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DE69024251T2 - Flüssigkristallzusammensetzung - Google Patents

Flüssigkristallzusammensetzung

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DE69024251T2
DE69024251T2 DE69024251T DE69024251T DE69024251T2 DE 69024251 T2 DE69024251 T2 DE 69024251T2 DE 69024251 T DE69024251 T DE 69024251T DE 69024251 T DE69024251 T DE 69024251T DE 69024251 T2 DE69024251 T2 DE 69024251T2
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fluoro
trans
ester
biphenyl
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DE69024251T
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Michael Chambers
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Dieter Dr Dorsch
Simon Dr Greenfield
Hans-Adolf Dr Kurmeier
Ian Charles Dr Sage
Graham Smith
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Merck Patent GmbH
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Merck Patent GmbH
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C255/55—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and esterified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
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    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/75—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

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Description

  • Die Erfindung betrifft flüssigkristalline Zusammensetzungen zur Verwendung in einer verdrillt nematischen Zelle, bei denen es sich um ein Gemisch aus einer Gruppe (A) mit einer oder mehreren Komponenten mit positiver dielektrischer Anisotropie (Δε) und einer Gruppe (B) mit einer oder mehreren Komponenten mit neutraler dielektrischer Anisotropie handelt, dadurch gekennzeichnet, daß
  • (a) mindestens eine Komponente aus Gruppe (A) eine Verbindung der Formel I ist,
  • worin
  • R¹ einen Alkyl- oder Alkenylrest mit jeweils bis zu 16 C-Atomen, worin eine oder zwei nichtbenachbarte CH&sub2;-Gruppen auch durch -O-, -S-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein können,
  • Y CN, OCF&sub3;, OCHF&sub2; oder CF&sub3;,
  • Q eine Gruppe der Formel
  • einer der seitlichen Liganden L¹ bis L&sup4; F und die anderen H und
  • L&sup5; F oder H bedeuten.
  • Die Erfindung beruht auf der Entdeckung, daß neue flüssigkristalline Zusammensetzungen mit vorteilhaften Werten für die optische und dielektrische Anisotropie zur Verwendung in verdrillt nematischen Zellen dadurch erhältlich sind, daß man einer Gruppe (A) mit einer oder mehreren Komponenten mit positiver dielektrischer Anisotropie (Δε) eine Gruppe (B) mit einer oder mehreren Komponenten mit neutral er dielektrischer Anisotropie beimischt, wobei mindestens eine Komponente eine Verbindung der Formel I (Gruppe A) ist. Die Verbindungen der Formel I werden zwar von der breitgefaßten allgemeinen Formel der EP-0 019 665 erfaßt, doch sind daraus weder Verbindungen mit seitlichen Fluorsubstituenten bekannt, noch ist deren Herstellung beschrieben.
  • In der GB-PS 2 119 868 sind Gyclohexylmethylether von 2'-Fluor-, 2-Fluor- oder 2,2'-Difluor-4'-cyanbiphenyl als für flüssigkristalline Mischungen mit Sc-Phasen geeignet beschrieben.
  • Aus der US-A-4 113 647 ist ein Flüssigkristallmaterial bekannt, das einen trans-4-Alkylcyclohexan-1- carbonsäureester (z.B. Cyclohexancarbonsäure-(4-cyanobiphenyl-4'-yl)-ester ohne seitliche Fluorsubstituenten) enthält.
  • Es wurde jetzt gefunden, daß sich fluorierte Verbindungen der Formel 1 hervorragend als Komponenten flüssigkristalliner Zusammensetzungen zur Verwendung in verdrillt nematischen Zellen eignen. Insbesondere besitzen sie höchst vorteilhafte Werte für die optische und dielektrische Anisotropie. Mit Hilfe dieser Verbindungen sind ebenfalls stabile flüssigkristalline Phasen mit einem breiten nematischen Mesophasenbereich und einer vergleichsweise niedrigen Viskosität erhältlich.
