DE69510163T2 - Thermisch stabile, gammastrahlenbeständige Polycarbonat-Polyester-Mischung - Google Patents
Thermisch stabile, gammastrahlenbeständige Polycarbonat-Polyester-MischungInfo
- Publication number
- DE69510163T2 DE69510163T2 DE69510163T DE69510163T DE69510163T2 DE 69510163 T2 DE69510163 T2 DE 69510163T2 DE 69510163 T DE69510163 T DE 69510163T DE 69510163 T DE69510163 T DE 69510163T DE 69510163 T2 DE69510163 T2 DE 69510163T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydroxyphenyl
- composition according
- bis
- amount
- polycarbonate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 40
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 18
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 23
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 21
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 claims description 8
- -1 phosphite compound Chemical class 0.000 claims description 7
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1C(C)CC(C)(C)CC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009757 thermoplastic moulding Methods 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 claims description 2
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 6
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 4
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004425 Makrolon Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- UNEATYXSUBPPKP-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diisopropylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1 UNEATYXSUBPPKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940114055 beta-resorcylic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- UXUFTKZYJYGMGO-CMCWBKRRSA-N (2s,3s,4r,5r)-5-[6-amino-2-[2-[4-[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]phenyl]ethylamino]purin-9-yl]-n-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(=O)NCC)O[C@H]1N1C2=NC(NCCC=3C=CC(CCC(=O)NCCN)=CC=3)=NC(N)=C2N=C1 UXUFTKZYJYGMGO-CMCWBKRRSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxybenzophenone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenoxy)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1O VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLDLRWQLBOJPEB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)sulfanylphenol Chemical class OC1=CC=CC=C1SC1=CC=CC=C1O BLDLRWQLBOJPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSVZEASGNTZBRQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)sulfinylphenol Chemical class OC1=CC=CC=C1S(=O)C1=CC=CC=C1O XSVZEASGNTZBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUWAJPZDCZDTJS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical class OC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1O QUWAJPZDCZDTJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPSMTGONABILTP-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)sulfanyl-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 JPSMTGONABILTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNWRQXYZKFAPSH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)sulfinyl-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(S(=O)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 YNWRQXYZKFAPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUCTVKDVODFXFX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)sulfonyl-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 SUCTVKDVODFXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=C(O)C=C1 BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVIZSMBSJIYLC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound C1C(C)CC(C)(C)CC1(C=1C=C(C)C(O)=C(C)C=1)C1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 XYVIZSMBSJIYLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPHDZYSMEITSBA-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-4-methylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1CC(C)CCC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 IPHDZYSMEITSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJGTVJRTDRARGO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound C=1C=C(O)C=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 XJGTVJRTDRARGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQTDWDATSAVLOR-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-bis(4-hydroxyphenyl)phenyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(O)=CC=2)=CC(C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 RQTDWDATSAVLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTHNVIIBUGSBMJ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C2CC(CCC2)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 UTHNVIIBUGSBMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIRYBKWMEWFDPM-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbutyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)CCC1=CC=C(O)C=C1 NIRYBKWMEWFDPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEGINNQDIULCT-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(4-hydroxyphenyl)-4,6-dimethylheptan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)CC(C)(C=1C=CC(O)=CC=1)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 CIEGINNQDIULCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIDWAYDGZUAJEG-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=CC=C1 LIDWAYDGZUAJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012696 Interfacial polycondensation Methods 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 229920000402 bisphenol A polycarbonate polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYSA-N oxyphenisatine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2NC1=O SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920005644 polyethylene terephthalate glycol copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
- Die Erfindung bezieht sich auf eine thermoplastische Formmassen-Zusammensetzung und insbesondere eine Zusammensetzung, die Polycarbonat und ein Polyester-Copolymer von Cyclohexandimethanol enthält.
- Eine verbesserte thermoplastische Formmassen-Zusammensetzung, die Polycarbonat und ein Polyester-Copolymer auf der Basis von Cyclohexandimethanol, Ethylenglycol und Phthalsäure enthält, wird offenbart. Eine verbesserte Wärmebeständigkeit und Beständigkeit gegenüber Gammastrahlung ergibt sich aus dem Einbau eines Phosphits gemäß:
- worin n, m, p und r ganze Zahlen sind und R unabhängig H, eine Alkyl- oder eine Arylgruppe ist, und R&sub3; eine Alkyl- oder Arylgruppe bezeichnet.
