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DE69029373T2 - Verfahren zur Herstellung von Organohalogensilanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Organohalogensilanen

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Publication number
DE69029373T2
DE69029373T2 DE69029373T DE69029373T DE69029373T2 DE 69029373 T2 DE69029373 T2 DE 69029373T2 DE 69029373 T DE69029373 T DE 69029373T DE 69029373 T DE69029373 T DE 69029373T DE 69029373 T2 DE69029373 T2 DE 69029373T2
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DE
Germany
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copper
tin
compound
zinc
phosphorus
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
DE69029373T
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English (en)
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DE69029373D1 (de
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Roland Lee Halm
Rick Dennis Streu
Regie Harold Zapp
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Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
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Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
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Publication of DE69029373T2 publication Critical patent/DE69029373T2/de
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12Organo silicon halides
    • C07F7/16Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft die Herstellung von Organohalogensilanen. Genauer betrifft die Erfindung, daß man die Ausbeute an unerwünschtem Monoorganotrichlorsilan vermindert, das erzeugt wird, wenn Organochlorsilane unter Verwendung eines Verfahrens hergestellt werden, das im Stand der Technik als "Direktverfahren" bezeichnet wird. Diese Reduktion wird erreicht, ohne die Ausbeute der anderen wünschenswerten Organochlorsilane negativ zu beeinflussen, insbesondere des Diorganodichlorsilans, oder wesentliche Mengen an unerwünschten anorganischen Chlorsilanen und Organochlorsilanen zu erzeugen.
  • Eine zweite Ausführungsform der Erfindung liefert ein Verfahren, um all die vorhergehenden Aufgaben zu lösen, wobei die Ausbeute des entsprechenden Monoorganodichlorsilans erhöht wird.
  • Die Herstellung von Organohalogensilanen durch Reaktion eines Alkyl- oder Arylhalogenids mit Siliciummetall in Gegenwart verschiedener Katalysatoren ist als "Direktverfahren" bekannt. Der Halogenidanteil ist typischerweise Chlor, kann aber auch Brom oder Iod sein.
  • Die Anwendung des Direktverfahrens für die Herstellung von Organohalogensilanen wurde zuerst von Rochow und seinen Mitarbeitern Mitte der 40er Jahre veröffentlicht. Im Stand der Technik sind zahlreiche Verbesserungen dieses Direktverfahrens beschrieben.
  • Aus verschiedenen Gründen, einschließlich Kostengründen und der Verfügbarkeit der Ausgangsmaterialien, wurden Alkylchlorsilane, insbesondere Methyl- und Ethylchlorsilane, die am häufigsten mit dem Direktverfahren hergestellten Organohalogensilane. Die vorliegende Erfindung wurde daher unter Bezugnahme auf diese Klasse von Alkylchlorsilanen beschrieben unter Verwendung der entsprechenden Alkylchloride. Es versteht sich jedoch, daß, obwohl bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung hauptsächlich auf die Herstellung bestimmter Methylchlorsilane gerichtet sind, indem Methylchlorid und Silicium umgesetzt werden, die Erfindung nicht darauf beschränkt ist.
  • Wenn Methylchlorid der Formel MeCl und Siliciummetall umgesetzt werden unter Verwendung von Katalysatoren und Reaktionsbedingungen, wie sie im Stand der Technik beschrieben werden, schließen die entstehenden Produkte MeHSiCl&sub2;, Me&sub2;SiCl&sub2;, Me&sub3;SiCl, MeSiCl&sub3;, Me&sub2;HSiCl, HSiCl&sub3; und SiCl&sub4; ein, ohne darauf beschränkt zu sein, worin Me den Methylrest bedeutet. Durch geeignete Auswahl von Katalysator und Reaktionsbedingungen ist es möglich, Dimethyldichlorsilan, Me&sub2;SiCl&sub2;, als Hauptkomponente, oft in einem Anteil von 90 Gewichtsprozent oder mehr, in der Produktmischung zu erhalten. Methyldichlorsilan, MeHSiCl&sub2; bildet typischerweise etwa ein Gewichtsprozent des Produktes unter diesen Bedingungen, die dazu vorgesehen sind, die Ausbeute an Me&sub2;SiCl&sub2; zu optimieren. Das Reaktionsprodukt enthält typischerweise auch eine beträchtliche Konzentration an Methyltrichlorsilan, MeSiCl&sub3;, das in vielen Fällen ein unerwünschtes Produkt ist.
  • Der Stand der Technik liefert kein Verfahren, um die relative Menge an Methyltrichlorsilan in einer Produktmischung des Direktverfahrens zu vermindern, ohne eine wesentliche Verminderung der Ausbeute an Dimethyldichlorsilan.
