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DE69314272T2 - Polydimethylsiloxane mit niedrigem Modul und Verfahren zur Herstellung - Google Patents

Polydimethylsiloxane mit niedrigem Modul und Verfahren zur Herstellung

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DE69314272T2
DE69314272T2 DE69314272T DE69314272T DE69314272T2 DE 69314272 T2 DE69314272 T2 DE 69314272T2 DE 69314272 T DE69314272 T DE 69314272T DE 69314272 T DE69314272 T DE 69314272T DE 69314272 T2 DE69314272 T2 DE 69314272T2
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DE
Germany
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silane
siloxaphobic
polydimethylsiloxane
sealant
formula
Prior art date
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DE69314272T
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Michael Gene Altes
Louise Chrilla Bergman
Jerome Melvin Klosowski
Virginia Kay O'neil
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Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
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Publication date
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Publication of DE69314272T2 publication Critical patent/DE69314272T2/de
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Description

  • Diese Erfindung betrifft Polydimethylsiloxane, die verwendet werden können, um den Modul von Dichtungsmassen auf Basis von Siloxanen zu erniedrigen.
  • Viele Methoden zur Erniedrigung des Moduls von Dichtungsmassen auf Basis von Siloxanen sind bereits vorgeschlagen worden. Eine Methode, die dazu führt, daß die Polydimethylsiloxane den Modul von Dichtungsmassen auf Basis von Siloxanen vermindern oder regeln, wird durch das Verfahren erläutert, das von Dupree im US- Patent Nr. 3,274,145, erteilt am 20. September 1966, beschrieben wurde.
  • Kamis et al beschreiben im US-Patent Nr. 4,898,910, erteilt am 06. Februar 1990, ein anderes Verfahren zur Verminderung des Moduls von Dichtungsmassen auf Basis von Siloxanen und zeigen Polydimethylsiloxane, die sowohl endständige Vinylgruppen als auch endständige Alkoxysilethylengruppen haben.
  • WO 81/02895 beschreibt ebenfalls vulkanisierbare Mischungen auf Basis von Siliconkautschuk mit einem niedrigen Modul, die ein Diorganopolysiloxan mit endständigen Silanolgruppen, ein difunktionelles Acetamid als Kupplungsmittel und als Vernetzungsmittel ein Ketoximo-funktionelles Silan oder ein Aminoxy-funktionelles Silan enthalten.
  • Unsere Erfindung betrifft ein Polydimethylsiloxan, welches ein Polydimethylsiloxan mit Endgruppen von niedriger Reaktivität und einer Formel X'R&sub2;SiO- enthält, wobei X' für einen Methoxy- oder Methylethylketoximorest steht und R einen Methyl- oder Vinylrest bezeichnet, sowie Endgruppen von hoher Reaktivität mit einer Formel YbMe(3-b)SiO- enthält, in der b für 2 oder 3 steht, Me einen Methylrest bezeichnet und Y jeweils einen hydrolysierbaren Rest bedeutet, der ausgewählt ist aus Methoxy und Methylethylketoximo.
  • Diese Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Polydimethylsiloxanen, die sowohl Endgruppen mit niedriger Reaktivität als auch Endgruppen mit hoher Reaktivität enthalten, bei dem man unter Bedingungen, unter denen Feuchtigkeit nicht mit den Bestandteilen in Berührung kommt, ein Polydimethylsiloxan mit endständigen Hydroxylgruppen mit einem hydrolysierbaren Silan der Formel Me(4-c)SiYc mischt, in der c für 3 oder 4 steht, Y jeweils einen hydrolysierbaren Rest bezeichnet, der ausgewählt ist aus Methoxy und einer Ketoximogruppe, und Me einen Methylrest bedeutet, und danach ein hydrolysierbares Silan der Formel R&sub2;SiX&sub2; zusetzt, in der X für N-Methylacetamido steht und R einen Methyl- oder Vinylrest bedeutet.
  • Das Polydimethylsiloxan nach dieser Erfindung enthält eine Mischung aus verschiedenen Molekülarten. Deren Viskosität beträgt vorteilhaft von 3 bis 400 Pa s (Pascal-Sekunden). Das Polydimethylsiloxan ist vorteilhaft eine Mischung aus Molekülarten, die zusammengenommen mehr als 0 % bis gleich oder weniger als 30 % Endgruppen mit niedriger Reaktivität und gleich oder mehr als 70 % bis weniger als 100 % Endgruppen mit hoher Reaktivität enthält. In dieser Mischung können einige Moleküle zwei Endgruppen mit entweder niedriger Reaktivität oder hoher Reaktivität haben, und manche Moleküle können eine Endgruppe mit niedriger Rektivität und eine andere Endgruppe mit hoher Reaktivität enthalten, wobei jedoch der Durchschnitt der Mischung in den zuvor angegebenen Bereich fällt. Diese Mischungen aus Polydimethylsiloxanen können hergestellt werden, bevor sie mit den anderen Bestandteilen gemischt werden, oder sie können in situ hergestellt werden. Die besonders bevorzugten Polydimethylsiloxane sind diejenigen, die von 5 % bis 20 % Endgruppen mit niedriger Reaktivität und von 80 % bis 95 % Endgruppen mit hoher Reaktivität besitzen. Diese bevorzugten Polydimethylsiloxane ergeben eine Dichtungsmasse mit niedrigem Modul, was für das Abdichten von Fugen in der Bauindustrie wichtig ist.
  • Die Polydimethylsiloxane können hergestellt werden, indem man Polydimethylsiloxane mit Hydroxylgruppen an beiden Enden des Moleküls mit einem Silan umsetzt, das mindestens drei hydrolysierbare Gruppen pro Molekül enthält und die Formel A Me(4-c)SiYc hat, in der c für 3 oder 4 steht, vorteilhaft für 3, Y Ketoximo und Methoxy bedeutet und Me Methyl bezeichnet. Die Menge des Silans der Formel A ist eine genügend große Menge, so daß das Silan der Formel A mit weniger als den Hydroxylgruppen des Polydimethylsiloxans reagiert. Bei hochreaktiven Silanen kann diese Menge weniger als ein Molekül Silan pro Hydroxylgruppe des Polydimethylsiloxans betragen. Bei Silanen mit niedriger Reaktivität kann die Menge des Silans der Formel A so bemessen sein, daß mehr als ein Molekül Silan auf eine Hydroxylgruppe des Polydimethylsiloxans entfällt. In dem letzteren Fall kann das Silan der Formel B zugesetzt werden, bevor das Silan der Formel A vollständig mit den Hydroxylgruppen des Polydimethylsilxoans reagiert hat. Nachdem das Silan der Formel A mit den Hydroxylgruppen des Polydimethylsiloxans reagiert hat, wird ein Silan mit zwei hydrolysierbaren Gruppen pro Molekül zugesetzt. Diese Silane haben vorteilhaft eine kurze Reaktionszeit mit den Hydroxylgruppen des Polydimethylsiloxans. Die Silane mit den zwei hydrolysierbaren Gruppen pro Molekül haben eine Formel B R&sub2;SiX&sub2;, in der R und X wie zuvor definiert sind. Beispiele für solche Silane sind Methylvinylbis(N-methylacetamido)silan, Dimethyldimethoxysilan und Dimethylbis(ethylmethylketoximo)silan.
  • Die verwendete Menge des Silans der Formel A und die verwendete Menge des Silans der Formel B können variiert werden, um einen gewünschten Modul einzustellen. Eine Verminderung der Menge des Silans der Formel A und eine Vermehrung der Menge des Silans der Formel B setzt den Modul des resultierenden gehärteten elastomeren Polyorganosiloxans, d.h. der Dichtungsmasse, herab. Einige Silane reagieren bereitwillig mit der an Silicium gebundenen Hydroxylgruppe (Siloxanolgruppe) des Polydimethylsiloxans bei Raumtemperatur ohne einen Katalysator, während andere möglicherweise entweder Erhitzen, die Anwesenheit eines Katalysators für die Reaktion oder beides erfordern. Diejenigen Silane, die bereitwillig mit den Siloxanolgruppen ohne einen Katalysator reagieren, werden vorzugsweise verwendet, um die Polydimethylsiloxane nach diesem Verfahren herzustellen.
  • Ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung von Polydimethylsiloxanen besteht darin, Polydimethylsiloxane mit endständigen Hydroxylgruppen mit einem hydrolysierbaren Silan A der Formel R(4-c)SiYc zu mischen, in der c für 3 oder 4 steht, einige der Reste Y Ketoximogruppen und einige der Reste Y Methoxygruppen sind und R für den Methylrest steht, und danach ein hydrolysierbares Silan B der Formel R&sub2;SiX&sub2; zuzusetzen, in der X für N-Methylacetamido steht und R einen Methyl- oder Vinylrest bezeichnet. Diese Mischungen können reagieren, wenn man sie einfach bei Raumtemperatur in einer Umgebung mischt, die sie gegen die Einwirkung von Feuchtigkeit schützt, wodurch Polydimethylsiloxane von (A) entstehen, in denen die Endgruppen mit niedriger Reaktivität eine Formel X'R&sub2;SiO- besitzen, in der X' Methoxy oder Methylethylketoximo bedeutet und R für Methyl oder Vinyl steht. Die Endgruppen mit hoher Reaktivität haben eine Formel YbR(3-b)SiO-, in der b für 2 oder 3 steht, R einen Methylrest bezeichnet und einige der Substituenten Y Ketoximogruppen und einige der Substituenten Y Methoxygruppen sind.
  • Die Polydimethylsiloxane nach dieser Erfindung haben sowohl Endgruppen mit niedriger Reaktivität als auch Endgruppen mit hoher Reaktivität. Das Verhältnis der Endgruppen mit niedriger Reaktivität zu den Endgruppen mit hoher Reaktivität hat einen direkten Einfluß auf den Modul einer Dichtungsmasse, die unter Verwendung der Polydimethylsiloxane hergestellt wurde. Unter sonst gleichen Bedingungen setzt eine Erhöhung der Konzentration der Endgruppen mit niedriger Reaktivität in dem für die Herstellung der Dichtungsmasse verwendeten Polydimethylsiloxan den Modul der gehärteten Dichtungsmasse herab. Das Polydimethylsiloxan nach dieser Erfindung läßt weniger nicht umgesetzte Siloxanmoleküle in der Dichtungsmasse zurück und ergibt eine Dichtungsmasse mit niedrigem Modul.
  • Zu einigen der bevorzugten elastomeren Dichtungsmassen auf Basis von Polyorganosiloxanen, die unter Verwendung der Polydimethylsiloxane nach dieser Erfindung hergestellt werden, zählen diejenigen, die eine siloxaphobe Oberflächenschicht an der Grenzfläche zwischen Luft und der gehärteten Dichtungsmasse haben. Eine siloxaphobe Oberflächenschicht ist sowohl siloxaphob als auch hydrophil und ist eine verhältnismäßig dünne Schicht an der Grenzfläche zwischen Luft und Dichtungsmasse, die die Wanderung der nicht umgesetzten Siloxanmoleküle in die Matrix der gehärteten Dichtungsmasse und ein Auswandern aus der Matrix der Dichtungsmasse an die Grenzfläche von Luft und Dichtungsmasse verhindert. Die siloxaphobe Oberflächenschicht läßt Siloxane nicht ohne weiteres aus der Matrix der Dichtungsmasse auf die Oberfläche der Dichtungsmasse penetrieren und auf benachbarte Substrate gelangen, wie z.B. auf Baustoffe. Eine siloxaphobe Oberflächenschicht reduziert auch die Entstehung von Schmutzablagerungen oder Verschmutzungen der Oberfläche der gehärteten Dichtungsmasse. Weiterhin kann eine siloxaphobe Oberfläche eine Fläche sein, auf der Farbe haftet.
  • Solche Dichtungsmassen werden erhalten, indem man bei Raumtemperatur vulkanisierbare Polyorganosiloxanmischungen härtet, die eine siloxaphobe Oberflächenschicht bilden. Eine Fluorkohlenstoffverbindung, die mindestens einen Perfluoralkylrest mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen enthält, sowie ein trocknendes Öl in einer bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Polyorganosiloxanmischung erzeugen, wenn die Mischung gehärtet wird, eine siloxaphobe Oberflächenschicht an der Grenzfläche zwischen Luft und Dichtungsmasse, die die Fluorkohlenstoffverbindung und ein Oxidationsprodukt des trocknenden Öls enthält. Das Oxidationsprodukt des trocknenden Öls steigert die siloxaphoben Eigenschaften der siloxaphoben Oberflächenschicht und ergibt zudem eine Oberfläche, die mit einer Farbe gestrichen werden kann, die entweder eine Ölfarbe oder eine Latexfarbe ist. Die bevorzugten Fluorkohlenstoffverbindungen sind Fluorkohlenstoffalkohole oder Derivate von Fluorkohlenstoffalkoholen.
  • Die trocknenden Öle können Esterverbindungen sein, die sich von ungesättigten Fettsäuren mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen und von Alkoholen ableiten. Zu den ungesättigten Fettsäuren zählen Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Eleostearinsäure, Licansäure, Ricinolsäure und Arachidonsäure. Zu den Esterverbindungen zählen Mischungen, die vorteilhaft mindestens 80 Gew.-% der Esterverbindungen aus einer ungesättigten Fettsäure mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen enthalten. Viele der Ester von ungesättigten Fettsäuren kommen in natürlichen trocknenden Ölen vor, die pflanzlichen oder tierischen Ursprungs sind, wie dies durch Leinöl, Tungöl, Sojabohnenöl, Rizinusöl, Fischöl, Hanföl, Baumwollsaatöl, Oiticicaöl und Rapsöl beispielhaft erläutert wird. Das Oxidationsprodukt der trocknenden Öle ist das Material, das man erhält, wenn ein trocknendes Öl durch Reaktion mit Sauerstoff, z.B. an der Luft, reagiert oder polymerisiert.
