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DE69217085T2 - Insekttötende phenylhydrazin-derivate - Google Patents

Insekttötende phenylhydrazin-derivate

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Publication number
DE69217085T2
DE69217085T2 DE69217085T DE69217085T DE69217085T2 DE 69217085 T2 DE69217085 T2 DE 69217085T2 DE 69217085 T DE69217085 T DE 69217085T DE 69217085 T DE69217085 T DE 69217085T DE 69217085 T2 DE69217085 T2 DE 69217085T2
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DE
Germany
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alkoxy
alkyl
radical
phenyl
alkoxycarbonyl
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
DE69217085T
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DE69217085D1 (de
Inventor
Mark Dekeyser
Paul Mcdonald
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Uniroyal Chemical Co Inc
Original Assignee
Uniroyal Chemical Ltd
Uniroyal Chemical Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniroyal Chemical Ltd, Uniroyal Chemical Co Inc filed Critical Uniroyal Chemical Ltd
Publication of DE69217085D1 publication Critical patent/DE69217085D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69217085T2 publication Critical patent/DE69217085T2/de
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    • C07F9/2479—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • C07F9/2491—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure P(=X)n-N-N (X = O, S, Se; n = 0, 1)
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Description

    Hintergrund der Edindung 1. Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung ist auf neue Phenylhydrazinderivate gerichtet, die Aktivität als Insektizide, Akarizide und Nematizide haben. Diese Erfindung ist auch auf Insektizid-, Akarizid- oder Nematizidzusammensetzungen gerichtet, die solche Verbindungen enthalten, ebenso wie auf Verfahren zur Bekämplung von Insekten, Milben und Nematoden unter Anwendungen solcher Verbindungen oder Zusammensetzungen.
  • Die Zerstörung durch solche Insekten, Milben und Nematoden stellt ein ernstes Problem der Landwirschaft dar. Eine Vielaahl von Feldfrüchten benötigen Schutz vor Nematoden, Milben und Insekten einschließlich solche wertvollen Früchte wie Sojabohnen, Mais, Erdnüsse, Baumwolle, Luzerne, Reis und Tabak. Außerdem erfordern Gemüse, wie Tomaten, Kartoffeln, Zuckerrüben, Karotten, Erbsen und dgl., ebenso wie Früchte, Nüsse, Zierpflanzen und Treibhauspflanzen, wie Äpfel, Pfirsiche, Mandeln, Zitrusfrüchte und Trauben auch einen Schutz vor den Schäden durch solches Ungeziefer.
  • Die Entwicklung neuer effektiverer Pestizide, einschließlich von Insektiziden, Akariziden und Nematiziden, stellt daher eine weitergehende wissenschaftliche Aktivität dar. Genauer ist die Entwicklung von Pestiziden, die sowohl als Ovizide als auch als Larvizide wirksam sind, von Interesse.
    • 2. Beschreibung des Standes der Technik
  • Chemical Abstracts 108 (19): 163280 d bezieht sich auf Alkylphenylhydrazincarboxylate, von denen angegeben wird, daß sie als Akarizide geeignet sind. U.S. Patent Nr. 4 725 302 bezieht sich auf substituierte Phenylhydrazine und Phenyloxadiazolinone, die als Pestizide geeignet sein sollen. EP-A 0 067 471 bezieht sich auf 7-substituierte 2,3-Dihydrobenzofurane, die als Pestizide oder chemische Zwischenprodukte geeignet sein sollen. DerWent Abstract 88-312695/44 bezieht sich auf Arylhydrazide von Trifluoressigsäure, die eine fungizide, bakteriozide, akarizide und antiseptische Aktivität haben sollen. Chemical Abstracts 105 (17): 152686 c bezieht sich auf verschiedene Phenylbydrazine, die eine Aktivität gegen Insekten und Milben haben sollen.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung mit der Strukturformel (I)
  • worin X a) ein Phenyl-, C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkoxy-, Phenoxy- oder Benzykest ist; wobei der Phenyking jedes Substituenten gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogen-, Nitro-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyloder Dialkylaminoresten substituiert sein kann oder b) ein Substituent aus der Gruppe a) und ein oder mehrere Substituenten ausgewählt aus C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, Halogen-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und C&sub1;-C&sub4;-Alkylthioresten ist;
  • Y H, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkanoyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenakanoyl-, Dialkoxyphosphoryl-, Alkylaminocarbonyl-, Halogenalkylsulfonyl- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylrest ist;
  • R H, ein C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkoxy-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl-, Arylalkoxy-, Alkenyl-, Alkylthio-, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino-, Heteroaryl-, Alylalkyl-, Halogenalkoxy-, Aryloxy- oder C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkylrest ist und
  • Z O oder S ist; mit dem Vorbehalt, daß dann, wenn X ein Phenylrest ist, daß dann R kein Alkylamino- oder Alkoxycarbonylrest ist.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin eine Verbindung der Strukturformel (II)
  • worin X a) ein ein Phenyl-, C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkoxy-, Phenoxy- oder Benzylrest ist; wobei der Phenylring jedes Substituenten gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogen-, Nitro-, C&sub1;-C&sub4;Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl- oder Dialkylaminoresten substituiert sein kann oder b) ein Substituent aus der Gruppe a) und ein oder mehrere Substituenten ausgewählt aus C&sub1;-C&sub4;Alkoxy-, Halogen-, C&sub1;-C&sub4;Alkyl- und C&sub1;-C&sub4;-Alkylthioresten ist;
  • R H, ein C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, oder C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkylrest ist und
  • Z O oder S ist.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Pestizidzusammensetzungen, die
  • a) als aktiven Innaltsstoff eine wirksame Menge einer Verbindung mit der Strukturformel (I), worin
  • X a) ein Phenyl-, C&sub1;-C&sub4;Phenylalkoxy-, Phenoxy- oder Benzylrest ist; wobei der Phenylring jedes Substituenten gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogen-, Nitro-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl- oder Dialkylaminoresten substituiert sein kann, oder b) ein Substituent aus der Gruppe a) und ein oder mehrere Substituenten ausgewählt aus C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, Halogen-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und C&sub1;-C&sub4;-Alkylthioresten ist;
  • Y H, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkanoyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkanoyl-, Dialkoxyphosphoryl-, Alkylaminocarbonyl-, Halogenalkylsulfonyl- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylrest ist; und
  • R H, ein C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkoxy-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl-, Arylalkoxy-, Alkenyl-, Alkylthio-, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino-, Heteroaryl-, Arylalkyl-, Halogenalkoxy-, Aryloxy- oder C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkylrest ist und
  • Z O oder S ist und
  • (b) einen annehmbaren Träger umfassen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin eine Pestizidzusammensetzung, die
  • (a) als aktiven Inhaltsstoff eine wirksine Menge einer Verbindung mit der Strukurformel (II) und
  • (b) einen annehmbaren Trager umfaßt.