  • Je nach Wahl der Substituenten lassen sich die Verbindungen der Formel I als Basismaterialien verwenden, aus denen Flüssigkristallmedien vorwiegend zusammengesetzt sind. Es ist jedoch ebenfalls möglich, die Verbindungen der Formel I Flüssigkristall- Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zuzugeben, um z.B. die dielektrische und/oder optische Anisotropie und/oder die Viskosität und/oder den Mesophasenbereich solch eines Dielektrikums zu beeinflussen.
  • Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und in einem für die elektrooptische Verwendung günstig liegenden Temperaturbereich flüssigkristallin. Sie sind sehr beständig gegenüber Chemikalien, Hitze und Licht.
  • Die Erfindung betrifft somit eine flüssigkristalline Zusammensetzung zur Verwendung in einer verdrillt nematischen Zelle, bei denen es sich um ein Gemisch aus einer Gruppe (A) mit einer oder mehreren Komponenten mit positiver dielektrischer Anisotropie (Δε) und einer Gruppe (B) mit einer oder mehreren Komponenten mit neutraler dielektrischer Anisotropie handelt, dadurch gekennzeichnet, daß
  • mindestens eine Komponente aus Gruppe (A) eine Verbindung der Formel I ist,
  • insbesondere flüssigkristalline Zusammensetzungen, bei denen die dielektrische Anisotropie (Δε) der Gruppe A mehr als +6 beträgt oder bei denen
  • die dielektrische Anisotropie (Δε) der Gruppe B -4 bis +3 beträgt.
  • Weiterhin betrifft die Erfindung eine verdrillt nematische Zelle, enthaltend eine erfindungsgemäße flüssigkristalline Zusammensetzung, insbesondere eine Zelle, bei der der Verdrillungswinkel zwischen 160 und 300º liegt.
  • Die Verbindungen der Formel I sind z.T. bekannt, aber z.T. sind sie noch neu.
  • Somit betrifft die Erfindung neue Verbindungen der Formel 1.
  • Vor- und nachstehend besitzen R¹, Y, Q und L¹ bis L&sup5; die angegebene Bedeutung, falls nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.
  • Die Biphenylester der Formel 1 schließen einfach und zweifach fluorierte Verbindungen mit drei oder vier Ringen der Formeln I1 bis I3 ein
  • Die fluorierte Biphenyleinheit
  • der Verbindungen der Formel I schließt die Strukturelemente UI1 bis UI8 ein:
  • Die Verbindungen der Formel I, bei denen die Biphenylstruktureinheit UI ein Strukturelement UI1, UI2, UI3, UI4 oder UI5 darstellt, sind bevorzugt. Die Verbindungen der Formel 1, worin Y eine -OCF&sub3;- oder -OCHF&sub2;-Gruppe bedeutet, sind besonders bevorzugt.
  • Die Verbindungen mit drei Ringen (Formel I1) sind besonders bevorzugt.
  • Einfach fluorierte Verbindungen sind jedoch ganz besonders bevorzugt, da sie im allgemeinen eine vergleichsweise niedrige Viskosität aufweisen.
  • Die Gruppen R¹ bedeuten unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl, Thioalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkanoyloxy oder Alkenyl und können eine geradkettige oder verzweigte Struktur aufweisen.
  • Alkyl oder Alkoxy sind vorzugsweise geradkettig und weisen 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome auf. Daher bedeuten sie vorzugsweise Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder Reptoxy und ebenfalls Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxcy, Dodecoxy, Tridecoxy oder Tetradecoxy.
  • Oxaalkyl bedeutet vorzugsweise geradkettiges 2- Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2-Oxabutyl (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4- Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl oder 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl.
  • Alkenyl ist vorzugsweise geradkettig und weist 2 bis 10 C-Atome auf. Somit bedeutet es insbesondere Vinyl, Prop-1- oder Prop-2-enyl, But-1-, -2- oder -3-enyl, Pent- 1-, -2-, -3- oder -4-enyl, Hex-1-, -2-, -3-, -4- oder -5- enyl, Hept-1-, -2-, -3-, -4-, -5- oder -6-enyl, Oct-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-enyl, Non-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-enyl oder Dec-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- oder -9-enyl.
