DE69421635T2 - Stabilisierung von Pyrrolopyrrolpigmenten - Google Patents
Stabilisierung von PyrrolopyrrolpigmentenInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Stabilisierung von Pyrrolopyrrolpigmenten gegen die Einwirkung von Licht und Verwitterung durch Zugabe eines N-Hydrocarbyloxyamins.
- Pyrrolo[3,4-c]pyrrol-Pigmente sind seit einigen Jahren bekannt und beispielsweise in der US-A-4415685 und in der US- A-4579949 beschrieben worden. Einige davon haben sich erfolgreich als qualitativ hochwertige Pigmente erwiesen. Obgleich sie bereits eine sehr gute Lichtstabilität und Wetterbeständigkeit haben, wurde nun gefunden, daß diese Eigenschaften überraschenderweise weiter verbessert werden können sowohl bei transparenten als auch bei opaken Pigmentformen, wenn die Pigmente mit einem N-Hydrocarbyloxyamin vermischt werden.
- N-Hydrocarbyloxyamine, insbesondere N-Hydrocarbyloxyamin- Derivate von HALS (Hindered Amine Light Stabiliser) sind in den Patenten US-A-4921962, US-A-5019613, US-A-5021483, US-A- 5021486, US-A-5021577 und in der EP-A-389428 als Lichtstabilisatoren für Polymere gegen die Abbauwirkungen von aktinischen Stimuli beschrieben worden. Sie wurden als teilweise wirksam bei der Stabilisierung von organischen Materialien befunden, wie Polyolefinen, Elastomeren, Polyvinylchlorid, Polyestern, Polyurethanen, bei Umgebungstemperatur vernetzten und säurekatalysierten Thermohärtungsbeschichtungen oder Einbrennlacken. Die EP-A-309401 offenbart die Verwendung von N-Hydroxy-HALS zur Verhinderung von Unzulänglichkeiten, wie Versprödung, Bruch, Korrosion, Erosion, Glanzverlust, Auskreiden und Vergilben von Beschichtungen, die viele spezifische organische Pigmente enthalten, wie Phthalocyanin- und Azopigmente.
- Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die Lichtstabilität und die Wetterbeständigkeit von Pyrrolopyrrolpigmenten, die bereits hoch ist, weiterhin verbessert werden kann durch Vermischen oder Beschichtung der Pigmentpartikel mit einem N-Hydrocarbyloxyamin.
- Die vorliegende Erfindung betrifft daher lichtstabilisierte Pigmentzusammensetzungen, umfassend
- a) wenigstens ein Pyrrolo[3,4-c]pyrrol-Pigment der Formel
- worin A und B unabhängig voneinander isocyclische oder heterocyclische aromatische Reste sind, und D ist ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, und
- b) von 1 bis 100 Gewichts-%, bezogen auf das Pigment, ein N- Hydrocarbyloxyamin.
- Pyrrolo[3,4-c]pyrrol-Pigmente sind bekannt. Sie sind detailliert beispielsweise in der US-A-4415685, Spalten 1, 2 und 3 beschrieben, und insbesondere in den Beispielen 1, 6 und 27 bis 49, sowie in der US-A-4579949, insbesondere in den Beispielen 1 bis 46.
- Die N-Hydrocarbyloxyamine sind ebenfalls bekannte Verbindungen. Solche, die noch neu sind, können in analoger Weise nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
- Von besonderem Interesse sind Pigmentzusammensetzungen, in denen ein Pyrrolo[3,4-c]pyrrol-Pigment der Formel I vorhanden ist, worin A und B unabhängig voneinander Gruppen der Formel
- darstellen, worin
- R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub6;- Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylmercapto, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylamino, CN, NO&sub2;, Phenyl, Trifluormethyl, C&sub5;-C&sub6;-Cycloalkyl, Imidazolyl, Pyrrazolyl, Triazolyl, Piperazinyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Benzimidazolyl, Morpholinyl, Piperidinyl oder Pyrrolidinyl darstellen,
- E ist -O-, -S-, -SO-, -SO&sub2;- oder -NR&sub7;-,
- R&sub3; und R&sub4; sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C&sub1;- C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy oder CN,
- R&sub5; und R&sub6; sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, und
- R&sub7; ist Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl.
- Vorhandene Halogensubstituenten sind zum Beispiel Iod, Fluor, insbesondere Brom und vorzugsweise Chlor.
- C&sub1;-C&sub6;-Alkyl ist zum Beispiel Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, n-Amyl, tert-Amyl oder Hexyl.
- C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy ist zum Beispiel Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Hexyloxy, Decyloxy, Dodecyloxy, Hexadecyloxy oder Octadecyloxy.
- C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylmercapto ist zum Beispiel Methylmercapto, Ethylmercapto, Propylmercapto, Butylmercapto, Octylmercapto, Decylmercapto, Hexadecylmercapto oder Octadecylmercapto.
- C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylamino ist zum Beispiel Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Hexylamino, Decylamino, Hexadecylamino oder Octadecylamino.
- C&sub5;-C&sub6;-Cycloalkyl ist Cyclopentyl oder insbesondere Cyclohexyl.
