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DE69212541T2 - Polymerisierbare, lumineszente Flüssigzusammensetzung und ihre Anwendung - Google Patents

Polymerisierbare, lumineszente Flüssigzusammensetzung und ihre Anwendung

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DE69212541T2
DE69212541T2 DE69212541T DE69212541T DE69212541T2 DE 69212541 T2 DE69212541 T2 DE 69212541T2 DE 69212541 T DE69212541 T DE 69212541T DE 69212541 T DE69212541 T DE 69212541T DE 69212541 T2 DE69212541 T2 DE 69212541T2
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DE
Germany
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meth
acrylate
luminescent
hydroxyethyl
composition according
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DE69212541T
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Armand Eranian
Eric Jacquinot
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Sanofi Aventis France
Original Assignee
Francaise Hoechst Ste
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Publication date
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    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/44Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine flüssige lumineszierende, polymerisierbare Zusammensetzung und deren Anwendung.
  • Um die Sicherheit von Personen zu verbessern, kommen zunehmend lumineszierende Tafeln zum Einsatz, und man sucht gegenwärtig nach solchen, die pro Flächeneinheit eine höchstmögliche Dichte an lumineszierenden Pigmenten aufweisen, um so eine lange Leuchtkraftdauer zu erhalten.
  • Andererseits versucht man, angesichts der Tatsache, daß die meisten der lumineszierenden mineralischen Pigmente gegen die vereinte Einwirkung von Feuchtigkeit und ultravioletten Strahlen empfindlich sind, diese zu schützen, indem man sie in ein transparentes Harz einverleibt, das nachfolgend im allgemeinem auf einem festen Träger fixiert wird (s. Encyclopedia of Chemical Technology, Kirk-Othmer, 3. Auflage, Vol. 14, S. 559-562). Die klassischen lumineszierenden Pigmente sind mineralische Pigmente, im allgemeinem auf der Basis von Zinksulfat, das mit bestimmten Metallen dotiert ist, die eine erhöhte Dichte aufweisen und sich daher, wenn sie in einem flüssigen polymerisierbaren Harz suspendiert werden, sehr rasch absetzen, was nach der Polymerisation des Harzes zu einem festen Produkt mit heterogener Helligkeit führt, und das um so mehr, wenn die Menge am Pigment wichtiger ist. Außerdem sind aus der europäischen Patentanmeldung Nr. 333 162 dickflüssige Zusammensetzungen bekannt, die in Dispersion in einem organischen Lösemittel Phosphor und wahlweise Kieselsäurepulver enthalten, und ein Polymer auf der Basis eines Alkyl(meth)acrylats und mindestens 0,1 Gew.-% eines Monomers, ausgewählt aus ethylenischen Carbonsäuren und Hydroxyalkyl(meth)acrylaten, wahlweise in Mischung mit einem anderen copolymerisierbaren Vinylmonomer enthalten, doch beim Einsatz dieser dickflüssigen Zusammensetzungen ist es notwendig, die erheblichen Mengen an organischen Lösungsmittel zu eliminieren, was kostspielig und Beschränkungen unterworfen ist. Um diese Nachteile zu überwinden, hat die Anmelderin eine flüssige lumineszierende, polymerisierbare Zusammensetzung gefunden, die einen langen Verarbeitungsspielraum aufweist und den Erhalt lumineszierender Tafeln ermöglicht, die eine erhöhte und homogene Dichte an lumineszierenden Pigmenten pro Volumeneinheit besitzen.
  • Die erfindungsgemäße flüssige lumineszierende, polymerisierbare Zusammensetzung ist dadurch gekennzeichnet, daß sie ge wichtsmäßig (a) 30 bis 45% eines oder mehrerer lumineszierender mineralischer Pigmente, (b) 10 bis 30% Kieselsäureteilchen eines Durchmessers von zwischen 7 und 1000 nm, die untereinander nicht über Siloxanbindungen verbrückt sind, und (c) die Differenz auf 100% an 2-Hydroxyethylacrylat und/oder 2-Hydroxyethylmethacrylat enthält.
  • Als lumineszierende mineralische Pigmente lassen sich die bekannten lumineszierenden mineralischen Pigmente anführen, insbesondere die in Encyclopedia of Chemical Technology, Kirk-Othmer, 3. Auflage, Vol. 17, S. 835-836, beschriebenen, wie mit Kupfer, Cobalt dotiertes Zinksulfat. Unter den mineralischen Pigmenten sind insbesondere diejenigen zu nennen, die von der Anmelderin unter der Bezeichnung Lumilux vertrieben werden.
  • Die Erfindung betrifft insbesondere Zusammensetzungen, wie die vorstehend beschriebenen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die untereinander nicht über Siloxanbindungen verbrückten Kieselsäureteilchen einen Durchmesser von zwischen 7 und 100 nm aufweisen. In gleicher Weise sind Kieselsäureteilchen zu nennen, die pro nm² mindestens eine oberflächliche Silanolgruppe enthalten, die entweder mit 2- Hydroxyethylmethacrylat oder 2-Hydroxyethylacrylat verestert ist.
  • Die an der Oberfläche teilweise mit der Alkoholfunktion des oder der 2-Hydroxyethyl(meth)acrylate veresterten Kieselsäureteilchen eines Durchmesser von zwischen 7 und 1000 nm, die untereinander nicht über Siloxanbrücken verbunden sind, sind gleichfalls bekannte Produkte und können nach einem der von Ralph K. Idler, The Chemistry of Silica, S. 412-414, John Wiley and Sons, New-York, 1979, beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Sie werden von der Anmelderin allgemein unter der Bezeichnung Highlink OG 100 und Highlink OG 101 in den Handel gebracht.
  • Die Erfindung betrifft insbesondere Zusammensetzungen, wie die vorstehend beschriebenen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß der unter Punkt (c) beschriebene Bestandteil entweder ein Gemisch von 2-Hydroxyethylmethacrylat und 2-Hydroxyethylacrylat oder vorzugsweise 2-Hydroxylethylmethacrylat ist.
  • Die Erfindung betrifft ganz besonders Zusammensetzungen, wie die vorstehend beschriebenen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie gewichtsmäßig 30 bis 45% eines oder mehrerer lumineszierender mineralischer Pigmente, 10 bis 30%, ausgedrückt als SiO&sub2;, an der Oberfläche teilweise veresterter Kieselsäureteuchen und die Differenz auf 100% an 2-Hydroxyethylmethacrylat alleine oder im Gemisch mit 2-Hydroxyethylacrylat enthalten.
  • Unter diesen Produkten läßt sich insbesondere eine flüssige lumineszierende, polymerisierbare Zusammensetzung nennen, die gewichtsmäßig 40% mit Kupfer und mit Cobalt dotiertes Zinksulfat, 10 bis 30% Kieselsäure und die Differenz auf 100% an 2-Hydroxyethylmethacrylat enthält.
  • Die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzung können außerdem ebenfalls herkömmliche Additive, wie Haftvermittler, Antioxidantien, Dispergiermittel und wahlweise durch thermische Zersetzung freie Radikale generierende Mittel, wie insbesondere Azoderivate enthalten. Das Gesamtgewicht der gegebenenfalls in die erfindungsgemäße Zusammensetzung eingeführten Additive überschreitet vorzugsweise nicht 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können gleichfalls außerdem ein oder mehrere C&sub1;-C&sub4;-Alkyl(meth)acrylate, wie Methylacrylat, Ethylacrylat, Butylacrylat, Methylmethacrylat, Ethylmethacrylat, Butylmethacrylat, oder ein oder mehrere C&sub3;- C&sub5;-Hydroxyalkyl(meth)acrylate, wie 2-Hydroxypropylacrylat, 3- Hydroxypropylacrylat, 2-Hydroxymethacrylat und 3-Hydroxypropylmethacrylat, oder deren Mischungen in verschiedenen Anteilen enthalten. Das Gewichtsverhältnis zwischen dem Gewicht M der verschiedenen Monomeren und dem des 2-Hydroxyethylacrylats und/oder 2-Hydroxethylmethacrylats liegt vorzugsweise zwischen 0 und 6.
  • Die kinetische Untersuchung der Photopolymerisation der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist mit zeitaufgelöster Infrarotspektroskopie durchgeführt worden. Man stellt fest, daß sie eine große Reaktivität zeigt, die einer von kolbidarer Kieselsäure freien, identischen Zusammensetzung deutlich überlegen ist. Diese hohe Reaktivität gestattet es, nach der Polymerisation hohe Umsetzungsgrade zu erreichen, so daß das fertige Produkt einen äußerst niedrigen Gehalt an restlichen (Meth)acrylderivaten aufweist.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind ungeachtet der hohen Konzentrationen an Kieselsäure und/oder lumineszierenden Pigmenten flüssig.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind dazu bestimmt, polymerisiert zu werden. Aufgrund ihrer großen Reaktivität kann diese Polymerisation bei relativ niedriger Temperatur, unter 60ºC und mit einer geringen Menge Polymerisationinitiator initiiert werden. Ersichtlich ist die Initiierungstemperatur insbesondere von der Beschaffenheit des verwendeten Initiierungsmittels abhängig. Vorteilhafterweise ist der gewählte Polymerisationsinitiator ein bekannter Azomitiator, der sich bei der gewünschten Temperatur, üblicherweise bei etwa 50ºC, thermisch zersetzt. Sobald die Polymerisationsreaktion initiiert ist, entweder durch klassische Initiatoren, wie vom Peroxidtyp, oder vorzugsweise durch bekannte Initiatoren vom Azotyp, läßt man die Polymerisation ablaufen und beendet diese gegebenenfalls durch leichtes Erwärmen über 30 bis 60 Minuten auf eine Temperatur unterhalb 70ºC. Man erhält auf diese Weise eine feste Masse, die weder Blasen noch Risse zeigt und in der die verwendeten lumineszierenden Pigmente gleichmäßig verteilt sind. Bei der Herstellung fester lumineszierender Massen hoher Dicke ist man oft daran interessiert, eine erfindungsgemäße Zusammensetzung zu verwenden, die gewichtsmäßig mehr Monomere der Methacrylsäurefamilie enthält als der Acrylsäurefamilie. Tatsächlich sind die Acrylmonomere deutlich reaktiver als die Methacrylmonomere, und während der Polymerisation entwickelt sich die exoterme Reaktion manchmal so rasch unter Entwicklung lokaler Überhitzungen, die die Gefahr einer Beschädigung des verwendeten festen Trägers und/oder des Herbeiführens von Delaminierungen mit sich bringen.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden durch einfaches Mischen ihrer verschiedenen Bestandteile erhalten.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft gleichfalls die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zum Erhalt fester lumineszierender Massen, z.B. von lumineszierenden Filmen, Platten oder Blöcken. Ein Vorteil der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist deren Fluidität, die es gestattet, daß diese in Hohlräumen unterschiedlicher Ausdehnungen eingefüllt und anschließend, gegebenenfalls nach Zusatz eines Polymerisationinitiators, in situpolymerisiert werden. Ein anderer Vorteil der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist deren relativ langer Verarbeitungsspielraum, was deren Verwendung einige Zeit nach ihrer Herstellung gestattet, ohne daß man ein nennenswertes Absetzen der mineralischen Pigmente feststellt.
  • Die in den Beispielen genannten Brookfield-Viskositäten sind auf einem Rheomat 115-Viskosimeter bestimmt worden.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne sie indessen einzuschränken.
  • Beispiel 1
  • Man mischt bei Umgebungstemperatur unter Rühren 209 Lumilux , Green Mix, Bezugsnummer 50085, vertrieben von der Anmelderin, mit 30g Highlink OG 100 , gleichfalls von der Anmelderin im Handel, das gewichtsmäßig etwa 70% 2-Hydroxyethylmethacrylat, 30% Kieselsäure in Form von Kieselsäureteilchen eines mittleren Durchmessers von 13 nm enthält, die untereinander nicht über Siloxanbindungen verbrückt sind, und weniger als 1% Wasser enthält und einen Pfropfungsgrad von 2,3 aufweist, d.h. daß die Zahl der Gruppen Si-O-CH&sub2;-CH&sub2;-O-CO-C(CH&sub3;)=CH&sub2; pro nm² Oberfläche des Kieselsäureteuchens 2,3 beträgt. Der Pfropfgrad wird nach dem Verfahren bestimmt, das von E.C. Broge im US-Patent 2 736 668 beschrieben ist.
  • Eine in ein graduiertes Reagenzglas von 50 ml gegebene Probe ließ nach 40 Minuten Ruhe bei Umgebungstemperatur nur eine obere Phase ohne Pigmente von 2 cm Höhe auftreten. Dieses schwache Absetzen ist angesichts der sehr geringen Viskosität von Highlink OG 100 (Brookfield-Viskosität bei 20ºC und 780 U/min: 44 mPa.s) überraschend.
  • In diese Zusammensetzung werden bei Umgebungstemperatur 0,3 g 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitrile), d.h. 0,6%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung gegeben, dann wird sie in einen schmalen Spalt von 1,5 mm zwischen zwei Glasplatten, die von einer Kunststoffklammer gehalten werden, gegossen. Die Anordnung wird anschließend von außen 30 Minuten lang auf 50ºC erwärmt. Die exoterme Polymerisationsreaktion kommt in Gang, und sobald die Temperatur der Anordnung erneut 50ºC erreicht, wird diese Temperatur durch Erwärmen von außen beibehalten. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wird eine feste homogene lumineszierende Tafel ohne Blasen und Risse und ohne Delaminierung erhalten, die aus in einem Harz eingeschlossenen lumineszierenden Pigmenten besteht, das zwischen zwei Glasplatten enthalten ist.
  • Beispiel 2
  • Bei Umgebungstemperatur mischt man unter Rühren 67 g Lumilux , Green Mix, Bezugsnummer 50085, mit 80 g Highlink OG 101 und 20 g Highlink OG 100 , die von der Anmelderin in den Handel gebracht werden. Man erhält so 167 g erfindungsgemäße Zusammensetzung. Das Highlink OG 101R enthält gewichtsmäßig 70% 2-Hydroxyethylacrylat, 30% Kieselsäure in Form von Kieselsäureteilchen eines mittleren Durchmessers von 13 nm, die untereinander nicht über Siloxanbindungen verknüpft sind, und weniger als 1% Wasser, und weist eine bei 20ºC und einer Geschwindigkeit von 780 U/min bestimmte Brookfield-Viskosität von 40 mPa.s und einen Pfropfungsgrad von 2,4 auf.
  • In die vorstehende Zusammensetzung werden anschließend 0,6 g (0,36 Gew.-%) 2,2-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitrile) gegeben, und sie wird dann in einen Spalt von 2 nm zwischen zwei Glasplatten, die durch eine Kunstoffklammer gehalten werden, gegossen. Die Anordnung wird anschließend 45 Minuten lang bei 50ºC gehalten, worauf sie auf Umgebungstemperatur abgekühlt wird. Auf diese Weise wird eine lumineszierende Tafel ohne Blasen, Risse und Delaminierung erhalten, die eine homogene Dichte an lumineszierenden Pigmenten aufweist.
  • Beispiel 3
  • Bei Umgebungstemperatur mischt man unter Rühren 43,6 g Lumilux , Green Mix, Bezugsnummer 50085, mit 40 g n-Butylmethacrylat und 25 g Highlink OG 101/61 , das gewichtsmäßig 40% 2-Hydroxyethylacrylat und 60% Kieselsäure in Form von Kieselsäureteilchen eines mittleren Durchmessers von 13 nm, die untereinander nicht über Siloxanbindungen verbrückt sind, enthält und eine bei 20ºC und einer Geschwindigkeit von 780 U/min bestimmte Brookfield-Viskosität von 2600 mPa.s aufweist.
  • Das Gewichtsverhältnis von Butylacrylat zu 2-Hydroxyethylacrylat beträgt 4.
  • In diese Mischung werden bei Umgebungstemperatur unter Rühren 4 g Benzoylperoxid (75% in Wasser) gegeben, worauf das Reaktionsgemisch unter verminderten Druck bis zum Ende der Polymerisation schrittweise auf 65ºC erwärmt wird, was 30 Minuten dauert. Nach Abkühlung auf Umgebungstemperatur wird eine feste lumineszierende Masse erhalten, die eine homogene Dichte an Pigmenten aufweist.
  • Beispiel 4
  • Bei Umgebungstemperatur mischt man unter Rühren:
  • - 16,7 g Highlink OG 100 (vorstehend beschrieben)
  • - 11,7 g n-Butylmethacrylat
  • - 19,0 g Lumilux , Green Mix, Bezugsnummer 50085.
  • Dann werden in diese Mischung unter Rühren bei Umgebungstemperatur 0,13 g Azobisisobutyronitril gegeben, und anschließend wird diese Lösung schrittweise auf 35ºC erwärmt. Bei dieser Temperatur kommt die Polymerisationsreaktion in Gang, und sie ist in 10 Minuten vollständig beendet. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wird eine feste lumineszierende Masse erhalten, die frei von Blasen oder Rissen ist und eine homogene Dichte an lumineszierende Pigmenten aufweist.

Claims (8)

1. Flüssige lumineszierende, polymerisierbare Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie gewichtsmäßig (a) 30 bis 45% eines oder mehrerer lumineszierender mineralischer Pigmente, (b) 10 bis 30% Kieselsäureteilchen eines Durchmessers von zwischen 7 und 1000 nm, die untereinander nicht über Siloxanbindungen verbrückt sind, und (c) die Differenz auf 100% an 2-Hydroxyethylacrylat und/oder 2-Hydroxyethylmethacrylat enthält.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kieselsäureteilchen pro nm² mindestens eine oberflächliche Silanolgruppe enthalten, die mit einem 2-Hydroxyethylacrylat oder -methycrylat verestert ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kieselsäureteilchen einen Durchmesser von zwischen 7 und 100 nm aufweisen.
4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie gewichtsmäßig (a) 30 bis 45% eines oder mehrerer lumineszierender mineralischer Pigmente, (b) 10 bis 30% Kieselsäureteilchen eines Durchmessers von zwischen 7 und 100 nm, die untereinander nicht über Siloxanbindungen verbrückt sind, und (c) die Differenz auf 100% an 2-Hydroxyethylacrylat und/oder 2-Hydroxyethylmethacrylat enthalten.
5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem ein oder mehrere C&sub1;-C&sub4;-Alkyl(meth)acrylate in einem Gewichtsverhältnis C&sub1;-C&sub4;-Alkyl(meth)acrylat zu 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat von zwischen 0 und 6 enthält.
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem ein oder mehrere C&sub3;-C&sub5;- Hydroxyalkyl(meth)acrylate in einem Gewichtsverhältnis C&sub3;-C&sub5;- Hydroxyalkyl(meth)acrylat zu 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat von zwischen 0 und 6 enthält.
7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem eine Mischung M mit variablen Anteilen eines oder mehrerer C&sub1;-C&sub4;-Alkyl(meth)acrylate und eines oder mehrerer C&sub3;-C&sub5;-Hydroxyalkyl(meth)acrylate in einem Gewichtsverhältnis M zu 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat von zwischen 0 und 6 enthält.
8. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, zum Erhalt fester lumineszierender Massen.
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