  • Verbindungen der Formel I mit einer verzweigten Endgruppe können aufgrund verbesserter Löslichkeit in den herkömmlichen Flüssigkristall-Basismaterialien gelegentlich von Bedeutung sein. Verbindungen der Formel I mit einer verzweigten Endgruppe R¹ lassen sich als chirale Dotierstoffe verwenden, falls sie optisch aktiv sind. Smektische Verbindungen dieses Typs sind als Komponenten von ferroelektrischen Materialien geeignet.
  • Verzweigte Gruppen dieses Typs weisen in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung auf. Als verzweigte Reste sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1- Methylpropyl), Isobutyl (2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, 2 -Octyl, Isopropoxy, 2 -Methylpropoxy, 2- Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3- Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 2 -Methylhexoxy, 1- Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy (= 2-Octyloxy), 2-Oxa-3- methylbutyl, 3-Oxa-4-methylpentyl, 4-Methylhexyl, 2- Nonyl, 2-Decyl, 2-Dodecyl, 6-Methyloctoxy, 6- Methyloctanoyloxy, 4-Methylheptyloxycarbonyl, 2- Methylbutyryloxy, 3-Methylvaleryloxy, 4- Methylhexanoyloxy, 2-Methyl-3-oxapentyl und 2-Methyl-3- oxahexyl bevorzugt.
  • Bei Verbindungen mit einer verzweigten Endgruppe schließt die Formel 1 sowohl beide optischen Antipoden und Racemate als auch deren Mischungen ein.
  • Besonders bevorzugt als Verbindungen der Formel I sind jene der Formeln Ia bis Ie:
  • worin Alkyl einen Alkylrest mit bis zu 16 C- Atomen bedeutet.
  • Unter den Verbindungen der Formel 1 und deren Teilformeln sind jene bevorzugt, bei denen mindestens einer der darin enthaltenen Reste eine der angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzt.
  • Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Verfahren dargestellt, wie sie in der Literatur (z.B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
  • Falls erwünscht, können die Ausgangsstoffe auch in situ gebildet werden, so daß sie nicht aus dem Reaktionsgemisch isoliert, sondern unmittelbar zu den Verbindungen der Formel I weiter umgesetzt werden.
  • Die Verbindungen der Formel I lassen sich z.B. durch Veresterung der Carbonsäuren IVa
  • R¹-Q-COOH IVa
  • mit Bisphenolen der Formel UI' herstellen,
  • wobei die Bedeutung von R¹, Y, Q und L¹ bis L&sup5; oben angegeben ist. Andere Herstellungsmethoden für die Verbindungen der Formel I sind für den Fachmann leicht ersichtlich.
  • Die Bisphenole der Formel UI' können z.B. durch Kupplung von p-Benzyioxyphenylboronsäuren mit p- Brombenzonitril, p-Bromtrifluormethoxybenzol, p- Bromdifluormethoxybenzol oder p-Bromtrifluormethylbenzol oder durch Kupplung der p-Trifluormethoxy-, p- Difluormethoxy-, p-Trifluormethyl- oder p- Cyanophenylboronsäuren mit p-Brombenzyloxybenzol, wobei beide Reaktanden entsprechend fluoriert sind, und anschließende hydrierende Abspaltung der Benzyloxygruppe hergestellt werden.
  • Neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel I enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen vorzugsweise 2-40 Komponenten und insbesondere 4-30 Komponenten. Besonders bevorzugt sind Flüssigkristallzusammensetzungen, die aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel I und 7-25 weiteren Komponenten zusammengesetzt sind.
  • Diese weiteren Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbesondere aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexancarbonsäure-phenyl- oder -cyclohexyl-ester, Phenyl- oder Cyclohexylester der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexyl-phenylester der Benzoesäure, Cyclohexylphenylester der Cyclohexancarbonsäure, Cyclohexylphenylester der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexene, cyclohexylcyclohexylcyclohexene, 1,4 -Bis-cyclohexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- bzw. Cyclohexylpyrimidine, Phenyl - bzw. Cyclohexylpyridine, Phenyl- bzw. Cyclohexyldioxane, Phenyl- bzw. Cyclohexyl- 1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl-2-(4-phenylcyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-biphenylethane, (1- Phenyl-2-cyclohexyl)-phenylethane, gegebenenfalls halogenierte Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.
  • Die 1,4-Phenylengruppen dieser Verbindungen können gegebenenfalls fluoriert sein.
  • Die wichtigsten als weitere Bestandteile in Frage kommenden Verbindungen erfindungsgemäßer Flüssigkristallzusammensetzungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 31 4 und 5 charakterisieren:
  • R'-L-U-R" 1
  • R'-L-COO-U-R" 2
  • R'-L-OOC-U-R" 3
  • R'-L-CH&sub2;CH&sub2;-U-R" 4
  • R'-L-C C-U-R" 5
  • In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 können L und U gleich oder verschieden voneinander sein. L und U bedeuten unabhängig voneinander einen zweiwertigen Rest, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder, wobei in dieser zusammenstellung von Resten Phe unsubstituiertes oder fluoriertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexenylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin- 2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclohexyl)-ethyl, Pyriniidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.
  • Vorzugsweise ist einer der Reste L und U Cyc, Phe oder Pyr. U ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc.
  • Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und U Cyc, Phe und Pyr bedeuten, wobei diese Flüssigkristallmedien gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und U Cyc, Phe oder Pyr bedeutet und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc- und -G-Cyc- enthalten, wobei diese Flüssigkristallmedien zusätzlich gegebenenfalls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 enthalten, worin die Reste L und U ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.
  • R' und R" bedeuten in einer bevorzugten Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 (Untergruppe 1) jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkenoxy mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R' und R" voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste gewöhnlich Alkyl oder Alkenyl ist. In einer weiteren bevorzugten Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 (Untergruppe 2) bedeutet R" -CN, -CF&sub3;, -F, -Cl oder -NCS, während R' die in Untergruppe 1 angegebene Bedeutung besitzt und vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl bedeutet. Andere Varianten der vorgesehenen Substituenten in den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 sind ebenfalls gebräuchlich. Eine Vielzahl dieser Substanzen sind im Handel erhältlich. All diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen enthalten neben Komponenten, die aus der Untergruppe 1 ausgewählt werden, auch Komponenten aus der Untergruppe 2, wobei die Prozentanteile dieser Komponenten:
  • Untergruppe 1: 20 bis 90 %, insbesondere 30 bis 90 %
  • Untergruppe 2: 10 bis 50 %, insbesondere 10 bis 50 % betragen.
  • In diesen Flüssigkristallmedien können die Prozentanteile der erfindungsgemäßen Verbindungen und der Verbindungen aus Untergruppe 1 und 2 zusammen 100 % ergeben.
  • Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen 1 bis 40 %, insbesondere 5 bis 30 % der erfindungsgemäßen Verbindungen. Weiterhin bevorzugt sind Medien mit mehr als 40 %, insbesondere 45 bis 90 % der erfindungsgemäßen Verbindungen. Vorzugsweise enthalten die Medien 3, 4 oder 5 erfindungsgemäße Verbindungen.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßigerweise bei erhöhter Temperatur. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen lassen sich mit Hilfe geeigneter Zusatzstoffe derart modifizieren, daß sie in allen Arten von Flüssigkristall- Anzeigevorrichtungen einsetzbar sind.
  • Solche Zusatzstoffe sind dem Fachmann bekannt und ausführlich in der Literatur beschrieben (H. Kelker/R. Hatz, Handbuch der Flüssigkristalle, Verlag Chemie, Weinheim, 1980). Es ist z.B. möglich, zur Herstellung von gefärbten Gast/Wirt-Systemen pleochroitische Farbstoffe oder Substanzen zur Modifizierung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zuzugeben.
  • Vorzugsweise werden die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in verdrillt nematischen Zellen eingesetzt. Verdrillt nematische Zellen umfassen alle Arten von Anzeigen, die auf dem verdrillt nematischen Effekt basieren, insbesondere TN-LCD's ("twisted nematic"), STN-LCD's ("supertwisted nematic") und OMI- LCD's ("optical mode interference"), Zellen, die von Dünnfilmtransistoren adressiert werden (TFT-LCD' s), sowie SBE-Zellen ("superbirefringence effect").
  • Die folgenden Beispiele sind lediglich als Veranschaulichung und nicht als Beschränkung aufzufassen. mp. = Schmelzpunkt, cp. = Klärpunkt. Vor- und nachstehend bedeuten alle Teile und Prozentangaben Gewichtsteile bzw.
  • Gewichtsprozent und die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Dichlormethan, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation und/oder Chromatographie.
  • Es bedeuten ferner:
  • K: Kristallin-fester Zustand, S: smektische Phase (der Index kennzeichnet den smektischen Phasentyp), N: nematische Phase, Ch: cholesterische Phase, I: isotrope Phase. Die zwischen zwei Symbolen stehende Temperatur gibt die Phasenumwandlungstemperatur an.
    • Beispiel 1 SCHRITT 1 Darstellung von 4-Brom-2-fluorbenzyloxybenzol
  • Man erhitzt eine Mischung aus 0,419 Mol 4-Brom-2-fluorphenol, 0,45 Mol Benzylbromid, 110 g Kaliumcarbonat und 500 ml Butanon unter Rückfluß und rührt 16 Stunden lang. Nach dem Abkühlen filtriert man die Reaktionsmischung und dampft das Filtrat ein. Destillation unter vermindertem Druck liefert das erforderliche Reinprodukt.
    • SCHRITT 2 Darstellung von 3-Fluor-4-benzyloxyphneylboronsäure
  • Man löst 0,31 Mol des Produkts aus Schritt 1 in 250 ml trockenem Tetrahydrofuran. Man gibt etwas von dieser Lösung zu einer Mischung aus Tetrahydrofuran und 8,5 g Magnesiumspänen und setzt die Reaktion mittels Jod und leichtem Erhitzen in Gang. Man setzt weitere Lösung der Bromverbindung derart zu, daß die Mischung unter leichtem Rückfluß gehalten wird. Nach vollständiger Zugabe der Bromverbindung kocht man die Reaktionsmischung eine Stunde unter Rückfluß, kühlt ab und gibt weitere 120 ml Tetrahydrofuran zu. Unter einer Stickstoffatmosphäre gibt man das Grignard-Reagens bei -70ºC langsam zu 123 g Triisopropylborat in 10 ml Tetrahydrofuran. Nach der Zugabe läßt man die Mischung auf 20ºC erwärmen, gibt 500 ml 10 %-ige Salzsäurelösung hinzu, trennt ab, wäscht die organische Phase mit Kochsalzlösung und dampft ein, wobei man ein Öl erhält, das man 1 Stunde bei 20ºC unter einem Vakuum von 1 Torr hält. Das Rohprodukt setzt man im nächsten Schritt ein.
    • SCHRITT 3 Darstellung von 4'-Benzyloxy-3'-fluor-4- cyanobiphenyl
  • Man erhitzt eine Mischung aus 0,098 Mol der Boronsäure aus SCHRITT 2, 0,081 Mol 4-Brombenzonitril, 0,5 g Tetrakis (triphenylphosphin)palladium, 100 ml 2 M Natriumcarbonat, 60 ml Brennspiritus und 200 ml Toluol zum Rückfluß und rührt 16 Stunden unter Stickstoff. Man gießt die abgekühlte Mischung in Wasser und extrahiert mit Dichlormethan, wäscht die organische Phase mit Wasser, trocknet und dampft ein, wobei man einen blaßgelben Feststoff erhält. Man chromatographiert über 150 g Aluminiumoxid und kristallisiert das gereinigte Produkt aus Cyclohexan.
    • SCHRITT 4 Darstellung von 3'-Fluor-4-cyanobiphenyl- 4' -ol
  • Man löst 0,57 Mol des Produkts aus SCHRITT 3 in 200 ml Essigester und hydriert an 1 g Pd/C, bis kein Wasserstoff mehr aufgenommen wird. Anschließend filtriert man die Mischung, dampft zur Trockene ein und kristallisiert aus Methanol.