- Besonders bevorzugt sind Pyrrolo[3,4-c]pyrrol-Pigmente der Formel I, worin A und B unabhängig voneinander Gruppen der Formel
- oder
- darstellen, worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, CN oder Phenyl darstellen,
- E ist -O-, -NR&sub7; oder -SO&sub2;-,
- R&sub3; und R&sub4; sind Wasserstoff,
- R&sub7; ist Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, und
- D ist ein Sauerstoffatom, insbesondere solche der Formel
- worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, tert-Butyl, Chlor, Brom, CN oder Phenyl darstellen.
- Das N-Hydrocarbyloxyamin wird vorzugsweise in einer Menge von 5 bis 100 Gewichts-% angewandt, bezogen auf das Pigment.
- Im Prinzip kann jedes beliebige bekannte N-Hydrocarbyloxyamin, gewünschtenfalls aber auch ein neues N-Hydrocarbyloxyamin, das nach allgemeinen bekannten analogen Verfahren hergestellt werden kann, zur Stabilisierung verwendet werden. Es ist allerdings zweckdienlich, eine Verbindung der Formel
- zu verwenden, oder eine Verbindung, die wenigstens eine Gruppe der Formel
- enthält, worin R die Bedeutung hat C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkinyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl oder C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Aralkyl, und R&sub8; und R&sub9; sind unabhängig voneinander Phenyl oder Naphthyl, das unsubstituiert ist oder monosubstituiert oder disubstituiert durch C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy oder C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl, oder R&sub8; und R&sub9; bilden zusammen eine Gruppe
- R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; sind unabhängig voneinander, Methyl, Ethyl oder Phenyl, oder bilden zusammen einen 4-12-gliedrigen aliphatischen Ring, oder R&sub1;&sub0; ist Wasserstoff und die beiden R&sub1;&sub1;-Reste zusammen sind ein zweiwertiger Rest, der zusammen mit der
- einen 4-, 5- oder 6-gliedrigen Ring bildet, und L ist ein aromatischer Rest.
- R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; sind vorzugsweise Methyl.
- Von besonderem Interesse sind Pigmentzusammensetzungen, in denen ein N-Hydrocarbyloxyamin der Formel
- verwendet wird, worin
- R die Bedeutung tert-Butyl, C&sub7;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder C&sub5;-C&sub6;-Cycloalkyl hat,
- R&sub1;&sub2; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy,
- G ist eine zweiwertige Gruppe der Formel -CR&sub1;&sub3;-CH&sub2;- oder -CHR&sub1;&sub3;- CH&sub2;- und
- R&sub1;&sub3; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl,
- Q ist eine Gruppe der Formel
- worin die mit * bezeichnete Bindung die zu T führende Bindung ist,
- T ist eine Direktbindung oder eine Gruppe der Formel
- worin R&sub1;&sub4; Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist, oder -(CH&sub2;)r- ist, worin r die Bedeutung 1 oder 2 hat,
- m ist die Zahl 1, 2, 3, 4 oder 6,
- X ist, wenn m = 1, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, unsubstituiertes oder durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituiertes Phenyl, oder ist unter der Bedingung, daß T, wenn es an ein Stickstoffatom gebunden ist, keine Direktbindung ist, eine Gruppe der Formel -OCO-NR&sub1;&sub5;R&sub1;&sub6;, - OSO&sub2;-NR&sub1;&sub5;R&sub1;&sub6;, -OCO-R&sub1;&sub6;, -COOR&sub1;&sub6;, -CONR&sub1;&sub5;R&sub1;&sub6;, -NR&sub1;&sub5;-COR&sub1;&sub6;, -NR&sub1;&sub5;-CONR&sub1;&sub5;R&sub1;&sub6;, -OR&sub1;&sub6;, -NR&sub1;&sub5;R&sub1;&sub6;,
- worin R&sub1;&sub5; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl ist, R&sub1;&sub6; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;- Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, Phenyl oder Naphthyl, das unsubstituiert ist oder substituiert durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Phenyl oder Nitro, oder eine Gruppe -(CH&sub2;)s-CHR&sub1;&sub7;R&sub1;&sub8;, worin s die Bedeutung null, 1, 2 oder 3 hat, R&sub1;&sub7; ist Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, und R&sub1;&sub8; ist -OH, Halogen, -COOCH&sub3; oder -COOC&sub2;H&sub5;, wenn m = 2, ist es eine Gruppe der Formel -(CH&sub2;)p, oder unter der Bedingung, daß T, wenn es an ein Stickstoffatom gebunden ist, keine Direktbindung ist, eine Gruppe der Formel -O-(CH&sub2;)p-O-, -NR&sub1;&sub5;-(CH&sub2;)p-NR&sub1;&sub5;, -OCO-F-COO-, -NR&sub1;&sub5;-CO-F-CO-NR&sub1;&sub5;-, -OCO-NH-F-NH-COO- oder -NR&sub1;&sub5;-CONH-F-NHCO-NR&sub1;&sub5;- ist, worin F die Bedeutung -(CH&sub2;)p,
- hat, und p ist eine Zahl zwischen 2 und 10, wenn m = 3, ist es die Gruppe
- und
- wenn m = 4, ist es die Gruppe
- und
- wenn m = 6, ist a die Gruppe
- n ist die Zahl 1 oder 2,
- V ist, wenn n = 1, C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, Hydroxyalkylen oder C&sub4;-C&sub2;&sub2;- Acyloxyalkylen, und wenn n = 2, ist es die Gruppe (-CH&sub2;)&sub2;C(CH&sub2;- )&sub2; oder die Gruppe
- und
- Z ist eine Gruppe der Formel
- worin die durch * bezeichnete Bindung die zu W führende Bindung ist, und
- W ist, wenn n = 1, eine Gruppe -OCOR&sub1;&sub9;, worin R&sub1;&sub9; die Bedeutung C&sub1;-C&sub1;&sub8; Alkyl oder Phenyl oder Naphthyl hat, das unsubstituiert ist oder durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder Halogen substituiert ist, und
- wenn n = 2, ist es eine Gruppe der Formel -OCO-(CH&sub2;)p-COO- oder
- Die C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-Substituenten sind zum Beispiel Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek-Butyl oder tert-Butyl, und C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl ist zusätzlich zum Beispiel n-Amyl, tert- Amyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl oder Octadecyl.