- Thermoplastische Formmassen-Zusammensetzungen, die eine Mischung aus Polycarbonat und einem Polyester-Copolymer enthal ten, das sich von Cyclohexandimethanol und Phthalsäure ableitet, sind im US Patent 4 786 692 offenbart worden. Da die Zusammensetzungen durch niedrige Wärmestandfestigkeiten und hohe Zug- und Biegefestigkeit gekennzeichnet sind, nimmt man an, daß sie mit Schlagfestmachern und Flammverzögerungsmitteln kompatibel sind. Die Zugabe von Phosphit- und Phosphat-Stabilisatoren wird in Spalte 11, Zeile 64 angegeben. Ebenfalls eingeschlossen in der Technik ist das US Patent 5 254 610, welches die Zugabe einer Kombination von aliphatischen und aromatischen Phosphit-Verbindungen zu einer Mischung von Polyester mit Polycarbonat offenbarte. Die sich ergebende Zusammensetzung soll hinsichtlich einer unerwarteten Wärmebeständigkeit und Reduktion der Klumpenbildung an der Anbindung während des Spritzgießens vorteilhaft sein. Das Phosphit der vorliegenden Erfindung ist dafür bekannt, den Polycarbonat-Zusammensetzungen Wärmebeständigkeit zu verleihen.
- Die Zusammensetzung der Erfindung enthält:
- (1) etwa 1 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 40 bis 95, am meisten bevorzugt 60 bis 90 Gew. -% eines Polycarbonatharzes und
- (ii) etwa 1 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 60, am meisten bevorzugt 10 bis 40 Gew.-% eines Polyester-Copolymers aus einer Phthalsäure und Cyclohexandimethanol (CHDM)/Ethylenglycol (EG) und
- (iii) eine wirksame Menge, vorzugsweise eine positive Menge, von bis zu 10%, mehr bevorzugt von 0,01 bis etwa 10%, in bezug auf das Gesamtgewicht von (i) und (ii), eines Phosphits, welches eine cyclische Ethergruppe gemäß
- enthält, worin n 1 bis 10 bezeichnet, m 1 bis 10 ist, p 0 bis 10 ist und r 1 bis 3 ist und R unabhängig Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Arylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist und R&sub3; eine Aryl- oder Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt.
- Aromatische Polycarbonate im Bereich der vorliegenden Erfindung sind Homopolycarbonate und Copolycarbonate und Mischungen derselben.
- Die Polycarbonate haben im allgemeinen ein Massenmittel der Molmasse von 10 000 bis 200 000, vorzugsweise von 20 000 bis 80 000, und ihre Fließfähigkeit nach ASTM D-1238 bei 300ºC beträgt etwa 1 g/10 min bis etwa 65 g/10 min. vorzugsweise etwa 2 g/ 10 min bis 15 g/ 10 min. Sie können z. B. durch das bekannte Zweiphasen-Grenzflächenverfahren aus einem Kohlensäure-Derivat wie Phosgen und Dihydroxy-Verbindungen durch Polykondensation hergestellt werden (siehe Deutsche Offenlegungsschriften 2 063 050, 2 063 052, 1 570 703, 2 211 956, 2 211 957 und 2 248 817; das Französische Patent 1 561 518; und die Monographie: H. Schnell, "Chemistry and Physics of Polycarbonates", Interscience Publishers, New York, New York, 1964).
- In dem vorliegenden Zusammenhang entsprechen Dihydroxy-Verbindungen, die zur Herstellung der Polycarbonate des Erfinders geeignet sind, den Strukturformeln (1) oder (2).
- worin
- A eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkylidengruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylengruppe mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylidengruppe mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Carbonylgruppe, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, -SO- oder -SO&sub2;- oder ein Rest gemäß
- bedeutet,
- worin e und g beide die Zahl 0 bis 1 bedeuten; Z F, Cl, Br oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeutet, und wenn mehrere Z-Reste als Substituenten in einem Arylrest vorliegen, dieselben identisch oder voneinander verschieden sind; d eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet und f eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet.
- Unter den Dihydroxy-Verbindungen, die in der Praxis der Erfindung brauchbar sind, sind Hydrochinon, Resorcin, Bis(hydroxyphenyl)alkane, Bis(hydroxyphenyl)ether, Bis(hydroxyphenyl)ketone, Bis(hydroxyphenyl)sulfoxide, Bis(hydroxyphenyl)sulfide, Bis(hydroxyphenyl)sulfone und α,α-Bis(hydroxyphenyl)diisopropylbenzole sowie ihre kernalkylierten Verbindungen. Diese und weitere geeignete, aromatische Dihydroxy-Verbindungen werden z. B. in den US-Patenten 3 028 356; 2 999 835; 3 148 172; 2 991 273; 3 271 367 und 2 999 846 beschrieben.