    • SCHRITT 5 Darstellung von trans-4- Propylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • Man löst 0,0067 Mol des Produkts aus SCHRITT 4 in 20 ml kaltem trockenen Dichlormethan und 1 ml Triethylaxain. Man gibt 0,0073 Mol trans-4-Propylcyclohexancarbonsäurechlorid zu und rührt 16 Stunden bei 20ºC. Danach wird die Mischung mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft, wobei man einen niedrigschmelzenden Feststoff erhält. Das Rohprodukt wird über Kieselsäure chromatographiert und schließlich aus Methanol/Essigester kristallisiert, wobei man einen weißen Feststoff mit C 66 N 216 I erhält.
  • Analog erhält man:
  • trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4-cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Octylcyclohexancarbonsäure-(3,-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Nonylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Decylcyclohexancarbonsäure-(3,-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Dodecylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester, C 74,5 N 208 I
  • trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Octylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Nonylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Decylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Dodecylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Octylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Nonylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Decylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Dodecylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Octylcyclohexancarbonsäure-(2'fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Nonylcyclohexancarbonsäure-(2'fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Decylcyclohexancarbonsäure-(2'fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Dodecylcyclohexancarbonsäure-(2'fluor-4- trifluormethyl-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2'fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2'fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2'fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2'fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2'fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Octylcyclohexancarbonsäure-(2'fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Nonylcyclohexancarbonsäure-(2'fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Decylcyclohexancarbonsäure-(2'fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Dodecylcyclohexancarbonsäure-(2'fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester-
  • trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Octylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Nonylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Decylcyclohexancarbonsäure-(3,-fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Dodecylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- trifluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- difluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- difluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- difluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- difluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- difluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- difluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Octylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- difluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Nonylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- difluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Decylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- difluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Dodecylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- difluormethoxy-biphenyl-4'-yl)-ester
    • Beispiel 2 SCHRITT 1
  • Darstellung von 4-Cyano-3-fluorbiphenyl-4'-ol
  • Man hydriert 0,57 Mol 4'-Benzyloxy-4- cyano-3-fluorbiphenyl (hergestellt durch Kupplung von 4-Benzyloxyphenylboronsäure mit 2-Fluor-4-brombenzonitril wie in Beispiel 1, SCHRITT 3) wie in Beispiel 1, SCHRITT 4.
    • SCHRITT 2
  • Darstellung von trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4-cyanobiphenyl-4'- yl)-ester
  • Man verestert das Produktaus SCHRITT 1 mit trans-4- Propylcyclohexancarbonsäurechlorid wie in Beispiel 1, SCHRITT 5.
  • Analog erhält man:
  • trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4-cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Rexylcyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Octylcyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Nonylcyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Decylcyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans-4-Dodecylcyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans, trans-4'-Ethylbicyclohexancarbonsäure-(3- fluor-4-cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans, trans-4'-Propylbicyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans, trans-4'-Butylbicyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans, trans-4'-Pentylbicyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans, trans-4'-Hexylbicyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans, trans-4'-Heptylbicyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans, trans-4'-Octylbicyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans, trans-4'-Nonylbicyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans, trans-4'-Decylbicyclohexancarbonsäure-(3-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • trans, trans-4'-Dodecylbicyclohexancarbonsäure-(3-fluor- 4-cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
    • Beispiel 3
  • Es wird ein flüssigkristallines Medium hergestellt, das
  • 20 21,672 % 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-benzonitril
  • 32,508 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-benzonitril
  • 22,575 % 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-benzonitril
  • 13,545 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-cyanobiphenyl und
  • 9,700 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor- 4-cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • enthält und N 69 I zeigt.
    • Beispiel 4
  • Es wird ein flüssigkristallines Medium hergestellt, das
  • 28,33 % 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'- ethylbiphenyl-4-yl)-ethan
  • 28,33 % 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'- pentylbiphenyl-4-yl)-ethan
  • 28,33 % 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'- ethylbiphenyl-4-yl)-ethan und
  • 15,00 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(3'-fluor-4- propylbiphenyl-4'-yl)-ester
  • enthält und N 113 I, Δn 0,1527, Δε -0,16 und η (20ºC) 26,5 cSt zeigt.
    • Beispiel 5
  • Es wird ein flüssigkristallines Medium hergestellt, das
  • 21,6 % 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-benzonitril
  • 32,4 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-benzonitril
  • 22,5 % 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-benzonitril
  • 13,5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-cyanobiphenyl und
  • 10 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • enthält und N 80,3-83,2 I, Δn 0,14462 und η (20ºC) 34,29 cSt zeigt.
    • Beispiel 6
  • Es wird ein flüssigkristallines Medium hergestellt, das
  • 10 % 4-Ethylbenzoesäure-(4-cyano-3-fluorphenyl)-ester
  • 9 % 4-Propylbenzoesäure-(4-cyano-3-fluorphenyl)-ester
  • 5 % 4-Pentylbenzoesäure-(4-cyano-3-fluorphenyl)-ester
  • 11 % 4-(5-Propylpyrimidin-2-yl)-2-fluorbenzonitril
  • 7,24 % 4-Methylbenzoesäure-(4-pentylphenyl)-ester
  • 8,5 % 4-Propylbenzoesäure-(4-pentylphenyl)-ester
  • 4,26 % 4-Pentylbenzoesäure-(4-pentylphenyl)-ester
  • 7 % (5-Propyldioxan-2-yl)-benzonitril
  • % trans, trans-4-Pentylbicyclohexan-4'-carbonsäure- (4-pentyl-3-fluorphenyl)-ester
  • 20 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2'-fluor-4- cyanobiphenyl-4'-yl)-ester
  • enthält und N 56 I und Δn 0,167 zeigt. Dieses flüssigkristalline Medium besitzt eine Schwellenspannung 30 von 0,72 V in einer TN-Zelle der Schichtdicke 7 um.

Claims (7)

  1. Flüssigkristalline Zusammensetzungen zur Verwendung in einer verdrillt nematischen Zelle, bei denen es sich um ein Gemisch aus einer Gruppe (A) mit einer oder mehreren Komponenten mit positiver dielektrischer Anisotropie (Δε) und einer Gruppe (B) mit einer oder mehreren Komponenten mit neutral er dielektrischer Anisotropie handelt, dadurch gekennzeichnet, daß
    mindestens eine Komponente aus Gruppe (A) eine Verbindung der Formel I ist,
    L5
    worin
    R¹ einen Alkyl- oder Alkenylrest mit jeweils bis zu 16 C-Atomen, worin eine oder zwei nichtbenachbarte CH&sub2;-Gruppen auch durch -O-, -S-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein können,
    Y CN, OCF&sub3;, OCHF&sub2; oder CF&sub3;,
    Q eine Gruppe der Formel
    einer der seitlichen Liganden L¹ bis L&sup4; F und die anderen H und
    L&sup5; F oder H bedeuten.
  2. 2. Flüssigkristalline Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Komponente aus Gruppe (A) ausgewählt ist aus den Verbindungen der Formeln Ia bis Ie:
    worin Y die angegebene Bedeutung besitzt und Alkyl einen Alkylrest mit bis zu 16 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  3. 3. Flüssigkristalline Zusammensetzungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die dielektrische Anisotropie (Δε) der Gruppe A mehr als +6 beträgt.
  4. 4. Flüssigkristalline Zusammensetzungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die dielektrische Anisotropie (Δε) der Gruppe B -4 bis +3 beträgt.
  5. 5. Verdrillt nematische Zelle, enthaltend eine flüssigkristalline Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4.
  6. 6. Zelle nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Verdrillungswinkel zwischen 160 und 300º liegt.
  7. 7. Verbindungen der Formel I, worin R¹, Q und L¹ bis L&sup5; die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und
    Y -OCF&sub2;H oder -OCF&sub3; bedeutet.
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