- C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy ist zum Beispiel Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy oder Butoxy, und C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy ist zusätzlich zum Beispiel Hexyloxy, Decyloxy, Dodecyloxy, Hexadecyloxy oder Octadecyloxy.
- Halogen ist zum Beispiel Iod, Fluor, insbesondere Brom und vorzugsweise Chlor.
- Die C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl-Substituenten sind zum Beispiel Vinyl, Allyl, Methallyl, 2-Butenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 2-Octenyl oder 2-Dodecenyl. Alkinyl ist vorzugsweise Propargyl.
- C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl für R ist zum Beispiel Phenyl, Naphthyl oder Tolyl, und C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Aralkyl für R ist zum Beispiel Benzyl, α- Methylbenzyl oder α,α-Dimethylbenzyl.
- C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl für R und R&sub1;&sub6; ist zum Beispiel Cyclopentyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclododecyl oder vorzugsweise Cyclohexyl.
- C&sub2;-C&sub8;-Alkylen oder -hydroxyalkylen für V ist zum Beispiel Ethylen, 1-Methylethylen, Propylen, 2-Ethylpropylen oder 2- Ethyl-2-hydroxymethylpropylen, und C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Acyloxyalkylen für V ist zum Beispiel 2-Ethyl-2-acetoxymethylpropylen.
- Von besonderem Interesse sind Pigmentzusammensetzungen, in denen N-Hydrocarbyloxyamin der Formel VII, VIII oder IX, wie oben definiert, verwendet wird.
- Besonders bevorzugt sind N-Hydrocarbyloxyamine der Formel
- oder
- worin
- R die oben genannte Bedeutung hat,
- T eine Direktbindung ist,
- m ist 1, 2 oder 3,
- X&sub1; ist, wenn m = 1, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, -OCO-R&sub1;&sub6;), -NR&sub1;&sub5;-COR&sub1;&sub6; oder
- worin R&sub1;&sub5; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl ist, und R&sub1;&sub6; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder Phenyl oder Naphthyl, das unsubstituiert ist oder substituiert durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Phenyl oder Halogen,
- wenn m = 2, ist es eine Gruppe -OCO-(CH&sub2;)p-OCO- oder -NR&sub1;&sub5;CO-(CH&sub2;)p-CONR&sub1;&sub5;-, in der p eine Zahl zwischen 2 und 8 ist,
- oder
- und
- wenn m = 3, ist es eine Gruppe
- oder
- X&sub2; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl,
- n ist die Zahl 2, und V ist die Gruppe (-CH&sub2;)&sub2;C(CH&sub2;-)&sub2; oder C
- Bevorzugt sind N-Hydrocarbyloxyamine der Formel X&sub1; oder XII, worin R die Bedeutung tert-Butyl, n-Heptyl, n-Octyl oder Cyclohexyl hat, T ist eine Direktbindung, X&sub1; ist, wenn m = 1, Benzoyloxy oder Naphthyloxy, wenn m = 2, ist es eine Gruppe -OCO-(CH&sub2;)pCOO-, in der p eine Zahl zwischen 2 und 8 ist, und X&sub2; ist C&sub8;-C&sub1;&sub8;-Alkyl.
- Wie oben erläutert, werden Pyrrolo[3,4-c]pyrrol-Pigmente durch die Zumischung von N-Hydrocarbyloxyamin gegen die Einwirkung von Licht und Witterung stabilisiert, was zum Verblassen aber auch zur Abdunklung von Farben führen kann. Das neue Gemisch der N-Hydrocarbyloxyamine mit dem Pigment hat sich als wirksam erwiesen, d. h. es stabilisiert in beiden Fällen.
- Daher betrifft die Erfindung weiterhin ein Verfahren zur Licht- und Witterungsstabilisierung von Pyrrolo[3,4-c]pyrrol- Pigmenten der Formel
- worin A und B unabhängig voneinander isocyclische oder heterocyclische aromatische Reste sind, und D ist ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, gekennzeichnet durch das Vermischen oder die Beschichtung der Pigmentteilchen mit 1 bis 100 Gewichts-%, bezogen auf das Pigment, einem wie oben definierten N-Hydrocarbyloxyamin.