- Weitere Beispiele geeigneter Bisphenole sind 2,2-Bis(4- hydroxyphenyl)propan (Bisphenol A), 2,4-Bis(4-hydroxyphenyl)- 2-methylbutan, 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexan, α,α'-Bis- (4-hydroxyphenyl)p/m-diisopropylbenzol, 2,2,-Bis(3-methyl-4- hydroxyphenyl)propan, 2,2,-Bis(3,5-chlor-4-hydroxyphenyl)- propan, Bis(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)methan, 2,2-Bis(3,5- dimethyl-4-hydroxyphenyl)propan, Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)sulfid, Bis(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)sulfoxid, Bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)sulfon, 4,4'-Dihydroxybenzopheno n, 2,4-Bis(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)cyclohexan, α,α'-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-p/m-diisopropylbenzol und 4,4'-Sulfonyldiphenol, 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-3,3,5- trimethylcyclohexan, 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-4-methylcyclohexan, 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan, 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon, 1,1-Bis(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)- 3,3,5-trimethylcyclohexan.
- Beispiele von besonders bevorzugten aromatischen Bisphenolen sind 2,2,-Bis(4-hydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis(3,5-dimethyl-4- hydroxyphenyl)propan und 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)cyclohexan und 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan. Das am meisten bevorzugte Bisphenol ist 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)- propan (Bisphenol A) und 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan.
- Die Polycarbonate der Erfindung können in ihrer Struktur Einheiten einschließen, die sich von einem oder mehreren der geeigneten Bisphenole ableiten.
- Unter den Harzen, die in der Praxis der Erfindung geeignet sind, sind Polycarbonate auf Phenolphthalein-Basis, Copolycarbonate und Terpolycarbonate eingeschlossen, wie solche, die in den US Patenten 3 036 036 und 4 270 741 beschrieben werden.
- Die Polycarbonate der Erfindung können auch verzweigt werden, indem man darin kleine Mengen, z. B. 0,05 bis 2,0 Mol-% (in bezug auf die Bisphenole), Polyhydroxyl-Verbindungen kondensiert.
- Polycarbonate dieses Typs sind z. B. in den Deutschen Offenlegungsschriften 1 570 533; 2 116 974 und 2 113 374; den Britischen Patenten 885 442 und 1 079 821 und dem US-Patent 3 544 514 beschrieben worden. Das Folgende sind Beispiele von Polyhydroxyl-Verbindungen, die für diesen Zweck verwendet werden können: Phloroglucin, 4,6-Dimethyl-2,4,6-tri(4-hydroxyphenyl)heptan; 1,3,5-Tri(4-hydroxyphenyl)benzol, 1,1,1-Tri- (4-hydroxyphenyl)ethan; Tri(4-hydroxyphenyl)phenylmethan; 2,2-Bis-[4,4-(4,4'dihydroxydiphenyl)]cyclohexylpropan; 2,4-Bis-(4-hydroxy-1-isopropyliden)phenol; 2,6-Bis(2'-dihydroxy-5'-methylbenzyl)-4-methylphenol; 2,4-Dihydroxybenzoesäure; 2(4-Hydroxyphenyl)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)propan und 1,4-Bis(4,4'-dihydroxytriphenylmethyl)benzol. Einige der anderen polyfunktionellen Verbindungen sind 2, 4-Dihydroxybenzoesäure, Trimesinsäure, Cyanurchlorid, 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)2-oxo-2,3-dihydroindol.
- Zusätzlich zu dem oben erwähnten Polykondensationsverfahren sind andere Verfahrenen zur Herstellung der Polycarbonate der Erfindung die Polykondensation in homogener Phase und die Umesterung. Die geeigneten Verfahren sind in den US Patenten 3 028 365, 2 999 846, 3 153 008 und 2 991 273 offenbart.
- Das bevorzugte Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten ist das Grenzflächen-Polykondensationsverfahren.
- Andere Syntheseverfahren zur Bildung der Polycarbonate der Erfindung, wie sie im US Patent 3 912 688 offenbart werden, können verwendet werden.