  • Eine bevorzugte elastomere Dichtungsmasse auf Basis von Polyorganosiloxan ist eine solche, in der die siloxaphobe Oberflächenschicht einen Fluorkohlenstoff-haltigen Alkohol enthält und das Oxidationsprodukt eines trocknenden Öls das Oxidationsprodukt von Tungöl ist.
  • Bevorzugt werden elastomere Dichtungsmassen auf Basis von Polyorganosiloxanen, die nach sieben Tagen Exposition in einer Luftatmosphäre mit einer relativen Feuchtigkeit von 50 % bei 25ºC die folgenden Werte zeigen: eine Reißdehnung beim Bruch von mehr als 500 %, eine Reißfestigkeit beim Bruch von mehr als 600 kPa (Kilo- Pascal) und einen Modul bei 100 % Dehnung von weniger als 800 kPa, wobei diese Werte nach der Vorschrift ASTM D 412 gemessen werden. Diese Dichtungsmassen haben auch weniger als 15 % extrahierbares Material wenn man sie nach dem Verfahren ASTM D 3971-69 prüft, bei dem Toluol als das Lösungsmittel verwendet wird, der Zeitraum 24 Stunden beträgt und die Dichtungsmasse in Stücke mit den Ausmaßen 3,175 mm (Millimeter) x 3,175 mm x 2,54 mm geschnitten wird. Elastomere Dichtungsmassen auf Basis von Polyorganosiloxanen, die zu Dichtungsmassen mit diesen Eigenschaften und mit einer siloxaphoben Oberfläche härten, werden bevorzugt. Sie ergeben eine hervorragende, über lange Zeiträume saubere Oberfläche der Dichtungsmasse und ebenso lange saubere Substrate, die der gehärteten Dichtungsmasse benachbart sind. Gleichzeitig behalten sie diese Eigenschaften bei, was sie vorteilhaft macht für die Herstellung von Dichtungen, die Expansionen und Kontraktionen aufgrund der Erwärmung und der Abkühlung von Substraten ausgesetzt sind, wie dies in Gebäuden der Fall ist. Die elastomeren Polydimethylsiloxanmischungen können in einer oder in zwei Packungen verpackt werden. Diese Art des Verpackens ist in der Technik gut bekannt.
  • Es wird angenommen, daß die siloxaphobe Oberflächenschicht eine dicht gepackte Oberflächenschicht an der Grenzfläche von Luft und Dichtungsmasse ist und daß diese Schicht eine beträchtlich niedrige, zu der Oberflächenenergie beitragende Dispersionskraft (dispersive force) besitzt und daß die nicht umgesetzten Siliconmoleküle nicht leicht durch oder über diese Schicht wandern. Die siloxaphoben Oberflächenschichten haben Oberflächenenergien, die eine dispergierende Kraftkomponente und eine polare Kraftkomponente umfassen, wobei die dispergierende Kraftkomponente weniger als oder gleich 15 x 10&supmin;&sup5; N/cm² (15 Dyn/cm²) und die polare Kraftkomponente größer als 0 N/cm² (0 Dyn/cm²) ist. Die siloxaphobe Oberflächenschicht bildet sich an der Grenzfläche zwischen Luft und Dichtungsmasse, und es sieht nicht so aus, als ob sie sich an der Grenzfläche zwischen Substrat und Dichtungsmasse bildet, beispielsweise an der Grenzfläche zwischen der Dichtungsmasse und Substraten, wie z.B. Glas, Aluminium und Beton. Die siloxaphobe Oberfläche ist somit bemerkenswert, weil sie die Haftung der Dichtungsmasse auf dem Substrat nicht wesentlich verändert.
  • Die Polyorganosiloxanmischungen, die zu Elastomeren bei Raumtemperatur härten, wenn sie Feuchtigkeit ausgesetzt werden, jedoch ungehärtet bleiben, wenn sie vor Feuchtigkeit geschützt werden, werden aus den Polydimethylsiloxanen hergestellt, die sowohl Endgruppen mit hoher Reaktivität als auch Endgruppen mit niedriger Reaktivität besitzen, aus einem hydrolysierbaren Silan, einem siloxaphoben Mittel, das ein Fluor und Kohlenstoff enthaltender Alkohol oder eine Mischung aus einem Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkohol und einem Reaktionsprodukt des Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkohols mit dem hydrolysierbaren Silan ist, sowie aus einem Füllstoff.
  • Die hydrolysierbaren Silane haben die Formel R*(4-c)SiY*c, in der R* einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest bezeichnet, Y* für eine hydrolysierbare Gruppe steht, die mindestens ein Kohlenstoffatom enthält, und c im Durchschnitt einen Wert von 2 bis 4 hat. Diese hydrolysierbaren Silane enthalten vorzugsweise drei oder vier Gruppen Y*. Y* kann Ketoximo, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy und Amido sein. Die Ketoximogruppe kann die Formel -O-N=X" haben, in der X" für R"2= oder
  • steht, wobei R" einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Vinyl bedeutet und R"' für einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest steht. Zu den Beispielen für hydrolysierbare Silane, in denen Y* für Ketoximo steht, zählen MeSi(O-N=CMeEt)&sub3;, ViSi(O-N=CMeEt)&sub3;, Si(O-N=CMeEt)&sub4; und PhSi(O-N=CMeEt)&sub3;. Diese und andere Ketoximosilane können im US-Patent Nr. 3,184,427, erteilt am 18. Mai 1965 an Russell et al.; und im US-Patent Nr. 3,189,576, erteilt am 15. Juni 1965 an Sweet, gefunden werden. Die Ketoximosilane werden bevorzugt wegen ihrer neutralen Eigenschaften, ihrer Reaktivität und der Eigenschaften der gehärteten Produkte.
  • Y* kann ein Alkoxyrest sein, wie er durch Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy und Methoxyethoxy illustriert wird. Zu den Beispielen für hydrolysierbare Silane, in denen Y* einen Alkoxyrest bezeichnet, zählen Methyltrimethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, Phenyltrimethoxysilan, Vinyltriethoxysilan, Tetraethylorthosilicat, Tetramethylorthosilicat, Ethyltrimethoxysilan, Propyltrimethoxysiloxysilan, Methyltriethoxysilan, Phenyltriethoxysilan, Butyltripropoxysilan, Pentyltriisopropoxysilan, Methyldimethoxyethoxysilan und Methyldiethoxymethoxysilan.
  • Y* kann auch ein Acyloxyrest sein, wie er durch Acetoxy und Octanoyloxy illustriert wird. Zu den Beispielen für hydrolysierbare Silane, in denen Y* ein Acyloxyrest ist, zählen Methyltriacetoxysilan, Ethyltriacetoxysilan, Vinyltriacetoxysilan, Methyltrioctanoyloxysilan, Propyltriacetoxysilan, Phenyltriacetoxysilan und Ethyltrioctanoyloxysilan.
  • Y* kann auch einen Alkenoxyrest bezeichnen, wie er durch Propenoxy, Isopropenoxy und Butenoxy erläutert wird. Zu den Beispielen für hydrolysierbare Silane, in denen Y* ein Alkenoxyrest ist, zählen Methyltripropenoxysilan, Ethyltripropenoxysilan und Vinyltripropenoxysilan.
  • Y* kann weiterhin einen Amidorest bezeichnen, wie er durch N-Methylacetamido, N-Ethylpropionamido, N-Ethylbenzamido, N-Phenylacetamido und N-Propylpropionamido illustriert wird. Zu den Beispielen für hydrolysierbare Silane, in denen Y* ein Amidorest ist, zählen Methyltri(N-methylacetamido)silan und Vinyltri(N-methylacetamido)silan. Die Amidosilane sind von Toporcer et al. im US-Patent Nr. 3,776,933, erteilt am 04. Dezember 1973, beschrieben.
  • Die hydrolysierbaren Silane können diejenigen sein, in denen die Gruppen Y* in demselben Silan verschieden sind. Beispielsweise können die Silane (B) diejenigen sein, in denen einige Substituenten Y* Ketoximo und einige Substituenten Y* Alkoxy sind. Solche Silane sind beschrieben von Klosowski et al. im US-Patent Nr. 4,657,967, erteilt am 14. April 1987, und von Haugsby et al. im US-Patent Nr. 4,973,623, erteilt am 27. November 1990. Beide Patente beschreiben sowohl Ethoxy- und Ketoximogruppen enthaltende Silane als auch Verfahren zu deren Herstellung.
  • Die Menge an hydrolysierbarem Silan ist eine solche Menge, wie sie erforderlich ist, um das Polydimethylsiloxan zu vernetzen und um das elastomere Polydimethylsiloxangemisch vor dem Eindringen von Feuchtigkeit zu schützen, wenn es in einem Behälter verpackt ist. Diese Menge beträgt vorteilhaft mindestens ein Molekül Silan pro Siloxanol. Solche Mengen betragen im allgemeinen von 1 bis 10 Gew.-% Silan, bezogen auf das Gewicht des Gemisches.
  • Das siloxaphobe Mittel ist eines der Materialien, die eine siloxaphobe Oberflächenschicht auf dem gehärteten elastomeren Polyorganosiloxangemisch ergeben. Dieses siloxaphobe Mittel ist ein Fluor und Kohlenstoff enthaltender Alkohol, ein Reaktionsprodukt eines Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkohols und eines hydrolysierbaren Silans oder eine Mischung aus dem Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkohol und dem hydrolysierbaren Silan. Der Fluor und Kohlenstoff enthaltende Alkohol enthält mindestens eine Fluor und Kohlenstoff enthaltende Gruppe der Formel CxF(2x+1)-, in der x einen durchschnittlichen Wert von mindestens 6 hat. Fluor und Kohlenstoff enthaltende Alkohole, die Fluor und Kohlenstoff enthaltende Gruppen enthalten, in denen x kleiner als 6 war, verhinderten nicht die Auswanderung der Siloxanmoleküle an die Oberfläche der Dichtungsmasse.
  • Vorteilhaft sind die Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkohole diejenigen mit Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Gruppen, in denen x einen durchschnittlichen Wert von 6 bis 20 hat. Die Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkohole sind im Handel erhältlich und werden durch die folgende Formel erläutert
  • in der g einen Wert von 6 bis 20 hat. Im Handel werden Mischungen verkauft, in denen g einen durchschnittlichen Wert von 7,5 hat und die Moleküle enthalten, in denen g im Bereich von 4 bis einschließlich 8 liegt. Eine solche Mischung ist FC-10, die von Minnesota Mining and Manufacturing Company (3M), Minneapolis, Minnesota, verkauft wird. Andere von 3M im Handel verkaufte Mischungen sind FC-170C, die ein Fluor und Kohlenstoff enthaltender Alkohol ist und die folgende durchschnittlich Formel hat
  • sowie FC-171, die ein Fluor und Kohlenstoff enthaltender Alkohol ist und die folgende durchschnittliche Formel
  • hat. Zu den anderen im Handel erhältlichen Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkoholen zählen CxF2x+1CH&sub2;CH&sub2;OH und CxF(2x+1)CH&sub2;CH&sub2;O(CH&sub2;CH&sub2;O)fH, wobei x einen Wert von 4 bis 20 hat und f eine positive ganze Zahl ist.
  • Das siloxaphobe Mittel ist vorteilhaft ein Reaktionsprodukt eines Fluor und Alkohol enthaltenden Alkohols und eines hydrolysierbaren Silans. Diese siloxaphoben Mittel sind siloxaphobe Reaktionsproduktmittel, die erhalten werden, indem man mindestens 0,01 Mol des Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkohols mit einem Mol des hydrolysierbaren Silans unter Bedingungen mischt, unter denen Feuchtigkeit keinen Zutritt zu den Bestandteilen hat, vorteilhaft 0,1 Mol Fluor und Kohlenstoff enthaltender Alkohol auf ein Mol hydrolysierbares Silan. Fluor und Kohlenstoff enthaltende Alkohole können als solche verwendet werden, aber einige sind bei Raumtemperatur fest, und die Handhabung und das Mischen mit den anderen Bestandteilen sind nicht völlig akzeptabel. Die entstandene Mischung wird erhitzt, bis ein Teil des Fluor und Kohlenstoff enthaltenen Alkohols mit dem hydrolysierbaren Silan unter Bildung einer C-O-Si-Bindung reagiert. Das entstehende Reaktionsgemisch besteht aus nicht umgesetztem hydrolysierbarem Silan, nicht umgesetztem Fluor und Kohlenstoff enthaltendem Alkohol und einem Reaktionsprodukt aus dem Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkohol und dem hydrolysierbaren Silan, in dem mindestens eine Gruppe Y durch den Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkohol ersetzt ist, wie dies aus der folgenden Gleichung hervorgeht:
  • Die Mischung mit dem siloxaphoben Reaktionsprodukt enthält von mehr als 0 % bis zu 100 % an Reaktionsprodukt aus dem Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkohol und dem Silan. Diese das Reaktionsprodukt enthaltende Mischungen ergeben die bevorzugten siloxaphoben Mittel, insbesondere wenn das Reaktionsprodukt des Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkohols und des Silans weniger als 50 % des siloxaphoben Reaktionsgemisches ausmacht.
  • Ein bevorzugtes siloxaphobes Reaktionsgemisch ist dasjenige, in dem der Fluor und Kohlenstoff enthaltende Alkohol die folgende Formel hat
  • in der x einen durchschnittlichen Wert von mindestens 6 hat, in dem das hydrolysierbare Silan die Formel
  • hat und das Reaktionsprodukt des Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkohols und des hydrolysierbaren Silans eine Verbindung der Formel
  • einschließt, in der x einen durchschnittlichen Wert von mindestens 6 hat.