  • Die vorliegende Erfindung ist auch auf ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Ungeziefer, wie Insekten, Milben oder Nematoden gerichtet, das umfaßt, daß man auf einen zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) aufträgt, wobei
  • X a) ein Phenyl-, Niedrigphenylalkoxy-, Phenoxy- oder Benzylrest ist; wobei der Phenylring jedes Substituenten gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogen-, Nitro-, C&sub1;-C&sub4;Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl- oder Dialkylaminoresten substituiert sein kann oder b) ein Substituent aus der Gruppe a) und ein oder mehrere Substituenten ausgewählt aus C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, Halogen-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und C&sub1;-C&sub4;-Alkylthioresten ist;
  • Y H, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkanoyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkanoyl-, Dialkoxyphosphoryl-, Alkylaminocarbonyl-, Halogenalkylsulfonyl- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylrest ist und
  • R H, ein C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkoxy-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl-, Arylalkoxy-, Alkenyl-, Alkylthio-, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino-, Heteroaryl-, Arylalkyl-, Halogenalkoxy-, Aryloxy- oder C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkylrest ist und
  • Z O oder S ist.
  • Die vorliegende Erfindung ist auch auf ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwüschtem Ungeziefer, wie Insekten, Milben oder Nematoden gerichtet, das umfaßt, daß man auf einen zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (II) aufträgt.
  • Schließlich ist die vorliegende Erfindung auch auf ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Ungeziefer, wie Insekten, Milben oder Nematoden gerichtet, das umfaßt, daß man auf einen zu schützenden Ort eine wirksame Menge der oben beschriebenen Pestizidzusammensetzungen aufträgt.
    • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung haben die oben definierte Strukturformel (I) oder (II). Bevorzugte Verbindungen sind solche, bei denen Y Wasserstoff oder COCF&sub3; ist.
  • Die Verbindungen mit der Strukturformel (I) können hergestellt werden, indem ein substituiertes Phenylhydrazin
  • mit einem Acylierungsmittel
  • worin Z ein Halogen oder
  • O- -R
  • ist und einem Äquivalent eines HCl-Akzeptors, z.B. Pyridin, in einem Lösungsmittel, wie Toluol, umgesetzt werden. Das Produkt dieser Reaktion kann weiter acyliert oder durch Oxidation mit einem Oxidationsmittel, wie Pd/Luft unter Bildung von Verbindungen mit der Strukurformel (II) umgewandelt werden.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung liefert die vorliegende Erfindung Verbindungen mit der Strukturformel
  • worin
  • X Wasserstoff oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest ist;
  • R H, ein C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkoxy-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl-, Arylalkoxy-, Alkenyl-, Alkylthio-, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino-, Heteroaryl- Arylalkyl-, Halogenalkoxy-, Aryloxy- oder C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkylrest ist und
  • Z O oder S ist.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt liefert die vorliegende Erfindung Verbindungen mit der Strukturformel
  • worin
  • X Wasserstoff oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest ist;
  • R H, ein C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-- C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkoxy-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl-, Arylalkoxy-, Alkenyl-, Alkylthio-, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino-, Heteroaryl-, Arylalkyl-, Halogenalkoxy-, Aryloxy- oder C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkylrest ist und
  • Z O oder S ist.
  • Gemäß einem weiteren Askt liefert die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Ungeziefer, das umfaßt, daß man auf einen zu schützenden Ort eine pestizidwirksame Menge einer Verbindung der Formel (III) oder (IV) aufbringt.
  • Außerdem wird erfindungsgemäß eine Pestizidzusammensetzung bereitgestellt, die
  • A) eine pestizidwirksame Menge einer Verbindung der Formel (III) oder (IV) zusammen mit
  • B) einem annehmbaren Träger umfaßt.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen umfassen (a) eine Verbindung mit einerStruktur wie in Formel (I) oder in (II) oben und (b) einen geeigneten Träger. Solche geeigneten Träger können fest oder flüssig sein.
  • Geeignete flüssige Träger können aus Wasser, Alkohol, Ketonen, Phenolen, Toluol und Xylolen gebildet werden. In solchen Formulierungen können Additive, die üblicherweise im Stand der Technik angewendet werden, verwendet werden, z.B. ein oder mehrere Öberflächenaktive Mittel und/oder inerte Verdünnungsmittel, um die Handhabung und das Aufbringen der entstehenden Pestizidzusammensetzung zu erleichtern.
  • Die Pestizidzusammensetzungen können alternativ feste Träger enthalten, die die Form von Stäuben, Körnchen, benetzbaren Pulvern, Pasten, Aerosolen, Emulsionen, emulgierbaren Konzentraten und wasserlöslichen Feststoffen hbben.
  • Z.B. können die Pestizidverbindungen der Erfindung als Stäube aufgebracht werden, wenn sie mit pulverförmigen festen Trägern vermischt werden oder auf pulverförmige feste Träger absorbiert werden, z.B. Mineralsilicate, z.B. Glimmer, Talk, Pyrophyllit und Tone, zusammen mit einem oberflächenaktiven Dispersionsmittel, sodaß ein benetzbares Pulver erhalten wird, das dann direkt auf die zu behandelnden Orte aufgebracht werden kann. Alternativ kann der pulverförmige feste Träger, dem die Verbindung untergemischt wurde, in Wasser dispergiert werden, um eine Suspension zu bilden, um in dieser Form aufgetragen zu werden.
  • Körnige Präparate der Verbindung, die geeignet sind für ein Auftragen durch Ausstreuen, Seitenbearbeitung, Bodeneinarbeitung oder Saatbehandlung, werden geeigneterweise hergestellt unter Verwendung einer körnigen oder pelletisierten Form eines Trägers, z.B. von körnigem Ton, Vermiculit, Kohle oder Maiskolben.
  • Alternativ können die Pestizidverbindungen in Flüssigkeiten oder Sprays aufgetragen werden, wenn sie in einem flüssigen Träger verwendet werden, z.B. in einer Lösung, die ein kompatibles Lösungsmittel, wie Aceton, Benzol, Toluol oder Kerosin enthält, oder dispergiert in einem geeigneten Nichtlösungsmittelmedium, z.B. Wasser.
  • Ein weiteres Verfahren zum Auftragen auf die zu behandelnden Orte ist die Aerosolbehandlung, für die die Verbindung in einem Aerosolträger gelöst werden kana, der unter Druck eine Flüssigkeit ist, aber bei normaler Temperatur (z.B. 20ºC) und atmosphärischem Druck ein Gas ist. Aerosolpräparate können auch hergestellt werden, indem die Verbindung zuerst in einem weniger flüchtigen Lösungsmittel gelöst wird und dann die entstehende Lösung mit einem hochflüchtigen flüssigen Aerosolträger vermischt wird.
  • Für die Pestizidbehandlung von Pflanzen (wobei dieser Ausdruck Pflanzenteile beinhaltet) werden die erfindungsgemäßen Verbindungen bevorzugt in wäßrigen Emulsionen, die ein oberflächenaktives Dispersionsmittel enthalten, das nichtionisch, kationisch oder anionisch sein kann, aufgetragen. Geeignete oberflächenaktive Mittel schließen solche ein, die im Stand der Technik bekannt sind, z.B. solche, die in U.S. Patent Nr. 2 547 724 (Spalten 3 und 4) offenbart werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können mit solchen oberflächenaktiven Dispersionsmitteln vermischt werden, mit oder ohne ein organisches Lösungsmittel, als Konzentrate für die nachfolgende Zugabe zu Wasser, was wäßrige Suspensionen der Verbindungen mit gewünschter Konzentration liefert.
  • Außerdem können die Verbindungen angewendet werden mit Trägern, die selbst pestizid aktiv sind, z.B. mit Insektiziden, Aariziden, Fungiziden oder Bakteriziden.
  • Es versteht sich, daß die Menge der pestizid aktiven Verbindung in einem gegebenen Präparat von dem spezifisch zu bekämpfenden Ungeziefer ebenso wie von der spezifischen chemischen Zusammensetzung und Formulierung der anzuwendenden Verbindung, dem Verfahren zum Auftragen der Verbindung/des Präparates auf den Ort der Behandlung abhangt, sodaß die pestizid wirksame Menge der Verbindung in weiten Grenzen variieren kann. Im allgemeinen können jedoch Konzentrationen der Verbindung, als dem aktiven Inhaltsstoff, in pestizid wirksamen Präparaten im Bereich von etwa 0,1 bis etwa 95 Gew.-% liegen. Sprühverdünnungen können nur wenige Teile pro Million sein, während auf der anderen Seite Konzentrate der Verbindung mit der vollen Wirksamkeit geeignet sein können, um mit Techniken für ultraniedriges Volumen aufgetragen zu werden. Die Konzentration pro Flächeneinheit, wenn Pflanzen den Behandlungsort bilden, kann zwischen etwa 0,01 und etwa 56 kg/ha (etwa 0,01 bis etwa 50 pound/acre) liegen, wobei Konzentrationen von etwa 0,11 bis etwa 11 kg/ha (etwa 0,1 bis etwa 10 pound/acre) bevorzugt für Feldfrüchte wie Mais, Tabak, Reis und dgl. angewendet werden.
  • Um Ungeziefer zu bekämpfen, können Zerstäubungsmittel der Verbindungen direkt auf das Ungeziefer und/oder auf die Pflanzen, von dem es sich ernährt oder wo es nistet, aufgetragen werden. Die pestizid wirksamen Präparate können auch auf den Erdboden oder an ein anderes Medium, in dem das Ungeziefer vorhanden ist, aufgetragen werden.
  • Schädliche Insekten, Nematoden und Milben greifen eine Vielzahl von Pflanzen an, einschließlich sowohl Zierpflanzen als auch landwirtschaftliche Pflanzen und erzeugen Schaden, indem sie Wurzeln und/oder Blätter verzehren, Lebenssäfte aus den Pflanzen ziehen, Toxine ausscheiden und oft Krankheiten übertragen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können vorteilhafterweise verwendet werden, um einen solchen Schaden zu minnnieren oder zu verhüten. Die spezifischen Methoden des Aufbringens, ebenso wie die Auswahl und Konzentration dieser Verbindungen variiert natürlich abhängig von solchen Umständen wie dem geographischen Gebiet, dem Klima, der Topographie, der Pflanzentoleranz etc. Für spezifische Umstände kann der Fachmann leicht die richtige Verbindung, Konzentration und das richtige Auftragsverfahren durch Routineversuche bestimmen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders geeignet als Insektizide, Nematizide und Akarizide für das Auftragen auf Blätter und/oder den Boden.
    • Beispiele
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, sollen aber nicht den Schutzbereich der Erfindung in irgendeiner Weise beschränken.
    • Beispiel 1
  • Herstellung von (4-Methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)hydrazinhydrochlorid (chemisches Zwischenprodukt)
  • Zu 25 g 5-Phenyl-o-anisidin wurden 250 ml Wasser und 450 ml konz. Salzsäure zugegeben und die gerührte Lösung auf 0ºC gekühlt. Eine Lösung von 8,6 g Natriumnitrit in 20 ml Wasser wurde dann tropfenweise zugegeben, wobei die Temperatur auf 0ºC gehalten wurde. Nach dieser Zugabe wurde die Mischung bei 0ºC 1 Stunde lang gerührt. Eine Lösung von 113 g Zinn(II)chlorid in 200 ml konz. HCl, die auf -20ºC gekühlt war, wurde zu der Reaktionsmischung zugegeben und wiederum wurde die Mischung 1 Stunde lang gerührt. Die Mischung wurde dann abgenutscht und der entstehende Feststoff wurde über Nacht trocknen gelassen. Der Feststoff wurde in heißem Wasser gelöst, durch Schwerkraft filtriert und das Filtrat auf Eis gekühlt. Der kristallisierte Feststoff wurde dann abgenutscht und das Produkt über Nacht trocknen gelassen Das erhaltene Produkt waren 26 g (4- Methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)hydrazinhydrochlorid.
    • Beispiel 2 Herstellung von 2-(4-Methoxy-[1,2'-biphenyl]-3-yl)hydrazid von Propansäure (Verbindung 18)
  • Zu 5 g des Produkts von Beispiel 1 wurden 100 ml Wasser und 40 ml 10% Natriumhydroxidlösung zugegeben und die Mischung wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur rührengelassen. Die Mischung wurde dann mit Ether extrahiert und der Etherextrakt über Natriumsulfat ½ Stunde lang getrocknet. Der Etherextrakt wurde dann filtriert und bei vermindertem Druck eingedampft, was 4,6 g des Zwischenproduktes, (4-Methoxy-[1,1'-biphenyl]-3- yl)hydrazin lieferte.
  • Zu 4,6 g des obigen Zwischenproduktes wurden 150 ml Toluol und 1,58 g Pyridin zugegeben und die Lösung gerührt und auf 0ºC gekühlt. Dann wurden 1,84 g Propionylchlorid tropfenweise zugegeben. Nach Zugabe des Propionylchlorids wurde die Lösung 1 Stunde bei 0ºC gerührt. Die Lösung wurde dann zweimal gewaschen, jedesmal mit 100 ml Wasser. Die Wasserfraktion wurde aufbewahrt und mit Toluol extrahiert. Die Toluolfraktionen der Extraktion wurden vereinigt und bei vermindertem Druck eingedampft. Der entstehende Feststoff wurde mit Hexan gewaschen und filtriert. Das erhaltene Produkt waren 3,4 g 2-(4-Methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)hydrazid von Propansäure.
    • Beispiel 3 Herstellung von 2-(4-Methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-(trifluoracetyl)hydrazid von Propansäure (Verbindung 73)
  • Zu 2,25 g des Produkts von Beispiel 2 wurden 150 ml Methylenchlorid zugegeben. Die Lösung wurde gerührt und auf 0ºC gekühlt. Dann wurden 1,75 g Trifluoressigsäureanhydrid tropfenweise zugegeben, der Kolben mit Stopfen verschlossen und der Ansatz über Nacht gerührt. Das Lösungsmittel wurde dann bei vermindertem Druck verdampft, was einen Feststoff lieferte, der mit Hexan gewaschen und filtriert wurde. Das erhaltene Endpredukt waren 2,7 g 2-(4-Methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-(trifluoracetyl)hydrazid von Propansäure mit einem Schmelzpunkt von 126ºC.
    • Beispiel 4 Herstellung von (4-Brom-[1,1'-biphenyl]-3-yl)hydrazinhydrochlorid (chemisches Zwischenprodukt)
  • Zu 4 g 4-Brom-(1,1'-biphenyl]-3-amin wurden 25 ml Wasser und 50 ml konz. HCl unter Rühren zugegeben. Die Lösung wurde auf 0ºC gekühlt. Eine Lösung von 1,1 g Natriumnitrit in 6 ml Wasser wurde dann tropfenweise zugegeben, wobei die Temperatur auf 0ºC gehalten wurde. Nach dieser Zugabe wurde die Mischung bei 0ºC 1 Stunde lang gerührt. Eine Lösung von 20 g Zinn(II)chlorid in 20 ml konz. HCl, die auf -20ºC gekühlt war, wurde zu der Reaktionsmischung zugegeben und wiederum die Mischung 1 Stunde lang gerührt.
  • Der Niederschlag wurde dann abgenutscht und der entstehende Feststoff über Nacht trocknen gelassen. Das Produkt, 4-Brom-[1,1'-biphenyl]hydrazinhydrochlorid wurde in nachfolgenden Reaktionen ohne weitere Reinigung verwendet.
    • Beispiel 5 Herstellung von Isopropyl-2-(4-brom-[1,1'-biphenyl]-3-yl)hydrazincarboxylat (Verbindung 139)
  • Zu dem Produkt von Beispiel 4 wurden 100 ml 10% wäßrige Natriumhydroxidlösung zugegeben und die Mischung 30 Minuten bei 10ºC gerührt. Die Mischung wurde dann mit Ether extrahiert, ober Natriumsulfat 2 Stunden lang getrocknet und verdampft, was 3 g (4-Brom-[1,1'-biphenyl]-3-yl)hydrazin zurückließ. Zu 3 g des Hydrazins wurden 100 ml Toluol und 1,5 g Pyridin zugegeben und die entstehende Mischung auf einem Eisbad gekühlt. 12 ml einer 1 M Lösung von Isopropylchlorformiat in Toluol wurden tropfenweise zugegeben. Nach der Zugabe des Isopropylchlorformiats wurde die Lösung ober Nacht bei Raumtemperatur rühren gelassen. Die Lösung wurde dann zweimal gewaschen, jedesmal mit 100 ml Wasser, über Natriumsulfat 2 Stunden lang getrocknet und bei vermindertem Druck eingedampft. Der entstehende Feststoff wurde mit Hexan gewaschen und aus Toluol umkristallisiert. Das erhaltene Produkt waren 3 g Isopropyl-2-(4-brom-[1,1'-biphenyl]-3-yl)hydrazincarboxylat mit einem Schmelzpuukt von 107 bis 108ºC.
    • Beispiel 6 Herstellung von Isopropyl-(4-brom-[1,1'-biphenyl]-3-yl)diazencarboxylat (Verbindung 161)
  • Zu 1,7 g des Produkts von Beispiel 4 wurden 100 ml Toluol und 0,4 g Palladium auf Kohle zugegeben. Die Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, dann abfiltriert und das Toluol bei vermindertem Druck verdampft. Das erhaltene Produkt waren 1,5 g Isopropyl-(4-brom-[1,1'-biphenyl]-3-yl)diazencarboxylat in Form eines roten Öls.
    • Beispiel 7 Herstellung von 2-Methoxy-3-dibenzofuranylhydrazin (chemisches Zwischenprodukt)
  • Zu 10 g 3-Amino-2-methoxydibenzofuran wurden 100 ml Wasser und 50 ml konz. HCl unter Rühren zugegeben. Die Lösung wurde auf 0ºC gekühlt. Eine Lösung von 3,5 g Natriumnitrit in 15 ml Wasser wurde dann tropfenweise zugegeben, wobei die Temperatur auf 0ºC gehalten wurde. Nach dieser Zugabe wurde die Mischung bei 0ºC 1 Stunde lang gerührt. Eine Lösung von 40 g Zinn(II)chlorid in 50 ml konz. HCl, die auf -20ºC gekühlt wurde, wurde zu der Reationsmischung zugegeben und die Mischung 1 Stunde lang gerührt.
  • Der Niederschlag wurde dann abgenutscht und der entstehende Feststoff zu einer Lösung von 70 g Natriumhydroxid in 500 ml Wasser, das in einem Eisbad gekühlt wurde, zugegeben. Die Mischung wurde dann mit Ether extrahiert, ober Natriumsulfat 2 Stunden lang getrocknet und zu einem Fesstoff eingedampft. Der Feststoff wurde mit Hexan gewaschen, wobei 7 g 2-Methoxy-3-dibenzofuranylhydrazin mit einem Schmelzpunkt von 113 bis 115ºC zurückblieben.
    • Beispiel 8 Herstellung von Isopropyl-2-(2-methoxy-3-dibenzofuranyl)hydrazincarboxylat (Verbindung 141)
  • Zu 2,3 g des Produkts von Beispiel 7 wurden 100 ml Toluol und 1 g Pyridin zugegeben und die entstehende Mischung wurde in einem Eisbad gekühlt. 10 ml einer 1 M Lösung von Isopropylchlorformiat in Toluol wurden dann tropfenweise zugegeben. Nach dieser Zugabe wurde die Lösung über Nacht bei Raumtemperatur rühren gelassen.
  • Die Lösung wurde dann zweimal gewaschen, jedesmal mit 100 ml Wasser, über Natriumsulfat 2 Stunden lang getrocknet und dann bei vermindertem Druck eingedampft. Der entstehende Feststoff wurde mit Hexan gewaschen und aus Toluol umkrisallisiert. Das erhaltene Produkt waren 2 g Isopropyl-2-(2-methoxy-3-dibenzofuranyl)hydrazincarboxylat mit einem Schmelzpukkt von 178ºC.
    • Beispiel 9 Herstellung von Isopropyl-(2-methoxy-3-dibenzofuranyl)diazencarboxylat (Verbindung 157)
  • Zu 1,4 g des Produkts von Beispiel 7 wurden 100 ml Toluol und 0,3 g Palladium auf Kohle zugegeben. Die Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, filtriert und das Toluol bei vermindertem Druck eingedampft. Das erhaltene Produkt waren 1,2 g Isopropyl-(2-methoxy-3-dibenzofuranyl)diazencarboxylat in Form eines roten Öls.
  • Die in den Tabellen 1 bis 4B zusammengefaßten und mit 1 bis 161 numerierten Verbindungen wurden hergestellt, wobei im wesentlichen die gleichen Vefahren, wie in den vorhergehenden Beispielen gezeigt, verwendet wurden. Wenn Ausgangsverbindungen nicht im Handel erhältlich waren, wurden sie mit im Stand der Technik wohlbekannten Methoden synthetisiert. Jede der so gebildeten Verbindungen wird durch ihre NMR-Eigenschaften gekennzeichnet. Tabelle 1 Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung)
    • Anmerkungen für die Tabellen 1 bis 4B
  • (1) s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, q = Quartett, m = Multiplett, bs = breites Singulett
  • (2) die Zahl in Klammern bedeutet die Anzahl der Protonen
  • (3) CDCl&sub3; ist deuteriertes Chloroform Tabelle 2 Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung)
    • Anmerkungen für die Tabellen 1 bis 4B
  • (1) s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, q = Quartett, m = Multiplett, bs = breites Singulett
  • (2) die Zahl in Klammern bedeutet die Anzahl der Protonen
  • (3) CDCl&sub3; ist deuteriertes Chloroform Tabelle 3 Tabelle 3 (Fortsetzung) Tabelle 3 (Fortsetzung)
    • Anmerkungen für die Tabellen 1 bis 4B
  • (1) s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, q = Quartett, M = Multiplett, bs = breites Singulett
  • (2) die Zahl in Klammern bedeutet die Anzahl der Protonen
  • (3) CDCl&sub3; ist deuteriertes Chloroform Tabelle 4 Tabelle 4A Tabelle 4B
    • Beispiel 10 Herstellung von Präparaten
  • Die verbleibenden Beispiele beziehen sich auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Pestizid. In all diesen Beispielen wurde eine Vorratslösung für die Verbindungen hergestellt mit 3000 ppm, indem 0,3 g der zu testenden Verbindung in 10 ml Aceton gelöst wurden und 90 ml destilliertes Wasser plus einige Tropfen ethoxyliertes Sorbitanmonolaurat oder ein ähnliches geeignetes Benetzungsmittel zugegeben wurden. Für jedes Beispiel, das folgt, wurde diese Vorratslösung verwendet und die angegebenen Verdünnungen gemacht. Alle unten diskutierten Tests, die die Behandlung mit erfindungsgemäßen Verbindungen betrafen, wurden immer mit Kontrollen wiederholt, bei denen die aktive Verbindung nicht vorhanden war, um einen Vergleich zuzulassen, mit dem der Prozentanteil der Kontrolle berechnet wurde.
    • Beispiel 11 Tests mit Mitteln zur Abtötung von erwachsenen Milben und Milbenovicid/Larvicid-Tests
  • Einen Tag vor der Behandlung wurde "Tree-tanglefoot" in der Konfiguration einer 8 auf jedes der zwei Keimblätter von Langbohnen aufgetragen, bei einer von zwei Pflanzen in jedem Topf. Bei jeder 8 wurde der Kreis, der dem Stiel näher war, für den Milbenovicid/Larvicid-Test bestimmt und der Kreis, der dem Stiel ferner war, wurde für den Test gegen erwachsene Milben bestimmt.
  • Gruppen von ausgewachsenen Milben (Tetranychus urticae Koch) wurde einen Tag vor der Behandlung in die Ovicidkreise gebracht und es wurde zugelassen, daß die weiblichen Tiere Eier bis eine Stunde vor der Behandlung, wo sie entfernt wurden, ablegten. Die Pfanzen wurden mit einer 1000-ppm-Lösung, die aus der 3000- ppm-Vorratslösung verdünnt war, besprüht, bis die Lösung herunterlief.
  • Einen Tag nach der Behandlung wurden Gruppen mit ungefähr 25 ausgewachsenen Milben in die Ringe für den Test für ausgewachsene Milben überführt. Fünf Tage später wurden diese Ringe auf lebende Milben, die auf den Blättern zurückblieben, untersucht. Der Prozentanteil Kontrolle wurde abgeschätzt auf Basis der Anzahl von Milben, die auf den untersuchten Pflanzen überlebten.
  • Neun Tage nach der Behandlung wurden die Ovicid/Larvicid-Ringe untersucht auf ausgeschlüpfte Eier und lebende unreife Milben. Der Prozentanteil Kontrolle wurde abgeschätzt auf Basis der Anzahl von Eiern, die ausgeschlüpft waren und der Anzahl unreifer Milben, die auf den untersuchten Pflanzen überlebten. Wenn sich die Behandlungswirkung auf Eier bezog, wurde die Kontrolle mit Ovicid (O) bezeichnet; wenn sich die Behandlungswirkung auf unreife Milben bezog, wurde die Kontrolle mit Larvicid (L) bezeichnet.
  • Die Ergebnisse der Tests gegen ausgewachsene Milben (MI) und gegen Ovicid/Larvicid (MIOLV) sind in Tabelle 5 dargestellt. Tabelle 5 Tabelle 5 (Fortsetzung) Tabelle 5 (Fortsetzung) Tabelle 5 (Fortsetzung) Tabelle 5 (Fortsetzung) Tabelle 5 (Fortsetzung)
  • Anmerkungen: MI = Mittel gegen ausgewachsene Milben
  • MIOVL = Milbenovicid/Larvicid
    • Beispiel 12 Test gegen europäische rote Milben
  • Apfelbäume mit einem Befall mit europäischen roten Milben (Panonychus ulmi) wurden mit wäßrigen Lösungen von emulgierbaren Konzentraten der einzelnen Verbindungen besprüht. Eine Kontrolle von mehr als 75% bei einer Auftragsrate von 150 ppm ai wurde erreicht mit den Verbindungen Nr. 103, 10, 11, 19, 20, 25, 26 und 82.
    • Beispiel 13 Nematodentest
  • Die Vorratslösung mit 3000 ppm wurde auf 1000 ppm verdünnt. Für jede Verbindung wurden 25 ml auf 500 g Boden, der mit Wurzelknotenfadenwürmern-(Meloidogyne incognita)-Eiern befallen war, in einem Topf eingeweicht für eine Bodenkonzentration von 50 ppm sc.
  • Einen Tag nach der Behandlung wurden zwei Tomatensämlinge in jeden Topf geplanzt. 19 Tage nach dem Pflanzen wurden die Wurzeln ausgewertet auf die Gegenwart von Knoten oder Gallen und der Prozentanteil Kontrolle wurde abgeschätzt auf Basis des Befalls der untersuchten Pflanzen.
  • Die Ergebnisse des Nematodentests (NE) sind in Tabelle 6 angegeben.
    • Beispiel 14 Reispflanzenhüpfer-Blättertest
  • Die Vorratslösung mit 3000 ppm wurde auf 1000 ppm verdühnt. Ein Topf, der ungefähr 20 Reissämlinge der Sorte Mars enthielt, wurde behandelt, indem mit einem Zerstäuber jedes Präparat aufgesprüht wurde. Einen Tag nach der Behandlung wurden die Pflanzen mit einem runden Käfig bedeckt und 20 ausgewachsene Reisdelphazide, Sogatodes oryzicola wurden in jeden Käfig überführt. Fünf Tage nach der Überführung wurde die Anzahl der überlebenden Pflanzenhüpfer in jedem Topf gezählt und der Prozentanteil Kontrolle abgeschätzt.
  • Die Ergebnisse des Tests der Reispflanzenhüpfer (RPH) sind in Tabelle 6 angegeben.
    • Beispiel 15 Tabakraupentest
  • Die Vorratslösung mit 3000 ppm wurde für diesen Test verwendet. Für jede Verbindung wurden 0,2 ml auf die Oberfläche von jeweils 5 Diätzellen pipettiert und sich aber die oberflächen ausbreiten gelassen und 2 Stunden an der Luft getrocknet. Dann wurden Heliothis virescens Larven im zweiten Entwicklungsstadium in jede Zelle eingeführt. Nach 14 Tagen wurde die Anzahl der lebenden Larven für jede Behandlung bestimmt und es wurde der Prozentanteil Kontrolle berechnet, korrigiert gemäß der Formel von Abbott.
  • Die Ergebnisse des Tests mit Tabakraupen (Tabakknospenwürmern) (TB) sind in Tabelle 6 angegeben.
    • Beispiel 16 Test mit dem südlichen Maiswurzelwurm
  • Die Vorratslösung mit 3000 ppm wurde auf 100 ppm verdünnt. Für jede Verbindung wurden 2,5 ml auf ein Filterpapier (Whatman #3) am Boden einer Petrischale mit 100 mm pipettiert. Zwei Maissämlinge wurden in der 100-ppm-Lösung 1 Stunde lang eingeweicht und in die Petrischale uberführt. Nach 24 Stunden wurde jede Schale mit 5 Larven von Diabrotica undecimpunctata im zweiten Entwicklungsstadium beladen. Nach 5 Tagen wurde die Anzahl der lebenden Larven festgestellt und der Prozentanteil Kontrolle berechnet, korrigiert gemäß der Formel von Abbott (siehe J. Economic Entomology, 18, 265 bis 267 (1925)).
  • Die Ergebnisse erscheinen in Tabelle 6. Tabelle 6 Tabelle 6 (Fortsetzung) Tabelle 6 (Fortsetzung) Tabelle 6 (Fortsetzung) Tabelle 6 (Fortsetzung)
    • Anmerkungen:
  • NE = Nematode
  • RPH = Reispflanzenhüpfer
  • TB = Tabakraupe
  • SCR = Südlicher Maiswurzelwurm
  • PT = Phytotoxisch - Pflanze starb ab, keine Bewertung möglich

Claims (14)

1. Verbindung mit der Strukturformel
worin
X a) ein Phenyl-, C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkoxy-, Phenoxy- oder Benzylrest ist; wobei der Phenylring jedes Substituenten gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogen-, Nitro-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl- oder Dialkylaminoresten substituiert ist oder b) ein Slibstituent aus der Gruppe a) und ein oder mehrere Substituenten ausgewählt aus C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, Halogen-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und C&sub1;-C&sub4;-Alkylthioresten ist;
Y H, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkanoyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkanoyl-, Diaikoxyphosphoryl-, Alkylaminocarbonyl-, Halogenalkylsulfonyl- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylrest ist und
R H, ein C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkoxy-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl-, Arylalkoxy-, Alkenyl-, Alkylthio-, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino-, Heteroaryl-, Arylalkyl-, Halogenalkoxy-, Aryloxy- oder C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkylrest ist und
Z O oder S ist; mit dem Vorbehalt, daß dann, wenn X ein Phenylrest ist, daß dann R kein Alkylamino- oder Alkoxycarbonylrest ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin
X ein Phenylrest oder ein Phenyl- und ein C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest ist;
Y H oder COCF&sub3; ist;
R CF3, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkylrest ist und
Z O ist.
3. Verbindung mit der Strukturformel:
worin
X a) ein Phenyl-, C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkoxy-, Phenoxy- oder Benzylrest ist, wobei der Phenylring jedes Substituenten gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogen-, Nitro-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl- oder Dialkylaminoresten substituiert ist oder b) ein Substituent der Gruppe a) und ein oder mehrere Substituenten ausgewählt aus C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, Halogen-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und C&sub1;-C&sub4;-Alkylthioresten ist;
R H, ein C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl- oder C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkylrest ist und
Z O ist.
4. Verbindung nach Anspruch 3, worin
X ein Phenyl- oder Alkoxyrest ist und
R CF&sub3;, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkylrest ist.
5. Verbindung mit der Strukturformel
worin
X Wasserstoff oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest ist;
R H, ein C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkoxy-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl-, Arylalkoxy-, Alkenyl-, Alkylthio-, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino-, Heteroaryl-, Arylalkyl-, Halogenalkoxy-, Aryloxy- oder C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkyhest ist und
Z O oder S ist.
6. Verbindung mit der Strukturformel:
worin
X Wasserstoff oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest ist;
R H, ein C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkoxy-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl-, Arylalkoxy-, Alkenyl-, Alkylthio-, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino-, Heteroaryl-, Alylalkyl-, Halogenalkoxy-, Aryloxy- oder C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkytrest ist und
Z O oder S ist.
7. Verfahren zur Bekämplung von unerwünschtem Ungeziefer umfassend, daß man auf einen zu schützenden Ort eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung mit der Strukturformel:
aufbringt, worin
X a) ein Phenyl-, C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkoxy-, Phenoxy- oder Benzylrest ist; eder b) ein Substituent aus der Gruppe a) und ein oder mehrere Substituenten ausgewühlt aus C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, Halogen-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und C&sub1;-C&sub4;- Alkylthioresten ist;
Y H, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkanoyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkanoyl-, Dialkoxyphosphoryl-, Alkylaminocarbonyl-, Halogenalkylsulfonyl- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylrest ist und
R H, ein C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, C&sub3;-C&sub6;-Cloalkoxy-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl-, Arylalkoxy-, Alkenyl-, Alkylthio-, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino-, Heteroaryl-, Arylalkyl-, Halogenalkoxy-, Aryloxy- oder C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkylrest ist und
Z O oder S ist.
8. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Ungeziefer umfassend, daß man auf einen zu schützenden Ort eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 3 aufbringt.
9. Pestizidzusammensetzung umfassend
A) eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung mit der Strukturformel
worin
X a) ein Phenyl-, C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkoxy-, Phenoxy- oder Benzylrest ist; oder b) ein Substituent aus der Gruppe a) und ein oder mehrere Substituenten ausgewählt aus C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, Halogen-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und C&sub1;-C&sub4;- Alkylthioresten ist;
Y H, ein C&sub1;-C&sub4;-Alkanoyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalknoyl-, Dialkoxyphosphoryl-, Alkylaminocarbonyl-, Halogenalkylsulfonyl- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylrest ist und
R H, ein C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkoxy-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl-, Arylalkoxy-, Alkenyl-, Alkylthio-, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino-, Heteroaryl-, Arylalkyl-, Halogenalkoxy-, Aryloxy- oder C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkykest ist und
Z O oder S ist und
B) einen annehmbaren Träger.
10. Pestizidzusammensetzung umfassend
A) eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 3 und
B) einen annehmbaren Träger.
11. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Ungeziefer umfassend, daß man auf einen zu schützenden Ort eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 5 aufbringt.
12. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Ungeziefer umfassend, daß man auf einen zu schützenden Ort eine pestizid wirkame Menge einer Verbindung nach Anspruch 6 aufbringt.
13. Pestizidzusammensetzung umfassend
A) eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 5 und
B) einen annehmbaren Träger.
14. Pestizidzusammensetzung umfassend
A) eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 6 und
B) einen annehmbaren Träger.
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