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DE69211983T2 - Fungizide - Google Patents

Fungizide

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DE69211983T2
DE69211983T2 DE69211983T DE69211983T DE69211983T2 DE 69211983 T2 DE69211983 T2 DE 69211983T2 DE 69211983 T DE69211983 T DE 69211983T DE 69211983 T DE69211983 T DE 69211983T DE 69211983 T2 DE69211983 T2 DE 69211983T2
Authority
DE
Germany
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optionally substituted
alkyl
alkoxy
halogen
cyano
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
DE69211983T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69211983D1 (de
DE69211983T3 (de
Inventor
John Martin Clough
Fraine Paul John De
Christopher Richard Ay Godfrey
Ian Richard Matthews
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Syngenta Ltd
Original Assignee
Zeneca Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Priority claimed from GB919102038A external-priority patent/GB9102038D0/en
Priority claimed from GB919117530A external-priority patent/GB9117530D0/en
Application filed by Zeneca Ltd filed Critical Zeneca Ltd
Publication of DE69211983D1 publication Critical patent/DE69211983D1/de
Publication of DE69211983T2 publication Critical patent/DE69211983T2/de
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Description

  • Die Erfindung betrifft als Fungicide verwendbare Derivate von O-Methyloxyiminoacetamid, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Zusammensetzungen und deren Verwendung in Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, insbesondere Pilzinfektionen bei Pflanzen.
  • Erfindungsgemäß wird eine Verbindung mit der Formel (I) und Stereoisomere davon bereitgestellt, in der
  • A für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Nitro oder Cyano steht;
  • R¹ und R², die gleich oder unterschiedlich sein können, für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Heteroarylalkyl), gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxyalkyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxyalkyl), gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl), gegebenenfalls substituiertes Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxy (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxy), Nitro, Halogen, Cyano, -NR³R&sup4;, -CO&sub2;R³, -CONR³R&sup4;, -COR³, S(O)nR³, wobei n 0, 1 oder 2 bedeutet, (CH&sub2;)mPO(OR³)&sub2;, wobei m 0 oder 1 bedeutet, stehen, oder R¹ und R² unter Bildung eines carbocyclischen oder heterocyclischen Ringsystems verbunden sind, wobei R³ und R&sup4;, die gleich oder unterschiedlich sind, für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl stehen, oder R³ und R&sup4; unter Bildung eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rings verbunden sind, und
  • R&sup5; und R&sup6; unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl stehen.
  • Die Verbindungen der Erfindung enthalten mindestens zwei Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindungen und werden manchmal in Form von Gemischen aus geometrischen Isomeren erhalten. Diese Gemische können jedoch in die einzelnen Isomeren aufgetrennt werden, und die Erfindung umfaßt solche Isomeren und Gemische daraus in allen Verhältnissen.
  • Die einzelnen Isomeren, die sich aufgrund der unsymmetrisch substituierten Doppelbindung der Oxim-Gruppen ergeben, werden durch die üblichen Angaben "E" und "Z" definiert. Diese Angaben sind gemäß dem Cahn-Ingold-Prelog-System definiert, das in der Literatur detailliert beschrieben ist (vgl. beispielsweise J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3. Auflage, Wiley-Interscience, Seite 109 ff.).
  • Für die Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung der Oxyiminoacetamid-Gruppe gilt, daß gewöhnlich das eine Isomer fungicid wirksamer ist als das andere, wobei das wirksamere Isomer gewöhnlich das (E)-Isomer ist. Diese (E)-Isomeren bilden eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung.
  • Halogen umfaßt Fluoro, Chloro, Bromo und Jodo.
  • Alkyl und die Alkyl-Reste von Alkoxy, Aralkyl und Aryloxyalkyl können in Form unverzweigten oder verzweigten Ketten vorliegen und enthalten geeigneterweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, sofern nichts anderes angegeben ist. Beispiele sind Methyl, Ethyl, iso-Propyl und tert.-Butyl. Wahlfreie Substituenten sind beispielsweise Halogen (insbesondere Chloro und Fluoro), Cyano, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)-alkoxy. Beispiele für substituiertes Alkyl und substituiertes Alkoxy sind Trifluoromethyl und Trifluoromethoxy.
  • Cycloalkyl ist geeigneterweise C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, beispielsweise Cyclopropyl oder Cyclohexyl, und Cycloalkylalkyl ist geeigneterweise C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, beispielsweise 1- oder 2-Cyclopropylethyl. Wahlfreie Substituenten umfassen Halogen, Hydroxy und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy.
  • Alkenyl und Alkinyl enthalten geeigneterweise 2 bis 6 Kohlenstoffatome, typischerweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome, in Form von verzweigten oder unverzweigten Ketten. Beispiele sind Ethenyl, Allyl und Propargyl. Substituierte Alkenyl- und Alkinyl-Gruppen umfassen gegebenenfalls substituiertes Aryl- und Heteroarylalkenyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Aryl- und Heteroaryl(C&sub2;&submin;&sub4;)alkenyl, und zwar insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenylethyl) und Arylalkinyl.
  • Aryl und die Aryl-Reste von Aralkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Aryloxy und Aryloxyalkyl umfassen Phenyl und Naphthyl.
  • Das carbocyclische oder heterocyclische Ringsystem, das R¹ und R² zusammen bilden können, ist geeigneterweise ein C&sub4;&submin;&sub1;&sub0; (typischerweise C&sub5;&submin;&sub1;&sub0;)-aliphatisches, aromatisches oder gemischtes aliphatisches/aromatisches carbocyclisches Ringsystem, beispielsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexadienonyl, und diese Gruppen tragen ein oder zwei gegebenenfalls substituierte kondensierte Benzol-Ringe und/oder Substituenten wie Methyl, oder es kann sich um ein 4- bis 10-gliedriges (typischerweise 5- bis 10-gliedriges) heterocyclisches Ringsystem handeln, beispielsweise um Tetrahydropyranyl.
  • Die Bezeichnung Heterocyclyl umfaßt aromatische heterocyclische Gruppen, die als Heteroaryl-Gruppen bezeichnet werden. Heterocyclyl und die Heterocyclyl-Reste von anderen Gruppen, beispielsweise Heterocyclylalkyl, sind typischerweise 5- oder 6-gliedrige aromatische oder nicht-aromatische Ringe, die ein oder mehrere O-, N- oder S-Heteroatome enthalten, welche an einen oder mehrere andere aromatische oder heteroaromatische oder andere heterocyclische Ringe, beispielsweise einen Benzol-Ring, kondensiert sein können. Beispiele sind Thienyl-, Furyl-, Pyrrolyl-, Isoxazolyl-, Oxazolyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Triazolyl-, Thiazolyl-, Pyridyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl-, Pyridazinyl-, Triazinyl-, Benzofuryl-, Benzothienyl-, Dibenzofuryl-, Benzothiazolyl-, Benzoxazolyl-, Indolyl-, Chinolinyl- und Chinoxalinyl-Gruppen und, sofern zweckmäßig, die N-Oxide davon.
  • Der gegebenenfalls substituierte heterocyclische Ring, den R³ und R&sup4; bilden können, ist geeigneterweise ein 5- bis 7- gliedriger Hetero-Ring mit 1 bis 3 Heteroatomen, die unabhängig voneinander unter O, S oder N ausgewählt sind, der 1 bis 3 Substituenten hat, bei denen es sich beispielsweise um Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;- Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylthio handelt, oder ein im vorherigen Absatz beschriebener heterocyclischer Ring. Beispiele sind Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, Thiomorpholin, Piperazin, Hexamethylenimin, Tetrahydrochinolin, Tetrahydroisochinolin und 2,3-Dihydro-1,4-benzoxazin.
  • Bei den Substituenten, die sich an gegebenenfalls substituierten Aryl- und Heterocyclyl-, einschließlich Heteroaryl, -Resten befinden können, handelt es sich um einen oder mehrere der folgenden: Halogen, Hydroxy, Mercapto, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl (insbesondere Methyl und Ethyl), C&sub2;&submin;&sub4;- Alkenyl (insbesondere Allyl), C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyl (insbesondere Propargyl), C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy (insbesondere Methoxy), C&sub2;&submin;&sub4;- Alkenyloxy (insbesondere Allyloxy), C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyloxy (insbesondere Propargyloxy), Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl (insbesondere Trifluoromethyl), Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy (insbesondere Trifluoromethoxy), C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio (insbesondere Methylthio), Hydroxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenyl), gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridyl oder Pyrimidinyl), gegebenenfalls substituiertes Aryloxy (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenoxy), gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxy (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridyloxy oder Pyrimidinyloxy), gegebenenfalls substituiertes Aryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Phenethyl und gegebenenfalls substituiertes Phenyl-n-propyl), wobei der Alkyl-Rest gegebenenfalls mit Hydroxy substituiert ist, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridyl- oder Pyrimidinyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl), gegebenenfalls substituiertes Aryl(C&sub2;&submin;&sub4;)alkenyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenylethyl), gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl(C&sub2;&submin;&sub4;)alkenyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridylethenyl oder Pyrimidinylethenyl), gegebenenfalls substituiertes Aryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy), gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridyl- oder Pyrimidinyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy), gegebenenfalls substituiertes Aryloxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl (insbesondere Phenoxymethyl), gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridyloxy- oder Pyrimidinyloxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl), Acyloxy, einschließlich C&sub1;&submin;&sub4;-Alkanoyloxy (insbesondere Acetyloxy) und Benzoyloxy, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Nitro, -NR'R", -NHCOR', -NHCONR'R", CONR'R", -COOR', -OSO&sub2;R', SO&sub2;R', -COR', CR'=NR" oder -N=CR'R", wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio, C&sub3;&submin;&sub6;- Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, Phenyl oder Benzyl stehen, wobei die Phenyl- und Benzyl-Gruppen gegebenenfalls mit Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy substituiert sind.
  • Bei den Substituenten, die sich an den Aryl- oder Heteroaryl-Ringen von beliebigen der vorgenannten Substituenten befinden können, handelt es sich um einen oder mehreren der folgenden: Halogen, Hydroxy, Mercapto, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub4;- Alkenyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyloxy, C&sub2;&submin;&sub4;- Alkinyloxy, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylthio, Hydroxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, Alkanoyloxy, Benzoyloxy, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Nitro, NR'R", -NHCOR', -NHCONR'R", -CONR'R", -COOR', -SO&sub2;R', -OSO&sub2;R', -COR', -CR'=NR" oder -N=CR'R", wobei R' und R" die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Nach einem Aspekt umfaßt die Erfindung eine Verbindung mit der Formel (I), in der
  • A für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Methyl, Methoxy, Trifluoromethyl, Trifluoromethoxy, C&sub1;&submin;&sub2;-Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub2;-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Nitro oder Cyano steht;
  • R¹ für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxycarbonyl, Cyano, Phenyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen Heterocyclus, der ein oder mehrere O-, N- oder S-Atome enthält und gegebenenfalls an einen Benzol-Ring kondensiert ist, steht, wobei die aromatischen oder heteroaromatischen Reste jedes der vorgenannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren der Substituenten Halogen, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxycarbonyl, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy substituiert sind; und
  • R² für Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxycarbonyl, Cyano oder Phenyl steht; oder
  • R¹ und R² unter Bildung eines C&sub5;&submin;&sub1;&sub0;-carbocyclischen Ringsystems miteinander verbunden sind.
  • Nach einem weiteren Aspekt umfaßt die Erfindung eine Verbindung mit der Formel (I), in der
  • A für Wasserstoff oder Halogen steht,
  • R¹ für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Benzyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxycarbonyl, Cyano, Phenyl, Thienyl, Triazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Chinolinyl oder Chinoxalinyl steht, wobei die aromatischen oder heteroaromatischen Reste jedes der vorgenannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren der Substituenten Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Trifluoromethyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Trifluoromethoxy, Nitro, Cyano, Phenyl oder Benzyloxy substituiert sind, und
  • R² für Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxycarbonyl, Cyano oder Phenyl steht, oder
  • R¹ und R² unter Bildung eines Cyclopentyl- oder Cyclohexyl- Rings, an den gegebenenfalls ein Benzol-Ring kondensiert ist, miteinander verbunden sind und
  • R&sup5; und R&sup6; unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl stehen.
  • Nach einem weiteren Aspekt umfaßt die Erfindung eine Verbindung mit der Formel (I), in der
  • A für Wasserstoff steht,
  • R¹ für Phenyl, Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Chinolinyl, Chinoxalinyl, Benzthiazolyl, Benzoxazolyl, Benzothienyl oder Benzofuryl steht, wobei die aromatischen oder heteroaromatischen Reste jedes der vorgenannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren der Substituenten Halogen, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl (insbesondere Trifluoromethyl und Trifluoroethyl), C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy, Cyano(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy (insbesondere Trifluoromethoxy), C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylthio, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyloxy, C&sub2;&submin;&sub6;- Alkinyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkinyloxy, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, CO&sub2;R', CONR'R", CSNR'R", NR'R", S(O)nR', NHCONR'R" substituiert sind, wobei R' und R" unabhängig voneinander für H oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl stehen und n 0, 1 oder 2 bedeutet,
  • R² für Methyl steht,
  • R&sup5; für Wasserstoff und R&sup6; für Methyl steht,
  • oder, sofern zweckmäßig, das N-Oxid davon.
  • Die Erfindung wird anhand der in den folgenden Tabellen I, II und III angegebenen Verbindungen veranschaulicht. In den Tabellen hat die O-Methyl-oxyiminoacetamid-Gruppe immer die (E)-Konfiguration.
  • Tabelle 1 besteht aus 350 Verbindungen der Formel (I.1), wobei die Werte für R¹, R² und A in der Tabelle angegeben sind. Tabelle I Verbindung Nr. Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. 2-cyano-C&sub6;H&sub4; 3-cyano-C&sub6;H&sub4; 4-cyano-C&sub6;H&sub4; Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. pyrid-2-yl pyrid-3-yl pyrid-4-yl pyrimidin-2-yl pyrimidin-4-yl thien-2-yl 5-Cl-thien-2-yl cyano pyrazin-2-yl 6-CH&sub3;-pyrid-3-yl pyrimidin-5-yl Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. pyrid-4-yl 6-Cl-pyrid-2-yl 5-Cl-pyrid-2-yl 4-Cl-pyrid-2-yl 3-Cl-pyrid-2-yl 6-cyano-pyrid-2-yl 5-cyano-pyrid-2-yl 4-cyano-pyrid-2-yl 3-cyano-pyrid-2-yl 6-Br-pyrid-2-yl 5-Br-pyrid-2-yl 4-Br-pyrid-2-yl 3-Br-pyrid-2-yl 6-CH&sub3;-pyrid-2-yl 5-CH&sub3;-pyrid-2-yl 4-CH&sub3;-pyrid-2-yl 3-CH&sub3;-pyrid-2-yl 6-F-pyrid-2-yl 5-F-pyrid-2-yl 4-F-pyrid-2-yl 3-F-pyrid-2-yl 3-CH&sub3;-pyrazin-2-yl 3-C&sub2;H&sub5;-pyrazin-2-yl 3-Cl-pyrazin-2-yl 3-OCH&sub3;-pyrazin-2-yl 5-CO&sub2;CH&sub3;-pyrazin-2-yl 5-CO&sub2;C&sub2;H&sub5;-pyrazin-2-yl 3-cyano-pyrazin-2-yl pyrimidin-4-yl 2-Cl-pyrimidin-4-yl 2-OCR&sub3;-pyrimidin-4-yl 2-CH&sub3;-pyrimidin-4-yl Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. 2-cyano-pyrimidin-4-yl thiazol-2-yl thien-3-yl 5-Cl-thien-2-yl 5-CH&sub3;-thien-2-yl 5-Br-thien-2-yl 5-cyano-thien-2-yl 3-CH&sub3;-thien-2-yl 2-cyano-C&sub6;H&sub4; 3-cyano-C&sub6;H&sub4; 4-cyano-C&sub6;H&sub4; Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. 3,5-di-F-pyrid-2-yl 3,4,5,6-F&sub4;-pyrid-2-yl 2,6-di-Cl-pyrid-3-yl pyridazin-3-yl pyridazin-4-yl 6-CH&sub3;-pyridazin-3-yl 4-cyano-chinolin-2-yl Chinoxalin-2-yl 6-CH&sub3;-pyrimidin-4-yl 4-CH&sub3;-pyrimidin-5-yl 4-CH&sub3;-pyrimidin-2-yl 4,6-di-CH&sub3;-pyrimidin-2-yl 2,6-di-CH&sub3;-pyrimidin-4-yl 2,4-di-CH&sub3;-pyrimidin-5-yl 6-Cl-pyrimidin-4-yl 6-OCH&sub3;-pyrimidin-4-yl 4,6-di-OCH&sub3;-pyrimidin-2-yl N-Oxid-pyrid-2-yl 5-C&sub2;H&sub5;-pyrid-2-yl N-CH&sub3;-pyrrol-2-yl 4-Cl-chinolin-2-yl 2,4-di-CH&sub3;-thiazol-5-yl 1,2,4-triazol-1-yl-CH&sub2; pyrid-3-yl-CH&sub2; Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. furan-2-yl 2,4-di-CH&sub3;-furan-3-yl pyrid-2-yl 6-C&sub6;H&sub5;-pyrimidin-4-yl 4-cyano-pyrid-3-yl 1,2,4-triazin-5-yl 3-CH&sub3;-1,2,4-triazin-5-yl 3-C&sub6;H&sub5;-1,2,4-triazin-5-yl 3-SCH&sub3;-1,2,4-triazin-5-yl 3-OCH&sub3;-1,2,4-triazin-5-yl 5-CONH&sub2;-pyrazin-2-yl 5-cyano-pyrazin-2-yl 5,6-di-CH&sub3;-pyrazin-2-yl 3,5-di-CH&sub3;-pyrazin-2-yl 3,6-di-CR&sub3;-pyrazin-2-yl 5-CH&sub3;-pyrazin-2-yl 6-CH&sub3;-pyrazin-2-yl 5-Cl-pyrazin-2-yl 6-Cl-pyrazin-2-yl 5,6-dicyano-pyrazin-2-yl cyclopropyl Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. cyclohexyl-CH&sub2; pyrazin-2-yl-CH&sub2; benzthiazol-2-yl benzoxazol-2-yl pyrazin-2-yl 5-OCH&sub3;-pyrazin-2-yl 6-OCH&sub3;-pyrazin-2-yl 6-cyano-pyrazin-2-yl 5-cyano-pyrid-3-yl 6-cyano-pyrid-3-yl 3-cyano-pyrid-4-yl 2-cyano-pyrid-4-yl pyrimidin-5-yl 2-CH&sub3;-pyrimidin-5-yl 3-OCH&sub3;-isoxazol-5-yl 3-Br-isoxazol-5-yl 5-NO&sub2;-thiazol-2-yl 5-CH&sub3;-thiazol-2-yl 4-CH&sub3;-thiazol-5-yl 2-C1,4-CH&sub3;-thiazol-5-yl 3,5-di-OCH&sub3;-1,2,4-triazin-6-yl 3,6-di-CH&sub3;-pyridazin-4-yl 1,2,4-triazol-1-yl-CH&sub2; Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Pyrimidin-2-yl Pyrazin-2-yl 3-OC&sub2;H&sub5;-pyrazin-2-yl pyrid-2-yl 3,5-di-CH&sub3;-oxazol-4-yl 6-OC&sub2;H&sub5;-pyrimidin-4-yl 5-CH&sub3;-pyrimidin-2-yl pyrid-3-yl 6-CF&sub3;-pyrid-2-yl 6-CF&sub3;-pyrimidin-4-yl Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindung Nr. 2-CH&sub3;CH&sub2;S-pyrimidin-4-yl 2-CF&sub3;-pyrimidin-4-yl 4-CF&sub3;-pyrid-2-yl 2-phenyl-thiazol-4-yl 4-CF&sub3;-pyrimidin-2-yl 2-(2-CN-C&sub6;H&sub4;-O-)-pyrimidin-4-yl 2-CH(CH&sub3;)&sub2;-O-pyrimidin-4-yl 6-CF&sub3;-pyrazin-2-yl 4-C&sub2;H&sub5;O-pyrimidin-2-yl 6-C&sub2;F&sub5;-pyrimidin-4-yl 4-CH&sub3;O-pyrid-2-yl 2-propargyloxy-pyrimidin-4-yl 2-C&sub2;H&sub5;O-pyrimidin-4-yl 2-allyloxy-pyrimidin-4-yl 3-CH&sub3;O-pyridazin-6-yl 3-C&sub2;H&sub5;O-pyridazin-6-yl 3-allyloxy-C&sub6;H&sub4; 4-CH&sub3;S-pyrimidin-2-yl 4-CH&sub3;O-pyrimidin-2-yl imidazolyl Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindung Nr. 4-CH&sub3;O-6-(CO&sub2;CH&sub3;)-pyrimidin-2-yl pyrrol-2-yl 5-CF&sub3;-pyrid-3-yl 3-(pyrimidinyloxy)-C&sub6;H&sub4; 3-propargyloxy-C&sub6;H&sub4; 5-(2,4-difluorophenyl)-furan-2-yl 4-tert-butyl-C&sub6;H&sub4; 4-propargyloxy-pyrimidin-2-yl 4-n-C&sub3;H&sub7;O-pyrimidin-2-yl 3-n-hexyloxy-C&sub6;H&sub4; 4-n-butyloxy-pyrimidin-2-yl benzothiophen-3-yl 2,4-di-CH&sub3;O-pyrimidin-6-yl 3-CH&sub3;S-pyrazin-2-yl benzofuran-2-yl 1,2,4-triazol-1-yl Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindung Nr. 2-CR&sub3;S(O)-pyrimidin-4-yl 3-NH&sub2;C(S)-C&sub6;R&sub4; 4-NH&sub2;C(S)-pyrid-2-yl 3-(cyanomethoxy)-C&sub6;H&sub4; 6-C&sub2;H&sub5;O-pyrazin-2-yl 4-CR-6-OCH-pyrimidin-2-yl 4-CH&sub3;-thien-2-yl 2,4-di-CR&sub3;-thiazol-5-yl 4-CF&sub3;-6-CH&sub3;-pyrimidin-2-yl 5-Br-pyrid-3-yl 5-CONHCH&sub3;-pyrazin-2-yl 4,6-di-OC&sub2;H&sub5;-pyrimidin-2-yl 5-CR&sub3;-furan-2-yl 2-SCH&sub3;-pyrimidin-4-yl 4-iso-C&sub3;H&sub7;O-pyrimidin-2-yl N-CR&sub3;-3-CR&sub3;-5-OC&sub6;H&sub5;-pyrazol-4-yl 3-CH&sub3;-benzothiophen-2-yl 4-OCH&sub2;CF&sub3;-pyrimidin-2-yl 2-N(CH&sub3;)&sub2;-pyrimidin-4-yl 5-NO&sub2;-pyrid-2-yl 2-tert-C&sub4;H&sub9;-pyrimidin-5-yl 5-NO&sub2;-benzofuran-2-yl 4-O(CH&sub2;)&sub2;OCH&sub3;-pyrid-2-yl 6-OC&sub2;H&sub5;-pyrid-2-yl 4-CF&sub3;-6-OCH&sub2;CF&sub3;-pyrid-2-yl 4-CF&sub3;-6-OC&sub2;H&sub5;-pyrid-2-yl 5-CF&sub3;-pyrid-2-yl
    • Schlüssel
  • * Vgl. Beispiel 1 bezüglich der Herstellung dieser Verbindung.
  • + Verbindung 335 ist ein Isomer, und Verbindung 335A ist ein 2:1-Gemisch aus zwei Isomeren.
  • ∅ Die Gruppen R¹ und R² sind unter Bildung eines Rings verbunden, wie in den im folgenden angegebenen "chemischen Formeln" dargestellt.
  • Tabelle II besteht aus 350 Verbindungen mit der Formel (I.2). Die Werte für die Substituenten R¹, R² und A jeder Verbindung entsprechen den für die Verbindungen mit der gleichen Ziffer in Tabelle I angegebenen Werten. Der einzige Unterschied zwischen den Verbindungen in Tabelle I und Tabelle II besteht darin, daß die Verbindungen in Tabelle I einen einzelnen N-Methyl-Substituenten an der Acetamid-Gruppe aufweisen, wohingegen die Verbindungen in Tabelle II zwei N-Methyl-Substituenten an der Acetamid- Gruppe aufweisen.
  • Tabelle III besteht aus 350 Verbindungen mit der Formel (I.3). Die Werte für die Substituenten R¹, R² und A jeder Verbindung entsprechen den für die Verbindungen mit der gleichen Ziffer in Tabelle II angegebenen Werten. Der einzige Unterschied zwischen den Verbindungen in Tabelle I und Tabelle III besteht darin, daß die Verbindungen in Tabelle I einen N-Methyl-Substituenten an der Acetamid- Gruppe aufweisen, wohingegen die Verbindungen in Tabelle III keine N-Substituenten an der Acetamid-Gruppe aufweisen. Tabelle IV In Tabelle IV sind die Schmelzpunkte und ausgewählte Protonen-NMR-Daten angegeben, die bei 270 MHz für bestimmte in Tabelle I beschriebene Verbindungen und für Verbindung Nr. 346 in Tabelle III erhalten wurden. Die chemischen Verschiebungen wurden bei 20ºC in ppm bezüglich Tetramethylsilan bestimmt. Als Lösungsmittel wurde Deuterochloroform verwendet, wenn nichts anderes angegeben ist. Es werden die folgenden Abkürzungen verwendet: s = Singulett m = Mulitplett d = Dublett dd = Doppeldublett t = Triplett br = breit ppm = Teile pro Million Teile Verb. Nr. (Tabelle I, sofern nichts anderes angegeben ist) Schmelzpunkt (ºC) Protonen-NMR-Daten (δ) Gummi Verb. Nr. (Tabelle I, sofern nichts anderes angegeben ist) Schmelzpunkt (ºC) Protonen-NMR-Daten (δ) Gummi Verb. Nr. (Tabelle I, sofern nichts anderes angegeben ist) Schmelzpunkt (ºC) Protonen-NMR-Daten (δ) Gummi 2:1-Gemisch aus Isomeren, Hauptbestandteil Verb. Nr. (Tabelle I, sofern nichts anderes angegeben ist) Schmelzpunkt (ºC) Protonen-NMR-Daten (δ) Gummi Nebenbestandteil * Tabelle III
  • Die Verbindungen der Erfindung können nach den in EP-A 0 370 629 und EP-A-0 398 692 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Die erste Literaturstelle zeigt, wie ähnliche Verbindungen hergestellt werden, die anstelle einer O-Methyloxyiminoacetamid-Gruppe eine β-Methoxyacrylsäuremethylester-Gruppe an den Phenyl-Ring in Formel I gebunden enthalten. Die letztere Literaturstelle zeigt, wie die Oxyiminoacetamid-Gruppe konstruiert wird.
  • Die Erfindung umfaßt ferner ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1, bei dem eine Verbindung mit der Formel (II) mit einem Amin NHR&sup5;R&sup6;, wobei A, R¹, R², R&sup5; und R&sup6; die oben angegebenen Bedeutungen haben, und R für H oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl steht, umgesetzt wird.
  • 2-(Bromomethyl)phenylglyoxylsäuremethylester-O-methyloxim (Verbindung A in Schema I unter "chemische Formeln") stellt eine bequeme Ausgangssubstanz dar. Es kann wie in EP-A- 0 363 818 beschrieben durch Bromierung von 2-Methylphenylglyoxylsäuremethylester-O-methyloxim hergestellt werden. Das (E)-Isomer der letzteren Verbindung zur Herstellung der bevorzugten (E)-Isomeren der Verbindungen mit der Formel (I) ist aus dem (Z)-Isomer oder aus einem Gemisch aus den (Z)- und (E)-Isomeren durch Isomerisierung unter sauren Bedingungen, beispielsweise wie in Beispiel 2 beschrieben, erhältlich. Alternativ kann der Isomerisierungsschritt als letzter Schritt an der Verbindung mit der Formel (I) vorgenommen werden.
  • Die Verbindungen sind wirksame Fungicide und können zur Bekämpfung ein oder mehrerer der folgenden Pathogene verwendet werden:
  • Pyricularia oryzae auf Reis. Puccinia recondita, Puccinia struformis und andere Rosterkrankungen auf Weizen, Puccinia hordei, Puccinia struformis und andere Rosterkrankungen auf Gerste, und Rosterkrankungen auf anderen Wirten, z.B. Kaffee, Birnen, Äpfeln, Erdnüssen, Gemüse und Zierpflanzen. Erysiphe graminis (echter Mehltau) auf Gerste und Weizen und andere Arten von echtem Mehltau auf verschiedenen Wirten wie Sphaerotheca macularis auf Hopfen, Sphaerotheca fuliginea auf Kürbisgewächsen (z.B. Gurke), Podosphaera leucotricha auf Äpfeln und Uncinula necator auf Weinreben. Helminthosponum spp., Rhynchosporium spp., Septoria spp., Pyrenophora spp., Pseudocercosporella herpotrichoides und Gaeumannomyces graminis auf Getreide. Cercospora arachidicola und Cercosporidium personata auf Erdnüssen und andere Cercospora-Arten auf anderen Wirten, beispielsweise Zuckerrübe, Bananen, Sojabohnen und Reis. Botrytis cinerea (Grauschimmel) auf Tomaten, Erdbeeren, Gemüse, Weinreben und anderen Wirten. Alternaria spp. auf Gemüse (z.B. Gurke), Ölsamen lieferndem Raps, Äpfeln, Tomaten und anderen Wirten. Venturia inaequalis (Schorf) auf Äpfeln. Plasmopara viticola auf Weinreben. Andere Arten von falschem Mehltau wie Bremia lactucae auf Salat, Peronospora spp. auf Sojabohnen, Tabak, Zwiebeln und anderen Wirten, Pseudoperonospora humuli auf Hopfen und Pseudoperonospora cubensis auf Kürbisgewächsen. Phytophthora infestans auf Kartoffeln und Tomaten und andere Phythophthora spp. auf Gemüse, Erdbeeren, Avokado, Pfeffer, Zierpflanzen, Tabak, Kakao und anderen Wirten. Thanatephorus cucumeris auf Reis und andere Rhizoctonia- Arten auf verschiedenen Wirten wie Weizen und Gerste, Gemüse, Baumwolle und Gras.
  • Einige der Verbindungen zeigen in vitro einen breiten Wirksamkeitsbereich gegen Pilze. Sie können auch gegen verschiedene Nacherntekrankheiten von Früchten Wirksamkeit haben (z.B. Penicillium digitatum und italicum und Trichoderma viride auf Orangen, Gloeosporium musarum auf Bananen und Botrytis cinerea auf Weintrauben).
  • Außerdem können einige der Verbindungen als Saatbeizen gegen Pathogene wie Fusanum spp., Septoria spp., Tilletia spp., (Stinkbrand, eine erdbodengebürtige Erkrankung des Weizens), Ustilago spp. und Helminthosponum spp. auf Getreide, Rhizoctonia solani auf Baumwolle und Pyricularia oryzae auf Reis wirksam sein.
  • Die Verbindungen können sich in Pflanzen akropetal/lokal bewegen. Außerdem können die Verbindungen flüchtig genug sein, so daß sie in der Dampfphase gegen Pilze auf der Pflanze wirksam sind.
  • Die Erfindung stellt daher ein Verfahren zur Pilzbekämpfung zur Verfügung, bei dem eine wirksame Menge einer oben definierten Verbindung oder eine diese enthaltende Zusammensetzung auf eine Pflanze, auf das Saatgut einer Pflanze oder den Standort der Pflanze oder des Saatguts aufgebracht wird.
  • Die Verbindungen können für landwirtschaftliche Zwecke direkt verwendet werden, werden aber zweckmäßigerweise unter Verwendung eines Trägers oder Streckstoffs zu Zusammensetzungen formuliert. Die Erfindung stellt daher fungicide Zusammensetzungen zur Verfügung, die eine oben definierte Verbindung und einen fungicid geeigneten Träger oder Streckstoff enthalten.
  • Die Verbindungen können auf verschiedene Art und Weise aufgebracht werden. Beispielsweise können sie formuliert oder unformuliert direkt auf das Blätterwerk einer Pflanze, auf das Saatgut oder auf ein anderes Medium, auf dem Pflanzen wachsen oder in das sie gepflanzt werden sollen, aufgebracht werden, oder sie können aufgesprüht, aufgestäubt oder als Creme- oder Pastenformulierung aufgetragen werden, oder sie können als Dampf oder in Form von Körnern mit langsamer Freisetzung angewendet werden.
  • Die Aufbringung kann auf jeden Teil der Pflanze erfolgen, einschließlich des Blätterwerks, der Stengel, Zweige oder Wurzeln, oder auf den Erdboden, der die Wurzeln umgibt, oder auf das Saatgut, bevor es gesät wird, oder allgemein auf den Erdboden, in das Reiswasser oder in Hydrokultursysteme. Die Verbindungen der Erfindung können auch in Pflanzen injiziert werden oder unter Anwendung von elektrodynamischen Sprühverfahren oder anderen niedervolumig arbeitenden Verfahren auf die Vegetation gesprüht werden.
  • Die Bezeichnung "Pflanze" umfaßt hier Sämlinge, Sträucher und Bäume. Außerdem umfaßt das fungicide Verfahren der Erfindung Behandlungen zum Vorbeugen, Schützen, zur Prophylaxe und zum Ausrotten.
  • Für landwirtschaftliche und gartenbauliche Zwecke werden die Verbindungen vorzugsweise in Form einer Zusammensetzung verwendet. Der im jeweiligen Fall verwendete Zusammensetzungstyp ist von dem jeweiligen beabsichtigten Zweck abhängig.
  • Die Zusammensetzungen können in Form von stäubbaren Pulvern oder Körnern vorliegen, die den wirksamen Inhaltsstoff (Verbindung der Erfindung) und einen festen Streckstoff oder Träger enthalten, beispielsweise Füllstoffe wie Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talkum, gepulvertes Magnesia, Fullererde, Gips, Diatomeenerde und Porzellanerde. Bei diesen Körnern kann es sich um vorgebildete Körner handeln, die ohne weitere Behandlung zur Aufbringung auf den Erdboden geeignet sind. Diese Körner können entweder durch Imprägnieren von Füllstoffpellets mit dem wirksamen Inhaltsstoff oder durch Pelletieren eines Gemisches aus dem wirksamen Inhaltsstoff und gepulvertem Füllstoff hergestellt werden. Zusammensetzungen zum Beizen von Saatgut können ein Mittel (beispielsweise ein Mineralöl) zur Unterstützung der Haftung der Zusammensetzung an das Saatgut enthalten. Alternativ kann der wirksame Inhaltsstoff unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels (beispielsweise N-Methylpyrrolidon, Propylenglycol oder Dimethylformamid) zum Zwecke der Saatbeizung formuliert werden. Die Zusammensetzungen können auch in Form von benetzbaren Pulvern oder in Wasser dispergierbaren Körnern vorliegen, die zur Erleichterung der Dispersion in Flüssigkeiten Benetzungs- oder Dispersionsmittel enthalten. Die Pulver und Körner können auch Füllstoffe und Suspensionsmittel enthalten.
  • Emulgierbare Konzentrate oder Emulsionen können durch Auflösen des wirksamen Inhaltsstoffs in einem organischen Lösungsmittel, das gegebenenfalls ein Benetzungs- oder Emulgiermittel enthält, und dann durch Zugeben des Gemisches zu Wasser, das ebenfalls ein Benetzungs- oder Emulgiermittel enthalten kann, hergestellt werden. Geeignete organische Lösungsmittel sind aromatische Lösungsmittel wie Alkylbenzole und Alkylnaphthaline, Ketone wie Cyclohexanon und Methylcyclohexanon, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol und Trichlorethan und Alkohole wie Benzylalkohol, Furfurylalkohol, Butanol und Glycolether.
  • Suspensionskonzentrate von weitgehend unlöslichen Feststoffen können durch Kugel- oder Perlmahlen mit einem Dispersionsmittel hergestellt werden und enthalten ein Suspensionsmittel, um das Absetzen des Feststoffs zu verhindern.
  • Zusammensetzungen, die als Sprays verwendet werden sollen, können in Form von Aerosolen vorliegen, wobei die Formulierung in einem Behälter in Gegenwart eines Treibmittels, z.B. Fluortrichlormethan oder Dichlordifluormethan unter Druck gehalten wird.
  • Die Verbindungen der Erfindung können im trockenem Zustand mit einem pyrotechnischen Gemisch unter Bildung einer Zusammensetzung vermischt werden, die zur Erzeugung eines die Verbindungen enthaltenden Rauches in geschlossenen Räumen geeignet ist.
  • Alternativ können die Verbindungen in mikroverkapselter Form verwendet werden. Sie können auch in Form von biologisch abbaubaren polymeren Formulierungen formuliert werden, um eine langsame, gesteuerte Freigabe der wirksamen Substanz zu erhalten.
  • Durch Einschluß von geeigneten Zusätzen, beispielsweise Zusätzen zur Verbesserung der Verteilung, des Haftvermögens und der Regenbeständigkeit auf behandelten Oberflächen, können die verschiedenen Zusammensetzungen besser an die vielfältigen Anwendungen angepaßt werden.
  • Die Verbindungen der Erfindung können als Gemische mit Düngemitteln (z.B. stickstoff-, kalium- oder phosphorhaltigen Düngemitteln) verwendet werden. Zusammensetzungen, die nur Düngemittelkörner enthalten, denen die Verbindung einverleibt wurde, die beispielsweise damit überzogen wurden, sind bevorzugt. Derartige Körner enthalten geeigneterweise bis zu 25 Gew.-% der Verbindung. Die Erfindung stellt deshalb auch eine Düngemittelzusammensetzung zur Verfügung, die ein Düngemittel und eine Verbindung mit der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz oder einen Metallkomplex davon enthält.
  • Benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate und Suspensionskonzentrate enthalten gewöhnlich grenzflächenaktive Stoffe, z.B. ein Benetzungsmittel, Dispersionsmittel, Emulgierungsmittel oder Suspensionsmittel. Bei diesen Mitteln kann es sich um kationische, anionische oder nichtionische Mittel handeln.
  • Geeignete kationische Mittel sind quartäre Ammoniumverbindungen, beispielsweise Cetyltrimethylammoniumbromid. Geeignete anionische Mittel sind Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern von Schwefelsäure (beispielsweise Natriumlaurylsulfat) und Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen (beispielsweise Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und ein Gemisch aus Natriumdiisopropyl- und -triisopropylnaphthalinsulfonaten).
  • Geeignete nichtionische Mittel sind die Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit Fettalkoholen wie Oleyl- oder Cetylalkohol oder mit Alkylphenolen wie Octyl- oder Nonylphenol und Octylcresol. Weitere nichtionische Mittel sind die von langkettigen Fettsäuren und Hexitolanhydriden abgeleiteten Teilester, die Kondensationsprodukte dieser Teilester mit Ethylendioxid und die Lecithine. Geeignete Suspensionsmittel sind hydrophile Kolloide (beispielsweise Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxymethylcellulose) und schwellende Tonerden wie Bentonit oder Attapulgit.
  • Zusammensetzungen, die als wäßrige Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden generell in Form eines Konzentrats bereitgestellt, das einen hohen Anteil des wirksamen Inhaltsstoffs enthält, wobei das Konzentrat vor der Verwendung mit Wasser verdünnt wird. Diese Konzentrate sollten vorzugsweise die Lagerung über längere Zeiträume überstehen und nach einer derartigen Lagerung mit Wasser unter Bildung wäßriger Präparationen verdünnbar sein, die ausreichend lange homogen bleiben, um sie mit einer herkömmlichen Sprühausrüstung auftragen zu können. Die Konzentrate können ohne weiteres bis zu 95 Gew.-%, geeigneterweise 10 bis 85 Gew.-%, beispielsweise 25 bis 60 Gew.-%, des wirksamen Inhaltsstoffs enthalten. Nach der Verdünnung zur Bildung wäßriger Präparationen können diese Präparationen variierende Mengen des wirksamen Inhaltsstoffs enthalten, und zwar abhängig vom beabsichtigten Zweck, wobei jedoch eine wäßrige Präparation verwendet werden kann, die 0,0005 Gew.-% oder 0,01 bis 10 Gew.-% des wirksamen Inhaltsstoffs enthält.
  • Die Zusammensetzungen dieser Erfindungen können andere Verbindungen mit biologischer Wirkung enthalten, z.B. Verbindungen mit ähnlicher oder ergänzender fungicider Wirkung oder mit pflanzenwachstumregulierender, herbicider oder insecticider Wirkung.
  • Bei der fungiciden Verbindung, die in der Zusammensetzung der Erfindung vorhanden sein kann, kann es sich um eine solche handeln, die zur Bekämpfung von Ährenerkrankungen von Getreide (z.B. Weizen) wie Septoria, Gibberella und Helminthosponum spp., saatgut- und erdbodengebürtigen Erkrankungen und von falschen und echten Mehltauarten auf Weintrauben und echtem Mehltau und Schorf auf Apfel etc. geeignet ist. Durch Einschluß eines weiteren Fungicids kann die Zusammensetzung ein breiteres Wirkungsspektrum aufweisen als die Verbindung mit der allgemeinen Formel (I) allein. Außerdem kann das andere Fungicid einen synergistischen Effekt auf die fungicide Wirkung der Verbindung mit der allgemeinen Formel (I) ausüben. Beispiele für fungicide Verbindungen, die in der Zusammensetzung der Erfindung enthalten sein können, sind: (RS)-1- Aminopropylphosponsäure, (RS)-4-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl- 2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butyronitril, (Z)-N-But-2- enyloxymethyl-2-chloro-2',6'-diethylacetanilid, 1-(2-Cyano- 2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylharnstoff, 3-(2,4- Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)chinazolin-4(3H)- on, 4-Bromo-2-cyano-N, N-dimethyl-6- trifluoromethylbenzimidazol-1-sulfonamid, 5-Ethyl-5,8- dihydro-8-oxo(1,3)-dioxol-(4,5-g)chinolin-7-carbonsäure, α- [N-(3-Chloro-2,6-xylyl)-2-methoxyacetamido]-γ-butyrolacton, Aldimorph, Anilazin, Benalaxyl, Benomyl, Biloxazol, Binapacryl, Bitertanol, Blasticidin S, Bromuconazol, Bupirimat, Bithiobat, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chlorbenzthiazon, Chloroneb, Chlorothalonil, Chlorozolinat, kupferhaltige Verbindungen wie Kupferoxychlond, Kupfersulfat und Bordeaux-Brühe, Cycloheximid, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprofuram, Di-2- pyridyldisulfid-1,1'-Dioxid, Dichlofluanid, Dichlon, Didobutrazol, Didomezin, Didoran, Difenoconazol, Dimethamorph, Dimethirimol, Diniconazol, Dinocap, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodin, Edifenphos, Etaconazol, Ethirimol, (Z)-N-Benzyl-N- ([methyl(methylthioethylidenaminooxycarbonyl)amino]thio)-β- alaninsäureethylester, Etridiazol, Fenapanil, Fenarimol, Fenfuram, Fenpidonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxid, Flutolanil, Flutriafol, Flusilazol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fuberidazol, Furalaxyl, Furconazol-cis, Guazatin, Hexaconazol, Hydroxyisoxazol, Imazalil, Imibenconazol, Iprobenfos, Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Methfuroxam, Metsulfovax, Mydobutanil, Neoasozin, Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-Isopropyl, Nuarimol, Ofurac, Organoquecksilber- Verbindungen, Oxadixyl, Oxycarboxin, Pefurazoat, Penconazol, Fencycuron, Phenazinoxid, Phthalid, Polyoxin D, Polyram, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Propineb, Prothiocarb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrochilon, Pyroxyfur, Pyrrolnitrin, Chinomethionat, Chintozen, SSF-109, Streptomycin, Schwefel, Tebuconazol, Techlofthalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanatmethyl, Thiram, Toldofosmethyl, das Triacetat-Salz von 1,1'-Iminodi(octamethylen)diguanidin, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutyl, Tricycloazol, Tridemorph, Triforin, Validamycin A, Vindozolin, Zarilamid und Zineb. Die Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I) können mit Erde, Torf und anderen verottenden Medien gemischt werden, um die Pflanzen gegen saatgut- und erdbodengebürtige Pilzerkrankungen und Pilzerkrankungen des Blätterwerkes zu schützen.
  • Geeignete Insecticide, die der erfindungsgemäßen Zusammensetzung einverleibt werden können, umfassen Buprofezin, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Chlorpyrifos, Cycloprothrin, Demeton-s-methyl, Diazinon, Dimethoat, Ethofenprox, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenthion, Formothion, Isoprocarb, Isoxathion, Monocrotophos, Phenthoat, Pirimicarb, Propaphos und XMC.
  • Bei den pflanzenwachstumsregulierenden Verbindungen handelt es sich um Verbindungen, welche die Unkraut- oder Samenträgerbildung bekämpfen oder selektiv das Wachstum von weniger erwünschten Pflanzen (z.B. Gräser) bekämpfen.
  • Beispiele für geeignete pflanzenwachstumsregulierende Verbindungen zur Verwendung mit den erfindungsgemäßen Verbindungen sind 3,6-Dichloropicolinsäure, 1-(4- Chlorophenyl)-4,6-di-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3- carbonsäure, 3,6-Dichloroanissäuremethylester, Abscisinsäure, Asulam, Benzoylpropethyl, Carbetamid, Daminozid, Difenzoquat, Dikegulac, Ethephon, Fenpentezol, Fluoridamid, Glyphosat, Glyphosin, Hydroxybenzonitrile (z.B. Bromoxynil), Inabenfid, Isopyrimol, langkettige Fettalkohole und Säuren, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Morphactine (z.B. Chlorfluoroecol), Padobutrazol, Phenoxyessigsäuren (z.B. 2,4-D oder MCPA), substituierte Benzoesäure (z.B. Trijodobenzoesäure), substituierte quartäre Ammonium- und Phosphonium-Verbindungen (z.B. Ohloromequat, Chlorphonium oder Mepiquatchlorid), Tecnazen, die Auxine (z.B. Indolessigsäure, Indolbuttersäure, Naphthylessigsäure oder Naphthoxyessigsäure), die Cytokitine (z.B. Benzimidazol, Benzyladenin, Benzylaminopurin, Diphenylharnstoff oder Kinetin), die Gibberelline (z.B. GA&sub3;, GA&sub4; oder GA&sub7;) und Triapenthenol.
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. In den Beispielen bezieht sich die Bezeichnung "Ether" immer auf Diethylether, und zum Trocknen von Lösungen wurde Magnesiumsulfat verwendet, wenn nichts anderes angegeben ist. Lösungen wurden unter verringertem Druck konzentriert. Reaktionen mit luft- oder wasserempfindlichen Zwischenverbindungen wurden unter einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt, und die Lösungsmittel wurden vor der Verwendung getrocknet, wenn dies zweckmäßig war. Wenn nichts anderes angegeben ist, wurde die Chromatographie auf einer Säule mit Silicagel als stationärer Phase durchgeführt. Die angegebenen Infrarot- und NMR-Daten sind ausgewählt. Es wurde nicht versucht, in allen Fällen jede Absorption aufzulisten. Die ¹H-NMR-Spektren wurden unter Verwendung von CDCl&sub3;-Lösungen aufgezeichnet, wenn nichts anderes angegeben ist. Es werden jeweils die folgenden Abkürzungen verwendet:
  • DMF = N,N-Dimethylformamid
  • NMR = Kernmagnetresonanz
  • s = Singulett
  • d = Dublett
  • m = Multiplett
  • br = breit
    • Beispiel 1
  • Dieses Beispiel veranschaulicht die Herstellung von Verbindung Nr. 127 in Tabelle I (vgl. Schema I).
  • Zu einer gerührten Suspension von Natriumhydrid (0,187 g) in DMF (10 ml) wurde tropfenweise eine Lösung von 3-Trifluoromethylacetophenonoxim (1,59 g) in DMF (20 ml) gegeben. Eine Stunde später wurde das Reaktionsgemisch auf 0ºC abgekühlt und unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung von (E)-2-(Bromomethyl)phenylglyoxylsäure-methylester-O-methyloxim [(A), 2,36 g, wie in EP-A-0 363 818 beschrieben hergestellt] in DMF (20 ml) versetzt. Nach weiteren 3 h wurde das Reaktionsgemisch in Wasser eingegossen und mit Ethylacetat (x3) extrahiert. Die organischen Extrakte wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet, konzentriert und unter Verwendung von Ethylacetat:Hexan (1:4) als Elutionsmittel unter Erhalt des Bisoximethers (B) (2,83 g, 88 % Ausbeute) in Form eines farblosen Gummis chromatographiert.
  • ¹H-NMR (270 MHz) δ: 2,21 (3H, s), 3,82 (3H, s), 4,03 (3H, s), 5,15 (2H, s), 7,1 - 7,9 (8H, m) ppm.
  • Zu einer gekühlten gesättigten Lösung von Methylamin in Methanol (200 ml) wurde tropfenweise eine Lösung des Bisoximethers (B) (2,3 g) in Methanol gegeben. Nach zwei Tagen Stehen wurde das Reaktionsgemisch konzentriert und der übrigbleibende gelbe Gummi unter Verwendung von Ether:Hexan (3:2 als Elutionsmittel unter Erhalt der Titelverbindung (1,46 g, 64 % Ausbeute) in Form eines klaren Gummis chromatographiert.
  • ¹H-NMR (270 MHz) δ: 2,22 (3H, s), 2,88 (3H, d), 3,94 (3H, s), 5,14 (2H, s), 6,74 (1H, br m), 7,1 - 7,9 (8H, m) ppm.
    • Beispiel 2
  • Dieses Beispiel veranschaulicht die Isomerisierung von (Z)- 2-Methylphenylglyoxylsäure-methylester-O-methyloxim zum entsprechenden (E)-Isomer zur Verwendung bei der Herstellung von (E)-2-(Bromomethyl)phenylglyoxylsäure-methylester-O-methyloxim (A) in Beispiel 1.
  • (Z)-2-Methylphenylglyoxylsäure-methylester-O-methyloxim (102 g) wurde in Dioxan (5 ml) gelöst und mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure (0,25 ml) versetzt. Die Reaktion wurde 24 h unter Rückfluß erhitzt und dann abkühlen gelassen. Dann wurde die Reaktion zwischen Ether und einer gesättigten Natriumhydrogencarbonat-Lösung in Wasser ausgeschüttelt. Die wäßrige Schicht wurde noch zweimal mit Ether extrahiert, und die vereinigten organischen Schichten wurden getrocknet (Natriumsulfat) und konzentriert. Der Rückstand wurde durch Blitzchromatographie (Elution mit 25%igem Ether in Hexan) unter Erhalt der Titelverbindung (42 mg, 41 % Ausbeute) gereinigt.
  • ¹H-NMR (270 MHz) δ: 2,2 (3H, s), 3,85 (3H, s), 4,05 (3H, s), 7,1 (1H, m), 7,2 - 7,4 (3H, m) ppm.
  • Es folgen Beispiele für Zusammensetzungen, die für landwirtschaftliche und gartenbauliche Zwecke geeignet sind, und die mit den Verbindungen der Erfindung formuliert werden können. Derartige Zusammensetzungen sind ein weiterer Aspekt der Erfindung.
    • Beispiel 3
  • Ein emulgierbares Konzentrat wurde durch Mischen und Rühren der Inhaltsstoffe, bis sie sich alle aufgelöst hatten, hergestellt.
  • Verbindung Nr. 260 aus Tabelle I 10 %
  • Benzylalkohol 30 %
  • Calciumdodecylbenzolsulfonat 5 %
  • Nonylphenolethoxylat (13 mol Ethylenoxid) 10 %
  • Alkylbenzole 45 %
    • Beispiel 4
  • Der wirksame Inhaltsstoff wurde in Methylendichlorid gelöst, und die sich ergebende Flüssigkeit wurde auf Körner aus Attapulgit-Tonerde gesprüht. Das Lösungsmittel wurde dann unter Erhalt einer körnigen Zusammensetzung verdampfen gelassen.
  • Verbindung Nr. 264 aus Tabelle I 5 %
  • Attapulgit-Körner 95 %
    • Beispiel 5
  • Eine zur Verwendung als Saatbeize geeignete Zusammensetzung wurde durch Vermahlen und Vermischen der drei Inhaltsstoffe hergestellt.
  • Verbindung Nr. 269 aus Tabelle I 50 %
  • Mineralöl 2%
  • Porzellanerde 48 %
    • Beispiel 6
  • Ein stäubbares Pulver wurde durch Zermahlen und Vermischen des wirksamen Inhaltsstoffs mit Talkum hergestellt.
  • Verbindung Nr. 295 aus Tabelle I 5 %
  • Talkum 95 %
    • Beispiel 7
  • Ein Suspensionskonzentrat wurde durch Kugelmahlen der Inhaltsstoffe unter Bildung einer wäßrigen Suspension des zermahlenen Gemisches mit Wasser hergestellt.
  • Verbindung Nr. 330 aus Tabelle I 40 %
  • Natriumlignosulfonat 10 %
  • Bentonit-Tonerde 1 %
  • Wasser 49 %
  • Diese Formulierung kann durch Verdünnen mit Wasser als Spray verwendet und direkt auf das Saatgut aufgetragen werden.
    • Beispiel 8
  • Eine benetzbare Pulver-Formulierung wurde durch Zusammenmischen und Zermahlen der Inhaltsstoffe, bis sie alle gründlich durchmischt waren, hergestellt.
  • Verbindung Nr. 331 aus Tabelle I 25 %
  • Natriumlaurylsulfat 2 %
  • Natriumlignosulfonat 5 %
  • Siliciumdioxid 25 %
  • Porzellanerde 43 %
    • Beispiel 9
  • Die Wirkung der Verbindungen gegen eine Vielzahl von Pilzerkrankungen der Blätter von Pflanzen wurde untersucht. Dazu wurde die folgende Technik angewendet.
  • Die Pflanzen wurden in John-Innes-Topf-Kompost (Nr. 1 oder 2) in Minitöpfen mit 4 cm Durchmesser gezüchtet. Die Versuchsverbindungen wurden entweder durch Kugelmahlen mit wäßrigem Dispersol T formuliert oder als Lösung in Aceton oder Aceton/Ethanol, die unmittelbar vor der Verwendung auf die erforderliche Konzentration verdünnt wurde. Die Formulierungen (100 ppm wirksamer Inhaltsstoff) wurden auf die Blätter gesprüht oder auf die Wurzeln der Pflanzen in der Erde aufgebracht. Die Sprays wurden bis zur maximalen Zurückhaltung aufgebracht und die Wurzel-Beizbrühen bis zu einer Endkonzentration, die ungefähr 40 ppm a.i. in trockener Erde äquivalent war. Wenn die Sprays auf Getreide aufgebracht wurden, wurde Tween 20 bis zu einer Endkonzentration von 0,05 % zugegeben.
  • Bei den meisten Versuchen wurden die Verbindungen 1 oder 2 Tage bevor die Pflanze mit den Krankheitserregern inokuliert wurde auf den Erdboden (Wurzeln) oder auf die Blätter (durch Aufsprühen) aufgebracht. Eine Ausnahme waren die Versuche mit Puccinia recondita und Erysiphe graminis, bei denen die Pflanzen 48 h bzw. 24 h vor der Behandlung inokuliert wurden. Die Blätterpathogene wurden durch Aufsprühen von Zoosporensuspensionen auf die Blätter der Versuchspflanzen aufgetragen. Nach der Inokulation wurden die Pflanzen in eine geeignete Umgebung gebracht, um die Infektion fortschreiten zu lassen, und dann inkubiert, bis der Erkrankungsgrad zur Beurteilung geeignet war. Der Zeitraum zwischen der Inokulation und der Beurteilung variierte entsprechend der Erkrankung und der Umgebung von 4 bis 14 Tagen.
  • Der vorliegende Erkrankungsgrad (d.h. die Blattfläche, die mit aktiv sporulierender Erkrankung bedeckt war) jeder der behandelten Pflanzen wurde unter Verwendung der folgenden Beurteilungsskala aufgezeichnet:
  • 0 = 0 % Erkrankung
  • 1 = 0,1 - 1 % Erkrankung
  • 3 = 1,1 - 3 % Erkrankung
  • 5 = 3,1 - 5 % Erkrankung
  • 10 = 5,1 - 10 % Erkrankung
  • 20 = 10,1 - 20 % Erkrankung
  • 30 = 20,1 - 30 % Erkrankung
  • 60 = 30,1 - 60 % Erkrankung
  • 90 = 60,1 - 100 % Erkrankung
  • Dann wurde jede Bewertung als Prozentsatz des bei unbehandelten Kontrollpflanzen vorliegenden Erkrankungsgrades ausgedrückt. Dieser berechnete Wert wird als POCO (Kontrollprozentsatz)-Wert bezeichnet. Es folgt ein Beispiel für eine typische Berechnung:
  • Erkrankungsgrad der unbehandelten Kontrolle = 90
  • Erkrankungsgrad der behandelten Pflanze = 30
  • POCO = Erkrankungsgrad der unbehandelten Pflanze / Erkrankungsgrad der unbehandelten Kontrolle x 100 = 30/90 x 100 = 33,3
  • Dieser berechnete POCO-Wert wird dann auf den nächsten Wert der oben angegebenen Bewertungsskala mit 9 Punkten gerundet. In diesem speziellen Beispiel würde der POCO-Wert auf 30 gerundet werden. Wenn der berechnete POCO-Wert genau zwischen zwei Punkten liegt, wird er auf den niedrigsten der zwei Werte gerundet.
  • Die in der folgenden Tabelle V angegebenen Ergebnisse stellen diese gerundeten POCO-Werte dar. Tabelle V Verb. Nr. aus Tabelle I
  • a = nur 10 ppm auf die Blätter aufgebracht
  • * = Blattschutztest (d.h. die Pflanzen wurden vor der Behandlung inokuliert)
  • - = Kein Ergebnis
    • Abkürzungen für Krankheiten
  • Pr Puccinia recondita
  • Egt Erysiphe graminis tritici
  • Sn Septoria nodorum
  • Po Pyricularia oryzae
  • Tc Thanetophorus cucumeris
  • Vi Venturia inaequalis
  • Pv Plasmopara viticola
  • Pil Phytophthora infestans lycopersici Chemische Formeln (in der Beschreibung) Tabelle I Tabelle II Tabelle III Verbindung 53 ist: Verbindung 54 ist: Verbindung 55 ist: Verbindung 152 ist: Verbindung 153 ist: Verbindung 307 ist: Verbindung 318 ist: Verbindung 325 ist: Schema I Verbindung 127 in Tabelle I

Claims (10)

1. Verbindung mit der folgenden Formel (I)
und Stereoisomere davon, in der
A für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Nitro oder Cyano steht;
R¹ und R², die gleich oder unterschiedlich sein können, für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxy, Nitro, Halogen, Cyano, -NR³R&sup4;, -CO&sub2;R³, -CONR³R&sup4;, -COR³, S(O)nR³, wobei n 0, 1 oder 2 bedeutet, (CH&sub2;)mPO(OR³)&sub2;, wobei m 0 oder 1 bedeutet, stehen, oder R¹ und R² unter Bildung eines carbocyclischen oder heterocyclischen Ringsystems verbunden sind, wobei R³ und R&sup4;, die gleich oder unterschiedlich sind, für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl stehen, oder R³ und R&sup4; unter Bildung eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rings verbunden sind, und
R&sup5; und R&sup6; unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl stehen.
2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Alkyl- und Alkoxy-Reste gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy substituiert sind, die Cycloalkyl-Reste gegebenenfalls mit Halogen, Hydroxy oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy substituiert sind, die Alkenyl-Reste gegebenenfalls mit gegebenenfalls substituiertem Aryl oder Heteroaryl substituiert sind, die Alkinyl-Reste gegebenenfalls mit gegebenenfalls substituiertem Aryl substituiert sind, und die Aryl- und Heterocyclyl-Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren der folgenden Substituenten substituiert sind: Halogen, Hydroxy, Mecapto, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub2;&submin;&sub4;- Alkenyloxy, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyloxy, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio, Hydroxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl, gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertem Aryloxy, gegebenenfalls substituiertem Heteroaryloxy, gegebenenfalls substituiertem Aryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, wobei der Alkyl-Rest gegebenenfalls mit Hydroxy substituiert ist, gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl(C&sub1;&submin;&sub4;-)alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl(C&sub2;&submin;&sub4;)alkenyl, gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl(C&sub2;&submin;&sub4;)alkenyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, gegebenenfalls substituiertem Aryloxy(C&sub1;&submin;&sub4;) alkyl, gegebenenfalls substituiertem Heteroaryloxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, Acyloxy, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Nitro, -NR'R", -NHCOR', -NHCONR'R", -CONR'R", -COOR', -OSO&sub2;R', -SO&sub2;R', -COR', -CR'=NR" oder -N=CR'R", wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylthio, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, Phenyl oder Benzyl stehen, und wobei diese Phenyl- und Benzyl-Gruppen gegebenenfalls mit Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy substituiert sind, wobei die Aryl- oder Heteroaryl-Ringe jedes der anderen vorgenannten Substituenten gegebenenfalls mit einem oder mehreren der folgenden Substituenten substituiert sind: Halogen, Hydroxy, Mercapto, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub4;- Alkenyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyloxy, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyloxy, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio, Hydroxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, Alkanoyloxy, Benzyloxy, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Nitro, -NR'R", -NHCOR', -NHCONR'R", -CONR'R", -COOR', -SO&sub2;R', -OSO&sub2;R', -COR', -CR'=NR" oder -N=CR'R", wobei R' und R" die oben angegebenen Bedeutungen haben.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Heterocyclyl-Reste unter Thienyl-, Furyl-, Pyrrolyl-, Isoxazolyl-, Oxazolyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Triazolyl-, Thiazolyl-, Pyridyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl-, Pyridazinyl-, Triazinyl-, Benzofuryl-, Benzothienyl-, Dibenzofuryl-, Benzthiazolyl Benzoxazolyl-, Indolyl-, Chinolyl-, Chinolinyl- und Chinoxalinyl-Gruppen und, sofern zweckmäßig, N-Oxiden davon ausgewählt sind.
4. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei R³ und R&sup4; unter Bildung eines heterocyclischen Rings verbunden sind, der unter Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, Thiomorpholin, Piperazin, Hexamethylenimin, Tetrahydrochinolin, Tetrahydroisochinolin und 2,3- Dihydro-1,4-benzoxazin, die gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy oder C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylthio substituiert sind, ausgewählt ist.
5. Verbindung nach Anspruch 1, wobei
A für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Methyl, Methoxy, Trifluoromethyl, Trifluoromethoxy, C&sub1;&submin;&sub2;-Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub2;-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Nitro oder Cyano steht;
R¹ für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxycarbonyl, Cyano, Phenyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen Heterocyclus, der ein oder mehrere O-, N- oder S-Atome enthält und gegebenenfalls an einen Benzol-Ring kondensiert ist, steht, wobei die aromatischen oder heteroaromatischen Reste jedes der vorgenannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren der Substituenten Halogen, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxycarbonyl, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy substituiert sind; und
R² für Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxycarbonyl, Cyano oder Phenyl steht; oder
R¹ und R² unter Bildung eines C&sub5;&submin;&sub1;&sub0;-carbocyclischen Ringsystems miteinander verbunden sind.
6. Verbindung nach Anspruch 1, wobei
A für Wasserstoff oder Halogen steht,
R¹ für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Benzyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxycarbonyl, Cyano, Phenyl, Thienyl, Triazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Chinolinyl oder Chinoxalinyl steht, wobei die aromatischen oder heteroaromatischen Reste jedes der vorgenannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren der Substituenten Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl, Trifluoromethyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Trifluoromethoxy, Nitro, Cyano, Phenyl oder Benzyloxy substituiert sind, und
R² für Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxycarbonyl, Cyano oder Phenyl steht, oder
R¹ und R² unter Bildung eines Cyclopentyl- oder Cyclohexyl-Rings, an den gegebenenfalls ein Benzol- Ring kondensiert ist, miteinander verbunden sind und
R&sup5; und R&sup6; unabhngig voneinander für Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl stehen.
7. Verbindung nach Anspruch 1, wobei
A für Wasserstoff steht,
R¹ für Phenyl, Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Chinolinyl, Chinoxalinyl, Benzthiazolyl, Benzoxazolyl, Benzothienyl oder Benzofuryl steht, wobei die aromatischen oder heteroaromatischen Reste jedes der vorgenannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren der Substituenten Halogen, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;) alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy, Cyano(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylthio, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyl, C&sub2;&submin;&sub6;- Alkenyloxy, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkinyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkinyloxy, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, CO&sub2;R', CONR'R", CSNR'R", NR'R", S(O)nR', NHCONR'R" substituiert sind, wobei R' und R" unabhängig voneinander für H oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl stehen und n 0, 1 oder 2 bedeutet,
R² für Methyl steht,
R&sup5; für Wasserstoff und R&sup6; für Methyl steht, oder, sofern zweckmäßig, das N-Oxid davon.
8. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1, bei dem eine Verbindung mit der folgenden Formel (II):
in der A, R¹ und R² die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und R für H oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl steht, mit einem Amin mit der Formel NHR&sup5;R&sup6;, in der R&sup5; und R&sup6; die in Anspruch angegebene Bedeutung haben, umgesetzt wird.
9. Fungicide Zusammensetzung, die als wirksamen Inhaltsstoff eine in Anspruch 1 definierte Verbindung und einen für Fungicide geeigneten Träger oder Streckstoff enthält.
10. Verfahren zur Pilzbekämpfung, bei dem auf Pflanzen oder Saatgut oder auf deren Standort eine in Anspruch 1 beanspruchte Verbindung oder eine in Anspruch 9 beanspruchte Zusammensetzung aufgebracht wird.
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