  • Das siloxaphobe Reaktionsgemisch wird bevorzugt, weil sich aus ihm die siloxaphobe Oberflächenschicht während der Härtung des elastomeren Polyorganosiloxangemisches schnell bildet und die Oberfläche der Ansammlung von Schmutz und/oder der Verschmutzung entgegenwirkt, wenn die Dichtungsmasse sehr dazu neigt, Schmutz aufzunehmen. Das siloxaphobe Reaktionsgemisch bildet aufgrund eines nicht bekannten Mechanismus die siloxaphobe Oberfläche leichter als bei Verwendung des nicht umgesetzten Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkohols, d.h. wenn der Fluor und Kohlenstoff enthaltende Alkohol lediglich mit den anderen Bestandteilen des elastomeren Polydimethylsiloxangemisches gemischt wird. Die siloxaphobe Oberflächenschicht wird während der Lebensdauer der Dichtung regeneriert. Das siloxaphobe Reaktionsgemisch wirkt als ein Reservoir und erneuert kontinuierlich die siloxaphobe Oberflächenschicht, wenn sie sich mit zunehmendem Alter erschöpft. Die siloxaphobe Oberflächenschicht ergibt auch eine Dichtung, die die Verfärbung der Oberfläche der Dichtung und der umgebenden Zonen in Nachbarschaft zu der Dichtung verzögert, die infolge der Exposition gegenüber dem Wetter eintreten kann. Die siloxaphobe Oberflächenschicht konserviert die Eigenschaften der Dichtung und verhindert deren Veränderung mit dem Alter, weil Siloxanbestandteile nicht ohne weiteres durch Wanderung oder Verdampfung verloren gehen, sondern in der Matrix der Dichtung zurückgehalten werden. Das siloxaphobe Reaktionsgemisch verändert die Härtungseigenschaften der elastomeren Polydimethylsiloxangemische nicht in ungünstiger Weise, und die Haftung auf verschiedenen Substraten, insbesondere auf solchen, wie sie im Bauwesen vorkommen, wird anscheinend durch den Zusatz der siloxaphoben Reaktionsmischung zu dem Siloxangemisch nicht verändert. Die siloxaphobe Reaktionsmischung kann in kleinen Mengen verwendet werden und entfaltet doch ihre nützlichen Eigenschaften über lange Zeiträume. Die Mengen werden so gewählt, daß die Fluor und Kohlenstoff enthaltende Gruppe in dem Gemisch in Mengen von 0,1 bis einschließlich 7 Gew.-% vorhanden ist, bezogen auf das Gewicht des Gemisches, vorteilhaft in Mengen von 1 bis 3 Gew.-%
  • Die Polydimethylsiloxangemische, die zu Elastomeren härten, können auch einen Füllstoff enthalten. Diese Füllstoffe können diejenigen sein, die ganz allgemein für die Formulierung von Dichtungsmassen auf Basis von Silicon verwendet werden, und schließen sowohl verstärkende Füllstoffe, wie z.B. pyrogenes Siliciumdioxid, hydrophobisiertes pyrogenes Siliciumdioxid, hydrophobisiertes gefälltes Siliciumdioxid und Ruß, als auch nicht verstärkende Füllstoffe ein, wie z.B. Calciumcarbonat, mit Stearinsäure behandeltes Calciumcarbonat, gefälltes Calciumcarbonat, fein gepulverter Quarz, Diatomeenerde, Titandioxid, Aluminiumoxid, Eisenoxid, Magnesiumoxid und Zinkoxid. Die bevorzugten Füllstoffe sind Calciumcarbonate, weil sie anscheinend als Reservoir für den Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkohol dienen, der die Wirkungsdauer des siloxaphoben Mittels verlängert.
  • Die Polydimethylsiloxangemische, die zu Elastomeren härten und ein siloxaphobes Mittel enthalten, zeigen gesteigerte siloxaphobe Eigenschaften, wenn man mindestens 0,5 Gew.-% eines trocknenden Öls zusetzt, bezogen auf das Gewicht des Gemisches. Diese trocknenden Öle sind zuvor beschrieben worden und steigern die siloxaphoben Eigenschaften der gehärteten Dichtungsmasse. Sie ergeben auch eine Oberfläche, die sowohl mit Farben auf Ölbasis als auch mit Latexfarben überstreichbar ist, wenn diese Farben verwendet werden, um den ästhetischen Eindruck eines Substrates zu verbessern und ebenso, um sie vor der Umgebung zu schützen. Dabei handelt es sich um Farben, die zu verschiedenen Farbtönen pigmentiert sind. Das bevorzugte trocknende Öl ist Tungöl. Wenn ein trocknendes Öl, wie z.B. Tungöl, verwendet wird, kann es unmittelbar vor der Verwendung zugesetzt werden oder es kann mit den anderen Bestandteilen zu einer Mischung gemischt werden, die als Eine-Packung-Dichtungsmasse bekannt ist. Im letzteren Fall ist es erforderlich, daß die Verpackung keine Luft einschließt, weil trocknende Öle mit atmosphärischem Sauerstoff reagieren und Gemische, welche ein trocknendes Öl enthalten, demzufolge vor Luft geschützt werden müssen, bis ihre Härtung erwünscht ist. Einige trocknende Öle können die Verwendung von Beschleunigern erfordern, um deren Eigenschaften zu verbessern. Beschleuniger können so lange verwendet werden, wie sie nicht die anderen Eigenschaften der Dichtungsmasse, ihre Lagerfähigkeit, ihre Härtung oder ihre Herstellung ungünstig beeinflussen. Diese Beschleuniger sind auf dem Gebiet der Anstriche als Trocknungsmittel (driers) bekannt. Weiterhin kann es nützlich sein, zusammen mit den trocknenden Ölen Photoinitiatoren in diesen Gemischen zu verwenden.
  • Es kann zweckmäßig sein, den Polydimethylsiloxangemischen, die zu Elastomeren härten, einen Katalysator für die Härtung zuzusetzen, so daß sich die Eigenschaften der Dichtungsmasse innerhalb eines akzeptablen Zeitraumes entwickeln. Bei einigen hydrolysierbaren Silanen sind Katalysatoren im allgemeinen erforderlich. Beispielsweise erfordern Alkoxysilane einen Katalysator zur Härtung innerhalb von befriedigenden Zeiträumen, und zu solchen Katalysatoren können Zinnkatalysatoren, wie z.B. Dibutylzinndicarboxylate, zählen, z.B. Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinnoctoat, Zinn(II)-octoat und Zinn(II)-2-ethylhexoat; und Titankatalysatoren, wie z.B. Tetrabutyltitanat, Tetraisopropyltitanat, Bis-(acetylacetonyl)diisopropyltitanat und Titan-2,5-diisopropoxy-bis-ethylacetoacetat. Diese Katalysatoren sind auf dem Gebiet der Dichtungsmassen auf Basis von Siliconen gut bekannt. Unter Verwendung von Ketoximosilanen als hydrolysierbares Silan hergestellte Gemische enthalten vorteilhaft eine Mischung aus einem Zinnkatalysator und einem Titankatalysator. Die bevorzugten Katalysatoren sind Dibutylzinnlaurat und Titan-2,5-diisopropoxy- bis-ethylacetoacetat. Die bevorzugten Mengen liegen im Bereich von 0,05 bis 0,2 Gew.-Teilen des Zinnkatalysators, bezogen auf 100 Gew.-Teile des Polydimethylsiloxans, und von 0,1 bis 2 Gew.-Teilen des Titankatalysators, bezogen auf 100 Gew.-Teile des Polydimethylsiloxans.
  • Die Polydimethylsiloxangemische, die zu Elastomeren härten, enthalten vorteilhaft ein Silan als Haftvermittler. Das Spektrum der Substrate, auf denen die Dichtungsmassen haften können, kann durch Zusatz eines Silans als Haftvermittler erweitert werden, und ebenso kann die Konsistenz der Haftung dadurch aufrecht erhalten werden. Die Silane, welche als Haftvermittler wirken, sind vorzugsweise Aminoorganotrialkoxysilane und Glycidoxyorganotrialkoxysilane. Beispiele für Aminoorganotrialkoxysilane sind γ-Aminopropyltriethoxysilan und N-β-aminoethyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan. Ein Beispiel für Glycidoxyorganotrialkoxysilane ist γ-(Glycidoxy)propyltrimethoxysilan. Diese Silane ergeben nicht nur verbesserte Haftung auf den Substraten, sondern steigern auch die Härtungsgeschwindigkeit der Dichtungsmasse, insbesondere der elastomeren Polydimethylsiloxangemische, die als Bestandteil (B) Ketoximosilane enthalten. Die Mengen der als Haftvermittler eingesetzten Silane sind gering, im allgemeinen weniger als 1 Gew.-%, bezogen auf das Gemisch, vorteilhaft weniger als 0,5 Gew.-%. Die als Haftvermittler bevorzugten Silane sind Mischungen aus einem Aminoorganotrialkoxysilan und einem Glycidoxyorganotrialkoxysilan.
  • Die bevorzugten Polydimethylsiloxangemische, die zu Elastomeren härten, enthalten ein nicht verstärkendes thixotropes Mittel, wofür Polymere des 2,5-Furandions mit 1,3-Butadien ein Beispiel sind. Diese nicht verstärkenden thixotropen Mittel steigern den oleophoben Charakter der Dichtungsmasse und steigern die siloxaphoben Eigenschaften der Oberflächenschicht auf der Dichtung. Die Thixotrophie wird am besten gesteigert, wenn die nicht verstärkenden thixotropen Mittel in Gemischen eingesetzt werden, die Calciumcarbonat enthalten.
  • Die folgenden Beispiele werden zu erläuternden Zwecken gegeben und sollten nicht als die Erfindung begrenzend ausgelegt werden, die ordnungsgemäß in den Patentansprüchen dargelegt ist. In den folgenden Beispielen sind die Viskositäten bei 25ºC gemessen, beziehen sich "Teil" oder "Teile" auf das Gewicht, steht Me für einen Methylrest und bedeutet Vi einen Vinylrest.
  • Eine siloxaphobe Reaktionsmischung wurde hergestellt, indem in einem geschlossenen Gefäß 29 Teile eines Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkohols, FC-10, hergestellt von 3M, mit der durchschnittlichen Formel
  • in der g im Durchschnitt einen Wert von 7,5 hat und Moleküle enthält, in denen g Werte von 4, 5, 6, 7 und 8 hat, und 71 Teile einer Mischung aus Ketoximosilanen, die etwa 70 Gew.-% Methyltri(methylethylketoximo)silan, 24 Gew.-% Methyldi(methylethylketoximo)methoxysilan, 0,5 Gew.-% Methyldimethoxy(methylethylketoximo)silan und 5,5 Gew.-% Verunreinigungen enthält, gemischt werden. Die entstandene Mischung wurde 30 Minuten unter Spülung mit Stickstoff auf 50ºC erhitzt. Das entstehende siloxaphobe Reaktionsgemisch bestand aus 19,7 Gew.-% nicht umgesetztem Fluor und Kohlenstoff enthaltenden Alkohol, 59,9 Gew.-% nicht umgesetztem Ketoximosilan und 12,3 Gew.-% eines Reaktionsproduktes mit der Formel
  • sowie 8,1 Gew.-% Verunreinigungen. Diese siloxaphobe Reaktionsmischung wurde verwendet, wie sie angefallen war, und wird für diese Beispiele als siloxaphobes Mittel A bezeichnet.
  • Das siloxaphobe Mittel B wurde auf dieselbe Weise hergestellt wie das siloxaphobe Mittel A, außer daß 33 Teile FC-10 und 67 Teile der Ketoximosilanmischung verwendet wurden und die Spülung mit Stickstoff entfiel.
  • Das siloxaphobe Mittel C wurde auf dieselbe Weise hergestellt wie das siloxaphobe Mittel A, außer daß 23 Teile FC-10 und 77 Teile der Ketoximosilanmischung verwendet wurden und die Spülung mit Stickstoff entfiel.
  • Das siloxaphobe Mittel D wurde auf dieselbe Weise hergestellt wie das siloxaphobe Mittel A, außer daß 45,5 Teile FC-10 und 54,5 Teile der Ketoximosilanmischung verwendet wurden und die Spülung mit Stickstoff entfiel.
  • Beispiel 1
  • Polydimethylsiloxangemische, die zu Elastomeren gehärtet wurden, wurden hergestellt unter Verwendung der folgenden Bestandteile:
  • Polymer A = Ein Polydimethylsiloxan mit endständigen Hydroxylgruppen und einer Viskosität von 50 Pa s
  • Polymer B = Ein Polydimethylsiloxan mit endständigen Hydroxylgruppen und einer Viskosität von 200 Pa s
  • Polymer C = Ein Polydimethylsiloxan mit endständigen Hydroxylgruppen und einer Viskosität von 4 Pa s
  • Silan A = Eine Mischung von Ketoximosilanen mit etwa 70 Gew.-% Methyltri(methylethylketoximo)silan, 24 Gew.-% Methyldi(methylethylketoximo)methoxysilan, 0,5 Gew,-% Methyldimethoxy(methylethylketoximo)silan und 5,5 Gew.-% Verunreinigungen
  • Silan B = Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan
  • Füllstoff A = Mit Stearinsäure behandeltes gefälltes Calciumcarbonat
  • Füllstoff B = Mit Stearinsäure behandeltes gemahlenes Calciumcarbonat
  • Thixotropiemittel= Polymer aus 2,5-Furandion und 1,3-Butadien
  • Haftvermittler A = γ-Aminopropyltriethoxysilan
  • Haftvermittler B = γ-(Glycidoxy)propyltrimethoxysilan
  • Haftvermittler C = N-β-Aminoethyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan
  • Katalysator A = Dibutylzinnlaurat
  • Katalysator B = Titan-diisopropoxy-bis-(ethylacetoacetat)
  • Polydimethylsiloxangemische, die zu den Elastomeren der Formulierungen 1 bis 8 härteten, wurden hergestellt, indem Polymer A, Polymer B und Polymer C mit Silan A in den Mengen gemischt wurden, die in Tabelle 1 angegeben werden, aus der auch die Mengen an den anderen Bestandteilen hervorgehen, die zur Herstellung der Gemische verwendet wurden. Zu dem entstandenen Gemisch wurden die siloxaphoben Mittel B, C oder D, Füllstoff A, Füllstoff B, Thixotrophiemittel, Haftvermittler A, Haftvermittler B, Katalysator A und Katalysator B in den Mengen zugesetzt, die in Tabelle 1 angegeben sind.
  • Die Polydimethylsiloxangemische, die zu den Elastomeren der Formulierungen 9 bis 14 härteten, wurden hergestellt, indem Polymer A, Polymer B und Polymer C mit Silan A in den in Tabelle 2 angegebenen Mengen gemischt wurden. Nachdem das Polymer mit Silan A gemischt war, wurde das Silan B zugesetzt, um ein Polydimethylsiloxan zu ergeben, das sowohl Endgruppen mit niedriger Reaktivität und der Formel
  • in der X entweder Methoxy oder Methylethylketoximo bedeutet, als auch Endgruppen mit hoher Reaktivität und der Formel Y&sub2;MeSiO- enthielt, in der einige der Gruppen Y Methylethylketoximogruppen und einige der Gruppen Y Methoxygruppen sind. Die Reaktion des Silans B mit den nicht umgesetzten Hydroxylgruppen des Polymers A, Polymers B und Polymers C lief sehr schnell ab und war im wesentlichen bereits nach dem Mischen vollständig. Die übrigen Bestandteile und ihre Mengen waren wie in Tabelle 2 aufgeführt.
  • Die erhaltenen Polydimethylsiloxangemische (Dichtungsmassen) der Formulierungen 1 bis 14 wurden unter Bedingungen hergestellt, die das Eindringen von Feuchtigkeit verhinderten, und wurden in Verpackungen gelagert, die sie vor Feuchtigkeit schützten. Das Verhalten hinsichtlich Fleckenbildung (staining) und Aufnahme von Schmutz wurde geprüft, indem eine horizontale Perle (horizontal bead) mit einem Durchmesser von 1,9 cm und einer Tiefe (depth) von 0,6 cm im oberen Teil eines Panels angeordnet wurde, das über eine polierte keramische Oberfläche verfügte und in Mörtel eingebettet war (with mortar backing (Glassweld panel)). Die Panels wurden dann im Freien unter einem Winkel von 45º und nach Süden gerichtet angeordnet und verblieben so für vier Monate. Nach der Exposition im Freien für vier und sechs Monate wurden die Panels daraufhin untersucht, ob die Oberflächen Schmutz aufgenommen und Flecken gebildet hatte, wobei die folgenden Bewertungen erteilt wurden:
  • 1 = so sauber wie ein Panel ohne Dichtungsmasse;
  • 2 = keine Streifen, Panel und Dichtungsmasse sind überwiegend sauber, aber nicht so sauber wie ein Panel ohne Dichtungsmasse;
  • 3 = leichte Streifen, das Panel ist mit einem leichten Schleier versehen (slightly hazy), sehr geringe Aufnahme von Schmutz auf der Dichtungsmasse, der jedoch aus einem Abstand von mehr als 1,5 m nicht mehr sichtbar ist;
  • 4 = mäßige Streifen, das Panel ist überall mit einem Schleier versehen, Aufnahme von Schmutz auf der Dichtungsmasse, der aus 1,5 m Abstand zu sehen ist; und
  • 5 = starke/dunkle Streifen, das Panel ist von einem schweren Film bedeckt, und die Dichtungsmasse ist durch Schmutz dunkel geworden.
  • Die Ergebnisse der Tests auf Fleckenbildung und Schmutzaufnahme sind in Tabelle 3 dargestellt. Der Modul bei 100 % Ausdehnung wurde bestimmt, nachdem die Dichtungsmasse 7 Tage bei Raumtemperatur gehärtet war. Der Modul wurde gemäß ASTM D-412 bestimmt, und die Ergebnisse sind in kPa wiedergegeben. Der Prozentgehalt an extrahierbaren Stoffen, nach Härtung über 7 Tage bei Raumtemperatur, wurde nach dem Verfahren der ASTM D-3971-69 bestimmt, wobei Toluol als das Lösungsmittel verwendet wurde, die Extraktion 24 Stunden lang durchgeführt wurde und die Teilchen der gehärteten Dichtungsmasse die Ausmaße 3,175 mm x 3,175 mm x 2,45 mm hatten. Der Kontaktwinkel bei Verwendung eines Polydimethylsiloxans mit endständigen Trimethylsilylgruppen und einer Viskosität von 0,1 Pa s wurde bestimmt, und die Ergebnisse sind in Tabelle 3 wiedergegeben. Die Bestimmung des Kontaktwinkels wurde auf dieselbe Weise vorgenommen, wie man den Kontaktwinkel mit Wasser bestimmt haben würde, außer daß ein Polydimethylsiloxan mit endständigen Trimethylsilylgruppen anstelle von Wasser verwendet wurde. Die Oberflächenenergie wurde bestimmt anhand des Kontaktwinkels von Wasser und des Kontaktwinkels von Methyleniodid, um die dispergierende Kraftkomponente (dispersive force component) und die polare Kraftkomponente (polar force component) zu erhalten, wobei die Gleichung von Owen et al in dem Journal of Applied Polymer Science, 1969, Band 13, beginnend auf Seite 1741, verwendet wurde. Tabelle 1 Tabelle 2 Tabelle 3
  • Beispiel 2
  • Polydimethylsiloxangemische, die zu Elastomeren der Formulierungen 17, 18 und 19 härteten, wurden hergestellt wie in Beispiel 1 für die Formulierungen 9 bis 14 beschrieben unter Verwendung der Bestandteile, wie sie in Tabelle 4 identifiziert sind. Anstelle von FC-10 wurde das siloxaphobe Mittel A in den in Tabelle 4 angegebenen Mengen verwendet. In den Formulierungen 18 und 19 wurde Titandioxid als Pigment verwendet, und in Formulierung 19 wurde Tungöl verwendet. Bei den Formulierungen 18 und 19 ergab das Polymer A durch Umsetzung mit dem Silan A und dem Silan B ein Polydimethylsiloxan, das sowohl Endgruppen mit niedriger Reaktivität als auch Endgruppen mit hoher Reaktivität enthielt, wie im Beispiel 1 für die Formulierungen 9 bis 14 beschrieben. Die Ergebnisse der Tests auf Verfleckung und Schmutzaufnahme, Modul bei 100 % Dehnung nach Härtung bei Raumtemperatur über 7 Tage sowie der Kontaktwinkel, wie in Beispiel 1 beschrieben, sind in Tabelle 4 aufgeführt, wobei jedoch die für die Exposition gegenüber atmosphärischen Bedingungen im Freien verwendeten Panels reflektierende Glaspanels waren und die Perlen der Dichtungsmasse in einer quadratischen Form mit 5 cm Kantenlänge und 0,6 cm Dicke über dem oberen Teil des Panels angebracht wurden. Die Panels wurden in eine industrielle Umgebung verbracht. Tabelle 4
  • * Gemessen nach Exposition im Freien
  • Die Formulierung 17 wurde über 7 Tage bei Raumtemperatur gehärtet und weiterhin über 7 Wochen bei 50ºC gehärtet. Die Zugfestigkeit beim Bruch, die Dehnung beim Bruch und der 100 % Modul wurden nach der Vorschrift ASTM D-412 gemessen. Die Durometerhärte nach der Shore A-Skala wurde gemessen nach dem Verfahren der Vorschrift ASTM C-661. Der Prozentgehalt an extrahierbaren Stoffen wurde nach dem Verfahren der Vorschrift ASTM D-3971-69 bestimmt, wobei Toluol als das Lösemittel verwendet wurde, der Zeitraum 24 Stunden betrug und die Stücke der gehärteten Dichtungsmasse die Maße 3,175 mm x 3,175 mm x 2,54 mm hatten. Die erhaltenen Ergebnisse waren die folgenden: Tabelle 5
  • Der Kontaktwinkel und die Oberflächenenergien wurden nach 3 Monaten Exposition und nach 6 Monaten Exposition gemessen. Der Kontaktwinkel, der wie in Beispiel 1 bestimmt wurde, betrug 28º nach beiden Expositionen. Die dispergierende Kraft-Komponente der Oberflächenenergie betrug 13,1 x 10&supmin;&sup5; N/cm² (13,1 dyn/cm²) nach 3 Monaten Exposition und 12,6 x 10&supmin;&sup5; N/cm² (12,6 dyn/cm²) nach 6 Monaten Exposition. Diese niedrigen Werte für die dispergierende Haft-Komponenten zeigten an, daß die Oberfläche der Dichtung sowohl fluides Siloxan als auch Schmutz (soot) abwies und daß die freien Siloxane nicht aus der Dichtungsmasse auf die Oberfläche der Dichtung zu wandern vermochten. Die polare Kraft- Komponente der Oberflächenenergie betrug 18,5 x 10&supmin;&sup5; N/cm² (18,5 dyn/cm²) nach 3 Monaten Exposition und 14,7 x 10&supmin;&sup5; N/cm² (14,7 dyn/cm²) nach 6 Monaten Exposition. Die gesamten Oberflächenenergien betrugen 31,5 x 10&supmin;&sup5; N/cm² (31,5 dyn/cm²) nach 3 Monaten Exposition und 27,3 x 10&supmin;&sup5; N/cm² (27,3 dyn/cm²) nach 6 Monaten Exposition.
  • Beispiel 3
  • Ein Polydimethylsiloxangemisch, das zu einem Elastomeren härtete, wurde hergestellt, wie in Beispiel 1 beschrieben, außer daß die folgenden Bestandteile in den folgenden Mengen eingesetzt wurden:
  • 100 Teile des Polymers A,
  • 1 Teil des Silans A,
  • 1 Teil des Silans B,
  • 10 Teile des siloxaphoben Mittels A,
  • 60 Teile des Füllstoffs A,
  • 0,5 Teile des thixotropen Mittels,
  • 0,3 Teile des Haftvermittlers A,
  • 0,1 Teile des Haftvermittlers B,
  • 0,07 Teile des Katalysators A und
  • 1 Teil des Katalysators B.
  • Das erhaltene Gemisch hatte eine Extrusionsrate von 139 g/min und bei Exposition eine Hautbildungszeit (skin over time) von 170 Minuten. Man ließ das Gemisch über 7 Tage bei Raumtemperatur an der Atmosphäre härten und stellte Testkörper her. Unter Verwendung der Vorschrift ASTM D-412 wurde die Zugfestigkeit beim Bruch mit 1.538 kPa, die Dehnung beim Bruch mit 931 %, der Modul bei 100 % Dehnung mit 159 kPa und die Reißfestigkeit (Die B) mit 5,6 kN/m (Kilonewton/Meter) bestimmt. Die Durometerhärte auf der Shore A- Skala, bestimmt nach der Vorschrift ASTM C-661, betrug 12, und die Menge an extrahierbaren Stoffen, bestimmt wie in Beispiel 2, betrug 6 %. Nachdem das Gemisch 76 Tage lang bei Raumtemperatur gehärtet war und danach über einen Monat bei 50ºC, wurden die folgenden Eigenschaften gemessen:
  • Zugfestigkeit beim Bruch = 2.089 kPa,
  • Dehnung beim Bruch = 778 %,
  • 100 % Modul = 324 kPa,
  • Durometerhärte auf der Shore A-Skala = 25,
  • Reißfestigkeit (Die B) = 5 kN/m, und
  • die Menge an extrahierbaren Stoffen = 8 %.
  • Tungöl in einer Menge von 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Gemisches, wurde dem obigen Gemisch zugesetzt und gründlich eingemischt. Man ließ das erhaltene Gemisch über 2 Wochen bei Raumtemperatur härten, worauf ein Anteil der gehärteten Oberfläche mit einer tiefblauen Latexfarben und ein anderer Anteil mit einer roten Ölfarbe bestrichen wurde. Nach 2 Tagen haftete die Ölfarbe auf der Oberfläche der gehärteten Dichtungsmasse. Bei der Latexfarbe dauerte es 17 Tage, bis sich eine teilweise Haftung auf der Oberfläche der gehärteten Dichtungsmasse ausbildete, und sie haftete vollständig nach 43 Tagen. Die Oberfläche der gehärteten Dichtungsmasse ohne Tungöl wäre nicht mit Latexfarbe benetzbar, und obwohl sich die Ölfarbe gleichmäßig über der Oberfläche der Dichtungsmasse ohne Tungöl ausbreitete, haftete sie trotzdem nicht.

Claims (2)

1. Verfahren zur Herstellung von Polydimethylsiloxanen, die sowohl Endgruppen mit niedriger Reaktivität als auch Endgruppen mit hoher Reaktivität enthalten, bei dem man unter Bedingungen, die Feuchtigkeit vom Kontakt mit den Bestandteilen ausschließen, ein Hydroxyl-terminiertes Polydimethylsiloxan mit einem hydrolysierbaren Silan der Formel Me(4-c)SiYc mischt, in der c für 3 oder 4 steht, Y jeweils einen hydrolysierbaren Rest bezeichnet, ausgewählt aus Ketoximoresten und dem Methoxyrest, und Me einen Methylrest bedeutet, und danach ein hydrolysierbares Silan der Formel R&sub2;SiX&sub2; zusetzt, in der X für N-Methylacetamido steht und R einen Methyl- oder Vinylrest bedeutet.
2. Polydimethylsiloxan, herstellbar nach dem Verfahren des Anspruchs 1, wobei das Polydimethylsiloxan Endgruppen mit niedriger Reaktivität der Formel X'R&sub2;SiO-, in der X für Methoxy oder Methylethylketoximo steht und R Methyl oder Vinyl bedeutet, und Endgruppen mit hoher Reaktivität der Formel YbMe(3-b)SiO- besitzt, in der b = 2 oder 3 ist, Me einen Methylrest bedeutet und Y jeweils einen hydrolysierbaren Rest bedeutet, der aus Ketoximoresten und Methoxy ausgewählt ist.
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