- Geeignete Polycarbonatharze sind im Handel erhältlich, z. B. Makrolon, welches ein Homopolycarbonatharz auf Bisphenol-Basis ist, das sich bezüglich der entsprechenden Molmassen unterscheidet und dadurch gekennzeichnet ist, daß seine Schmelzfluß-Indizes (MFR) gemäß ASTM D-1238 etwa 16,5 bis 24, 13 bis 16, 7,5 bis 13,0 bzw. 3,5 bis 6,5 g/10 min betragen. Makrolon ist eine Produkt der Bayer Corp., Pittsburgh, Pennsylvania.
- Ein in der Praxis der Erfindung geeignetes Polycarbonatharz ist bekannt und seine Struktur und die Verfahren zur Herstellung desselben sind z. B. in den US Patenten 3 03 0 331; 3 169 121; 3 395 119; 3 729 447; 4 255 556; 4 260 731; 4 369 303 und 4 714 746 offenbart worden.
- Das Polyester-Copolymer der Erfindung umfaßt das Reaktionsprodukt eines Glycolanteils, der 1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) und Ethylenglycol (EG) enthält, worin das Stoffmengenverhältnis von CHDM zu EG etwa 1 : 1 bis 4 : 1 beträgt und in dem Glycol-Anteil vorzugsweise das CHDM gegenüber dem EG über wiegt, mit einem Säureanteil, der wenigstens eine der Säuren Phthalsäure und Isophthalsäure enthält.
- Die Polyester-Copolymer-Komponente kann durch Arbeitsweisen hergestellt werden, die dem Fachmann wohlbekannt sind, wie z. B. durch Kondensationsreaktionen, wie sie im wesentlichen im US Patent Nr. 2 901 466 gezeigt und beschrieben werden. Insbesondere werden die Säure oder die Mischung von Säuren oder Alkylester der aromatischen Dicarbonsäure oder -säuren, z. B. Dimethylterephthalat, zusammen mit den zweiwertigen Alkoholen in einen Kolben gegeben und auf Temperaturen erwärmt, die ausreichend sind, um den Beginn einer Kondensation des Copolymers z. B. bei 175 bis 225ºC zu verursachen. Danach wird die Temperatur auf etwa 250 bis 300ºC erhöht, und ein Vakuum wird angelegt, und man läßt die Kondensationsreaktion weitergehen, bis sie im wesentlichen vervollständigt ist.
- Die Kondensationsreaktion kann durch die Verwendung eines Katalysators erleichtert werden, wobei die Auswahl des Katalysators durch die Natur der Reaktionsteilnehmer bestimmt ist. Die verschiedenen hierin verwendbaren Katalysatoren sind in der Technik wohlbekannt und sind zu zahlreich, als daß sie hierin einzeln aufgeführt werden könnten. Im allgemeinen jedoch wird, wenn ein Alkylester der Dicarbonsäure-Verbindung verwendet wird, ein Katalysator vom Esteraaustausch-Typ, wie NaHTi(OC&sub4;H&sub9;)&sub6; in n-Butanol, bevorzugt. Wenn eine freie Säure mit den freien Glycolen umgesetzt wird, wird allgemein ein Katalysator erst dann zugesetzt, wenn die vorläufige Kondensation eingesetzt hat.
- Die Umsetzung beginnt im allgemeinen in Gegenwart eines Überschusses an Glycolen und beinhaltet anfänglich das Erwärmen auf eine Temperatur, die ausreichend ist, um eine vorläufige Kondensation zu verursachen, worauf das Verdampfen des überschüssigen Glycols folgt. Die gesamte Umsetzung wird unter Rühren in einer inerten Atmosphäre durchgeführt. Die Temperatur kann dann vorteilhafterweise mit oder ohne die unmittelbare Anwendung von Vakuum erhöht werden. Wenn die Temperatur weiter erhöht wird, kann der Druck vorteilhafterweise stark reduziert werden und die Kondensation durchgeführt werden, bis der erwünschte Polymerisationsgrad erreicht ist. Das Produkt kann in dieser Phase als fertiggestellt angesehen werden oder kann gemäß wohlbekannten Techniken einer weiteren Polymerisation in der festen Phase unterzogen werden. Somit kann das hergestellte, hochmonomere Kondensationsprodukt gekühlt und pulverisiert werden, und das Pulver kann auf eine Temperatur erwärmt werden, die etwas niedriger ist als die Temperatur, welche während der letzten Stufe der Polymerisation in der geschmolzenen Phase verwendet wurde, wodurch eine Koagulation der festen Teilchen vermieden wird. Die Polymerisation in der festen Phase wird durchgeführt, bis der erwünschte Polymerisationsgrad erreicht ist. Die Polymerisation in der festen Phase ergibt unter anderem einen höheren Polymerisationsgrad ohne den begleitenden Abbau, der häufig stattfindet, wenn die letzte Phase der Polymerisation in der Schmelze bei einer Temperatur fortgeführt wird, die hoch genug ist, um den erwünschten Polymerisationsgrad zu erreichen. Das Verfahren in der festen Phase wird vorteilhafterweise unter Rühren und Verwendung einer inerten Atmosphäre bei entweder normalem, atmosphärischen Druck oder unter einem stark reduzierten Druck durchgeführt.
