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DE693019C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number
DE693019C
DE693019C DE1934C0049494 DEC0049494D DE693019C DE 693019 C DE693019 C DE 693019C DE 1934C0049494 DE1934C0049494 DE 1934C0049494 DE C0049494 D DEC0049494 D DE C0049494D DE 693019 C DE693019 C DE 693019C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
preparation
solution
monoazo dyes
insoluble monoazo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1934C0049494
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kuhlmann SA
Original Assignee
Kuhlmann SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kuhlmann SA filed Critical Kuhlmann SA
Application granted granted Critical
Publication of DE693019C publication Critical patent/DE693019C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wasserunlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte Amine von der allgemeinen Zusammensetzung worin R einen Alkylrest, R1 einen Arylrest und X1 und X2 Alkylreste bedeuten, mit Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure für sich oder auf der Faser kuppelt.
  • Man erhält diese Amine, wenn man Verbindungen von der allgemeinen Zusammensetzung worin R, R1 und X1 und X2 die oben angegebene Bedeutung haben, in einem organisehen Lösungsmittel nitriert und die erhaltenen Nitroverbindungen in üblicher Weise reduziert.
  • Die neuen Farbstoffe liefern. bordeauxrote Färbungen von hervorragender Beuchechtheit. Sie sind ähnlichen Farbstoffen, die keine Acylaminogruppe enthalten, im allgemeinen in der Beuchechtheit unter Druck überlegen. Gegenüber ähnlichen Farbstoffen, die keine substituierte Sulfonsäureamidgruppe enthalten, zeigen die neuen Farbstoffe im allgemeinen den Vorteil einer besseren Lichtechtheit. Beispiel i 5 g i-(2', 3'-Oxynaphthoyl)-amino-2-methoxy-4-chlorbenzol werden mit 15 ccm vergälltem Alkohol und 2 ccm Natronlauge von 3q.° Be verrieben.
  • Man erhält eine klare Lösung, die man sofort mit 2,5 ccm 33prozentiger Formaldehydlösung versetzt. Man läßt 5 Minuten -stehen und gießt dann diese Lösung in i Liter weiches, kaltes Wasser, das zuvor mit 5,5 ccm Natronlauge von 3q.° B6 und 5 ccm 5oprozentigem Natriumsulforicinat versetzt worden ist.
  • 5o g Baumwollgarn werden % Stunde lang bei 25 bis 30° in diesem Bad umgezogen, dann ausgewrungen und sofort in einem Entwicklungsbadeentwickelt, das folgendermaßen hergestellt wird: 3,8 g i-Amino-4-benzoylamino-5-methoxybenzol-2-sulfonsäurediäthylamid werden mit io ccm warmem Wasser und 0,76 g Natriumnitrit verrieben. Die entstandene Paste wird auf 15° abgekühlt und in kleinen Mengen nach und nach unter starkem Rühren in 9o ccm Wasser von 15°, zu dem 3 ccm Salzsäure von 2o° B6 hinzugesetzt' sind, eingegossen.
  • Nach einstündigem Rühren bei einer Temperatur von 15 bis 17° fügt man 15 ccm einer ioprozentigen Natriumacetatlösung hinzu. Man gießt dann die erhaltene Diazolösung in eine Menge kaltes Wasser, die zur Auffüllung auf einen Liter notwendig ist; und die zuvor mit 1,55 g Aluminiumsulfat und 50 g Natriumchlorid versetzt ist.
  • Die Dauer der Entwicklung beträgt Stunde in der Kälte. Sodann spült man den Baumwollstrang, säuert an, spült erneut, seift 1/2 Stunde lang unter Kochen in einem Bade, das 5 g Marseillerseife auf den Liter enthält, und trocknet. Man erhält eine bordeauxrote Färbung von ausgezeichneter Chlor-und Lichtechtheit und ausgezeichneter Beständigkeit gegenüber Alkalilaugen auch unter Druck. Beispiel 2 4,9 T-(2', 3'-Oxynaphthoyl)-aminonaphthalin werden mit 6 ccm vergälltem Alkohol und 2,4 ccm Natronlauge von 3q.° Be verrieben. Man verdünnt die -Lösung mit 6 ccin kaltem Wasser.
  • Man erhält eine klare Lösung, zu der man 2 ccm 33prozentige Formaldehydlösung hinzufügt. Man läßt 5 Minuten stehen und. gießt dann diese Lösung in i Liter kaltes Wasser, das zuvor mit 5,6 ccm Natronlauge von 34° Be und 5 ccm 5oprozentigem Natriumsulforicinat versetzt worden ist.
  • Man bewegt 5o g Baninwollgarn 1/2 Stunde bei 25 bis 30° in diesem Bade, wringt dann aus und entwickelt und beendet die Färbung, wie in Beispiel i beschrieben.
  • Man erhält eine satte granatrote Färbung v'pn ausgezeichneter Licht-, Chlor- und Beuchechtheit. Beispiel 3 2 g 2-(2', 3'-Oxynaphthoyl)-aminonaphthalin werden mit 2,4 ccm vergälltem Alkohol, o,8 ccm Natronlauge von 3q.° Be und 2 ccm kaltem Wasser verrieben.
  • Man erhält eine klare Lösung, zu der man unter Rühren 1 ccm 33prozentige Formalde-. hydlösung hinzufügt. Man läßt 5 Minuten stehen und gießt dann diese Lösung in 11 weiches, kaltes Wasser, das zuvor mit 5,2 ccm Natronlauge von 34° B6 und 5 ccm 5oprozentigem Natriumsulforicinat versetzt worden ist.
  • Man bewegt 50 g Baumwollgarn 1/2 Stunde bei 25 bis 30° in diesem Bade, wringt aus und entwickelt und beendet die Färbung, wie im Beispiel i beschrieben.
  • Man erhält eine außerordentlich lebhafte, tiefe bordeauxrote Färbung von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine von der allgemeinen Zusammensetzung worin R einen Alkylrest, R1 einen Arylrest und Xq und X2 Alkylreste bedeuten, für sich oder auf der Faser mit Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure kuppelt.
DE1934C0049494 1933-08-10 1934-08-01 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen Expired DE693019C (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
FR693019X 1933-08-10

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Application Number Title Priority Date Filing Date
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