- Dies kann durch die nachfolgend aufgeführten verschiedenen Verfahren erfolgen:
- - Das N-Hydrocarbyloxyamin in der gewünschten Menge wird in einem organischen Lösungsmittel gelöst. Das Pigment wird in dieser Lösung nach üblichen Verfahren suspendiert, und die erhaltene Suspension wird erforderlichenfalls in einer üblichen Mühle dispergiert. Das Pigmentgemisch wird durch Entfer nung des Lösungsmittels durch Destillation isoliert und wird anschließend getrocknet;
- - die erforderliche Menge an N-Hydrocarbyloxyamin wird, gelöst in einem organischen Lösungsmittel, zu einer Pigmentsuspension zugegeben, die nach üblichen Verfahren hergestellt wurde, und anschließend wird es nach Zugabe eines Lösungsmittels, in dem es unlöslich ist, zum Beispiel Wasser, ausgefällt und co-suspendiert. Die Suspension wird anschließend filtiert und das Pigmentgemisch durch übliche Verfahren isoliert;
- - in einem bevorzugten Verfahren wird allerdings das Pigment und das N-Hydrocarbyloxyamin entweder vorgemischt oder separat nach konventionellen Verfahren in der gewünschten Menge in das zu pigmentierende Substrat eingearbeitet.
- Die erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen sind in hohem Maße als Pigmente zur Färbung von organischem Material mit hohem Molekulargewicht geeignet, insbesondere geben sie eine hohe Lichtstabilität und Wetterbeständigkeit, wo dies erforderlich ist.
- Beispiele von organischen Materialien mit hohem Molekulargewicht, die mittels der erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen pigmentiert werden können, sind Celluloseether und Celluloseester, wie Ethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat und Cellulosebutyrat, natürliche oder synthetische Harze, wie Polymerisationsharze oder Kondensationsharze, wie Aminoharze, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharze, Alkydharze, Phenolharze, Polycarbonate, Polyolefine, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyamide, Polyurethane, Polyester, ABS, Polyphenylenoxide, Kautschuk, Kasein, Silicon und Siliconharze, einzeln oder Gemischen.
- Die erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen sind besonders geeignet zum Färben von Polyvinylchlorid und Polyolefinen, wie Polyethylen und Polypropylen sowie zur Pigmentierung von Farben, Beschichtungsmaterialien und Drucktinten. Ihre hohe Lichtbeständigkeit bedeutet auch, daß sie ebenso im hohen Maße geeignet sind zur Verwendung in elektrofotografischen Materialien (zum Beispiel Fotozellen), Farbfiltern (zum Beispiel Flüssigkristalldisplays), Materialien zur Informationsspeicherung (optische Platten), nichtlinearen Optiken und in optischen Begrenzern.
- Die erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen sind allerdings auch vorzugsweise geeignet zur Färbung von Farben auf Wasserbasis und/oder lösungsmittelhaltigen Farben, insbesondere Autolacken.
- Die genannten organischen Verbindungen mit hohem Molekulargewicht können einzeln oder in Gemischen in Form von Plastikzusammensetzungen, Schmelzen, Spinnlösungen, Lacken, Beschichtungsmaterialien oder Drucktinten vorliegen. In Abhängigkeit von der Anwendung hat es sich als vorteilhaft erwiesen, Pigmentzusammensetzungen nach der Erfindung als Toner oder in Form von Formulierungen zu verwenden.
- Bezogen auf das zu pigmentierende organische Material mit hohem Molekulargewicht können die erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen in einer Menge von 0,01 bis 40 Gewichts-% angewandt werden, vorzugsweise von 0,1 bis 20 Gewichts-%.
- Die Pigmentierung der organischen Substanzen mit hohem Molekulargewicht mittels der erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen erfolgt zum Beispiel durch Vermischen einer Pigmentzusammensetzung dieser Art, gewünschtenfalls in Form einer Vormischung, oder der Einzelkomponenten, mit diesen Substanzen unter Verwendung von Walzenmühlen, Mischern oder Mahlanlagen. Das pigmentierte Material wird anschließend in die gewünschte Endform mittels an sich bekannter Verfahren umgewandelt, wie Kalandrieren, Formpressen, Extrudieren, Beschichtung, Gießen oder Spritzgießen. Für die Herstellung von nicht harten Formkörpern oder zur Verringerung von deren Sprödigkeit ist es häufig wünschenswert, vor der Formgebung Weichmacher in die Verbindungen mit hohem Molekulargewicht einzubringen. Dies können zum Beispiel Ester der Phosphorsäure, Phthalsäure oder Sebacinsäure sein. Die Weichmacher können in die Polymeren vor oder nach der Einbringung der erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen eingearbeitet werden. Um unterschiedliche Schattierungen zu erhalten, ist es weiterhin möglich, Füllstoffe oder andere chromophore Komponenten einzuarbeiten, wie weiße, farbige oder schwarze Pigmente, in beliebigen gewünschten Mengen zusätzlich zur den Pigmentzusammensetzungen nach der Erfindung.
- Zur Pigmentierung von Farben, Beschichtungsmaterialien und Drucktinten werden die Materialien mit hohem Molekulargewicht und die erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen, gewünschtenfalls mit Additiven, wie Füllstoffen, anderen Pigmenten, Trockenmitteln oder Weichmachern, fein dispergiert oder gelöst in einem gemeinsamen organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch. Dies kann durch Dispersion oder durch Lösen der einzelnen Komponenten allein oder mehrerer von ihnen zusammen erfolgen, und anschließend erfolgt die Vereinigung aller Komponenten.
- Bei der Farbgebung zum Beispiel von Farben, Polyvinylchlorid oder Polyolefinen, heben sich die erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen durch gute allgemeine Pigmenteigenschaften ab, wie gute Dispergierbarkeit hohe Farbkraft und Reinheit sowie gute Migration, Wärme- und Licht- und Wetterbeständigkeit.
- Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
- Teile sind auf das Gewicht bezogen, sofern nichts anderes angegeben ist.
- 0,5 g eines Rotpigmentes der Formel
- und 0,5 g N-Hydrocarbyloxyamin der Formel
- 9,5 g TiO&sub2;, 3 g Xylol und 30 g Einbrennlack, bestehend aus 56 Teilen Alkydharz Alftalat AC 451M® (Hoechst AG, 60% in Xylol/Solvesso 150® [aromatisches Lösungsmittel von Esso]), 23 Teile Melaminharz Maprenal MF600® (Hoechst AG, 65% in n-Butanol/Isobutanol), 20 Teile Xylol und 1,0 Teil Siliconöl (1% in Xylol) wurden nach üblichen Verfahren miteinander vermischt. Der eingefärbte Lack wurde auf ein Aluminiumblech aufgetragen und für 30 Minuten bei 130ºC eingebrannt.
- Weitere Farblacke wurden auf genau die gleiche Weise hergestellt mit der einzigen Ausnahme, daß das N-Hydrocarbyloxyamin der Formel XV durch die gleiche Menge, bezogen auf das Gewicht, von N-Hydrocarbyloxyamin gemäß Tabelle 1 unten ersetzt wurde.
- Ein Kontrollfarblack wurde hergestellt genau auf die gleiche Weise mit der Ausnahme, daß das Pigment ohne Zugabe von N-Hydrocarbyloxyamin verwendet wurde.
- Die Wetterbeständigkeit des erhaltenen Farblacks wurde nach dem WOM-Test gemäß DIN 53387 nach Bewetterung für 500 Stunden bestimmt. In allen Beispielen konnte eine bessere Wetterbeständigkeit als bei dem Kontrollfarblack demonstriert werden. Tabelle 1 Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung)
- 0,4 g des Pigmentes der Formel XIV und 0,04 der in Tabelle 2 angegebenen N-Hydrocarbyloxyamine werden getrennt jedoch auf die gleiche Weise in den gleichen Alkyd-Melamin-Einbrennlack (Weißreduktion) wie in Beispiel 1 (Verfahren B) eingearbeitet. Die Wetterbeständigkeit der erhaltenen Farblacke wurde wie in Beispiel 1 beschrieben, bestimmt. In allen gezeigten Beispielen konnte eine bessere Wetterbeständigkeit als bei den farbigen Kontrollacken bei Verwendung des gleichen Pigmentes gezeigt werden. Tabelle 2
- 0,2 g des N-Hydrocarbyloxyamins der Formel XV wurden zu einer Suspension von 2 g des Pigmentes der Formel XIV in Methanol gegeben (ersteres löst sich in dem Methanol während der Zugabe). Die Suspension wurde für zwei Stunden gerührt, 100 ml Wasser wurden zugegeben, und die Suspension wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Weitere 200 ml Wasser wurden anschließend zugegeben, und die Suspension wurde filtriert. Der Rückstand wurde bei 100ºC getrocknet (Verfahren C).
- Das Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß das N-Hydrocarbyloxyamin der Formel XV durch die gleiche Menge, bezogen auf das Gewicht, des in Beispiel 6 beschriebenen N- Hydrocarbyloxyamins, gelöst in 7 ml Chloroform, ersetzt wurde.
- Beide Produkte wurden auf die gleiche Weise in den gleichen Alkyd-Melamin-Einbrennlack (Weißreduktion) wie in Beispiel 1 eingearbeitet. Die Wetterbeständigkeit der erhaltenen Farbbeschichtungen wurde wie in Beispiel 1 beschrieben bestimmt. In beiden Beispielen konnte eine bessere Wetterbeständigkeit als bei der entsprechenden farbigen Kontrollbeschichtung demonstriert werden. Tabelle 3
- Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Maßgabe, daß das Pigment der Formel XIV durch die gleiche Menge, bezogen auf das Gewicht, eines Pigments der Formel
- ersetzt wurde, und das N-Hydrocarbyloxyamin der Formel XV wurde durch die gleiche Menge, bezogen auf das Gewicht, des im Beispiel 4 beschriebenen N-Hydrocarbyloxyamins ersetzt. Es wurde eine bessere Wetterbeständigkeit als bei der entsprechenden farbigen Kontrollbeschichtung erhalten.
- Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Maßgabe, daß das Pigment der Formel XIV durch die gleiche Menge, bezogen auf das Gewicht, des Pigments der Formel
- ersetzt wurde, und das N-Hydrocarbyloxyamin wurde durch die gleiche Menge der in Tabelle 4 unten aufgeführten N-Hydrocarbyloxyamine ersetzt. In allen Beispielen wurde eine bessere Wetterbeständigkeit beobachtet als für die entsprechende farbige Kontrollbeschichtung. Tabelle 4
- Beispiel 1 wurde wiederholt mit der einzigen Ausnahme, daß das N-Hydrocarbyloxyamin der Formel XV in jedem Falle mit der Menge eingesetzt wurde, bezogen auf das Gewicht, die in Tabelle 5 unten aufgeführt ist, in % bezogen auf das Pigment.
- Beispiel % N-Hydrocarbyloxyamin
- 23 1
- 24 2
- 25 5
- 26 10
- 27 15
- 28 20
- 29 25
- 30 30
- 31 40
- 32 50
- 33 60
- 34 70
- 35 80
- 36 90
- 37 100
- Formulierung:
- 67,1 Teile von A1: 8,2%ige Lösung von 86 Teilen Celluloseacetobutyrat (25% in Butylacetat), 4 Teile Zirkoniumoctanoat, 48 Teile Solvesso 150 (aromatisches Lösungsmittel von Esso), 70 Teile Butylacetat und 52 Teile Xylol;
- 24,8 Teile A2: Polyesterharz Dynapol H700® (60% von Dynamit Nobel);
- 3,1 Teile A3: Melaminharz Maprenal NF650® (55%, von Hoechst)
- Formulierung:
- 12,3 Teile Aluminiumpaste Silverline 3334® (Silverline);
- 8,0 Teile Solvesso 150®;
- 59,34 Teile A1;
- 21,92 Teile A2;
- 2,74 Teile A3.
- Ein 1 : 1 Gemisch von a) einer Dispersion, erhalten nach üblichen Verfahren, von 5 Teilen des Pigmentes der Formel XIV und 5 Teilen eines der N-Hydrocarbyloxyamine gemäß Tabelle 6 in Lösung A, und b) der Dispersion B wurde mittels einer Spritzpistole aufgetragen. Nach einer kurzen Trockenzeit wurde eine klare Schicht auf Basis eines thermovernetzbaren Acrylklarlackes aufgebracht und bei 130ºC für 30 Minuten eingebrannt. Ein Rotmetallic-Endlack wurde erhalten.
- Eine farbige Kontrollbeschichtung wurde auf gleiche Weise hergestellt, mit Ausnahme dessen, daß das eingesetzte Pigment ohne Zugabe von N-Hydrocarbyloxyamin erfolgte.
- Die Wetterbeständigkeit der erhaltenen farbigen Beschichtungen wurde nach dem WOM-Test nach Bewetterung für 2000 Stunden festgestellt.
- Alle Beispiele zeigen eine bessere Wetterbeständigkeit als die der farbigen Kontrollbeschichtung. Tabelle 6
- Beispiel 38 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß das Pigment der Formel XIV durch die gleiche Menge, bezogen auf das Gewicht, des Pigmentes der Formel XVII ersetzt wurde und das N-Hydrocarbyloxyamin durch die gleiche Menge der N-Hydrocarbyloxyamine gemäß Tabelle 7 unten. In all diesen Beispielen wurde eine bessere Wetterbeständigkeit beobachtet als in der entsprechenden farbigen Kontrollbeschichtung. Tabelle 7
- 0,5 g des Pigmentes der Formel XIV, 0,1 g eines der N- Hydrocarbyloxyamine gemäß Tabelle 8 und 16,2 g einer Nitrocellulose-Drucktinte, die 11 g Nitrocellulose A250, 9 g Dowanol PN® (Dow Chem.), 20 g Ethylacetat und 60 g Ethanol enthielt, wurden nach üblichen Verfahren gemischt. Die erhaltene Drucktinte wurde auf Papier aufgebracht. Die Lichtstabilität wurde mit dem Fadeometertest nach Exponierung für 500 Stunden bestimmt.
- Alle drei Beispiele zeigten eine bessere Lichtechtheit als die entsprechende Kontrollprobe die auf die gleiche Weise erhalten wurde, jedoch ohne Zugabe von N-Hydrocarbyloxyamin. Tabelle 8
- Die Beispiele 45 bis 47 wurden wiederholt mit der einzigen Aufnahme, daß das Pigment der Formel XIV durch die gleiche Menge, bezogen auf das Gewicht, des Pigmentes der Formel XVII ersetzt wurde. Diese Beispiele zeigten ebenfalls eine bessere Lichtstabilität als bei der entsprechenden farbigen Kontrollbeschichtung.
- 0,7 g des Pigmentes der Formel XIV und 0,35 g eines der N-Hydrocarbyloxyamine gemäß der folgenden Tabelle 9 wurden in trockener Form mit 700 g Polyethylen Vestolen A6016® (Hüls) und 1,4 g Calciumcarbonat Milicarb® vermischt. Das Gemisch wurde anschließend zweimal bei 200ºC in einem Einschneckenextruder extrudiert. Das erhaltene Granulat wurden in einer Spritzgußmaschine bei 200ºC in Tafeln umgewandelt. Die Wetterbeständigkeit wurde durch Bewitterung der Tafeln, wie in Beispiel 1 für die farbigen Beschichtungen beschrieben, bestimmt. Diese Beispiele zeigen ebenfalls eine bessere Wetterbeständigkeit als die entsprechende farbige Rontrollbeschichtung ohne N-Hydrocarbyloxyamin. Tabelle 9
Claims (15)
1. Lichtstabilisierte Pigmentzusammensetzung, umfassend
a) wenigstens ein Pyrrolo[3,4-c]pyrrol-Pigment der Formel
worin A und B unabhängig voneinander isocyclische oder
heterocyclische aromatische Reste sind, und D ist ein Sauerstoff-
oder Schwefelatom, und
b) von 1 bis 100 Gewichts-%, bezogen auf das Pigment, eines N-
Hydrocarbyloxyamins.
2. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Pigment
ein Pyrrolo[3,4-c]pyrrol-Pigment der Formel I ist, worin A und
B unabhängig voneinander Gruppen der Formel
darstellen, worin
R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub6;-
Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylmercapto, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylamino, CN,
NO&sub2;, Phenyl, Trifluormethyl, C&sub5;-C&sub6;-Cycloalkyl, Imidazolyl,
Pyrrazolyl, Triazolyl, Piperazinyl, Pyrrolyl, Oxazolyl,
Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Benzimidazolyl, Morpholinyl,
Piperidinyl oder Pyrrolidinyl darstellen,
E ist -O-, -S-, -SO-, -SO&sub2;- oder -NR&sub7;,
R&sub3; und R&sub4; sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-
C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy oder CN,
R&sub5; und R&sub6; sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder
C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, und
R&sub7; ist Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl.
3. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 2, worin das Pigment
ein Pyrrolo[3,4-c]pyrrol der Formel I ist, worin A und B
unabhängig voneinander Gruppen der Formel
sind, worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander Wasserstoff,
Chlor, Brom, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, CN
oder Phenyl sind,
E ist -O-, -NR&sub7;- oder -SO&sub2;-,
R&sub3; und R&sub4; sind Wasserstoff,
R&sub7; ist Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, und
D ist ein Sauerstoffatom.
4. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 2, worin das Pigment
ein Pyrrolo[3,4-c]pyrrol der Formel
ist, worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander Wasserstoff,
Methyl, tert-Butyl, Chlor, Brom, CN oder Phenyl sind.
5. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1, worin das
N-Hydrocarbyloxyamin in einer Menge von 5 bis 100 Gewichts-%
eingesetzt wird, bezogen auf das Pigment.
6. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1, worin das
N-Hydrocarbyloxyamin eine Verbindung der Formel
ist oder eine Verbindung, die wenigstens eine Gruppe der
Formel
enthält, worin R die Bedeutung hat C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl,
C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkinyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl oder C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Aralkyl,
und R&sub8; und R&sub9; sind unabhängig voneinander Phenyl oder Naphthyl,
das unsubstituiert ist oder monosubstituiert oder
disubstituiert durch C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy oder C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl, oder
R&sub8; und R&sub9; bilden zusammen eine Gruppe
R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; sind unabhängig voneinander, Methyl, Ethyl oder
Phenyl, oder bilden zusammen einen 4-12-gliedrigen
aliphatischen Ring, oder R&sub1;&sub0; ist Wasserstoff und die beiden R&sub1;&sub1;-Reste
zusammen sind ein zweiwertiger Rest, der zusammen mit der
einen 4-, 5- oder 6-gliedrigen Ring bildet,
und L ist ein aromatischer Rest.
7. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 6, worin ein
N-Hydrocarbyloxyamin verwendet wird, das wenigstens eine Gruppe der
Formel IV oder V enthält, worin R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; Methyl sind.
8. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 6, worin ein
N-Hydrocarbyloxyamin der Formel
verwendet wird, worin
R die Bedeutung tert-Butyl, C&sub7;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder C&sub5;-C&sub6;-Cycloalkyl
hat,
R&sub1;&sub2; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy,
G ist eine zweiwertige Gruppe der Formel -CR&sub1;&sub3;-CH&sub2;- oder -CHR&sub1;&sub3;-
CH&sub2;- und
R&sub1;&sub3; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl,
Q ist eine Gruppe der Formel
worin die mit * bezeichnete Bindung die zu T führende Bindung
ist,
T ist eine Direktbindung oder eine Gruppe der Formel
worin R&sub1;&sub4; Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist, oder -
(CH&sub2;)r-ist, worin r die Bedeutung 1 oder 2 hat,
m ist die Zahl 1, 2, 3, 4 oder 6,
X ist, wenn m = 1, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, unsubstituiertes
oder durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Phenyl oder Halogen
substituiertes Phenyl, oder ist unter der Bedingung, daß
T, wenn es an ein Stickstoffatom gebunden ist, keine
Direktbindung ist, eine Gruppe der Formel -OCO-NR&sub1;&sub5;R&sub1;&sub6;, -
OSO&sub2;-NR&sub1;&sub5;R&sub1;&sub6;, -CCO-R&sub1;&sub6; -COOR&sub1;&sub6;, -CONR&sub1;&sub5;R&sub1;&sub6;, -NR&sub1;&sub5;-COR&sub1;&sub6;,
-NR&sub1;&sub5;-CONR&sub1;&sub5;R&sub1;&sub6;, -OR&sub1;&sub6;, -NR&sub1;&sub5;R&sub1;&sub6;,
worin R&sub1;&sub5; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl ist, R&sub1;&sub6; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-
Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, Phenyl oder
Naphthyl, das unsubstituiert ist oder substituiert durch
C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Phenyl oder Nitro,
oder eine Gruppe -(CH&sub2;)s-CHR&sub1;&sub7;R&sub1;&sub8;, worin s die Bedeutung
null, 1, 2 oder 3 hat, R&sub1;&sub7; ist Wasserstoff, Methyl oder
Phenyl, und R&sub1;&sub8; ist -OH, Halogen, -COOCH&sub3; oder -COOC&sub2;H&sub5;,
wenn m = 2, ist es eine Gruppe der Formel -(CH&sub2;)p, oder
unter der Bedingung, daß T, wenn es an ein Stickstoffatom
gebunden ist, keine Direktbindung ist, eine Gruppe der
Formel -O-(CH&sub2;)p-O-, -NR&sub1;&sub5;-(CH&sub2;)p-NR&sub1;&sub5;-, -OCO-F-COO-,
-NR&sub1;&sub5;-CO-F-CO-NR&sub1;&sub5;-, -OCO-NH-F-NH-COO- oder
-NR&sub1;&sub5;-CONH-F-NHCO-NR&sub1;&sub5;- ist, worin F die Bedeutung
-(CH&sub2;)p,
hat, und
p ist eine Zahl zwischen 2 und 10,
wenn m = 3, ist es die Gruppe
und
wenn m = 4, ist es die Gruppe
und
wenn m = 6, ist a die Gruppe
n ist die Zahl 1 oder 2,
V ist, wenn n = 1, C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, Hydroxyalkylen oder C&sub4;-C&sub2;&sub2;-
Acyloxyalkylen, und wenn n = 2, ist es die Gruppe (-CH&sub2;)&sub2;C(CH&sub2;-
)&sub2; oder die Gruppe
und
Z ist eine Gruppe der Formel
worin die durch * bezeichnete Bindung die zu W führende
Bindung ist, und
W ist, wenn n = 1, eine Gruppe -OCOR&sub1;&sub9;, worin R&sub1;&sub9; die Bedeutung
C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder Phenyl oder Naphthyl hat, das
unsubstituiert ist oder durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder
Halogen substituiert ist, und
wenn n = 2, ist es eine Gruppe der Formel -OCO-(CH&sub2;)p-COO-
oder
9. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 8, worin ein
N-Hydrocarbyloxyamin der Formel VII, VIII oder IX gemäß Definition in
Anspruch 8 verwendet wird.
10. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 8, worin ein
N-Hydrocarbyloxyamin der Formel
oder
worin
R wie in Anspruch 8 definiert ist,
T eine Direktbindung ist,
m ist 1, 2 oder 3,
X&sub1; ist, wenn m = 1, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, -OCO-R&sub1;&sub6;), -NR&sub1;&sub5;-COR&sub1;&sub6; oder
worin R&sub1;&sub5; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl ist, und R&sub1;&sub6; ist
C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder Phenyl oder Naphthyl, das unsubstituiert
ist oder substituiert durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy,
Phenyl oder Halogen,
wenn m = 2, ist es eine Gruppe -OCO-(CH&sub2;)p-OCO- oder
-NR&sub1;&sub5;CO-(CH&sub2;)p-CONR&sub1;&sub5;-, in der p eine Zahl zwischen 2 und 8
ist,
und
wenn m = 3, ist es eine Gruppe
X&sub2; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl,
n ist die Zahl 2, und
V ist die Gruppe (-CH&sub2;)&sub2;C(CH&sub2;-)&sub2; oder
11. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 10, worin ein
N-Hydrocarbyloxyamin der Formel X&sub1; oder XII verwendet wird, worin
R die Bedeutung tert-Butyl, n-Heptyl, n-Octyl oder Cyclohexyl
hat, T ist eine Direktbindung, X&sub1; ist, wenn m = 1, Benzvyloxy
oder Naphthyloxy, wenn m = 2, ist es eine Gruppe
-OCO-(CH&sub2;)p-COO-, in der p eine Zahl zwischen 2 und 8 ist, und
X&sub2; ist C&sub8;-C&sub1;&sub8;-Alkyl.
12. Verfahren zur Lichtstabilisierung von
Pyrrolo[3,4-c]pyrrol-Pigmenten der Formel
worin A und B unabhängig voneinander isocyclische oder
heterocyclische aromatische Reste sind, und D ist ein Sauerstoff-
oder Schwefelatom, gekennzeichnet durch das Vermischen oder
die Beschichtung der Pigmentteilchen mit 1 bis 100 Gewichts-%,
bezogen auf das Pigment, einem wie oben definierten
N-Hydrocarbyloxyamin.
13. Organisches Material mit hohem Molekulargewicht, umfassend
eine Pigmentzusammensetzung gemäß Anspruch 1.
14. Organisches Material mit hohem Molekulargewicht nach
Anspruch 13 in Form einer Farbe.
15. Organisches Material mit hohem Molekulargewicht nach
Anspruch 14 in Form eines Autolackes.
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