  • Es ist bekannt, das Methylchlorid mit 5 Gewichtsprozent oder mehr, bezogen auf Methylchlorid, Wasserstoff zu vermischen, um die relative Ausbeute an Methyldichlorsilan im Endprodukt zu erhöhen, jedoch wird die Ausbeute an Dimethyldichlorsilan mehr als dem entspräche vermindert, und wesentliche Mengen an unerwünschten organischen Chlorsilanen werden erzeugt.
  • US-A 2 380 998 betrifft das Direktverfahren zur Herstellung von Organosiliciumhalogeniden. Gemäß dieser Literaturstelle wird ein Alkylhalogenid über erhitztes Silicium oder eine Silicium- Kupfer-Legierung geleitet, wobei das Alkylhalogenidgas mit dem Wasserstoff vermischt wird.
  • Aus GB-A 1 089 726 ist bekannt, Methylchlorsilane und Methylhydrochlorsilane herzustellen unter Verwendung des Direktverfahrens, wobei der verwendete Katalysator eine Kombination aus Kupfer und einem Salz eines Metalls der achten Gruppe des Periodensystems der Elemente ist, gegebenenfalls zusammen mit Zinkchlorid. Unter Verwendung dieses Verfahrens ist die Menge an unerwünschtem Trichlorsilan bis zu 25%.
  • In Chemical Abstracts, Band 78, 43573s (1973), wird die Wirkung der Zugabe von Wasserstoff in eine Menge von 0 bis 45 Mol% auf die Reaktion von MeCl mit Si-Cu ausgewertet. Die Ausbeute der gewünschten Silane MeSiHCl&sub2; und Me&sub2;SiCl&sub2; ist etwa 60% bei allen Konzentrationen von zugegebenem Wasserstoff.
  • In The Journal of Organometallic Chemistry, 99 (1975), 371 bis 377, wird die Direktsynthese von Methyldichlorsilan und Dimethylchlorsilan, das heißt wasserstoffhaltigen Methylchlorsilanen, beschrieben. Es wurde gefunden, daß Cadmiumchlorid und Zinkchlorid die Bildung von wasserstoffhaltigen Produkten nicht fördern.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren bereitzustellen, um die Konzentration an Methyltrichlorsilan in dem aus der Reaktion von Silicium mit Methylchlorid erhaltenen Produkt unter etwa 4 Gewichtsprozent abzusenken und dies zu erreichen, ohne die Ausbeute an Dimethyldichlorsilan wesentlich zu vermindern. Die Aufgabe einer zweiten Ausführungsform der Erfindung ist es, diesen verringerten Gehalt an Methyltrichlorsilan aufrechtzuerhalten, während die Ausbeute an Methyldichlorsilan und Dimethylchlorsilan erhöht wird.
  • Die vorliegende Erfindung basiert auf der Erkenntnis, daß dann, wenn Wasserstoffmengen, die kleiner sind als die, die in der relevanten Literatur berichtet werden, mit Methylchlorid vermischt werden und die entstehende Mischung mit Siliciummetall in Gegenwart eines geeigneten Katalysators unter Bildung von Methylchlorsilanen umgesetzt wird, die Ausbeute an unerwünschtem Methyltrichlorsilan vermindert wird, ohne die Ausbeute der erwünschten Produkte, insbesondere Dimethyldichlorsilan, wesentlich zu beeinträchtigen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Mischung von Methylchlorsilanen durch Zugabe von Methylchlorid in einen Reaktor, der eine Reaktionsmasse enthält, die Siliciummetall und einen Kupferkatalysator umfaßt, bei einer Temperatur von 250 bis 350ºC, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Methylchlorid mit einer Wasserstoffmenge, die äquivalent ist 0,5 bis 12 Mol%, bezogen auf die vereinigte Menge aus Methylchlorid und Wasserstoff, homogen vermischt wird, um die Konzentration von Methyltrichlorsilan zu verringern, ohne die Konzentration von Dimethyldichlorsilan in der Mischung wesentlich zu verringern, wobei der Katalysator mit einem Reaktionspromotor vereinigt wird und ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Kupfer oder einer Kupferverbindung, Zink oder einer Zinkverbindung und Zinn oder einer Zinnverbindung; Kupfer oder einer Kupferverbindung und Zinn oder einer Zinnverbindung; Kupfer oder einer Kupferverbindung, Zinn oder einer Zinnverbindung und Arsen oder einer Arsenverbindung; Kupfer in Form einer Mischung, Legierung oder Verbindung, mindestens einem Mitglied ausgewählt aus der Verbindung bestehend aus Zinn, Zinnverbindungen, Zink und Zinkverbindungen und mindestens einem Mitglied ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phosphor, Phosphorverbindungen, Metallphosphorlegierungen und Metallphosphiden; Kupfer oder einer Kupferverbindung, Zinn oder einer Zinnverbindung, Arsen oder einer Arsenverbindung und Phosphor oder einer Phosphorverbindung; Eisen legiert mit Silicium oder einer Legierung aus Eisen, Aluminium und Silicium, entweder Kupfer oder mindestens einer Kupferverbindung und mindestens einem Mitglied ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Zinn, Zinnverbindungen, elementarem Phosphor, Metallphosphiden, Metallphosphorlegierungen, Zink und Zinkverbindungen, wobei die Konzentrationen von Eisen und Aluminium ein Gewichtsprozent nicht übersteigen, bezogen auf das Anfangsgewicht an Silicium und eine Mischung von Kupfer und Zink, die in Form von Messing vorhanden ist, Kupferchlorid, Zinn und Zinnverbindungen und Metallphosphorlegierungen.
