[go: up one dir, main page]

DE69206016T2 - Nematische Flüssigkristallzusammensetzung für aktiv matrix Verwendung. - Google Patents

Nematische Flüssigkristallzusammensetzung für aktiv matrix Verwendung.

Info

Publication number
DE69206016T2
DE69206016T2 DE69206016T DE69206016T DE69206016T2 DE 69206016 T2 DE69206016 T2 DE 69206016T2 DE 69206016 T DE69206016 T DE 69206016T DE 69206016 T DE69206016 T DE 69206016T DE 69206016 T2 DE69206016 T2 DE 69206016T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
trans
group
cyclohexyl
compounds
propylcyclohexyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69206016T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69206016D1 (de
Inventor
Fumiaki Funada
Thomas Geelhaar
Reinhard Hittich
Shuichi Kohzaki
Hiroshi Numata
Masako Okada
Herbert Plach
Eike Poetsch
Volker Reiffenrath
Bernhard Rieger
Kei Sasaki
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Sharp Corp
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Sharp Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH, Sharp Corp filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of DE69206016D1 publication Critical patent/DE69206016D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69206016T2 publication Critical patent/DE69206016T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung auf der Basis von end-und seitenfluorierten Verbindungen. Diese Zusammensetzung eignet sich insbesondere für aktive Matrixanwendungen.
  • Aktive Matrixanzeigen (AMD) sind von großem Nutzen für wirtschaftlich interessante hochinformative Anzeigen. Solche AMD-Anzeigen kommen bei TV-Anwendungen sowie bei hochinformativen Anzeigen für Computer-Bildschirme, Automobile und Flugzeuge zum Einsatz.
  • AMD-Anzeigen besitzen nichtlineare, bei jedem Bildelement integrierte, elektrische Schaltelemente. Als nichtlineare Antriebselemente kommen Dünnfilm-Transistoren (TFT) (Okubo, U. et al., 1982. SID 82 Digest, S. 40-41] oder Dioden (z.B.: Metall-Isolator-Metall: MIM) (Niwa, K. et al., 1984, SID 84, Digest, S. 304-307) in Frage. Wird für den Betrachtungswinkel eine gute Kennlinie erzielt, so ermöglichen es diese nichtlinearen Antriebselemente, einen elektrooptischen Effekt mit einer relativ niedrigen elektrooptischen Kennlinie zu verwenden. So läßt sich eine FK-Zelle vom TN-Typ [Schadt, M. und Helfrich, W., 1971, Appl. Phys. Lett., 18, 127] mit einem Verdrillungswinkel von 90º verwenden. Zur Erzielung eines guten Kontrasts über einen breiten Beobachtungswinkel muß im ersten Transmissionsminimum [Pohl, L., Eidenschink, R., Pino, F. del. und Weber, G., 1980, Deutsches Patent, DBP 30 22 818 und 1981, US-Patent 4 398 803; Pohl, L., Weber, G., Eidenschink, R., Baur, G. und Fehrenbach, W., 1981, Appl. Phys. Lett., 38, 497; Weber, G., Finkenzeller, U., Geelhaar, T., Plach, H.J., Rieger, B. und Pohl, L., 1988, Int. Symp. on Liq. Cryst., Freiburg, zur Veröffentlichung in Liq. Crys.] gearbeitet werden. Diese AND-Anzeigen eignen sich sehr gut für TV-Anwendungen und sind daher von hohem wirtschaftlichen Interesse. Bei diesen Anwendungen erlangen einige physikalische Eigenschaften der Flüssigkristalle mehr Bedeutung als bei passiven TN- Anzeigen. Einige der entscheidenden Eigenschaften für das Leistungsvermögen einer AMD-Anzeige sind der spezifische Widerstand und die Stabilität des Flüssigkristalls [Togashi, S., Sekiguchi, K., Tanabe, H., Yamamoto, E., Sorimachi, K., Kajima, E., Watanabe, H., Shimuzu, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, S. 144 ff, Paris; Stromer M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, S. 145 ff, Paris].
  • Bei einer AND-Anzeige werden die nichtlinearen Schaltelemente mittels eines Multiplexierschemas adressiert. Hierdurch laden sie die Elektroden eines Pixels in der begrenzten Zeit, während der sie aktiv sind, auf. Anschließend werden und bleiben sie solange inaktiv, bis sie wieder im nächsten Zyklus adressiert werden. Folglich ist die Spannungsänderung an einem aktivierten (geladenen) Pixel ein nicht erwänschtes, aber dennoch entscheidendes Kennzeichen solch einer Anzeige. Die Entladung eines Pixels wird durch zwei Faktoren bestimmt, und zwar durch die Elektrodenkapazität des Pixels und den spezifischen Widerstand des zwischen den Elektroden befindlichen dielektrischen Materials, d.h. des Flüssigkristalls. Die charakteristische Zeitkonstante des Spannungsabfalls an einem Pixel (RC-Zeit) muß deutlich größer sein als die Zeit zwischen zwei Adressierzyklen (tadr.). Ein häufig zur Beschreibung des Leistungsvermögens einer AMD verwendeter Parameter ist die Voltage Holding Ratio HR eines Bildelements:
  • HR = V (to) + V (to + tadr.)/2 V (to)
  • Da die Spannung an einem Pixel exponentiell abnimmt, werden zur Erhöhung der Holding Ratio Flüssigkristallmaterialien mit außergewöhnlich hohen spezifischen Widerständen benötigt.
