oder eine D&sub1;-Gruppe
bedeutet, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste E eine D&sub1;-
Gruppe bedeutet.
7. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Verbindung der
Formel (I) um ein Dioxazin der Formel (VI) handelt
worin R&sub3;&sub3; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine C&sub1;-C&sub1;&sub8;-
Alkylgruppe bedeutet; und E ein Wasserstoffatom oder eine D&sub1;-Gruppe
bedeutet, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste E eine D&sub1;-
Gruppe bedeutet.
8. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Verbindung der
Formel (I) um ein Isoindolin der Formeln (VIIa), (VIIb) oder (VIIc)
handelt
worin
R&sub3;&sub4; eine Gruppe der Formel
bedeutet
R&sub3;&sub5; ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylgruppe, eine Benzylgruppe
oder eine Gruppe der Formel
bedeutet;
R&sub3;&sub6; und R&sub3;&sub7; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;-C&sub1;&sub8;-
Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, ein Halogenatom oder eine
Trifluormethylgruppe bedeuten; und E ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe
D&sub1; bedeutet, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste E eine D&sub1;-
Gruppe bedeutet.
9. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Verbindung der
Formel (I) um ein Indigo der Formel (VIII) handelt,
worin R&sub3;&sub8; ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine C&sub1;-C&sub4;-
Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet; und E
ein Wasserstoffatom oder eine D&sub1;-Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, dass
mindestens einer der Reste E eine D&sub1;-Gruppe bedeutet.
10. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Verbindung der
Formel (I) um ein Azobenzimidazolon der Formel (IX) handelt
worin R&sub3;&sub9; und R&sub4;&sub0; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe
bedeuten; und E ein Wasserstoffatom oder eine D&sub1;-Gruppe bedeutet, mit der
Maßgabe, dass mindestens einer der Reste E eine D&sub1;-Gruppe bedeutet.
11. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Verbindung der
Formel (I) um eine Anthrachinoidverbindung der Formel (X) handelt
worin E ein Wasserstoffatom oder eine D&sub1;-Gruppe bedeutet, mit der
Maßgabe, dass mindestens einer der Reste E eine D&sub1;-Gruppe bedeutet.
12. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Verbindung der
Formel (I) um eine Phthalocyaninverbindung der Formel (XI) handelt
worin M&sub1; H&sub2;, Zn, Cu, Ni, Fe, Ti(O) oder V(O) bedeutet; X&sub2; -CH(R&sub4;&sub2;)-
oder SO&sub2; bedeutet; und R&sub4;&sub1; ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe,
-N(E)R&sub4;&sub2;, -NHCOR&sub4;&sub3;, -COR&sub4;&sub3; oder eine Gruppe der Formel
bedeutet; R&sub4;&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;-C&sub4;-
Alkylgruppe bedeutet; R&sub4;&sub3; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe bedeutet; R&sub4;&sub4; ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe bedeutet; z den
Wert 0 oder 1 hat; y eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 4 ist; und
E ein Wasserstoffatom oder eine D&sub1;-Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, dass
mindestens einer der Reste E eine D&sub1;-Gruppe bedeutet.
13. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Verbindung der
Formel (I) um ein Pyrrolo[3,4-c]pyrrol der Formel (XII) handelt
worin G&sub3; und G&sub4; unabhängig voneinander eine Gruppe der Formeln
bedeuten; R&sub4;&sub5; und R&sub4;&sub6; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen,
C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylmercapto, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylamino,
Cyano, Nitro, Phenyl, Trifluormethyl, C&sub5;-C&sub6;-Cycloalkyl, -CH=N-(C&sub1;-C&sub1;&sub8;-
Alkyl),
Imidazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, Piperazinyl,
Pyrrolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Benzoimidazolyl,
Morpholinyl, Piperidinyl oder Pyrrolidinyl bedeuten; T&sub2; -CH&sub2;-, -CH(CH&sub3;)-,
-(CH&sub3;)&sub2;-, -CH=N-, -N=N-, -O-, -S-, -SO-, -SO&sub2;- oder -NR&sub5;&sub1;- bedeutet; R&sub4;&sub7;
und R&sub4;&sub8; jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl,
C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy oder Cyano bedeuten; R&sub4;&sub9; und R&sub5;&sub0; jeweils unabhängig
voneinander Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl bedeuten; R&sub5;&sub1;
Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl bedeutet; E ein Wasserstoffatom oder eine
D&sub1;-Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste E
eine D&sub1;-Gruppe bedeutet.
14. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Verbindung der
Formel (I) um ein Isoindolinon der Formeln (XIIIa) oder (XIIIb) handelt
worin R&sub5;&sub2;, R&sub5;&sub3;, R&sub5;&sub4; und R&sub5;&sub5; jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff,
C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen oder Trifluormethyl bedeuten.
15. Verfahren nach Anspruch 13, wobei in der Formel (XII) G&sub3; und G&sub4;
jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe der Formeln
bedeuten,
worin R&sub5;&sub6; und R&sub5;&sub7; jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor,
Brom, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, Cyano oder Phenyl
bedeuten; und T&sub3; -O-, -NH-, -N(CH&sub3;)-, -N(C&sub2;H&sub5;)-, -N=N oder -SO&sub2;-
bedeuten.
16. Verfahren nach Anspruch 15, wobei in der Formel (XII) G&sub3; und G&sub4;
jeweils eine Gruppe der Formel
bedeutet,
worin R&sub5;&sub8; und R&sub5;&sub9; jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff,
Methyl, tert.-Butyl, Chlor, Brom, Cyano oder Phenyl bedeuten.
17. Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen
Photorezeptors, der ein leitfähiges Substrat und eine lichtempfindliche
Schicht mit einem Gehalt an einem organischen Pigment als
Ladungserzeugungsmaterial umfasst, umfassend folgende Stufen:
- Aufbringen einer Beschichtungs- oder Laminierungszusammensetzung
auf das leitfähige Substrat, wobei die Zusammensetzung eine darin gelöste
Verbindung der Formel
oder ein Derivat davon enthält, und
- Erzeugen des entsprechenden Pigments der Formel
aus der Verbindung der Formel (XIV) oder den Derivaten davon unter
thermischen, chemischen oder photochemischen Bedingungen oder einer
Kombination davon;
wobei in der Formel (XIV) L&sub1; und L&sub2; unabhängig voneinander Halogen,
C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Dialkylamino, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Cycloalkylamino, (N'-C&sub1;-C&sub6;-
Alkyl)-piperidino oder Morpholino bedeuten und M&sub2; für zwei
Wasserstoffatome oder ein Metall oder Oxometall mit mindestens zwei
Valenzen steht; oder aus einem Derivat davon.
18. Verfahren nach Ansprüch 17, wobei in der Formel (XIV) M&sub2; H&sub2;,
Zn, Cu, Ni, Fe, Ti(O) oder V(O) bedeutet und L&sub1; und L&sub2; unabhängig
voneinander C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Dialkylamino, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Cycloalkylamino, (N'-C&sub1;-C&sub6;-
Alkyl)-piperidino oder Morpholino bedeuten; oder ein Derivat davon, wobei
die Phenylgruppen durch 1 bis 16 Brom- oder Chloratome substituiert sind.
19. Verfahren nach Anspruch 1 oder 17, wobei das organische Pigment
aus einer Verbindung der Formel (I) oder einem Derivat davon gebildet
wird durch
(a) Erwärmen auf 50 bis 150ºC zusammen mit einer anorganischen oder
einer organischen Säure und anschließendes Abkühlen auf 30ºC oder
darunter; oder
(b) Erwärmen auf 120 bis 350ºC in Abwesenheit einer Säure.
20. Elektrophotographischer Photorezeptor, umfassend ein
leitfähiges Substrat und eine lichtempfindliche Schicht mit einem Gehalt
an einem organischen Pigment als Ladungserzeugungsmaterial, erhalten nach
einem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 19.
21. Verwendung eines elektrophotographischen Photorezeptors nach
Anspruch 20 in einem elektrophotographischen Verfahren.
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