  • Kupfer in Kombination mit Zinn, gegebenenfalls zusammen mit Zink ist der bevorzugte Katalysator für diese Reaktion.
  • Bei der ersten Ausführungsform der Erfindung hängt der Konzentrationsbereich für Wasserstoff in dem Methylchloridreaktanten, der die Ausbeute an Methyltrichlorsilan vermindert, ohne die Konzentration von Dimethyldichlorsilan, (CH&sub3;)&sub2;SiCl&sub2;, zu verringern, in dem Reaktionsprodukt zumindest in einem gewissen Ausmaß von den Bedingungen ab, unter denen Methylchlorid und Siliciummetall umgesetzt werden. Diese Bedingungen schließen die Gegenwart von Katalysatoren und Reaktionspromotoren, Temperatur, Reinheit der Reaktanten und die Konfiguration und Größe des Reaktors ein, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Der optimale Wasserstoffkonzentrationsbereich für eine gegebene Zusammenstellung von Reaktionsbedingunqen kann mit einem Minimum an Versuchen vom Fachmann auf dem Gebiet der Organohabgensilan-Herstellung mit dem Wissen der vorliegenden Erfindung bestimmt werden.
  • Genauer wird unter Verwendung einer bevorzugten Zusammenstellung von Reaktionsbedingungen und Katalysatorzusammensetzungen, die im nachfolgenden Abschnitt dieser Beschreibung beschrieben werden, eine überraschend starke Reduktion der Ausbeute an Methyltrichlorsilan erreicht unter Verwendung von nur 0,5 Mol% Wasserstoff, bezogen auf die vereinigte Menge von Wasserstöff und Methylchlorid (aquivalent 0,02 Gewichtsprozent Wasserstoff, bezogen auf Methylchlorid). Die Ausbeute an Methyltrichlorsilan nimmt ab mit steigender Wasserstoffkonzentration bis zu einem Anteil von etwa 12 Mol% (0,5 Gewichtsprozent Wasserstoff, bezogen auf Methylchlorid). Dies wird von geringen Anstiegen der Konzentrationen von Methyldichlorsilan und Dimethylchlorsilan begleitet.
  • Wenn die Wasserstoffkonzentration bei einem Direktverfahren von etwa 12 Mol% auf etwa 44 Mol% erhöht wird (3 Gewichtsprozent Wasserstoff, bezogen auf Methylchlorid), zeigt der Stand der Technik, der in einem vorhergehenden Abschnitt dieser Beschreibung diskutiert wurde, einen wesentlichen Anstieg der Ausbeute an Methyldichlorsilan, der proportional ist der Wasserstoffkonzentration. Der Nachteil dieser Verfahren des Standes der Technik besteht darin, daß dieser Anstieg an Methyldichlorsilan von einer relativ hohen Konzentration von Methyltrichlorsilan begleitet wird, das typischerweise ein unerwünschtes Nebenprodukt ist.
  • Die vorliegenden Erfinder haben gefunden, daß in Gegenwart bestimmter Katalysatorzusammensetzungen Methyltrichlorsilan weniger als 4 Gewichtsprozent des Reaktionsproduktes bildet, während die vereinigte Ausbeute an Methyldichlorsilan, Dimethylchlorsilan und Dimethyldichlorsilan 90 Gewichtsprozent der Reaktionsmischung übersteigt. Geeignete Katalysatoren schließen die Mischungen von Kupfer mit Zinn und gegebenenfalls Zink ein, die im Detail im folgenden Abschnitt der Beschreibung als bevorzugte Katalysatoren zur Verwendung in dem vorliegenden Verfahren beschrieben sind. Dieses Verfahren zur Erhöhung der Ausbeute von Methyldichlorsilanen und Dimethylchlorsilan bildet die zweite Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
  • Zusätzlich zu einer verringerten Ausbeute an Methyldichlorsilan und Dimethylchlorsilan besteht ein zweiter Grund dafür, daß keine relativ großen Konzentrationen an Wasserstoff bei dem vorliegenden Verfahren verwendet werden, darin, daß nur ein geringer Anteil des Wasserstoffs reagiert. Der Rest muß entweder abgezogen oder zurückgeführt werden. Die Gegenwart von nicht umgesetztem Wasserstoff in Kombination mit einer Anzahl anderer Materialien einschließlich nicht umgesetztem Methylchlorid kann das Zurückführen des ausströmenden Gasstromes wirtschaftlich unattraktiv machen, und das Abführen großer Volumina des Gasstroms ist gefährlich. Ein dritter Grund ist eine Verminderung der Menge an Silicium, die während der Reaktion umgewandelt wird.
  • Es wird angenommen, daß die Kombination einer hohen Ausbeute an Dimethyldichlorsilan und einer Verminderung der Konzentration von Methyltrichlorsilan erreicht wird unter Verwendung des vorliegenden Verfahrens durch 1) die Mischung von Wasserstoff und Methylchlorid, die mit Silicium umgesetzt wird, und 2) die Gegenwart einer Katalysatorzusammensetzung, die die Bildung von Methyltrichlorsilan während dieser Reaktion unterdrückt.
  • Katalysatoren, die zur Verwendung in dem vorliegenden Verfahren geeignet sind, schließen Kupfer oder eine Kupferverbindung in Kombination mit Zinn, gegebenenfalls zusammen mit Zink ein, ohne darauf beschränkt zu sein. Zinn und Zink können in Form der Metalle oder von Verbindungen dieser Metalle sein.
  • Der Stand der Technik im Hinblick auf das Direktverfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen offenbart eine Vielzahl von Katalysatoren und Promotoren, die zur Verwendung im Direktverfahren geeignet sind. US-A 4 500 724 von Ward et al. offenbart Katalysatoren für die Herstellung von Organohalogensilanen, die Kupfer und Kupferoxide, Zinn oder zinnhaltige Verbindungen und Zink oder zinkhaltige Verbindungen umfassen. Gemäß der Lehre dieses Patentes wird die Konzentration von Methyltrichlorsilan in einem Silicium/Methylchloridreaktionsprodukt vermindert unter Verwendung spezifischer Verhältnisse von Kupfer, Zink und Zinn als Katalysator für die Reaktion.
  • Halm et al. offenbaren in US-A 4 602 101, ausgegeben am 22. Juli 1986, Katalysatoren zur Kontrolle der Produktselektivität und zur Erhöhung der Siliciumumwandlung während der Reaktion eines Alkylhalogenids mit Silicium mit metallurgischer Qualität bei einer Temperatur von 250 bis 350ºC. Die Katalysatoren für diese Reaktion sind Kombinationen von Kupfer oder einer Kupferverbindung mit Zinn oder einer Zinnverbindung. Die Reaktionsmasse enthält auch Phosphor oder phosphorhaltige Verbindungen als Reaktionspromotoren. Die Konzentration von Phosphor oder Phosphorverbindung ist 25 bis 2500 Teile pro Gewicht, bezogen auf eine Million Teile (ppm) der Anfangsreaktionsmasse, die Konzentration an Kupfer ist 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Anfangsgewicht der Reaktionsmasse, und die Konzentration von Zinn ist 5 bis 200 ppm. Die Konzentrationsgrenzen für Phosphor, Kupfer und Zinn, die in dem vorher erwähnten Patent von Halm et al. offenbart werden, treffen auch auf die Reaktionsmischungen der vorliegenden Erfindung zu. Die Reaktionsmasse kann auch jeweils bis zu ein Gewichtsprozent Aluminium und/oder Eisen, bezogen auf das Gewicht von anfangs vorhandenem Silicium, enthalten.
  • Die zur Durchführung der Erfindung geeigneten Katalysator/Promotorzusammensetzungen sind
  • 1. (a) Kupfer oder eine Kupferverbindung, (b) Zink oder eine Zinkverbindung und (c) Zinn oder eine Zinnverbindung;
  • 2. (a) Kupfer oder eine Kupferverbindung, (b) Zinn oder eine Zinnverbindung und (c) gegebenenfalls Arsen oder eine Arsenverbindung;
  • 3. (a) Kupfer in Form einer Mischung, Legierung oder Verbindung, (b) mindestens ein Mitglied ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Zinn, Zinnverbindungen, Zink und Zinkverbindungen und (c) mindestens ein Mitglied ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phosphor, Phosphorverbindungen, phosphorhaltigen Legierungen und Metallphosphiden;
  • 4. (a) Kupfer oder eine Kupferverbindung, (b) Zinn oder eine Zinnverbindung, (c) Arsen oder eine Arsenverbindung und (d) Phosphor oder eine Phosphorverbindung;
  • 5. (a) Eisen legiert mit Siliciumm oder eine Legierung von Silicium, Eisen und Aluminium, wobei die Konzentrationen von Eisen und Aluminium etwa ein Gewichtsprozent nicht übersteigen, bezogen auf das Gewicht des anfangs vorhandenen Siliciums, (b) Kupfer oder mindestens eine Kupferverbindung und gegebenenfalls mindestens ein Mitglied ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Zinn, Zinnverbindungen, Zink, Zinkverbindungen, elementarem Phosphor, Metallphosphiden und phosphorhaltigen Legierungen und
  • 6. (a) eine Mischung von Kupfer und Zink, die in Form von Messing vorhanden ist, (b) Kupfer(I)chlorid, (c) Zinn und/oder mindestens eine Zinnverbindung und (d) eine Metallphosphorlegierung.
  • Der Metallanteil der Metallphosphorlegierung oder des Phosphids ist bevorzugt Aluminium, Calcium, Kupfer oder Zink.
  • Die vorliegenden Katalysatoren und Promotoren werden typischerweise in Mengen von nur wenigen Teilen pro Million verwendet. Wenn nicht anders in der vorhergehenden Beschreibung angegeben, können bis zu 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Anfangsreaktionsmasse, von vielen der vorher erwähnten Katalysatoren verwendet werden.
  • Für die besten Ergebnisse ist die Reinheit des Siliciums mindestens 95%, aber geringer als 100%. Ein Silicium mit metallurgischer Qualität ist bevorzugt. Für optimale Ergebnisse ist das Silicium in Teilchenform.
  • Der Bereich für die optimale Wasserkonzentration ist mindestens teilweise abhängig von der Art der Ausstattung und den Reaktionsbedingungen, die bei Durchführung des vorliegenden Verfahrens verwendet werden. Eine geeignete Ausstattung zur Durchführung des Direktverfahrens schließt Festbett-, Rührbett- und Wirbelbettreaktoren ein. Jeder dieser Reaktoren kann in kontinuierlicher oder diskontinuierlicher Weise betrieben werden.
  • Es liegt im Schutzbereich der vorliegenden Erfindung, den Reaktor, der in US-A 3 133 109, die an Dotson am 12. Mai 1964 ausgegeben wurde, oder einen, der von Maas et al in US-A 4 218 387 -beschrieben wurde, zu verwenden.
  • Die Teilchengröße des fluidisierten Materials sollte in einem Bereich sein, wie er typischerweise für das Direktverfahren verwendet wird. Das vorher erwähnte Dotson Patent offenbart einen Teilchengrößenbereich von 20 bis 200 µm. Abhangig von der Kapazität des Reaktors ist ein Bereich von 1 bis 200 µm für das vorliegende Verfahren bevorzugt.
  • Der für das Direktverfahren verwendete Temperaturbereich ist typischerweise 250 bis etwa 350ºC. Temperaturen in einem Bereich von 260 bis etwa 330ºC sind bevorzugt, um die Ausbeuten der gewünschten Methylchlorsilane zu optimieren.
  • Die folgenden Beispiele beschreiben bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung im Hinblick auf Arten und Konzentrationen von Reaktanten, Katalysatoren, Promotoren, Verfahrensbedingungen und Ausstattung und sollten nicht so interpretiert werden, daß sie die vorliegende Erfindung, die in den beigefügten Ansprüchen definiert ist, beschränken. Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich alle Teile und Prozentangaben in den Beispielen auf das Gewicht, alle Mengen, die in Teile pro Million ausgedrückt sind, basieren auf dem Gewicht aller Materialien, die anfangs dem Reaktor zusammen mit dem Silicium zugeführt wurden.
  • Das folgende allgemeine Verfahren wurde in den Beispielen verwendet. Die Reaktion zwischen Silicium und Methylchlorid wurde in einem Wirbelbettreaktor der in US-A 3 133 109 von Dotson beschriebenen Art durchgeführt. Die Temperatur des Sandbades, das verwendet wurde, um den Reaktor zu heizen, war 315ºC, und jede Heizperiode, die äquivalent ist der Reaktionszeit, war 44 Stunden lang.
  • Silicium mit metallurgischer Qualität (Globe Metallurgical Inc. Beverly, Ohio) wurde angewendet, das Aluminium (0,22%), Calcium (0,046%) und Eisen (0,34%) enthielt. Der Wasserstoff hatte eine minimale Reinheit von 99,999% und wurde von Matheson Gas Products, Dayton, Ohio, erhalten. Methylchlorid und Wasserstoff wurden einzeln dosiert unter Verwendung von kalibrierten Strömungsmessern. Wenn Wasserstoff verwendet wurde, wurden die Gasströme vereinigt und durch einen statischen Mischer geleitet, um ein richtiges Vermischen sicherzustellen, bevor sie in den Reaktor eingeleitet wurden.
  • Das als Reaktionsmasse verwendete Material wurde hergestellt, indem die folgenden Inhaltsstoffe bis zur Homogenität in einem geeigneten Behälter vermischt wurden: 100 Teile Silicium, 6,48 Teile Kupfer(I)chlorid, 600 Teile pro Million (ppm) Messing (eine Legierung von Kupfer zu Zink in einem Gewichtsverhältnis von 1:1), 30 ppm Zinn und 2000 ppm einer Kupferphosphorlegierung, die 13,5 Gewichtsprozent Phosphor enthielt. Die entstehende Mischung der Inhaltsstoffe wurde homogenisiert, indem sie heftig 2 bis 3 Minuten lang geschüttelt wurde. Diese Mischung wurde dann dem Reaktor zugeführt, wonach der Reaktor geschlossen wurde und in ein Sandbad mit 315&sup6;C gestellt wurde. Zu diesem Zeitpunkt wurde ein Stickstoffstrom durch den Reaktor als fluidisierendes Medium geleitet. Das Sandbad wurde kontinuierlich fluidisiert, um in dem Reaktor eine konstante Temperatur aufrechtzuerhalten.
  • Wenn die Temperatur des Reaktors etwa 315 ºC erreichte, wurde der Stickstoff durch einen Strom aus gasförmigem Methylchlorid als fluidisierendem Medium ersetzt. Die Strömung des Methylchlorids wurde 44 Stunden lang fortgesetzt. Wenn Wasserstoff zugegeben wurde, wurde er mit dem Methylchlorid während der gesamten Methylchloridzugabe vermischt.
  • Die Produkte, die aus dem Reaktor austraten, wurden kondensiert und in vorher abgewogenen kalten Fallen gesammelt. Die in den Fallen gesammelte Flüssigkeit wurde dann in gekühlte Flaschen überführt und dann in die Probenkammer eines Gaschromatographen injiziert unter Verwendung einer vorher gekühlten Spritze. Der Chromatograph wurde verwendet, um die Arten und Konzentrationen der Reaktionsprodukte zu bestimmen.
  • Beispiel 1
  • Dieses Beispiel (Kontrollbeispiel) gibt die Produktverteilung, die typischerweise in Abwesenheit von Wasserstoff erhalten wird, an.
  • Die Produktverteilung von zwei Durchläufen, die ohne Zugabe von Wasserstoff durchgeführt wurden, wurde bestimmt und die Ergebnisse im Durchschnitt gebildet. Die Durchschnittswerte, die hier angegeben sind und in Tabelle 1 zusammengefaßt sind, waren
  • 91,9% Dimethyldichlorsilan (Me&sub2;SiCl&sub2;)
  • 1,3% Methyldichlorsilan (MeHSiCl&sub2;)
  • 0,2% Dimethylchlorsilan (Me&sub2;HSiCl)
  • 4,1% Methyltrichlorsilan (MeSiCl&sub3;).
  • Das verbleibende Material war eine Mischung anderer Methylchlorsilane. Es gab keine nachweisbaren Mengen an HSiCl&sub3; oder SiCl&sub4;.
  • Beispiel 2
  • Dieses Beispiel zeigt die Vorteile, wenn man 0,2 bis 5 Gewichtsprozent Wasserstoff mit dem Methylchloridreaktanten vermischt. Unter Verwendung des allgemeinen, in der vorhergehenden Beschreibung beschriebenen Verfahrens wurden die Mengen von Wasserstoff, die in Tabelle 1 aufgeführt sind, mit dem Methylchlorid während der gesamten Methylchloridzugabe vermischt. Die Konzentration von Wasserstoff in dem Methylchloridstrom und die Konzentrationen der vier Hauptprodukte sind in der folgenden Tabelle gezeigt. Die Produktkonzentrationen basieren auf dem Durchschnitt von zwei Durchläufen. Die Tabelle enthält Daten aus zwei Sätzen von zwei Durchläufen unter Verwendung einer Wasserstoffkonzentration von 1%.
  • Das restliche Material in dem Reaktionsprodukt war eine Mischung anderer Methylchlorsilane. Es wurden keine nachweisbaren Mengen von anorganischen Siliciumhalogeniden erzeugt.
  • Die in Tabelle 1 wiedergegebenen Daten zeigen, daß 1) die Konzentration von Methyltrichlorsilan wesentlich vermindert ist von 4,1 Gewichtsprozent auf 2,9 Gewichtsprozent bei Wasserstoffkonzentrationen von 0,0 bzw. 0,2 Gewichtsprozent und 2) ein wesentlicher Anstieg der Ausbeute an MeHSiCl&sub2; bei einer Wasserstoffkonzentration von 0,45 Gewichtsprozent vorhanden ist.
  • Bei einem Wasserstoffgehalt von 3 Gewichtsprozent stieg die Konzentration an Methyldichlorsilan auf 14,1%, wobei die vereinigte Ausbeute dieses Silans mit Dimethyldichlorsilan, bezogen auf die vereinigte Ausbeute, in Abwesenheit von Wasserstoff nur um 3% abnahm, und die vereinigte Ausbeute von Me&sub2;sicl&sub2;, MEHSiCl&sub2; und Me&sub2;HSiCl zunahm. Die Konzentration von Methyltrichlorsilan nahm von 4,1% in Abwesenheit von Wasserstoff auf 2,1% unter Verwendung von 1 bis 3% Wasserstoff in der Methylchloridzuführung ab. Tabelle 1 Produkte (Gewichtsprozent bezogen auf Gesamtprodukt)
  • * = Me&sub2;SiCl&sub2;, MeHSiCl&sub2; und Me&sub2;HSiCl
  • ** = Mol% H&sub2; = Mol H&sub2;/(Mol MeCl + Mol H&sub2;);
  • Gew.-% H&sub2; = Gewicht H&sub2;/Gewicht MeCl
  • *** = Zwei Sätze von zwei Durchläufen jeweils mit einem Anteil von 1%
  • 1) = Vergleichsbeispiel

Claims (2)

1. Verfahren zur Herstellung einer Mischung von Methylchlorsilanen durch Zugabe von Methylchlorid in einen Reaktor, der eine Reaktionsmasse enthält, die Siliciummetall und einen Kupferkatalysator umfaßt, bei einer Temperatur von 250 bis 350ºC, dadurch gekennzeichnet, daß man das Methylchlorid mit einer Menge an Wasserstoff, die äquivalent 0,5 bis 12 Molprozent ist, bezogen auf die vereinigte Menge von Methylchlorid und Wasserstoff, homogen vermischt, um die Konzentration an Methyltrichlorsilan zu verringern, ohne die Konzentration von Dimethyldichlorsilan in der Mischung wesentlich zu verringern, wobei der Katalysator mit einem Reaktionspromotor vereinigt wird und ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Kupfer oder einer Kupferverbindung, Zink oder einer Zinkverbindung und Zinn oder einer Zinnverbindung; Kupfer oder einer Kupferverbindung und Zinn oder einer Zinnverbindung; Kupfer oder einer Kupferverbindung, Zinn oder einer Zinnverbindung und Arsen oder einer Arsenverbindung; Kupfer in Form einer Mischung, Legierung oder Verbindung, mindestens einem Mitglied ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Zinn, Zinnverbindungen, Zink und Zinkverbindungen und mindestens einem Mitglied ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phosphor, Phosphorverbindungen, Metallphosphorlegierungen und Metallphosphiden; Kupfer oder einer Kupferverbindung, Zinn oder einer Zinnverbindung, Arsen oder einer Arsenverbindung und Phosphor oder einer Phosphorverbindung; Eisen legiert mit Silicium oder einer Legierung aus Eisen, Aluminium und Silicium, entweder Kupfer oder mindestens einer Kupferverbindung und mindestens einem Mitglied ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Zinn, Zinnverbindungen, elementarem Phosphor, Metallphosphiden, Metallphosphorlegierungen, Zink und Zinkverbindungen, wobei die Konzentrationen von Eisen und Aluminium ein Gewichtsprozent, bezogen auf das Anfangsgewicht von Silicium, nicht übersteigt, und eine Mischung aus Kupfer und Zink, die in Form von Messing, Kupfer(I)chlorid, Zinn und Zinnverbindungen und Metallphosphorlegierung vorhanden ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Reaktion zwischen Methylchlorid und Silicium bei einer Temperatur von 260 bis 330ºC in Gegenwart eines Katalysators, der Kupfer oder eine Kupferverbindung und Zinn oder eine Zinnverbindung, gegebenenfalls in Kombination mit Zink oder einer Zinkverbindung, umfaßt, durchgeführt wird.
Verfahren nach Anspruch 2, worin die Ausbeute an Methyltrichlorsilan 4% des vereinigten Gewichts der mit diesem Verfahren hergestellten Methylchlorsilane nicht übersteigt und die Reaktionsmasse einen Reaktionspromotor enthält.
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Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/459,630 US4965388A (en) 1990-01-02 1990-01-02 Method for preparing organohalosilanes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69029373D1 DE69029373D1 (de) 1997-01-23
DE69029373T2 true DE69029373T2 (de) 1997-04-24

Family

ID=23825574

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69029373T Expired - Lifetime DE69029373T2 (de) 1990-01-02 1990-12-31 Verfahren zur Herstellung von Organohalogensilanen

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4965388A (de)
EP (1) EP0436234B1 (de)
JP (1) JP2863640B2 (de)
DE (1) DE69029373T2 (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3929865A1 (de) * 1989-09-08 1991-03-14 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von alkylhalogensilanen
GB0500787D0 (en) 2005-01-14 2005-02-23 Chiron Srl Integration of meningococcal conjugate vaccination
WO2010075013A2 (en) 2008-12-23 2010-07-01 Dow Corning Corporation Process for producing organohalohydrosilanes
JP2020534323A (ja) 2017-09-20 2020-11-26 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッドMomentive Performance Materials Inc. メチルクロロヒドリドモノシランの製造の統合方法
US11168098B2 (en) 2018-09-07 2021-11-09 Dow Silicones Corporation Method for preparing alkylalkoxysilanes
EP3847177B1 (de) 2018-09-07 2023-06-28 Dow Silicones Corporation Verfahren zur herstellung von hydrocarbylhydrocarbyloxysilanen

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2380996A (en) * 1941-09-26 1945-08-07 Gen Electric Preparation of organosilicon halides
US2380997A (en) * 1941-09-26 1945-08-07 Gen Electric Contact masses
US2380999A (en) * 1942-03-04 1945-08-07 Gen Electric Preparation of organosilicon halides
US2380998A (en) * 1942-03-04 1945-08-07 Gen Electric Organosilicon halides
US2383818A (en) * 1943-07-26 1945-08-28 Gen Electric Preparation of organosilicon halides
DE859164C (de) * 1951-02-28 1952-12-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Alkylsiliciumhalogeniden
US3133109A (en) * 1960-11-28 1964-05-12 Gen Electric Silicon compound process and apparatus
GB1089726A (en) * 1966-09-14 1967-11-08 Nikolai Georgievich Morozov Method of preparing methylchlorosilanes and methylhydrochlorosilanes
DE2750556A1 (de) * 1977-11-11 1979-05-17 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von katalyt-kupfer
US4500724A (en) * 1983-07-28 1985-02-19 General Electric Company Method for making alkylhalosilanes
FR2552438B1 (fr) * 1983-09-28 1985-11-08 Rhone Poulenc Spec Chim Procede et catalyseur avec un alcalin comme additif pour la synthese directe du dimethyldichlorosilane
FR2552437B1 (fr) * 1983-09-28 1986-09-12 Rhone Poulenc Spec Chim Procede et catalyseur avec le cesium comme additif pour la synthese directe du dimethyldichlorosilane
FR2577930B1 (fr) * 1985-02-22 1987-06-05 Rhone Poulenc Spec Chim Procede et catalyseur avec un metal alcalino-terreux choisi comme additif parmi le calcium, le magnesium et le beryllium pour la synthese directe du dimethyldichlorosilane
FR2577929B1 (fr) * 1985-02-22 1987-06-05 Rhone Poulenc Spec Chim Procede et catalyseur avec le baryum et/ou le strontium comme additif pour la synthese directe du dimethyldichlorosilane
US4602101A (en) * 1985-11-12 1986-07-22 Dow Corning Corporation Method of manufacturing alkylhalosilanes
US4973725A (en) * 1988-06-28 1990-11-27 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Direct synthesis process for organohalohydrosilanes

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