  • Von Bedeutung für den spezifischen Widerstand des Flüssigkristalls innerhalb einer Anzeige sind verschiedene Punkte wie z.B. die Orientierungsschichten und der Aushärtzustand des Orientierungsmaterials. Aber auf keinen Fall weniger bedeutend sind die elektrischen Eigenschaften des verwendeten Flüssigkristalls. Die Höhe des Spannungsabfalls am Pixel wird insbesondere durch den spezifischen Widerstand des Flüssigkristalls in der Anzeige bestimmt.
  • Somit besteht immer noch ein großer Bedarf an Flüssigkristallzusammensetzungen mit hohem spezifischen Widerstand sowie anderen zur Verwendung in AMD-Anzeigen geeigneten Materialeigenschaften wie einem breiten nematischen Mesophasenbereich mit extrem niedriger smektisch-nematischer Übergangstemperatur und keiner Kristallisation bei niedrigen Temperaturen.
  • Die Aufgabe der Erfindungbesteht darin, eine Flüssigkristallzusammensetzungmit sehr hohem spezifischen Widerstand bereitzustellen, die ebenfalls die anderen Forderungen erfüllt.
  • Ähnliche Zusammensetzungen sind aus den folgenden früheren, aber nicht vorveröffentlichten Druckschriften WO-A-92 02597, WO-A-91 16399, WO-A-91 16400, WO-A-91 16397, WO-A-91 16398 und WO-A-91 03450 bekannt.
  • Es wurde jetzt gefunden, daß eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung auf der Basis von end-und seitenfluorierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 8 bis 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 1:
  • Gruppe 1:
  • worin R¹ eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, etwa 8 bis 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 2:
  • Gruppe 2:
  • worin R² eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, L H oder F und Q OCF&sub2;, OCFH, OCFCl oder auch eine Einfachbindung bedeuten, etwa 8 bis 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 3:
  • Gruppe 3:
  • worin R³ eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, E- -CH&sub2;CH&sub2;-oder-CH&sub2;CH&sub2;- -
  • bedeuten und L und Q die obenangegebene Bedeutung besitzen, und 0 bis 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 4:
  • Gruppe 4:
  • worin R&sup4; eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und L H oder F bedeuten, enthält,
  • wobei entweder 15 bis 55 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 3 vorliegen, mit der Maßgabe, daß Zusammensetzungen mit Verbindungen der Formel (n = 2 bis 7)
  • ausgeschlossen sind,
  • oder L in Gruppe 2 F bedeutet, mit der Maßgabe, daß Zusammensetzungen mit Verbindungen der Formel (n = 2 bis 7, Hal = F oder Cl)
  • ausgeschlossen sind, oder ≥ 23 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 2 vorliegen,
  • sich ausgezeichnet für AMD-Anwendungen eignet.
  • Ebenfalls ausgezeichnet geeignet ist eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung auf der Basis von end- und seitenfluorierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 8 bis 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 1:
  • Gruppe 1:
  • worin R¹ eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, etwa 8 bis 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 2:
  • Gruppe 2:
  • worin R² eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, L H oder F und Q OCF&sub2;, OCFH, OCFCl oder auch eine Einfachbindung bedeuten, etwa 8 bis 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 3:
  • Gruppe 3:
  • worin R³ eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, E- -CH&sub2;CH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- -bedeuten und L und Q die obenangegebene Bedeutung besitzen, und 18 bis 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 4:
  • Gruppe 4:
  • worin R&sup4; eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und L H oder F bedeuten, enthält, wobei Zusammensetzungen mit Verbindungen der folgenden Formeln ausgeschlossen sind: (n = 1-7; Hal = F oder Cl)
  • In AMD-Anzeigen lassen sich sehr hohe Werte für die RC- Zeit erzielen. Diese Zusammensetzungen besitzen ebenfalls eine verringerte Viskosität, mit ihnen kann in AMD- Anzeigen im ersten Transmissionsminimum gearbeitet werden und/oder sie zeigen bei -30ºC keinerlei Kristallisation.
  • Vorzugsweise enthalten solche Zusammensetzungen zwei, drei oder vier Verbindungen aus Gruppe 1. Bevorzugte Zusammensetzungen enthalten mehr als 12 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 1.
  • Vorzugsweise bedeutet Q OCF&sub2;, OCHF, OCFCl oder bei L gleich F auch eine Einfachbindung.
  • Die Verbindungen aus den Gruppen 1 bis 4 sind aus den Europäischen Patentanmeldungen 0 387 032 und 0 280 902, den Europäischen Patenten 0 051 738 und 0 125 653, der Internationalen Patentanmeldung WO 89/02884 und den US- PS'en 4 302 352, 4 710 315 und 4 419 264 bekannt oder können analog zu bekannten Verbindungen hergestellt werden.
  • Bevorzugte Zusammensetzungen enthalten ebenfalls eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe 0 mit zwei Ringen:
  • Gruppe 0:
  • worin Rº eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, Eº-(CH&sub2;)&sub4;-,-(CH&sub2;)&sub2;-,-CO-O-oder eine Einfachbindung bedeuten und L und Q die in Gruppe 2 angeführte Bedeutung besitzen. Vorzugsweise bedeutet Eº -(CH&sub2;)&sub2;- oder eine Einfachbindung, Q bedeutet eine Einfachbindung und das eine L bedeutet H und das andere L bedeutet H oder F.
  • Vorzugsweise enthalten die Zusammensetzungen gemäß dieser Erfindung 20 bis 60 Gew.-% und insbesondere 30 bis 55 Gew.-% an Komponenten aus Gruppe 1. Die Gewichtsprozentanteile der übrigen Gruppen (falls vorhanden) liegen vorzugsweise im folgenden Bereich:
  • Gruppe 0: 5 bis 30%, insbesondere 10 bis 25%
  • Gruppe 2: 12 bis 60%, insbesondere 15 bis 55%
  • Gruppe 3: 12 bis 60%, insbesondere 15 bis 55%
  • Vorzugsweise bilden die Komponenten aus den Gruppen 1, 2 und 3 die Grundlage der beanspruchten Zusammensetzungen und machen mindestens 60 Gew.-% (vorzugsweise mindestens 75 Gew.-%) der Zusammensetzungen aus. Es ist jedoch auch möglich, zur Feinabstimmung der beanspruchten Zusammensetzungen neben den Komponenten aus den Gruppen 0 bis 3 auch andere FK-Komponenten in geringeren Prozentanteilen zu verwenden.
  • Eine Vielzahl von experimentellen Untersuchungen hebenfalls ergeben, daß die Verbindungen aus Gruppe 4 entsprechend der Formel
  • am wirkungsvollsten sind. Vorzugsweise werden diese Komponenten in einer Menge von 18 bis 60 Gew.-% eingesetzt. L bedeutet vorzugsweise F.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen erfolgt auf herkömmliche Art und Weise. Im allgemeinen wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge eingesetzten Komponenten in den den Hauptbestandteil darstellenden Komponenten, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, gelöst. Wird eine über dem Klärpunkt des Hauptbestandteils liegende Temperatur gewählt, so läßt sich die Vervollständigung des Lösungsprozesses besonders einfach verfolgen.
  • Es ist jedoch ebenfalls möglich, Lösungen der Komponenten in einem geeigneten organischen Lösungsmittel wie z.B. Aceton, Chloroform oder Methanol zu mischen und das Lösungsmittel nach kräftigem Vermischen z.B. destillativ unter vermindertem Druck zu entfernen. Es versteht sich von selbst, daß hierbei dafür gesorgt werden muß, daß durch das Lösungsmittel keine Verunreinigungen oder unerwünschte Dotierstoffe zugeführt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallphasen lassen sich mit Hilfe geeigneter Zusatzstoffe derart modifizieren, daß sie in jeder bisher bekannten Art von AMD-Anzeigen einsetzbar sind.
  • Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne sie zu beschränken. In den Beispielen erfolgt die Angabe des Schmelzpunkts und des Klärpunkts eines Flüssigkristallstoffes in Grad Celsius. Die Prozentangaben bedeuten Gewichtsprozent.
    • Beispiel 1
  • Es wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bestehend aus
  • 5% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-pentylcyclohexan,
  • 5% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-heptylcyclohexan,
  • 7% p-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 7% p-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 7% p-[trans-4-(trans-4-n-Butylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 8% p-[trans-4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 8% 1-[trans-4-(trans-n-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl)-2- (3,4-difluorphenyl)-ethan,
  • 8% 1-[trans-4-(trans-n-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl)-2- (3,4-difluorphenyl)-ethan,
  • 14% 4'-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-3,4,5- trifluorbiphenyl,
  • 13% 4'-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-3,4,5- trifluorbiphenyl,
  • 9% 1-[trans-4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol und
  • 9% 1-[trans-4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol
  • hergestellt. Die physikalischen Parameter sind in der folgenden Tabelle angegeben.
    • Beispiel 2
  • Es wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bestehend aus
  • 8% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-pentylcyclohexan,
  • 56% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-heptylcyclohexan,
  • 6% p-[trans-4-(trans-4-n-Ethylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 7% p-[trans-4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 6% p-[trans-4-(trans-4-n-Butylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 6% p-[trans-4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 8% 1-(trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (3,4-difluorphenyl)-ethan,
  • 8% 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (3,4-difluorphenyl)-ethan,
  • 14% 4'-(trans-4-Propylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl,
  • 13% 4'-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-3,4,5- trifluorbiphenyl,
  • 9% 1-(trans-4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol und
  • 9% 1-[trans-4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol
  • hergestellt. Die physikalischen Parameter sind in der folgenden Tabelle angegeben.
    • Beispiel 3
  • Es wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bestehend aus
  • 5% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-pentylcyclohexan,
  • 5% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-heptylcyclohexan,
  • 6% p-[trans-4-(trans-4-n-Ethylcyclohexyl)-cyclohexyl)- trifluor-methoxybenzol,
  • 6% p-[trans-4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 6% p-[trans-4-(trans-4-n-Butylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 6% p-[trans-4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (3,4-difluorphenyl)-ethan,
  • 8% 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl)-2- (3,4-difluorphenyl)-ethan,
  • 12% 4'-[trans-4-Propylcyclohexyl)-3,4,5- trifluorbiphenyl,
  • 11% 4'-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-3,4,5- trifluorbiphenyl,
  • 12% 1-(trans-4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol,
  • 9% 1-[trans-4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol,
  • 3% 4'-(trans-4-Propylcyclohexyl)-3,4-difluorbiphenyl und
  • 3% 4'-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-3,4-difluorbiphenyl hergestellt. Die physikalischen Parameter sind in der folgenden Tabelle angegeben.
    • Beispiel 4
  • Es wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bestehend aus
  • 8% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-pentylcyclohexan,
  • 5% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-heptylcyclohexan,
  • 10% p-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 12% p-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 8% p-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 10% p-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor 4-methoxybenzol,
  • 6% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (3,4-difluorphenyl)-ethan,
  • 10% 4'-(trans-4-Propylcyclohexyl)-3,4-diflourbiphenyl,
  • 10% 4'-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-3-,4-difluorobiphenyl,
  • 9% 1-[trans-4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol
  • und
  • 12% 1-[trans-4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3-fluor-4-trifluormethylbenzol
  • hergestellt. Die physikalischen Parameter sind in der folgenden Tabelle angegeben.
    • Beispiel 5
  • Es wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bestehend aus
  • 13% trans-1-p-Trifluormethyl-4-n-propylcyclohexan,
  • 10% p-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexyl]trifluor-methoxybenzol,
  • 12% p-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 8% p-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 10% p-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 6% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (3,4-difluorphenyl)-ethan,
  • 10% 4'-(trans-4-Propylcyclohexyl)-3,4-difluorbiphenyl,
  • 10% 4'-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-3,4-difluorbiphenyl,
  • 12% 1-[trans-4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol und
  • 9% 1-[trans-4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol
  • hergestellt. Die physikalischen Parameter sind in der folgenden Tabelle angegeben.
    • Beispiel 6
  • Es wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bestehend aus
  • 8% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-pentylcyclohexan,
  • 4% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-heptylcyclohexan,
  • 10% p-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 12% p-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)- cyclohexyl]-trifluor-methoxybenzol,
  • 8% p-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 12% p-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 4% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (3,4-difluorphenyl)-ethan,
  • 14% 4'-(trans-4-Propylcyclohexyl)-3,4,5- trifluorbiphenyl,
  • 10% 4'-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-3,4,5- trifluorbiphenyl,
  • 10% 1-[trans-4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol und
  • 8% 1-[trans-4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol
  • hergestellt. Die physikalischen Parameter sind in der folgenden Tabelle angegeben.
    • Beispiel 7
  • Es wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bestehend aus
  • 8% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-pentylcyclohexan,
  • 4% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-heptylcyclohexan,
  • 5% p-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 6% p-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 6% p-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 6% p-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (3,4-difluorphenyl)-ethan,
  • 8% 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (3, 4-difluorphenyl)-ethan,
  • 14% 4'-(trans-4-Propylcyclohexyl)-3,4,5- trifluorbiphenyl,
  • 13% 4'-(trans-4-Propylcyclohexyl)-3,4,5- trifluorbiphenyl,
  • 9% 1-[trans-4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol,
  • 9% 1-[trans-4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol
  • hergestellt. Die physikalischen Parameter sind in der folgenden Tabelle angegeben.
    • Beispiel 8
  • Es wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bestehend aus
  • 4% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-pentylcyclohexan,
  • 4% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-heptylcyclohexan,
  • 7% p-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 7% p-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 7% p-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 8% p-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (3,4-difluorphenyl)-ethan,
  • 8% 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl)-2- (3,4-difluorphenyl)-ethan,
  • 14% 4-(trans-4-Propylcycl hexyl)-3,4,5- trifluorbiphenyl,
  • 13% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-3,4,5- trifluorbiphenyl,
  • 9% 1-[trans-4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol,
  • 9% 1-[trans-4-(trans-4-n-pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol und
  • 2% 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
  • hergestellt. Die physikalischen Parameter sind in der folgenden Tabelle angegeben.
    • Beispiel 9
  • Es wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bestehend aus
  • 8% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-pentylcyclohexan,
  • 6% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-heptylcyclohexan,
  • 6% p-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 7% p-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 6% p-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 6% p-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (3, 4-difluorphenyl)-ethan,
  • 8% 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (3,4-difluorphenyl)-ethan,
  • 14% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-3,4,5- trifluorbiphenyl,
  • 13% 4'-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-3,4,5- trifluorbiphenyl,
  • 9% 1-[trans-4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol und
  • 9% 1-[trans-4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol hergestellt. Die physikalischen Parameter sind in der folgenden Tabelle angegeben.
    • Beispiel 10
  • Es wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bestehend aus
  • 5% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-pentylcyclohexan,
  • 6% trans-1-p-Fluorphenyl-4-n-heptylcyclohexan,
  • 13% p-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 13% p-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 13% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (3,4-difluorphenyl)-ethan,
  • 9% 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (3,4-difluorphenyl)-ethan,
  • 12% 4'-(trans-4-Propylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl,
  • 11% 4'-(trans-4-Propylcyclohexyl)-3,4,5- trifluorbiphenyl,
  • 12% 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- fluor-trifluormethoxybenzol und
  • 9% 1-[trans-4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol
  • hergestellt. Die physikalischen Parameter sind in der folgenden Tabelle angegeben.
    • Beispiel 11
  • Es wird eine Flüssigkristallzusammensetzung bestehend aus
  • 11% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(3,4-difluorphenyl)- ethan,
  • 11% p-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- trifluor-methoxybenzol,
  • 12% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-[trans-4-(3,4- difluorphenyl)-cyclohexyl]-ethan,
  • 10% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-[trans-4-(3,4- difluorphenyl)-cyclohexyl]-ethan,
  • 12% p-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl)- trifluor-methoxybenzol,
  • 12% 4'-(trans-4-Propylcyclohexyl)-3,4,5- trifluorbiphenyl,
  • 12% 4'-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-3,4,5- trifluorbiphenyl,
  • 10% 1-[trans-4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol und
  • 9% 1-[trans-4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol
  • hergestellt. Die physikalischen Parameter sind in der folgenden Tabelle angegeben. Tabelle: Physikalische Eigenschaften der Zusammensetzungen aus den Beispielen 1 bis 11 Beispiel Klärpunkt (ºC) Viskosität (mm² s&supmin;¹) bei 20ºC

Claims (4)

1. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung auf der Basis von end- und seitenfluorierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 8 bis 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 1:
Gruppe 1:
worin R¹ eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, etwa 8 bis 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 2:
Gruppe 2:
worin R² eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, L H oder F und Q OCF&sub2;, OCFH, OCFCl oder auch eine Einfachbindung bedeuten, etwa 8 bis 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 3:
Gruppe 3:
worin R³ eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, E- -CH&sub2;CH&sub2;-oder -CH&sub2;CH&sub2;- -bedeuten und L und Q die obenangegebene Bedeutung besitzen, und 0 bis 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 4:
Gruppe 4:
worin R&sup4; eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und L H oder F bedeuten, enthält,
wobei entweder 15 bis 55 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 3 vorliegen, mit der Maßgabe, daß Zusammensetzungen mit Verbindungen der Formel (n = 2 bis 7)
ausgeschlossen sind,
oder L in Gruppe 2 F bedeutet, mit der Maßgabe, daß Zusammensetzungen mit Verbindungen der Formel (n = 2 bis 7, Hal = F oder Cl)
ausgeschlossen sind, oder ≥ 23 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 2 vorliegen.
2. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung auf der Basis von end- und seitenfluorierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 8 bis 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 1:
Gruppe 1:
worin R¹ eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, etwa 8 bis 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 2:
Gruppe 2:
worin R² eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, L H oder F und Q OCF&sub2;, OCFH, OCFCl oder auch eine Einfachbindung bedeuten, etwa 8 bis 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 3:
Gruppe 3:
worin R³ eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, E - -CH&sub2;CH&sub2;-oder CH&sub2;CH&sub2;- -bedeuten und L und Q die obenangegebene Bedeutung besitzen, und 18 bis 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus Gruppe 4:
Gruppe 4:
worin R&sup4; eine geradkettige Alkylgruppe von 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und L H oder F bedeuten, enthält,
wobei Zusammensetzungen mit Verbindungen der folgenden Formeln ausgeschlossen sind: (n - 1-7; Hal = F oder Cl)
3. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrereverbindungen aus Gruppe 1 in einem Gesamtprozentanteil von mehr als 12 Gew.-% enthält.
4. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwei, drei oder vier Verbindungen aus Gruppe 1 enthält.
DE69206016T 1991-03-04 1992-02-25 Nematische Flüssigkristallzusammensetzung für aktiv matrix Verwendung. Expired - Lifetime DE69206016T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP91103199 1991-03-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69206016D1 DE69206016D1 (de) 1995-12-21
DE69206016T2 true DE69206016T2 (de) 1996-05-02

Family

ID=8206475

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69206016T Expired - Lifetime DE69206016T2 (de) 1991-03-04 1992-02-25 Nematische Flüssigkristallzusammensetzung für aktiv matrix Verwendung.

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5308543A (de)
EP (1) EP0502406B1 (de)
DE (1) DE69206016T2 (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5487845A (en) * 1989-09-06 1996-01-30 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorobenzene derivatives and liquid-crystalline medium
DE4107119A1 (de) * 1990-08-03 1992-02-06 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines medium
US5431850A (en) * 1993-08-09 1995-07-11 Merck Patent Gensellschaft Mit Beschrankter Haftung Nematic liquid-crystal composition for active matrix application
US5718839A (en) * 1994-08-26 1998-02-17 Fujitsu Limited Liquid crystalline material operable with low voltages and liquid crystal display panel using the same and liquid crystal display apparatus and manufacturing method of the apparatus
CN1125158C (zh) * 1995-02-03 2003-10-22 默克专利股份有限公司 电光液晶显示器
DE19537802A1 (de) 1995-10-11 1997-04-17 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
US6117360A (en) * 1995-09-11 2000-09-12 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
GB2310669B (en) * 1996-02-27 2000-09-27 Merck Patent Gmbh An electrooptical liquid crystal display of the IPS type containing a liquid crystalline medium having positive dielectric anisotropy and such a medium
JP4206644B2 (ja) 2001-03-23 2009-01-14 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2907332A1 (de) * 1979-02-24 1980-09-18 Merck Patent Gmbh Fluorphenylcyclohexane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika
DE3042391A1 (de) * 1980-11-10 1982-06-16 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3117152A1 (de) * 1981-04-30 1982-11-18 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt "fluorhaltige 4,4'-bis-(cyclohexyl)-biphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement"
DE3317597A1 (de) * 1983-05-14 1984-11-15 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylethane
CH660003A5 (de) * 1984-04-16 1987-03-13 Merck Patent Gmbh Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen.
US4820443A (en) * 1987-02-06 1989-04-11 Chisso Corporation Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing the same
EP0365962B1 (de) * 1988-10-20 1994-09-21 MERCK PATENT GmbH Matrix-Flüssigkristallanzeige
JP2696557B2 (ja) * 1989-03-07 1998-01-14 チッソ株式会社 トリフルオロベンゼン誘導体
US5487845A (en) * 1989-09-06 1996-01-30 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorobenzene derivatives and liquid-crystalline medium
DE59108172D1 (de) * 1990-04-13 1996-10-17 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
JP3544207B2 (ja) * 1990-04-13 2004-07-21 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 液晶媒体
EP0477330B1 (de) * 1990-04-13 1997-03-12 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines medium
EP0477335B1 (de) * 1990-04-13 1995-07-05 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines medium
DE4107119A1 (de) * 1990-08-03 1992-02-06 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines medium

Also Published As

Publication number Publication date
DE69206016D1 (de) 1995-12-21
US5308543A (en) 1994-05-03
EP0502406B1 (de) 1995-11-15
EP0502406A1 (de) 1992-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0394419B1 (de) Matrixanzeigeanordnung mit flüssigkristallen
DE10112955A1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE69216168T2 (de) Nematische flüssigkristallzusammensetzung
EP0477329A1 (de) Flüssigkristallines medium.
EP0477335A1 (de) Flüssigkristallines medium.
DE69111539T2 (de) Nematische flüssigkristallmischungen und matrix-flüssigkristallanzeige.
DE69022410T2 (de) Matrix-flüssigkristallanzeige.
EP0445274A1 (de) Flüssigkristallines medium.
DE68903274T2 (de) Nematische fluessigkristallzusammensetzung fuer aktive matrix-verwendung.
EP0548323B1 (de) Flüssigkristallines medium
DE69206016T2 (de) Nematische Flüssigkristallzusammensetzung für aktiv matrix Verwendung.
EP0477328A1 (de) Flüssigkristallines medium.
DE69015183T2 (de) Nematische Flüssigkristallzusammensetzung für Aktiv-Matrix-Anwendung.
DE69208117T2 (de) Nematische Flüssigkristallzusammensetzung für Aktiv-Matrix-Anwendung
EP0478738A1 (de) Flüssigkristallines medium.
EP0478739A1 (de) Flüssigkristallines medium.
DE4018651B4 (de) Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE3923044B4 (de) Flüssigkristallmischung
DE69220275T2 (de) Nematische Flüssigkristallzusammensetzung
EP0464176A1 (de) Flüssigkristallines medium.
EP0474823A1 (de) Flüssigkristallines medium
DE4218613B4 (de) Flüssigkristallines Medium
WO1991016394A1 (de) Flüssigkristallines medium
EP0477334A1 (de) Flüssigkristallines medium.
DE4139553A1 (de) Fluessigkristallines medium

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition