DE69126412T2

DE69126412T2 - Triazineverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fiesermaterialien mit diesen Verbindungen

Info

Publication number: DE69126412T2
Application number: DE69126412T
Authority: DE
Inventors: Kingo Akahori; Yutaka Kayane; Masayuki Miki; Takeshi Washima
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1990-11-26
Filing date: 1991-11-18
Publication date: 1997-12-11
Anticipated expiration: 2011-11-19
Also published as: AU8681691A; KR920009803A; AU642047B2; TR25665A; PL292526A1; EP0492128B1; US5235046A; EP0492128A1; CZ281199B6; DE69126412D1; KR0184284B1; JPH0532907A; CS358391A3; PT99599A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft sowohl Triazinverbindungen, die zur Verwendung beim Färben und Bedrucken von Materialien, die Hydroxylgruppen und/oder Amidgruppen enthalten, insbesondere denjenigen wie Cellulosefasern, natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, Polyurethanfasern, Leder und Mischgarnen daraus geeignet sind, wobei eine lichtechte und feuchtigkeitsbeständige Farbe erhalten wird, als auch die Anwendung dieser Verbindungen.
Es sind die verschiedensten Verbindungen mit 2 oder mehr Reaktivgruppen vom Vinylsulfontyp in einem Molekül bekannt. Sie sind jedoch unter dem Gesichtspunkt der Färbeleistungen, wie Aufbauvermögen, noch unzulänglich und es wird auf eine weitere Verbesserung dieser Farbstoffe gewartet.
EP-A-0 264 137 offenbart scharlachrote Monoazoverbindungen mit zwei faserreaktiven Gruppen vom Vinylsulfontyp.
EP-A-0 385 120 offenbart asymmetrische Dioxazinverbindungen mit einer substituierten Triazinylgruppe, die mit faserreaktiven Gruppen ausgerüstet ist.
FR-A-2 638 459 offenbart Reaktivfarbstoffe mit einer Triazinylgruppe, die mit zwei faserreaktiven Gruppen substituiert ist.
Die verschiedensten Reaktivfarbstoffe sind bisher viel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien verwendet worden. Der heutige Stand der Technik ist jedoch unter dem Gesichtspunkt der hohen Anforderungen hinsichtlich der Anwendbarkeit für spezielle Färbeverfahren und der Anforderung hinsichtlich der Echtheitseigenschaften der gefärbten Produkte, die höher wird, unbefriedigend.
Zum Beispiel weisen die bisher bekannten Reaktivfarbstoffe unbefriedigende Löslichkeit, Färbeleistungen, wie Aufbauvermögen, und Echtheitseigenschaften, wie Beständigkeit gegen Säurehydrolyse, Chlorechtheit, usw., auf und es wird intensiv gewünscht, einen weiter verbesserten Farbstoff zu entwickeln.
Ausgezeichnetes Aufbauvermögen ist ein sehr wichtiger Faktor des Farbstoffs, da die heutigen Färbeverfahren eine immer höhere Wirtschaftlichkeit erfordern. Es ist die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Verbindungen bereitzustellen, die die vorstehend erwähnten Mängel der bekannten Farbstoffe überwinden können und die notwendigen Bedingungen, die ein Farbstoff erfüllen muß, umfassend erfüllen.
Die vorliegende Erfindung stellt Triazinverbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, oder Salze davon:
wobei R ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest darstellt, R&sub1; ein Wasserstoffatom, einen unsubstituierten oder mit einer Carboxygruppe, einer Sulfogruppe, einem Alkoxyrest, einem Halogenatom, einer Sulfatogruppe oder einer Hydroxygruppe substituierten Alkylrest oder einen Rest -Y-SO&sub2;Z&sub3; bedeutet, R&sub2; ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest darstellt, A einen unsubstituierten oder substituierten Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet, Y einen zweiwertigen Rest darstellt, der durch die folgende Formel (1), (2) oder (3) wiedergegeben wird:
-CH&sub2;-(W)- (1)
-(CH&sub2;)n-O-(CH&sub2;)m-* (2)
-(W&sub1;)- -(W&sub2;)-* (3)
wobei (W) einen unsubstituierten oder einen mit einem Chloratom, einem Bromatom, einem Fluoratom, einer Hydroxygruppe, einer Sulfatogruppe, einer Cyanogruppe, einem C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyloxyrest, einem C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonylrest, einer Carboxy- oder Carbamoylgruppe substituierten gerad- oder verzweigtkettigen C&sub1;-C&sub6;-Alkylenrest bedeutet, W&sub1; und W&sub2; unabhängig voneinander jeweils einen gerad- oder verzweigtkettigen C&sub2;-C&sub6;- Alkylenrest darstellen, R&sub4; ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;-C&sub6;-Alkylrest bedeutet, m und n unabhängig voneinander jeweils 1 - 6 darstellen und die Markierung * eine Bindung bedeutet, die an einen Rest - - bindet, mit der Maßgabe, daß CH&sub2; oder (W) der Formel (1) als Y an einen Rest - - gebunden ist, Z&sub1;, Z&sub2; und Z&sub3; unabhängig voneinander jeweils -CH=CH&sub2; oder -CH&sub2;CH&sub2;Z' darstellen, wobei Z' eine Gruppe bedeutet, die durch Alkalieinwirkung abgespalten werden kann, und F eine der folgenden Formeln (4) bis (19) in der freien Säureform darstellt:
wobei T eine unsubstituierte oder substituierte aliphatische, alicyclische oder aromatische Brückengruppe bedeutet, m&sub1; 0 oder 1 darstellt und die Markierung ** eine Bindung bedeutet, die an einen Rest - - bindet;
wobei D¹ einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt und die Markierung ** wie vorstehend definiert ist;
wobei R¹ ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Sulfogruppe bedeutet, R² einen unsubstituierten oder substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Phenylrest darstellt und die Markierung ** wie vorstehend definiert ist;
wobei m&sub1;, R² und die Markierung ** wie vorstehend definiert sind;
wobei B einen Rest
oder
bedeutet, D² einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt, R³ ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder eine Sulfogruppe bedeutet, R&sup4; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Acylaminorest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylaminorest oder eine Ureidogruppe darstellt, die Markierung o eine Bindung bedeutet, die an einen Rest D&sub2;-N=N- bindet, und m&sub1; und die Markierung ** wie vorstehend definiert sind;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, D³ einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt, B¹ einen Rest bedeutet, der durch
oder
wiedergegeben wird, E einen Rest bedeutet, der durch
oder
wiedergegeben wird (in diesen Formeln stellt die Markierung oo eine Bindung dar, die an die Azogruppe von -N=N-E bindet, bedeutet die Markierung ooo eine Bindung, die an die Azogruppe von -N=N-B¹- bindet, stellen R&sup5; und R&sup7; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder eine Sulfogruppe dar und bedeuten R&sup6; und R&sup8; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Acylaminorest oder eine Ureidogruppe) und l¹ 1 oder 2 darstellt;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R&sup9; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Acylaminorest oder eine Ureidogruppe bedeutet, R¹&sup0; ein Wasserstoffatom darstellt oder mit R&sup9; zusammengenommen einen Ring bilden kann, R¹¹ ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder eine Sulfogruppe bedeutet und D&sup4; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt;
D&sup5;-N=N-B²-N=N-E¹-** (11)
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, B² einen Rest bedeutet, der durch
oder
wiedergegeben wird, E¹ einen Rest darstellt, der durch
oder
wiedergegeben wird (in diesen Formeln bedeutet die Markierung Δ eine Bindung, die an die Azogruppe von -N=N-E¹ bindet, stellt die Markierung ΔΔ eine Bindung dar, die an einen Rest -B²-N=N- bindet, bedeuten R¹² und R¹&sup4; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder eine Sulfogruppe, stellen R¹³ und R¹&sup5; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Acylaminorest oder eine Ureidogruppe dar) und D&sup5; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R¹&sup6; ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Sulfogruppe darstellt und D&sup6; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R¹&sup7; eine Methylgruppe, eine Carboxylgruppe oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonykest darstellt, R¹&sup8; eine Hydroxyl- oder Aminogruppe bedeutet, R¹&sup9; ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Sulfogruppe darstellt und D&sup7; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthlyrest bedeutet;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, B³ einen Rest darstellt, der durch die folgende Formel wiedergegeben wird:
oder
(in diesen Formeln bedeutet die Markierung ΔΔΔ eine Bindung, die an eine Azogruppe bindet, und stellt R²&sup0; ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Sulfogruppe dar), einer der Reste X¹ und X² eine NH&sub2;-Gruppe bedeutet und der andere eine OH-Gruppe darstellt und D&sup8; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, einer der Reste R²¹ und R²² eine Sulfogruppe darstellt und der andere ein Wasserstoffatom, eine Methoxy- oder Ethoxygruppe bedeutet und D&sup9; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R²³ eine Methylgruppe, eine Carboxylgruppe oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylrest bedeutet, R²&sup4; eine Hydroxyl- oder Aminogruppe darstellt, R²&sup5; ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Sulfogruppe bedeutet und D¹&sup0; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R²&sup7; ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Sulfogruppe, eine Sulfomethylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet, R²&sup8; einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest darstellt, D¹¹ einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet und W¹ einen C&sub2;-C&sub6;-Alkylenrest darstellt;
wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, Pc insbesondere den Phthalocyaninkern von Kupferphthalocyanin oder Nickelphthalocyanin wiedergibt, U eine unsubstituierte oder substituierte Aminogruppe bedeutet, V&sub1; eine aliphatische, alicyclische oder aromatische Brückengruppe darstellt, n&sub1; 0, 1 oder 2 bedeutet, n&sub2; 1, 2 oder 3 darstellt und n&sub3; 1, 2 oder 3 bedeutet, mit der Maßgabe, daß 1 ≤ n&sub1; + n&sub2; + n&sub3; ≤ 4 und 1 ≤ n&sub1; + n&sub2; ≤ 3 ist;
wobei M Kupfer oder Nickel darstellt, W&sub3; -O- oder -COO- bedeutet, D¹² und D¹³ jeweils einen ein- oder mehrkernigen Arylenrest darstellen, der an seinen ortho-Kohlenstoffatomen gebunden ist, und D¹&sup4; einen unsubstituierten oder substituierten aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß einer der Reste D¹&sup4;, D¹² und D¹³ an einen Rest - - gebunden ist, ein Verfahren zum Herstellen der Triazinverbindungen oder Salze davon und ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien bereit, das die Verwendung dieser Triazinverbindungen oder der Salze davon umfaßt.
Bei Formel (4) ist ein Fall vorzuziehen, in dem T einen C&sub2;-C&sub6;-Alkylenrest, eine Cyclohexylengruppe, einen unsubstituierten oder einen mit einer Methylgruppe substituierten Sulfophenylenrest darstellt und m&sub1; 0 bedeutet.
Bei Formel (5) ist ein Fall vorzuziehen, in dem D¹ einen unsubstituierten oder einen einmal oder zweimal mit einem aus der Gruppe aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Carboxygruppe, einem Chloratom, einem Bromatom und einer Sulfogruppe ausgewählten Substituenten substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder einen einmal, zweimal oder dreimal mit einer Sulfogruppe substituierten Naphthylrest darstellt, und ein Fall, in dem D¹ durch die folgende Formel (20) in der freien Säureform wiedergegeben wird:
wobei p 0 oder 1 bedeutet und * eine Bindung, die an einen Rest -N=N- bindet, darstellt ist besonders vorzuziehen.
Bei Formel (6) und (7) ist ein Fall vorzuziehen, in dem R² einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest oder einen unsubstituierten oder einen mit einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einem Chloratom, emem Bromatom, einer Nitro- oder Sulfogruppe substituierten Phenylrest bedeutet.
Bei Formel (8), (9), (10) und (11) ist ein Fall vorzuziehen, in dem D², D³, D&sup4; und D&sup5; jeweils einen unsubstituierten oder einen einmal oder zweimal mit einem aus der Gruppe aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Carboxygruppe, einem Chloratom, einem Bromatom und einer Sulfogruppe ausgewählten Substituenten substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder einen einmal, zweimal oder dreimal mit einer Sulfogruppe substituierten Naphthylrest darstellen, und ein Fall, in dem D², D³, D&sup4; und D&sup5; jeweils eine Monosulfo- oder Disulfophenylgruppe oder einen Rest bedeuten, der durch die folgende Formel (21) in der freien Säureform wiedergegeben wird:
wobei p&sub1; 1 oder 2 darstellt und die Markierung ** eine Bindung bedeutet, die an einen Rest -N=N- bindet, ist besonders vorzuziehen.
Bei den Formeln (12) und (13) ist ein Fall vorzuziehen, in dem D&sup6; und D&sup7; jeweils einen unsubstituierten oder einen einmal oder zweimal mit einem aus der Gruppe aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Carboxygruppe, einem Chloratom, einem Bromatom und einer Sulfogruppe ausgewählten Substituenten substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder einen mit einer Sulfogruppe substituierten Naphthylrest darstellen.
Bei Formel (14) ist ein Fall vorzuziehen, in dem D&sup8; einen unsubstituierten oder emen mit einem oder zwei aus der Gruppe aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Carboxygruppe, einem Chloratom, einem Bromatom, einer Nitro- und Sulfogruppe ausgewählten Substituenten substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder einen mit ein bis drei Sulfogruppen substituierten Naphthylrest darstellt, und ein Fall, in dem D&sup8; die folgende Formel (22) in der freien Säureform wiedergibt:
wobei p&sub2; 0 oder 1 bedeutet und die Markierung *** eine Bindung darstellt, die an einen Rest -N=N- bindet, ist besonders vorzuziehen. Ein Fall, in dem B³ die folgende Formel in der freien Säureform wiedergibt:
wobei R²&sup0; und die Markierung ΔΔΔ wie vorstehend definiert sind, ist vorzuziehen.
Bei den Formeln (15), (16) und (17) ist ein Fall vorzuziehen, in dem D&sup9;, D¹&sup0; und D¹¹ jeweils einen unsubstituierten oder einen einmal oder zweimal mit einem aus der Gruppe aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Carboxygruppe, einem Chloratom, einem Bromatom und einer Sulfogruppe ausgewählten Substituenten substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder einen einmal, zweimal oder dreimal mit einer Sulfogruppe substituierten Naphthylrest bedeuten, und ein Fall, in dem D&sup9;, D¹&sup0; und D¹¹ die folgende Formel (23) oder (24) in der freien Säureform wiedergeben:
wobei p&sub3; 0 oder 1 darstellt, p&sub4; 1 oder 2 bedeutet und die Markierung **** eine Bindung darstellt, die an einen Rest -N=N- bindet, ist besonders vorzuziehen.
Bei Formel (18) ist ein Fall vorzuziehen, in dem U eine Aminogruppe bedeutet und V&sub1; einen C&sub2;-C&sub6;-Alkylenrest, eine Cyclohexylengruppe oder eine mit einer Sulfogruppe substituierte Phenylengruppe darstellt.
Was die Formel (19) anbetrifft, ist ein Fall besonders vorzuziehen, in dem sie die folgende Formel (25) in der freien Säureform wiedergibt:
wobei R²&sup9; ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Nitro-, Carboxy- oder Sulfogruppe bedeutet und die Markierung ** wie vorstehend definiert ist.
Spezielle Beispiele der Verbindung, die durch F-NHR wiedergegeben wird, schließen die folgenden ein:
1-Amino-4-(4'-aminoanilino)anthrachinon-2,2'-disulfonsäure,
1-Amino-4-(4'-methylaminoanilino)anthrachinon-2,3'-disulfonsäure,
1-Amino-4-(3'-amino-2',4',6'-trimethylanilino)anthrachinon-2,5'-disulfonsäure,
1-Amino-4-(3'-aminoanilino)anthrachinon-2,4'-disulfonsäure,
8-Amino-1-hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
8-Amino-1-hydroxy-2-(2',5'-disulfophenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
8-(3'-Aminobenzoylamino)-1-hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
8-Amino-1-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-1',3,5',6-tetrasulfonsäure,
8-Amino-1-hydroxy-2-(4'-acetylamino-2'-sulfophenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
8-Amino-1-hydroxy-2-(2'-carboxyphenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
8-Amino-1-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-1',3,6-trisulfonsäure,
8-Amino-1-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-1',3,5'-trisulfonsäure,
8-Amino-1-hydroxy-2-(4'-hydroxy-3'-carboxyphenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-(N-butylamino)propionylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-(N-methylamino)acetylaminonaphthalin-3,5-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-(N-methylaminoacetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)-8-ω-(N-methylamino)acetylaminonaphthalin-3,6- disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-phenylazo-8-ω-(N-methylamino)acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(4'-methoxy-2'-sulfophenylazo)-8-ω-(N-methyiamino)acetylaminonaphthalin-3,6'-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)-8-ω-(N-methylamino)acetylaminonaphthaiin-3,6- disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-aminoacetylannonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-aminopropylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-(N-propylamino)acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-(N-butylamino)acetylaminonaphthalin- 3,6-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-(N-benzylamino)acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
8-Amino-1-hydroxy-2-[4'-(2''-sulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]naphthalin-3,6-disulfonsäure,
4,4'-Bis(8''-amino-1''-hydroxy-3'',6''-disulfo-2''-naphthylazo)-3,3'-dimethoxydiphenyl,
6-Amino-1-hydroxy-2-[4'-(2''-sulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]naphthalin-3,5-disulfonsäure,
8-ω-(N-Methylamino)acetylamino-1-hydroxy-2-[4'-(2''-sulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]naphthalin-3,6-disulfonsäure,
4,4'-Bis[8''-ω-(N-methylamino)acetylamino-1''-hydroxy-3'',6''-disulfonaphth-2''- ylazo]-3,3'-dimethoxydiphenyl
2-(4'-Amino-2'-methylphenylazo)naphthalin-4,8-disulfonsäure,
2-(4'-Amino-2'-acetylaminophenylazo)naphthalin-5,7-disulfonsäure,
2-(4'-Amino-2'-ureidophenylazo)naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure,
4-Nitro-4'-(4''-methylaminophenylazo)stilben-2,2'-disulfonsäure,
4-Nitro-4'-(4''-amino-2''-methyl-5''-ω-methoxyphenylazo)stilben-2,2'-disulfonsäure,
2-(4'-Amino-2'-acetylaminophenylazo)naphthalin-4,8-disulfonsäure,
4-Amino-2-methylazobenzol-2'-sulfonsäure,
4-[4'-(2'',5''-Disulfophenylazo)-2',5'-dimethylphenylazo]-1-naphthylamin-8-sulfonsäure,
4-[4'-(2'',5'',7''-Trisulfonaphth-1''-ylazo)-2',5'-dimethylphenylazo]-1-naphthylamin-6-sulfonsäure,
2-(4'-Methylaminoacetylamino-2'-ureidophenylazo)naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure,
4-[4'-(2'',5'',7''-Trisulfonaphth-1''-ylazo)-2',5'-dimethylphenylazo]-1-naphthylamin-7-sulfonsäure,
4-[4'-(2'',5'',7''-Trisulfonaphth-1''-ylazo)-naphth-1'-ylazo]-1-naphthylamin-6- sulfonsäure,
4-[4'-(2'',5''-Disulfophenylazo)-6'-sulfonaphth-1'-ylazo]-1-napthylamin-8-sulfonsäure,
4-[4'-(4''-Sulfophenylazo)-2'-sulfophenylazo]-1-naphthylamin-6-sulfonsäure,
1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-4-(3''-amino-4''-sulfophenylazo)-5- pyrazolon,
1-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(4''-amino-3''-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,
1-(2'-Methyl-5'-sulfophenyl)-3-methyl-4-(4''-amino-3''-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,
1-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-4-(3''-amino-4''-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,
4-Amino-4'-(3''-methyl-5''-oxo-1''-phenylpyrazolin-4''-ylazo)stilben-2,2'-disulfonsäure,
4-Amino-4'-(2''-hydroxy-3'',6-disulfo-1''-naphthylazo)stilben-2,2'-disulfonsäure,
8-Acetylamino-1-hydroxy-2-(3'-amino-2'-sulfophenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
7-Phenylamino-1-hydroxy-2-(4'-amino-2'-carboxyphenylazo)naphthalin-3-sulfonsäure,
8-Phenylamino-1-hydroxy-2-(4'-amino-2'-sulfophenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
6-Ureido-1-hydroxy-2-(5'-amino-2'-sulfophenylazo)naphthalin-3-sulfonsäure,
6-Acetylamino-1-hydroxy-2-(5'-amino-2'-sulfophenylazo)naphthalin-3-sulfonsäure,
8-Benzoylamino-1-hydroxy-2-(5'-amino-2'-sulfophenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure,
1-(4',8'-Disulfonaphth-2'-yl)-3-methyl-4-(5''-amino-2''-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,
1-(2'-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(5''-amino-2''-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,
1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-4-(5''-amino-2''-sulfophenylazo)-5- pyrazolon,
5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-4-methyl-3-carbonamido-6-hydroxy-N-ethylpyrid- 2-on,
5-(4'-Amino-3'-sulfophenylazo)4-methyl-3-cyano-6-hydroxy-N-ethylpyrid-2-on,
5-(4'-Amino-2',5'-disulfophenylazo)-4-methyl-3-cyano-6-hydroxy-N-ethylpyrid-2- on,
5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-3,4-dimethyl-6-hydroxy-1-n-propylpyrid-2-on,
5-(4'-Amino-2',5'-disulfophenylazo)-1-n-butyl-6-hydroxy-4-methyl-3-sulfomethylpyrid-2-on,
5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-1-ethyl-6-hydroxy-4-methyl-3-sulfopyrid-2-on,
5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-3-chlor-1-ethyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on,
5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-3-cyano-1-phenyl-6-hydroxy-4-sulfomethylpyrrolid-2-on,
5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-3-aminocarbonyl-6-hydroxy-4-methyl-1-[2'-(4''- sulfophenyl)ethyl]pyrid-2-on,
1-Hydroxy-2-[1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo]-8-benzoylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
1-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-4-(1''-sulfo-5''-aminomethylnaphth-2''-ylazo)- 5-pyrazolon,
1-Phenyl-3-carboxy-4-(1''-sulfo-5''-aminomethylnaphth-2''-ylazo)-5-pyrazolon,
1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-8-benzoylaminonaphthalin-3,5-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-7-(2''-sulfophenylazo)-8- aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-7-(2'',5''-disulfophenylazo)-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-8-acetylaminonaphthalin- 3,5-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(4'-aminoacetylphenyl)-6-acetylaminonaphthalin-3,5-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(2'-sulfo-5'-aminophenylazo)-7-(4''-sulfophenylazo)-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
5-(5'-Aminoethyl-4'-methyl-2'-sulfophenylazo)-1-ethyl-6-hydroxy-4-methyl-3-sulfopyrid-2-on,
1-Hydroxy-2-(5'-aminomethyl-4'-methyl-2'-sulfophenylazo)-7-(1'',5''-disulfonaphth-2''-ylazo)-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-[4''-(4''-aminomethyl-2''-sulfophenylazo)-2'-methoxyphenylazo]naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure,
1-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(4''-methylaminoacetylamino-2''-sulfophenylazo)- 5-pyrazolon,
1-(3'-Methylaminoacetylaminophenyl)-3-carboxy-4-(1'',5''-disulfonaphth-2''-ylazo)-5-pyrazolon,
1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-β-aminoethylsulfamoylnaphth-2'-ylazo)-8-benzoylamino- 3,6-disulfonsäure,
1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-β-aminoethylsulfamoylnaphth-2'-ylazo)-8-acetylamino- 3,5-disulfonsäure,
1-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-4-(2',5'-disulfophenylazo)-5-pyrazolon,
1-(3'-Aminophenyl)-3-carboxy-4-(2'-carboxyphenylazo)-5-pyrazolon,
1-(3'-Aminoacetylaminophenyl)-3-methyl-4-(2'-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,
4-Amino-4'-[3''-methyl-4''-(2'',5'''-disulfophenylazo)-1''-pyrazol-5''-onyl]stilben-2,2'-disulfonsäure,
1-(3'-Aminophenyl)-3-carboxy-4-[4''-(2'''-sulfophenylazo)-2''-methoxy-5''-methylphenylazo]-5-pyrazolon,
1-(2'-Aminoethyl)-3-(1'',5''-disulfonaphth-2''-ylazo)-6-hydroxy-4-methylpyrid-2- on,
1-(2'-Aminoethyl)-3,4-dimethyl-5-(1'',5''-disulfonaphth-2-ylazo)-6-hydroxypyrid- 2-on,
3-Aminocarbonyl-1-(2'-aminoethyl)-6-hydroxy4-methyl-5-(1'',5''-disulfonaphth- 2''-ylazo)pyrid-2-on,
1-(2'-Aminoethyl)-3-cyano-5-(2''-sulfophenylazo)-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on,
3-(3'-Amino-4'-sulfophenyl)sulfamylkupferphthalocyanin-tri-3-sulfonsäure,
4-(3'-Amino-4'-sulfophenyl)sulfamylkupferphthalocyanin-tri-4-sulfonsäure,
3-(3'- oder 4'-Aminophenyl)sulfamylkupferphthalocyanin-3-sulfonamiddi-3-sulfonsäure,
3-(2-Aminoethyl)sulfamylkupferphthalocyanin-tri-3-sulfonsäure,
Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfo-3-aminophenyl)-N'-(2'-carboxy-5'-sulfophenyl)-ms-phenylformazan,
Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfo-3-aminophenyl)-N'-(2'-carboxy4'-sulfophenyl)-ms-phenylformazan,
Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-carboxy-4'-aminophenyl)-ms-(2''-sulfophenyl)formazan,
Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-carboxy-4'-aminophenyl)-ms-(2''-chlor-5''-sulfophenyl)formazan,
Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-carboxy-4'-sulfophenyl)- ms-(4-aminophenyl)formazan,
Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-carboxy-4'-sulfophenyl)- ms-(4''-amino-2''-sulfophenyl)formazan,
Kupferkomplex von N-(2-Carboxy-4-aminophenyl)-N'-(2'-hydroxy-4'-sulfonaphth-1-yl)-ms-(2''-sulfophenyl)formazan und
Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-carboxy-4'-sulfophenyl)- ms-(4''-aminoacetylaminophenyl)formazan.
Wenn Y der allgemeinen Formel (I) durch Formel (1) wiedergegeben wird, ist der durch W wiedergegebene Alkylenrest vorzugsweise eine Methylen-, Ethylen-, Methylmethylen-, Propylen- oder Butylengruppe, von denen die Ethylen- und Propylengruppe besonders vorzuziehen sind.
Wenn Y der allgemeinen Formel (I) durch Formel (2) wiedergegeben wird, ist ein Fall vorzuziehen, in dem n und m unabhängig voneinander 2, 3 oder 4 darstellen, und ein Fall, in dem n und m 2 bedeuten, ist besonders vorzuziehen.
Wenn Y der allgemeinen Formel (I) durch Formel (3) wiedergegeben wird, umfassen Beispiele von R&sub4; ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexylgruppe und dergleichen, von denen das Wasserstoffatom vorzuziehen ist, und der durch W&sub1; und W&sub2; wiedergegebene Alkylenrest ist vorzugsweise eine Ethylen-, Propylen- oder Butylengruppe.
Beispiele des durch Z' wiedergegebenen Restes, der durch Alkalieinwirkung abgespalten werden kann, umfassen eine Schwefelsäureestergruppe, eine Thioschwefelsäureestergruppe, eine Phosphorsäureestergruppe, eine Essigsäureestergruppe, ein Halogenatom und dergleichen, von denen die Schwefelsäureestergruppe und das Chloratom besonders vorzuziehen sind.
R der allgemeinen Formel (I) stellt vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe dar.
In der allgemeinen Formel (I) bedeuten der durch A wiedergegebene Phenylen- und Naphthylenrest zum Beispiel einen unsubstituierten oder einen einmal oder zweimal mit einem aus der Gruppe aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einem Chloratom, einem Bromatom, einer Carboxy- und Sulfogruppe ausgewählten Substituenten substituierten Phenylenrest oder einen unsubstituierten oder einen mit einer Sulfogruppe substituierten Naphthylenrest. Beispiele solcher Reste A schließen die folgenden ein:
wobei die Markierung * eine Bindung darstellt, die an einen Rest - - bindet.
Von diesen sind besonders vorzuziehende Beispiele von A unsubstituierte oder einmal oder zweimal mit einem aus der Gruppe aus einer Methylgruppe, einer Methoxygruppe, einem Chloratom, einer Carboxy- und Sulfogruppe ausgewählten Substituenten substituierte Phenylenreste und unsubstituierte oder mit einer Sulfogruppe substituierte Naphthylenreste.
Als Alkylrest, der durch R&sub1; wiedergegeben wird, ist ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest vorzuziehen. Als R&sub1; sind ein Wasserstoffatom und ein Rest -Y-SO&sub2;Z&sub3; besonders vorzuziehen.
Als unsubstituierter oder mit einem Substituenten substituierter Alkylrest, der durch R&sub2; wiedergegeben wird, ist ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest vorzuziehen. Als Substituent sind eine Hydroxygruppe, eine Cyanogruppe, ein Alkoxyrest, ein Halogenatom, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxygruppe, ein Alkoxycarbonylrest, ein Alkylcarbonyloxyrest, eine Sulfo- und Sulfamoylgruppe vorzuziehen.
Als R&sub2; sind ein Wasserstoffatom, eine Methyl- und Ethylgruppe besonders vorzuziehen.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung kommen in Form einer freien Säure oder eines Salzes davon vor. Als Salz sind Alkalimetallsalze und Erdklkalimetallsalze vorzuziehen und Natriumsalz, Kaliumsalz und Lithiumsalz sind besonders vorzuziehen.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können zum Beispiel in der folgenden Weise hergestellt werden. So können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dadurch erhalten werden, daß eine Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (II) wiedergegeben wird:
F- H (II)
wobei F und R wie vorstehend definiert sind, und Verbindungen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (III) und (IV) wiedergegeben werden:
H- -Y-SO&sub2;Z&sub1; (III)
H -A-SO&sub2;Z&sub2; (IV)
wobei R&sub1;, R&sub2;, Y, A, Z&sub1; und Z&sub2; wie vorstehend definiert sind, einer Kondensationsreaktion mit einem 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in beliebiger Reihenfolge unterworfen werden.
Falls gewünscht, können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung, die durch Formel (I), wobei Z' OSO&sub3;H darstellt, wiedergegeben werden, dadurch erhalten werden, daß eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (II) wiedergegeben wird, und Verbindungen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (V) und (VI) wiedergegeben werden:
H -Y-SO&sub2;C&sub2;H&sub4;OH (V)
H -A-SO&sub2;C&sub2;H&sub4;OH (VI)
wobei R&sub1;, R&sub2;, Y und A wie vorstehend definiert sind, einer Kondensationsreation mit einem 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in beliebiger Reihenfolge unterworfen werden, worauf eine Behandlung des Produkts mit Schwefelsäure oder rauchender Schwefelsäure folgt, wobei OSO&sub3;H als Z' gebildet wird.
Bei diesem Verfahren ist die Reihenfolge der Kondensationsreaktion nicht entscheidend. Falls die Ausbeute der Verbindung der allgemeinen Formel (I) und ihre Qualität berücksichtigt werden, ist es jedoch vorzuziehen, das Cyanurhalogenid erst mit einer Verbindung niedigerer Reaktivität und dann mit einer Verbindung höherer Reaktivität umzusetzen.
Obwohl die Umsetzungsbedingungen nicht besonders entscheidend sind, wird die Umsetzung ablaufen gelassen, während die Bedingungen so gesteuert werden, daß die Temperatur und der pH-Wert auf in erster Linie -10ºC bis 40ºC bei einem pH-Wert von 2 - 9, in zweiter Linie 0ºC bis 70ºC bei einem pH-Wert von 2 - 9 und in dritter Linie 10ºC bis 100ºC bei einem pH-Wert von 2 - 9 kommen, wodurch eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird, oder ihr Salz erhalten werden kann.
Als Ausgangs-2,4,6-trihalogen-s-triazin sind Cyanurchlorid und Cyanurfluorid besonders vorzuziehen.
Beispiele des Amins, das durch Formel (III) wiedergegeben wird, schließen die folgenden ein:
β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin,
β-Vinylsulfonylethylamin,
γ-(β-Chlorethylsulfonyl)propylamin,
Bis[β-(β-chlorethyl)sulfonylethyl]amin,
Bis(β-vinylsulfonyl)ethylamin,
β-[β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethoxy]ethylamin,
β-(β-Vinylsulfonylethoxy)ethylamin,
Bis[β-(β-vinylsulfonylethoxy)ethyl]amin,
β-[β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamino]ethylamin,
β-(β-Vinylsulfonylethylamino)ethylamin,
(β-Sulfatoethylsulfonyl)ethylamin,
γ-(β-Sulfatoethylsulfonyl)propylamin,
Bis[β-(β-sulfatoethylsulfonyl)ethyl]amin,
β-[β-(β-Sulfatoethylsulfonyl)ethoxy]ethylamin,
β-[β-(β-Sulfatoethylsulfonyl)ethylamino]ethylamin und dergleichen.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung weisen eine faserreaktive Gruppe auf und können zum Färben oder Bedrucken von Materialien, die Hydroxygruppen oder Carbonamidgruppen enthalten, verwendet werden. Vorzugsweise wird das zu färbende oder zu bedruckende Material in Form eines Fasermaterials oder eines Mischgewebematerials daraus verwendet.
Das hydroxygruppenhaltige Material umfaßt natürliche und synthetische hydroxygruppenhaltige Materialien, wie Cellulosefasermaterialien, deren regenerierte Produkte und Polyvinylalkohol. Als Cellulosefasermaterial sind Baumwolle und andere pflanzliche Fasern, wie Leinen-, Flachs-, Jute- und Ramiefasern, vorzuziehen. Als regenerierte Cellulosefasern können Viskosespinnfaser und Filamentviskose gelten.
Das carbonamidgruppenhaltige Material umfaßt synthetische und natürliche Polyamide und Polyurethane. Insbesondere in Form einer Faser umfaßt es Wolle und andere tierische Pelzware, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können zum Färben oder Bedrucken dieser Materialien, insbesondere deijenigen wie Fasermaterialien, in einer von den physikalischen und chemischen Eigenschaften des Materials abhängigen Weise verwendet werden. Die Weise umfaßt zum Beispiel Ausziehfärbe-, Klotzungs- und Druckverfahren.
Zum Beispiel kann das Ausziehfärbeverfahren bei einer verhältnismäßig niedrigen Temperatur in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Natriumcarbonat, tertiäres Natriumphosphat, Natriumhydroxid und dergleichen und, falls gewünscht, eines neutralen Salzes, wie Natriumsulfat, gegebenenfalls zusammen mit Lösungshilfsmitteln, Penetrationsverbesserern oder Egalfärbemitteln ausgeführt werden. Das neutrale Salz, das zum Fördern des Ausziehens des Farbstoffs verwendet werden kann, kann entweder nachdem die beabsichtigte Färbetemperatur erreicht worden ist oder davor, gegebenenfalls in Portionen, zugesetzt werden.
Das Klotzungsverfahren kann durch Klotzen der Materialien bei Raum- oder erhöhter Temperatur ausgeführt werden, worauf Trocknen und dann eine Dampfbehandlung oder ein trockenes Erhitzen der geklotzten Materialien folgt, um eine Farbstoffixierung auszuführen.
Das Druckverfahren kann in einer einphasigen oder zweiphasigen Weise auf dem Cellulosefasermaterial ausgeführt werden. Das einphasige Bedrucken kann dadurch durchgeführt werden, daß die Fasermaterialien mit einer Druckpaste. die ein säurebindendes Mittel, wie Natriumbicarbonat und dergleichen, enthält, bedruckt werden, worauf eine Dampfbehandlung bei einer Temperatur von 100º bis 160ºC folgt. Das zweiphasige Bedrucken kann dadurch durchgeführt werden, daß die Fasermaterialien mit einer neutralen oder schwach sauren Druckpaste bedruckt und die Materialien durch ein heißes alkalisches Bad, das einen Elektrolyt enthält, geleitet oder die Materialien mit einer alkalischen Klotzungslauge, die einen Elektrolyt enthält, überklotzt werden, worauf eine Dampfbehandlung oder eine trockene Wärmebehandlung folgt.
Zur Herstellung der Druckpaste wird eine Paste oder ein Emulgator, wie Natriumalginat oder Stärkeether, gegebenenfalls zusammen mit einem herkömmlichen Druckhilfsmittel, wie Harnstoff, und/oder Dispergiermittel verwendet.
Als Beispiele des säurebindenden Mittels, das zum Fixieren der Verbindung der vorliegenden Erfindung auf Cellulosefasern geeignet ist, können wasserlösliche basische Salze, die aus einem Alkalimetall oder einem Erdalkalimetall und einer anorganischen oder organischen Säure gebildet werden, oder eine Verbindung, die im erhitzten Zustand Alkali freisetzt, gelten. Insbesondere sind Alkalimetallsalze, die aus einem Alkalimetallhydroxid und einer anorganischen oder organischen Säure geringer oder mittlerer Stärke gebildet werden, vorzuziehen, von denen Natriumsalze und Kaliumsalze am stärksten vorzuziehen sind. Beispiele solcher säurebindenden Mittel umfassen Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Natriumformiat, Kaliumcarbonat, primäres, sekundäres und tertiäres Natriumphosphat, Natriumsilicat und Natriumtrichloracetat.
Das Färben synthetischer und natürlicher Polyamid- und Polyurethanfasern kann dadurch ausgeführt werden, daß das Ausziehen in einem sauren oder schwach sauren Bad bei einem kontrollierten pH-Wert durchgeführt wird und dann das Bad neutralisiert oder in
TEST FEHLT.
Das Färben synthetischer und natürlicher Polyamid- und Polyurethanfasern kann dadurch ausgeführt werden, daß das Ausziehen in einem sauren oder schwach sauren Bad bei einem kontrollierten pH-Wert durchgeführt wird und darin das Bad neutralisiert oder in einigen Fällen alkalisch gemacht wird, um eine Fixierung durchzuführen. Die Färbetemperatur liegt normalerweise im Bereich von 60º bis 120ºC. Um ein Egalfärben zu erreichen, kann ein herkömmliches Egalfärbemittel, wie ein Kondensationsprodukt aus Cyanurchlorid und der dreifachen molaren Menge Aminobenzolsulfonsäure oder Aminonaphthalinsulfonsäure oder ein Additionsprodukt aus Stearylamin und Ethylenoxid verwendet werden.
Die Verbindung der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß sie ausgezeichnetes Leistungsvermögen beim Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aufweist. Sie ist insbesondere zum Färben von Cellulosefasermaterialien verwendbar und ergibt ein gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter/n Lichtechtheit. Schweiß-Lichtechtheit, Naßechtheiten, wie Waschbeständigkeit, Chlorbeständigkeit, Peroxid-Waschbeständigkeit, Schweißechtheit, Beständigkeit gegen saure Hydrolyse und Alkalibeständigkeit, und Abriebfestigkeit und Bügelechtheit.
Sie ist ferner durch ausgezeichnete Aufbau-, Egalfärbungs- und Abwascheigenschaften und hohe Löslichkeit sowie hohe Auszieh- und Fixierungsprozentsätze gekennzeichnet. Außerdem ist sie dadurch gekennzeichnet, daß sie kaum durch Änderungen der Färbetemperatur und des Färbebadverhältnisses beeinflußt wird, sodaß ein gefärbtes Produkt mit einer dauerhaften Qualität erhalten werden kann.
Außerdem ist die Verbindung der vorliegenden Erfindung dadurch gekennzeichnet, daß sie gegenüber einer Farbänderung zum Zeitpunkt der Fixierbehandlung und Harzbehandlung des gefärbten Produkts beständig ist und gegenüber einer Änderung aufgrund einer Berührung mit basischen Stoffen während der Lagerung beständig ist.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele ausführlicher veranschaulicht werden, wobei Teile und % Gewichtsteile und Gewichts-% sind.

Beispiel 1

Cyanurchlorid (18,5 Teile) wurde einer Kondensationsreaktion mit 1-Amino-8- naphthol-3,6-disulfonsäure (31,9 Teile) und β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin (17,2 Teile) in der herkömmlichen Weise unterworfen, wobei eine Verbindung erhalten wurde, die durch die folgende Formel in der freien Säureform wiedergegeben wird:
Andererseits wurde 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure (30,3 Teile) auf dem üblichen Weg diazotiert und mit der Verbindung gekuppelt, die durch vorstehend erwähnte Formel wiedergegeben wird, wonach das gekuppelte Produkt einer Kondensationsreaktion mit 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (28,1 Teile) unterworfen wurde, wobei eine Triazinverbindung erhalten wurde, die durch die folgende Formel in der freien Säureform wiedergegeben wird:
(λmax 545 nm)

Beispiel 2

Beispiel 1 kann wiederholt werden, nur daß die 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure, die 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, das β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin und das 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon, die in Beispiel 1 verwendet werden, durch die Verbindungen der Spalten 2, 3, 4 bzw. 5 der folgenden Tabelle ersetzt werden, wobei die entsprechenden Verbindungen erhalten werden. Wenn sie zum Färben verwendet werden, ergeben diese Verbindungen gefärbte Produkte, deren Farbtöne wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt sind.

Beispiel 3

Jede der in den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Triazinverbindungen (Portionen von 0,1, 0,3 und 0,6 Teilen von jeder Verbindung) wurde in Wasser (200 Teile) gelöst. Nach Zusetzen von Natriumsulfat (10 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurde die Temperatur auf 60ºC erhöht, wurde Natriumcarbonat (4 Teile) zugesetzt und das Färben wurde eine Stunde ausgeführt. Die gefärbte Baumwolle wurde mit Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei ein gefärbtes Produkt erhalten wurde. Die so erhaltenen gefärbten Produkte wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten und gutes Aufbauvermögen auf und ihre Farbtöne waren wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt.

Beispiel 4

Unter Verwendung jeder der in den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Triazinverbindungen wurden Farbpasten mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Verbindung 5 Teile
Harnstoff 5 Teile
Natriumalginatstammpaste (5%) 50 Teile
Heißes Wasser 25 Teile
Natriumbicarbonat 2 Teile
Abgleich 13 Teile
Ein merzerisiertes Baumwollbreitgewebe wurde mit jeder Farbpaste bedruckt. Nach dazwischenliegendem Trocknen wurde er bei 100ºC 5 Minuten mit Dampf behandelt, mit heißem Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Die so erhaltenen bedruckten Produkte wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten auf und ihre Farbtöne waren wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt.

Beispiel 5

In einem wäßrigen Medium wurde eine Kupferformazanverbindung (59,5 Teile), die durch die folgende Formel in der freien Säureform wiedergegeben wird:
einer Kondensationsreaktion mit Cyanurchlorid (18,4 Teile) und dann mit β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin (17,2 Teile) in der üblichen Weise unterworfen, wonach sie einer weiteren Kondensationsreaktion mit 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (28,1 Teile) unterworfen wurde. So wurde eine Triazinverbindung erhalten, die durch die folgende Formel in der freien Säureform wiedergegeben wird:
(λmax 620 nm)

Beispiel 6

Beispiel 5 kann wiederholt werden, nur daß die Kupferformazanverbindung, das β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin und das 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon, die in Beispiel 5 verwendet werden, durch die Verbindungen der Spalten 2, 3 bzw. 4 der folgenden Tabelle ersetzt werden, wobei die entsprechenden Verbindungen erhalten werden. Wenn sie zum Färben verwendet werden, ergeben diese Verbindungen gefärbte Produkte, deren Farbtöne wie in Spalte 5 der Tabelle gezeigt sind.

Beispiel 7

Jede der in den Beispielen 5 und 6 erhaltenen Triazinverbindungen (Portionen von 0,1, 0,3 und 0,6 Teilen von jeder Verbindung) wurde in Wasser (200 Teile) gelöst. Nach Zusetzen von Natriumsulfat (10 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurde die Temperatur auf 60ºC erhöht, wurde Natriumcarbonat (4 Teile) zugesetzt und das Färben wurde eine Stunde ausgeführt. Die so erhaltene gefärbte Baumwolle wurde mit Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei ein gefärbtes Produkt erhalten wurde. Die so erhaltenen gefärbten Produkte waren blau gefärbt und wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten und gutes Aufbauvermögen auf.

Beispiel 8

Unter Verwendung jeder der in den Beispielen 5 und 6 erhaltenen Triazinverbindungen wurden Farbpasten mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Verbindung 5 Teile
Harnstoff 5 Teile
Natriumalginatstammpaste (5%) 50 Teile
Heißes Wasser 25 Teile
Natriumbicarbonat 2 Teile
Abgleich 13 Teile
Ein merzerisiertes Baumwollbreitgewebe wurde mit jeder Farbpaste bedruckt. Nach dazwischenliegendem Trocknen wurde er bei 100ºC 5 Minuten mit Dampf behandelt, mit heißem Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. So wurde ein blaufarbig bedrucktes Produkt mit ausgezeichneten Beständigkeiten erhalten.

Beispiel 9

Cyanurchlorid (184,5 Teile), 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure (188 Teile) und β-(β- Chlorethylsulfonyl)ethylamin (172 Teile) wurden einer Kondensationsreaktion in der üblichen Weise unterworfen, wobei eine Verbindung erhalten wurde, die durch die folgende Formel in der freien Säureform wiedergegeben wird:
Diese Verbindung wurde in der üblichen Weise diazotiert, mit 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-5 (254 Teile) gekuppelt und dann einer Kondensationsreaktion mit 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (281 Teile) unterworfen. Die so erhaltene Verbindung wurde mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert, wobei eine Triazinverbindung erhalten wurde, die durch die folgende Formel in der freien Säureform wiedergegeben wird:
(λmax 400 nm)

Beispiel 10

Beispiel 9 kann wiederholt werden, nur daß die 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure, das β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin, das 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-5 und das 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon, die in Beispiel 9 verwendet werden, durch die Verbindungen der Spalten 2, 3, 4 bzw. 5 der folgenden Tabelle ersetzt werden, wobei die entsprechenden Triazinverbindungen erhalten werden. Wenn sie zum Färben verwendet werden, ergeben diese Verbindungen gefärbte Produkte, deren Farbtöne wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt sind.

Beispiel 11

Jede der in den Beispielen 9 und 10 erhaltenen Triazinverbindungen (Portionen von 0,1, 0,3 und 0,6 Teilen von jeder Verbindung) wurde in Wasser (200 Teile) gelöst. Nach Zusetzen von Natriumsulfat (10 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurde die Temperatur auf 60ºC erhöht, wurde Natriumcarbonat (4 Teile) zugesetzt und das Färben wurde eine Stunde ausgeführt. Die gefärbte Baumwolle wurde mit Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei ein gefärbtes Produkt erhalten wurde. Die so erhaltenen gefärbten Produkte wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten und gutes Aufbauvermögen auf und ihre Farbtöne waren wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt.

Beispiel 12

Unter Verwendung jeder der in den Beispielen 9 und 10 erhaltenen Triazinverbindungen wurden Farbpasten mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Verbindung 5 Teile
Harnstoff 5 Teile
Natriumalginatstammpaste (5%) 50 Teile
Heißes Wasser 25 Teile
Natriumbicarbonat 2 Teile
Abgleich 13 Teile
Ein merzerisiertes Baumwollbreitgewebe wurde mit jeder Farbpaste bedruckt. Nach dazwischenliegendem Trocknen wurde er bei 100ºC 5 Minuten mit Dampf behandelt, mit heißem Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Die so erhaltenen bedruckten Produkte wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten auf und ihre Farbtöne waren wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt.

Beispiel 13

2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure (38,3 Teile) wurde in der üblichen Weise diazotiert und mit m-Toluidin (10,7 Teile) in der üblichen Weise gekuppelt. Die so erhaltene Monoazoverbindung wurde einer Kondensationsreaktion mit Cyanurchlorid (18,4 Teile) und dann mit β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin (17,2 Teile) unterworfen. Schließlich wurde sie mit 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (28,1 Teile) umgesetzt und dann mit Natriumchlorid ausgesalzen, wobei eine Verbindung erhalten wurde, die durch die folgende Formel in der freien Säureform wiedergegeben wird:
(λmax 400 nm)

Beispiel 14

Beispiel 13 kann wiederholt werden, nur daß die 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure, das m-Toluidin, das β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin und das 1-Aminobenzol- 3-β-sulfatoethylsulfon, die in Beispiel 13 verwendet werden, durch die Verbindungen der Spalten 2, 3, 4 bzw. 5 der folgenden Tabelle ersetzt werden, wobei die entsprechenden Triazinverbindungen erhalten werden. Wenn sie zum Färben verwendet werden, ergeben sie gefärbte Produkte, deren Farbtöne wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt sind.

Beispiel 15

Jede der in den Beispielen 13 und 14 erhaltenen Triazinverbindungen (Portionen von 0,1, 0,3 und 0,6 Teilen von jeder Verbindung) wurde in Wasser (200 Teile) gelöst. Nach Zusetzen von Natriumsulfat (10 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurde die Temperatur auf 60ºC erhöht, wurde Natriumcarbonat (4 Teile) zugesetzt und das Färben wurde eine Stunde ausgeführt. Die gefärbte Baumwolle wurde mit Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei ein gefärbtes Produkt erhalten wurde. Die so erhaltenen gefärbten Produkte wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten und gutes Aufbauvermögen auf und ihre Farbtöne waren wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt.

Beispiel 16

Unter Verwendung jeder der in den Beispielen 13 und 14 erhaltenen Triazinverbindungen wurden Farbpasten mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Verbindung 5 Teile
Harnstoff 5 Teile
Natriumalginatstammpaste (5%) 50 Teile
Heißes Wasser 25 Teile
Natriumbicarbonat 2 Teile
Abgleich 13 Teile
Ein merzerisiertes Baumwollbreitgewebe wurde mit jeder Farbpaste bedruckt. Nach dazwischenliegendem Trocknen wurde er bei 100ºC 5 Minuten mit Dampf behandelt, mit heißem Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Die so erhaltenen bedruckten Produkte wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten auf und ihre Farbtöne waren wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt.

Beispiel 17

Kupferphthalocyanintetrasulfochlorid (97 Teile) wurde in Form eines feuchten Filterkuchens in Eiswasser (500 Teile) eingetragen und hinreichend suspendiert und dann wurde Ethylendiamin (6 Teile) dazu zugesetzt. Nach langsamem Erwärmen des Gemisches bis auf 30ºC wurde es bei dieser Temperatur 15 Stunden gerührt, während der pH-Wert des Gemisches mit 15 %iger wäßriger Natriumcarbonatlösung bei 6 - 8 gehalten wurde. Dann wurde es auf 5ºC abgekühlt, Cyanurchlorid (18 Teile) wurde zugesetzt und das erhaltene Gemisch wurde bis zum Abschluß der Kondensationsreaktion bei 5-20ºC gerührt, während ihr pH-Wert mit 15 %iger wäßriger Natriumcarbonatlösung bei 6 - 8 gehalten wurde.
Dann wurde β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin (17 Teile) dem Umsetzungsgemisch zugesetzt und es wurde bis zum Abschluß der Umsetzung gerührt. Dann wurde 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (28 Teile) zugesetzt und das erhaltene Gemisch wurde bis zum Abschluß der Kondensationsreaktion gerührt. So wurde eine Triazinverbindung erhalten, die durch die folgende Strukturformel in der freien Säureform wiedergegeben wird.
(λmax 660 nm)

Beispiel 18

Beispiel 17 kann wiederholt werden, nur daß das Ethylendiamin, das β-(β-Chlorethylsulfonyl)ethylamin und das 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon, die in Beispiel 17 verwendet werden, durch die Verbindungen der Spalten 2, 3, bzw. 4 der folgenden Tabelle, ersetzt werden, wobei die entsprechenden Verbindungen erhalten werden. Wenn sie zum Färben verwendet werden, ergeben diese Verbindungen gefärbte Produkte, deren Farbtöne wie in Spalte 5 der Tabelle gezeigt sind.

Beispiel 19

Jede der in den Beispielen 17 und 18 erhaltenen Triazinverbindungen (Portionen von 0,1, 0,3 und 0,6 Teilen von jeder Verbindung) wurde in Wasser (200 Teile) gelöst. Nach Zusetzen von Natriumsulfat (10 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurde die Temperatur auf 60ºC erhöht, wurde Natriumcarbonat (4 Teile) zugesetzt und das Färben wurde eine Stunde ausgeführt. Die gefärbte Baumwolle wurde mit Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei ein gefärbtes Produkt erhalten wurde. Die so erhaltenen gefärbten Produkte wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten und gutes Aufbauvermögen auf und ihre Farbtöne waren wie in Spalte 6 der Tabelle gezeigt.

Beispiel 20

Unter Verwendung jeder der in den Beispielen 17 und 18 erhaltenen Triazinverbindungen wurden Farbpasten mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Verbindung 5 Teile
Harnstoff 5 Teile
Natriumalginatstammpaste (5%) 50 Teile
Heißes Wasser 25 Teile
Natriumbicarbonat 2 Teile
Abgleich 13 Teile
Ein merzerisiertes Baumwollbreitgewebe wurde mit jeder Farbpaste bedruckt. Nach dazwischenliegendem Trocknen wurde er bei 100ºC 5 Minuten mit Dampf behandelt, mit heißem Wasser gewaschen, eingeseift, wieder mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Die so erhaltenen bedruckten Produkte wiesen ausgezeichnete Beständigkeiten auf und besaßen eine türkisblaue Farbe.

Claims

1. Triazinverbindung, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird, oder ein Salz davon:

wobei R ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest darstellt, R&sub1; ein Wasserstoffatom, einen unsubstituierten oder einen mit einer Carboxygruppe, einer Sulfogruppe, einem Alkoxyrest, einem Halogenatom, einer Sulfatogruppe oder einer Hydroxygruppe substituierten Alkylrest oder -Y-SO&sub2;Z&sub3; bedeutet, R&sub2; ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest darstellt, A einen unsubstituierten oder substituierten Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet, Y einen zweiwertigen Rest darstellt, der durch die folgende Formel (1), (2) oder (3) wiedergegeben wird:

-CH&sub2;-(W)- (1)

-(CH&sub2;)n-O-(CH&sub2;)m-* (2)

-(W&sub1;)- -(W&sub2;)-* (3)

wobei W einen unsubstituierten oder einen mit einem Chloratom, einem Bromatom, einem Fluoratom, einer Hydroxygruppe, einer Sulfatogruppe, einer Cyanogruppe, einem C&sub1;-C&sub4;- Alkylcarbonyloxyrest, einem C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonylrest, einer Carboxy- oder Carbamoylgruppe substituierten gerad- oder verzweigtkettigen C&sub1;-C&sub6;-Alkylenrest darstellt, W&sub1; und W&sub2; unabhängig voneinander jeweils einen gerad- oder verzweigtkettigen C&sub2;-C&sub6;-Alkylenrest bedeuten, R&sub4; ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;-C&sub6;-Alkylrest darstellt, m und n unabhängig voneinander jeweils 1 - 6 bedeuten und die Markierung x eine Bindung darstellt, die an einen Rest - - bindet, mit der Maßgabe, daß CH&sub2; oder (W) der Formel (1) als Y an einen Rest - - gebunden ist, Z&sub1;, Z&sub2; und Z&sub3; unabhängig voneinander jeweils -CH=CH&sub2; oder -CH&sub2;CH&sub2;Z' bedeuten, wobei Z' eine Gruppe darstellt, die durch Alkalieinwirkung abgespalten werden kann, und F eine der folgenden Formeln (4) bis (19) in der freien Säureform darstellt:

wobei T eine unsubstituierte oder substituierte aliphatische, alicyclische oder aromatische Brückengruppe darstellt, m&sub1; 0 oder 1 darstellt, und die Markierung ** eine Bindung darstellt, die an einen Rest - - bindet;

wobei D¹ einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt und die Markierung ** wie vorstehend definiert ist;

wobei R¹ ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Sulfogruppe bedeutet, R² einen unsubstituierten oder substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Phenylrest darstellt und die Markierung ** wie vorstehend definiert ist;

wobei m&sub1;, R² und die Markierung ** wie vorstehend definiert sind;

wobei B einen Rest

oder

bedeutet,

D² einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt, R³ ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder eine Sulfogruppe bedeutet, R&sup4; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;- Alkoxyrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Acylaminorest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylaminorest oder eine Ureidogruppe darstellt, die Markierung o eine Bindung bedeutet, die an einen Rest D²-N=N- bindet, und m&sub1; und die Markierung ** wie vorstehend definiert sind;

wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, D³ einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt, B¹ einen Rest bedeutet, der durch

oder

wiedergegeben wird, E einen Rest bedeutet, der durch

oder

wiedergegeben wird (in diesen Formeln stellt die Markierung oo eine Bindung dar, die an die Azogruppe von -N=N-E-bindet, bedeutet die Markierung ooo eine Bindung, die an die Azogruppe von -N=N-B¹- bindet, stellen R&sup5; und R&sup7; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder eine Sulfogruppe dar und bedeuten R&sup6; und R&sup8; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Acylaminorest oder eine Ureidogruppe) und l¹ 1 oder 2 darstellt;

wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R&sup9; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Acylaminorest oder eine Ureidogruppe bedeutet, R¹&sup0; ein Wasserstoffatom darstellt oder mit R&sup9; zusammengenommen einen Ring bilden kann, R¹¹ ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder eine Sulfogruppe bedeutet und D&sup4; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt;

D&sup5;-N=N-B²-N=N-E¹-** (11)

wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, B² einen Rest bedeutet, der durch

oder

wiedergegeben wird, E¹ einen Rest bedeutet, der durch

oder

wiedergegeben wird (in diesen Formeln stellt die Markierung Δ eine Bindung dar, die an die Azogruppe von -N=N-E¹-bindet, bedeutet die Markierung ΔΔ eine Bindung, die an einen Rest -B²-N=N- bindet, bedeuten R¹² und R¹&sup4; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder eine Sulfogruppe, stellen R¹³ und R¹&sup5; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, einen C&sub1;-C&sub4;-Acylaminorest oder eine Ureidogruppe dar) und D&sup5; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet;

wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R¹&sup6; ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Sulfogruppe darstellt und D&sup6; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet;

wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R¹&sup7; eine Methylgruppe, eine Carboxylgruppe oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylrest darstellt, R¹&sup8; eine Hydroxyl- oder Aminogruppe bedeutet, R¹&sup9; ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Sulfogruppe darstellt und D&sup7; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet;

wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, B³ einen Rest darstellt, der durch die folgende Formel wiedergegeben wird:

oder

(in diesen Formeln stellt die Markierung ΔΔΔ eine Bindung dar, die an eine Azogruppe bindet, und R²&sup0; bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Sulfogruppe), einer der Reste X¹ und X² eine NH&sub2;-Gruppe darstellt und der andere eine OH-Gruppe bedeutet und D&sup8; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt;

wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, einer der Reste R²¹ und R²² eine Sulfogruppe darstellt und der andere ein Wasserstoffatom, eine Methoxy- oder Ethoxygruppe bedeutet und D&sup9; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt;

wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R²³ eine Methylgruppe, eine Carboxylgruppe oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylrest bedeutet, R²&sup4; eine Hydroxyl- oder Aminogruppe darstellt, R²&sup5; ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Sulfogruppe bedeutet und D¹&sup0; einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt;

wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, R²&sup7; ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Sulfogruppe, eine Sulfomethylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet, R²&sup8; einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest darstellt, D¹¹ einen unsubstituierten oder substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet und W¹ einen C&sub2;-C&sub6;-Alkylenrest darstellt;

wobei die Markierung ** wie vorstehend definiert ist, Pc insbesondere den Phthalocyaninkern von Kupferphthalocyanin oder Nickelphthalocyanin wiedergibt, U eine unsubstituierte oder substituierte Aminogruppe bedeutet, V&sub1; eine aliphatische, alicyclische oder aromatische Brückengruppe darstellt, n&sub1; 0, 1 oder 2 bedeutet, n&sub2; 1, 2 oder 3 darstellt und n&sub3; 1, 2 oder 3 bedeutet, mit der Maßgabe, daß i ≤ n&sub1; + n&sub2; + n&sub3; ≤ 4 und 1 ≤ n&sub1; + n&sub2; ≤ 3;

wobei M Kupfer oder Nickel darstellt, W&sub3; -O- oder -COO- bedeutet, D¹² und D¹³ jeweils einen ein- oder mehrkernigen Arylenrest darstellen, der an seinen ortho-Kohlenstoffatomen gebunden ist, und D¹&sup4; einen unsubstituierten oder substituierten aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß einer der Reste D¹&sup4;, D¹² und D¹³ an einen Rest - - gebunden ist.

2. Verbindung nach Anspruch 1 oder ein Salz davon, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt.

3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 oder ein Salz davon, wobei R&sub2; ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe bedeutet und A einen unsubstituierten oder einen einmal oder zweimal mit einer Methylgruppe, einer Methoxygruppe, einer Carboxygruppe, einem Chloratom und/oder einer Sulfogruppe substituierten Phenylenrest oder einen unsubstituierten oder einen mit einer Sulfogruppe substituierten Naphthylenrest darstellt.

4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 oder ein Salz davon, wobei Z&sub1;, Z&sub2;, und Z&sub3; unabhängig voneinander jeweils eine Vinyl-, β-Sulfatoethyl- oder β-Chlorethylgruppe bedeuten.

5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder ein Salz davon, wobei Y -(-CH&sub2;-)&sub2;-, -(-CH&sub2;-)&sub3;- oder -(-CH&sub2;-)-&sub2;-O-(-CH&sub2;-)&sub2;- darstellt.

6. Verfahren zum Herstellen der Triazinverbindung, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:

wobei F, R, R&sub1;, R&sub2;, A, Y, Z&sub1; und Z&sub2; dieselben Bedeutungen wie in Anspruch 1 definiert besitzen, das das Unterwerfen einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (II) wiedergegeben wird:

F- H (II)

wobei F und R wie vorstehend definiert sind, und von Verbindungen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (III) und (IV) wiedergegeben werden:

H- -Y-SO&sub2;Z&sub1; (III)

H -A-SO&sub2;Z&sub2; (IV)

wobei R&sub1;, R&sub2;, Y, A, Z&sub1; und Z&sub2; wie vorstehend definiert sind, einer Kondensationsreaktion mit einem 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in beliebiger Reihenfolge umfaßt.

7. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien, das die Verwendung der Triazinverbindung nach Anspruch 1 umfaßt.

8. Verwendung der Triazinverbindung nach Anspruch 1 als faserreaktiver Farbstoff.