- Die Copolyester, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden sollen, haben eine Eigenviskosität von wenigstens etwa 0,4 dl/g, wie sie in 60 : 40 Phenol-Tetrachlorethan oder einem ähnlichen Lösungsmittel bei etwa 25ºC gemessen wird. Die relativen Mengen des 1,4-Cyclohexandimethanols zu dem Ethylenglycol in dem Glycol-Anteil können variieren, solange das Stoffmengenverhältnis von 1,4-Cyclohexandimethanol zu Ethylenglycol 1 bis 4 : 1 beträgt, vorzugsweise wird ein molares Übergewicht von CHDM gegenüber EG vorliegen.
- Ein bevorzugtes Copolymer, das in der vorliegenden Erfindung verwendet werden soll, ist ein wie oben beschriebener Copolyester, worin im Glycol-Anteil ein Übergewicht des 1,4- Cyclohexandimethanols gegenüber dem Ethylenglycol vorliegt, z. B. eine mehr als 50 : 50-Mischung, und wobei etwa 65 mol 1,4- Cyclohexandimethanol zu 35 mol Ethylenglycol besonders bevorzugt werden, und der Säureanteil Terephthalsäure ist. Wenn dieser bevorzugte Copolyester mit Bisphenol-A-Polycarbonat vermischt wird, sind die sich ergebenden Mischungen im allgemeinen über einen breiten Bereich der Komponenten vollständig mischbar, weisen eine einzige Glasübergangstemperatur auf, was auf die Bildung einer einphasigen Mischung hinweist, und weisen eine Durchsichtigkeit von mehr als 80% auf. Diese Mischungen zeigen eine signifikante Reduktion der Wärmestandfestigkeit gegenüber Polycarbonat und behalten zusätzlich dazu eine sehr hohe Biege- und Zugfestigkeit bei. Ein im Handel erhältlicher Copolyester des bevorzugten Typs ist Ektar DN001 PCTG, der von der Eastman Kodak Company verkauft wird. Das Harz ist dadurch gekennzeichnet, daß es eine logarithmische Viskositätszahl von etwa 0,72 bis 0,8 und ein Stoffmengenverhältnis von CHDM zu EG von etwa 4 : 1 hat.
- Das Phosphit, das im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung geeignet ist, entspricht
- worin n 1 bis 10 bezeichnet, m 1 bis 10 ist, p 0 bis 10 ist und r 1 bis 3 ist und R unabhängig Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Arylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist und R&sub3; eine Aryl- oder Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt.
- Eine für die Herstellung der Zusammensetzung der Erfindung als besonders brauchbar aufgefundene Phosphit-Verbindung wird durch
- dargestellt.
- Die Zusammensetzung der Erfindung kann Schlagfestmacher, Flammverzögerungsmittel, Verstärkungsmittel, Füllstoffe und Pigmente und dergleichen enthalten, die alle in der Technik für ihre Brauchbarkeit in Polycarbonat/Polyester-Mischungen bekannt sind.
- Die Zusammensetzung der Erfindung wird durch Verfahren und Arbeitsweisen hergestellt, die in der Technik wohlbekannt sind.
- Die Erfindung wird weiterhin durch die folgenden Beispiele erläutert, in denen alle Teile und Prozente auf das Gewicht bezogen sind, falls nicht anderweitig angegeben.
- Zusammensetzungen gemäß der Erfindung wurden hergestellt und deren Eigenschaften bestimmt. Bei der Herstellung der Zusammensetzungen, die nachstehend beschrieben sind, war das Polycarbonatharz (PC1) Makrolon 3100 Homopolycarbonatharz von Miles, das auf Bisphenol A basiert und einen Schmelzfluß-Index von etwa 4,5 g/10 min gemäß ASTM D-1238 hat; in den Beispielen M, N und P war das Polycarbonatharz (PC2) APEC 9350, ein Copolycarbonat auf der Basis eines zyklisch überbrückten Diphenols und BPA, ein Handelsprodukt von Miles. Das Polyester-Copolymer (Polyester-Copolymer 1) war Ektar DN001 von Eastman mit einer logarithmischen Viskositätszahl von 0,72 bis 0,8; ein Polyester-Copolymer (Polyester-Copolymer 2) ist, obwohl es auf CHDM und EG (Kodar 6763 PETG) basierte, worin das Stoffmengenverhältnis zwischen den beiden 20 : 80 beträgt und somit außerhalb des Copolymer-Verhältnisses der vorliegenden Erfindung liegt, eine Komponente in den Beispielen M, N und P.
- Das Phosphit gemäß der Erfindung (Phosphit 1), das in den Beispielen verwendet wird, entspricht
- Die Vergleichsbeispiele enthielten ein Phosphit (Phosphit 2) gemäß
- Die Zusammensetzungen wurden zuerst in einem Doppelschneckenextruder extrudiert, und Tafeln einer Dicke von 2,54 mm (0,100") wurden auf einer 85,0 g (3 oz.) Newbury Maschine geformt. Die optischen Eigenschaften wurden unter Verwendung eines Diano Matchscan Spektrometers bestimmt. Auf die Tafeln wurde eine γ-Strahlung von 3 Mrad einwirken gelassen und die Farbänderung wurde dann bestimmt. Die Tabelle beschreibt die Zusammensetzungen in Form ihrer harzartigen Komponenten (in Gew.-%) und die Additive als phr (Teile pro 100 Teile Harz).
- Beide Phosphite erteilten den PC/Polyester-Mischungen eine gute Wärmebeständigkeit, wie durch das niedrige YI (Vergilbungsgrad) der Proben B und D und deren Vergleich mit der Kontroll-Zusammensetzung A, die kein Phosphit enthält, gezeigt wird. Unerwarteterweise stellten auch die Zusammensetzungen D und K, die das Phosphit gemäß der Erfindung enthalten, eine Stabilisierung gegenüber γ-Strahlung bereit, wie durch die geringe Änderung von YI (ΔYI) angegeben wird. Der Unterschied an YI wird durch Subtrahieren des YI vor der Bestrahlung mit γ-Strahlung von dem entsprechenden Wert nach der Bestrahlung berechnet.
- ¹ Gesamte Lichtdurchlässigkeit
- ² Optische Eigenschaften nach der Bestrahlung mit γ-Strahlung, auf welche eine 14tägige Konditionierung im Dunklen erfolgte.
- ³ Vergleichsbeispiel
- Eine zweite Reihe von Versuchen wurde gemäß den oben beschriebenen Herstellungsarbeitsweisen und Tests durchgeführt. Die Ergebnisse sind nachstehend aufgeführt.
- ² Eigenschaften nach der Bestrahlung mit γ-Strahlung, auf welche eine 14tägige Konditionierung im Dunklen erfolgte.
Claims (10)
1. Thermoplastische Formmassen-Zusammensetzung, umfassend
(i) 1 bis 99 Gew.-% eines Polycarbonatharzes und
(ii) 1 bis 99 Gew.-% eines Polyester-Copolymers aus
Phthalsäure und einer Mischung von
Cyclohexandimethanol und Ethylenglycol und
(iii) eine wirksame, positive Menge einer
Phosphit-Verbindung gemäß
worin n 1 bis 10 bezeichnet, m 1 bis 10 ist, p 0
bis 10 ist und r 1 bis 3 ist und R unabhängig
Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Arylgruppe mit
1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist und R&sub3; eine Aryl-
oder Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen
darstellt, wobei die wirksame Menge ausreichend
ist, um die Beständigkeit der Zusammensetzung
gegenüber einem durch die Einwirkung von
γ-Strahlung verursachten Abbau zu verbessern, wie sich in
der Änderung des Vergilbungsgrades zeigt, wobei
das Cyclohexandimethanol und das Ethylenglycol in
dem Polyester-Copolymer in einem
Stoffmengenverhältnis von 1 : 1 bis 4 : 1 vorliegen, wobei sich der
prozentuale Anteil in beiden Fällen auf das
Gesamtgewicht von (i) und (ii) bezieht.
2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin das Polycarbonat
in einer Menge von 40 bis 95 Gew.-% vorliegt.
3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin das Polycarbonat
in einer Menge von 60 bis 90 Gew.-% vorliegt.
4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, worin das Polyester-
Copolymer in einer Menge von 5 bis 60 Gew.-% vorliegt.
5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, worin das Polyester-
Copolymer in einer Menge von 10 bis 40 Gew.-% vorliegt.
6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die wirksame,
positive Menge 0,01 bis 10% in bezug auf das
Gesamtgewicht von (i) und (ii) beträgt.
7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin das Phosphit
entspricht.
8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 6, worin das Phosphit
entspricht.
9.
Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin (i) ein
Homopolycarbonat oder Copolycarbonat ist, das sich von
Bisphenol-A und/oder 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-
trimethylcyclohexan ableitet.
10. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, worin (i) ein
Homopolycarbonat oder Copolycarbonat ist, das sich von
Bisphenol-A und/oder 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-
trimethylcyclohexan ableitet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/344,449 US5491179A (en) | 1994-11-23 | 1994-11-23 | Thermally stable, gamma radiation-resistant blend of polycarbonate with polyester |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69510163D1 DE69510163D1 (de) | 1999-07-15 |
DE69510163T2 true DE69510163T2 (de) | 1999-10-21 |
Family
ID=23350596
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69510163T Expired - Fee Related DE69510163T2 (de) | 1994-11-23 | 1995-11-10 | Thermisch stabile, gammastrahlenbeständige Polycarbonat-Polyester-Mischung |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5491179A (de) |
EP (1) | EP0717071B1 (de) |
JP (1) | JP3435532B2 (de) |
CA (1) | CA2161729A1 (de) |
DE (1) | DE69510163T2 (de) |
ES (1) | ES2133172T3 (de) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19509511A1 (de) * | 1995-03-16 | 1996-09-19 | Bayer Ag | Gegen Gamma-Strahlung stabilisierte (Co)Polycarbonate |
CA2171584A1 (en) | 1995-04-11 | 1996-10-12 | James P. Mason | Compositions having low birefringence |
US5948838A (en) * | 1996-03-06 | 1999-09-07 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corp. | Polycarbonate resin composition |
US5925507A (en) * | 1998-01-14 | 1999-07-20 | Eastman Kodak Company | Photographic film base and photographic elements |
US20020082360A1 (en) * | 2000-11-03 | 2002-06-27 | Conn Roy Lee | Films and articles formed from blends of polycarbonate and polyester |
US6569957B2 (en) * | 2000-11-03 | 2003-05-27 | Eastman Chemical Company | Blends of polycarbonate and polyester and sheets and films formed therefrom |
JP2003138126A (ja) * | 2001-11-05 | 2003-05-14 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 熱可塑性樹脂シート及びその成形体 |
US6723768B2 (en) | 2002-03-27 | 2004-04-20 | Eastman Chemical Company | Polyester/polycarbonate blends with reduced yellowness |
US7078447B2 (en) * | 2003-11-21 | 2006-07-18 | General Electric Company | Ionizing radiation stable polyarylestercarbonate compositions |
US7411021B2 (en) | 2003-12-18 | 2008-08-12 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate polyester molding composition |
US20050137360A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-06-23 | General Electric Company | Clear polycarbonate polyester blend |
US7923100B2 (en) * | 2008-01-28 | 2011-04-12 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Multilayer articles and methods for making multilayer articles |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2140207C3 (de) * | 1971-08-11 | 1975-11-27 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Stabilisiertes aromatisches PoIycarbonat |
US4102859A (en) * | 1975-03-11 | 1978-07-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Stabilizer mixtures |
US4066617A (en) * | 1975-12-22 | 1978-01-03 | Mobay Chemical Corporation | Stabilized poly(alkylene terephthalates) |
CA1148966A (en) * | 1980-01-07 | 1983-06-28 | General Electric Company | Thermally stable polycarbonate compositions |
EP0111810A3 (de) * | 1982-12-20 | 1986-10-22 | General Electric Company | Hochbeanspruchbare, bei reduzierter Temperatur verformbare thermoplastische Mischung |
US4786692A (en) * | 1982-12-20 | 1988-11-22 | General Electric Company | High strength, reduced heat distortion temperature thermoplastic composition |
EP0152012A3 (de) * | 1984-02-10 | 1986-03-12 | General Electric Company | Verfahren zur Verbesserung der Beständigkeit gegen ionisierende Strahlung von Polymerzusammensetzungen |
US5231124A (en) * | 1988-12-15 | 1993-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Stabilized thermoplastic molding compositions |
US5254610A (en) * | 1991-08-02 | 1993-10-19 | Eastman Kodak Company | Polyester/polycarbonate blends containing phosphites |
CA2080185A1 (en) * | 1991-11-04 | 1993-05-05 | James L. Derudder | Composition |
DE4244028A1 (de) * | 1992-12-24 | 1994-06-30 | Bayer Ag | Thermoplastische Formmassen mit wiederaufbereiteten Formmassen entsprechender Zusammensetzung |
-
1994
- 1994-11-23 US US08/344,449 patent/US5491179A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-10-30 CA CA002161729A patent/CA2161729A1/en not_active Abandoned
- 1995-11-10 DE DE69510163T patent/DE69510163T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-10 ES ES95117740T patent/ES2133172T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-10 EP EP95117740A patent/EP0717071B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-20 JP JP32351595A patent/JP3435532B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2161729A1 (en) | 1996-05-24 |
JP3435532B2 (ja) | 2003-08-11 |
JPH08208962A (ja) | 1996-08-13 |
ES2133172T3 (es) | 1999-09-01 |
EP0717071A3 (de) | 1996-08-21 |
US5491179A (en) | 1996-02-13 |
EP0717071B1 (de) | 1999-06-09 |
DE69510163D1 (de) | 1999-07-15 |
EP0717071A2 (de) | 1996-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69633807T2 (de) | Doppelbrechungsarme Polycarbonatformmassen | |
DE3875284T2 (de) | Gegen gammastrahlung bestaendige polycarbonatzusammensetzungen. | |
DE69510163T2 (de) | Thermisch stabile, gammastrahlenbeständige Polycarbonat-Polyester-Mischung | |
DE3312157A1 (de) | Polycarbonatharzgemisch | |
DE69023937T2 (de) | Gammastrahlung widerstandsfähige Polycarbonat-Zusammensetzung. | |
EP0000732B1 (de) | Abmischungen von verzweigtem Polyarylsulfon-Polycarbonat sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Extrusionsfolien | |
DE2423990C3 (de) | Formmasse aus einem aromatischen Copolyester und Poly(äthylenoxybenzoat) | |
EP0040863A1 (de) | Polycarbonatgemische mit verbesserter Flammwidrigkeit | |
DE69517926T2 (de) | Gammastrahlungsstabiler Blend von Polycarbonat mit Polyester | |
DE68927370T2 (de) | Flammenthemmende Polycarbonatmischungen | |
DE68924671T2 (de) | Gegen Gammastrahlung beständige Polycarbonatzusammensetzungen. | |
DE69006522T2 (de) | Aromatische Polyester-Siloxan-Blockcopolymere und Verfahren zu deren Herstellung. | |
DE69414893T2 (de) | Strahlungsbeständige Polycarbonate | |
DE2750064A1 (de) | Plastifizierte polycarbonatzusammensetzung | |
DE68922931T2 (de) | Gammastrahlenbeständige Polycarbonatzusammensetzungen. | |
EP0414083B1 (de) | Stabilisierte Polycarbonate | |
EP0000733A1 (de) | Polyarylsulfon-Polycarbonat-Abmischungen und ihre Verwendung zur Herstellung von Extrusionsfolien | |
EP0220585B1 (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Polyestercarbonate mit verbesserter Kerbschlagzähigkeit, danach hergestellte Polyestercarbonate und ihre Verwendung zur Herstellung von formkörpern, Folien und Beschichtungen | |
DE69019123T2 (de) | Schlagfeste und hydrolysebeständige Mischungen von Polycarbonaten und Polyestern. | |
EP0065728B1 (de) | Neue Copolyestercarbonate und deren Abmischung mit bekannten Polycarbonaten zu thermoplastischen Formmassen | |
DE2658849A1 (de) | Stabilisierte polycarbonatzusammensetzung | |
EP0223056A1 (de) | Mischungen aromatischer Polycarbonate und aromatischer Polyestercarbonate und ihre Verwendung zur Herstellung von Formkörpern, Folien, Fasern, Filamenten und Beschichtungen | |
DE68910746T2 (de) | Hydrolysestabile Polycarbonatzusammensetzungen. | |
DE4236142A1 (de) | Gegen gamma-strahlung bestaendige polycarbonat-zusammensetzungen | |
DE4026475A1 (de) | Ternaere mischungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |