DE69013092T2

DE69013092T2 - Verfahren zur Isolation von Hydroxyfettsäurederivaten aus Convolvulaceae-Pflanzen.

Info

Publication number: DE69013092T2
Application number: DE69013092T
Authority: DE
Inventors: Jan Bakker; Robert Roos
Original assignee: Quest International BV
Current assignee: Givaudan Nederland Services BV
Priority date: 1989-07-20
Filing date: 1990-07-10
Publication date: 1995-03-02
Anticipated expiration: 2010-07-11
Also published as: US5296621A; EP0409320A2; EP0409320B1; EP0409320A3; DE69013092D1

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von Hydroxyfettsäurederivaten von Convolvulaceae-Pflanzen durch Extrahieren der Pflanzen, wie Blätter, Stengel, Samen und insbesondere Wurzeln und/oder Knollen der Pflanzen, mit einem Extraktionsmittel, worauf man die Extraktionsflüssigkeit einem Hydrolyseschritt unterzieht.
Aus Planta Medica 9 (1961), the Chemistry of some Convolvulaceous Resins, Teil I, Seiten 102-116, ist es bekannt, Vera Cruz-Jalapenharz aus getrockneten Wurzelknollen von Ipomoea purga Hayne durch Extrahieren der Substanz mit Alkohol, Abdampfen des größten Teils der Alkohols, Gießen der alkoholischen Flüssigkeit in ein großes Volumen Wasser und Abfiltrieren des ausgefallenen Harzes zu isolieren, das dann mit Wasser gewaschen und getrocknet wird. Danach wird dieses Jalapenharz in eine etherunlösliche Fraktion und eine etherlösliche Fraktion aufgeteilt. Beide Fraktionen werden chemisch nach zwei Hydrolysemethoden untersucht, d.h.
a) alkalische Hydrolyse unter Verwendung von Baryta, gefolgt von einer Säurehydrolyse, und
b) direkte Säurehydrolyse.
Das obige Verfahren (b) erfolgte durch Lösen der fraglichen Fraktion des Jalapenharzes, d.h. der etherlöslichen oder etherunlöslichen Fraktion, in Ethanol (96-%ig) und Ansäuern der Lösung mit Schwefelsäure, bis der Säuregehalt etwa 5 % betrug. Die ethanolische Lösung wurde einige Stunden zum Rückfluß erhitzt, worauf der größte Teil des Alkohols entfernt und der Rückstand Wasserdampfdestilliert wurde. Die verbliebene wäßrige Flüssigkeit wurde über Nacht stehengelassen. Während dieser Periode fiel ein Feststoff aus, der abfiltriert oder zur Identifizierung der erhaltenen Hydroxysäuren in Chloroform gelöst wurde. In Abhängigkeit von der Ausgangsfraktion konnten verschiedene langkettige Hydroxyfettsäuren identifiziert werden, wie 3,11-Dihydroxymyristinsäure und eine Monohydroxypentadecansäure im etherunlöslichen Anteil und Jalapinolsäure (11-Hydroxypalmitinsäure) im etherlöslichen Anteil.
In Planta Medica 9 (1961), Seiten 141-145, the Chemistry of some Convolvulaceous Resins, Teil II, wurde die Zusammensetzung von brasilianischem Jalapenharz, das aus in Stücke geschnittenen, getrockneten Wurzelknollen von Merremia tuberosa (L) Rendle und von Operculina macrocarpa (L) Urban erhalten worden war, untersucht. Das angewendete Untersuchungsverfahren für dieses Harz basierte auf einer Unterteilung des Harzes in eine etherunlösliche und eine etherlösliche Fraktion, worauf diese Fraktionen einer alkalischen Hydrolyse, gefolgt von einer Säurehydrolyse, unterzogen wurden. In Abhängigkeit von der Ausgangsfraktion konnten verschiedene langkettige Hydroxyfettsäuren, wie eine Dihydroxypalmitinsäure und vermutlich eine Trihydroxymyristinsäure sowie Jalapinolsäure (11-Hydroxypalmitinsäure), identifiziert werden.
Ferner wurde in Planta Medica 9 (1961), Seite 146-152, the Chemistry of some Convolvulaceous Resins, Teil III, die Zusammensetzung von Tampico-, Ipomoea- und Scammony-Harzen untersucht, die aus getrockneten Wurzelknollen von Ipomoea simulans Hanbury, in Stücke geschnittenen und getrockneten Wurzelknollen von Ipomoea orizabensis bzw. getrockneten Wurzeln von Convolvulus scammonia L. erhalten worden waren.
Bezüglich des Tampico-Jalapenharzes, das vollständig in Ether löslich war, erfolgte die chemische Untersuchung durch eine alkalische Hydrolyse, gefolgt von einer Säurehydrolyse. Eine der identifizierten Fettsäuren war Jalapinolsäure.
Das Ipomoea-Harz wurde in eine etherunlösliche und eine etherlösliche Fraktion aufgeteilt; diese Fraktionen wurden anschließend einer alkalischen Hydrolyse und einer Säurehydrolyse unterzogen. Das gleiche Verfahren erfolgte mit Scammony- Harz. Die Ergebnisse zeigten, daß die letzten beiden Harze als identisch angesehen werden können und verschiedene langkettige Hydroxyfettsäuren, wie Jalapinolsäure, enthalten.
Aus dem oben Gesagten wird jedoch klar, daß die in den obigen Dokumenten beschriebenen Isolierungsverfahren sehr mühsam und kompliziert sind. So werden z.B. verschiedene Lösungsmittel wie Ether, Ethanol und, falls nötig, Chloroform, eingesetzt.
Zusammenfassend wird ersichtlich, daß der oben dikutierte Stand der Technik sich auf unbrauchbare Verfahren zum Isolieren langgkettiger Hydroxyfettsäuren aus Jalapenharzen oder irgendeiner anderen geeigneten Quelle bezieht, die zur Anwendung in großem Maßstab nicht oder kaum geeignet sind. Somit besteht Bedarf an einem Verfahren zur Isolierung dieser Hydroxysäuren in industriellem Maßstab, weil sie wichtige Ausgangsmaterialien zur Herstellung von Laxativen, Lactonen und Bestandteile für schmierende Fette sind.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die langkettigen Hydroxyfettsäuren in einfacher Weise aus den Teilen der Convolvulaceae-Pflanzen, wie z.B. den Blättern, Stengeln, Exudaten, Samen und insbesondere deren Wurzeln und Knollen, isoliert werden können, indem man
a) diese Teile der Convolvulacea-Pflanzen mit Hilfe eines organischen Lösungsmittels extrahiert;
b) das Lösungsmittel zumindest größtenteils entfernt und das erhaltene Material in Wasser dispergiert, gefolgt von einer Hydrolyse in einem pH-Bereich von 1 bis 9, und
c) das oder die erhaltene(n)Hydroxyfettsäurederivat(e) aus der wäßrigen Dispersion gewinnt.
Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens beruhen insbesondere auf der direkten Hydrolyse des fraglichen Harzes in Form einer wäßrigen Dispersion in einem pH-Bereich von 1 bis 9; d.h. es wird unnötig, z.B. das Harz in eine etherlösliche und eine etherunlösliche Fraktion zu unterteilen und im Hydrolyseschritt organische Lösungsmittel einzusetzen, die gemäß dem diskutierten Stand der Technik nötig sind.
Das Ausgangsmaterial des erfindungsgemäßen Verfahrens sind Teile, wie Wurzeln oder Knollen, von Convolvulaceae-Pflanzen, die in einigen Teilen der Welt wachsen. Ein allgemeiner Überblick über diese Pflanzen wird in R. Hegnauer, Chemotaxonomie der Pflanzen, III, Seiten 547-561, gegeben. Beispiele geeigneter Convolvulaceae-Pflanzen sind Spezien der Art Ipomoeae, wie Ipomoea orizabensis (ergibt mexikanische Jalape), Ipomoea batatas (Süßkartoffel), Ipomoea turpethum (ergibt indische Jalape) und Ipomoea operaculata, und Spezien der Art Convolvulaceae, wie Convolvulus microphyllus. Beispiele geeigneter Hydroxyfettsäuren in Harzen des Jalapentyps sind:
Ipomoea operaculata: 3,12-Dihydroxypalmitinsäure
Ipomoea orizabensis (mexikanische Jalape):
11-Hydroxypalmitinsäure
3,11-Hydroxymyristinsäure
eine Hydroxypentadecansäure und
eine Hydroxylaurinsäure
Ipomoea turpethum (indische Jalape):
11-Hydroxypalmitinsäure
3,12-Dihydroxypalmitinsäure
3,12-Dihydroxypentadecansäure
Convolvulus microphyllus: 11-Hydroxypalmitinsäure
Ipomoea batatas (Süßkartoffel): 11-Hydroxpalmitinsäure
Aufgrund ihrer Verfügbarkeit und Zusammensetzung werden bevorzugt die Wurzeln von Ipomoea orizabensis (mexikanische Jalape) und von Ipomoea batatas (Süßkartoffel) und/oder der nach Entternung seines Stärkegehaltes verbleibende Rückstand verwendet.
Die Extraktion der Teile der Convolvulaceae-Pflanzen, wie deren in Stücke geschnittene Wurzeln und Knollen, erfolgt mit einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise einem solchen von Lebensmittelqualität. Beispiele von Lösungsmitteln mit Lebensmittelqualität sind Butylacetat, Ethylacetat, Ethanol, Aceton, Diethylether, Cyclohexan, Butan-1-ol, Butan-2-ol, Ethylmethylketon, Dichlormethan, Methylpropan-1-ol und insbesondere Methylacetat.
Nach der vollständigen oder teilweisen Entfernung (vorzugsweise ≥ 90 %) des Extraktionsmittels erhält man ein Harz, das die gewünschten Hydroxyfettsäuren in veresterter Form enthält, Aufgrund der Tatsache, das die Harze selbst in Wasser nicht oder kaum löslich sind, muß man das Harz in einem wäßrigen Hydrolysierungsmedium dispergieren. Dieser Schritt kann leicht durch übliche Maßnahmen, wie kontinuierliches Rühren u.dgl., erfolgen.
Die Säurehydrolyse kann in einer wäßrigen Lösung einer anorganischen oder organischen Säure durchgeführt werden, die im Stand der Technik für diesen Zweck bekannt ist. Beispiele derartiger Säuren sind Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Zitronensäure, Weinsäure u.dgl.
Die Hydrolysedauer hängt vom fraglichen Harz, der Art der Hydrolyse sowie vom geforderten Hydroyseverhältnis ab, beträgt jedoch normalerweise etwa 5 h bis zu einigen Tagen, vorteilhafterweise etwa 5 bis 20 h.
Die zur Hydrolyse nötige Säuremenge hängt vom fraglichen Harz ab, kann jedoch beträchtlich variiert werden. Ein bevorzugter Bereich liegt bei etwa 3 bis 10 Gew.-% Säure, berechnet auf die gesamte Mischung.
Die neutrale Hydrolyse erfolgt bei einer Temperatur zwischen 100 und 180ºC und unter einem Druck zwischen 2 und 20 bar. Vorzugsweise erfolgt der neutrale Hydrolyseschritt bei einer Temperatur im Bereich von 130 bis 150ºC und unter einem Druck zwischen 3 und 6 bar.
Ferner kann die Hydrolyse enzymatisch erfolgen. Ein derartiger enzymatischer Hydrolyseschritt erfolgt insbesondere bei einem pH-Bereich von 7 bis 9, bei einer Temperatur im Bereich von etwa 25 bis 40ºC und vorzugsweise unter atmosphärischem Druck in Gegenwart eines Enzyms mit Esteraseaktivität. Zu diesem Zweck verwendbare Enzyme, die im Stand der Technik allgemein bekannt sind, sind z.B. Lipasen, wie Pankreaslipase und Aspergillus niger-Lipase.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung werden die oben angegebenen Hydrolyseschritte in einem wäßrigen Medium durchgeführt, das ein C&sub1;-C&sub6;-Alkanol, wie Ethanol, enthält. Aufgrund der Gegenwart eines derartigen Alkanols erhält man die fraglichen langkettigen Hydroxyfettsäuren in Form ihrer Alkylester, insbesondere in Form ihrer Ethylester.
Die Hydrolyseprodukte bestehen sowohl aus wasserlöslichen als auch aus wasserunlöslichen Produkten, wobei die letztgenannten Produkte ausfallen. Die gewünschten langkettigen Hydroxyfettsäuren liegen in dem ausgefallenen wasserunlöslichen Material vor und können durch Extrahieren dieses Materials mit einem geeigneten Extraktionsmittel, wie nichtpolare organische Lösungsmittel, z.B. Hexan, Cyclohexan, Toluol und Benzol, oder durch Destillieren dieses Materials unter vermindertem Druck (z.B. 0,2-5 mm Hg) und bei erhöhter Temperatur (z.B. 120- 150ºC) gewonnen werden.
Die aus Teilen der Convolvulaceae-Pflanzen freigesetzten Hydroxyfettsäuren finden unterschiedliche Verwendung. Diese Verbindungen können z.B. als schmierender Fettbestandteil (EP-A-0 244 043) und bei der Herstellung von Produkten mit purgativen Eigenschaften eingesetzt werden. Ferner können diese Fettsäuren bei der Synthese spezieller organischer Verbindungen, wie Lactonen, verwendet werden.
Zur Bewertung der relativen Ausbeuten an Hydroxyfettsäuren aus verschiedenen verfügbaren Ausgangsmaterialien verweisen wir auf die folgende Tabelle. Tabelle A Wurzeln von Ipomoea orizabensis Extraktion Gew.% Harz (berechn. auf Wurzeln) Hydrolyse Gew.-% Hydroxyfettsäure(n) (berechnet auf Harz) Süßkartoffel (Ipomoea batatas)
Die folgenden Beispiele veranschaulichen das erfindungsgemäße Verfahren; die Erfindung ist jedoch in keiner Weise auf diese beschränkt.

A) Isolierung des Harzes

Beispiel 1

1000 g getrocknete Radix Scammoniae Mexicanae, die vorher in einem Mahlschneider (Pallman PS 4-5) gemahlen worden war, wurden in eine Soxhlet-Vorrichtung eingeführt und 4 h bei einer Temperatur von 57ºC mit 5000 ml Methylacetat extrahiert. Dann wurde der Extrakt unter einem Vakuum von 20 mm Hg und bei einer Temperatur von 70ºC eingeengt. Die Ausbeute betrug 160 g Harz.

Beispiel 2

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch mit der Maßgabe, das am Ende des Einengungsschrittes Propylenglykol in einer Menge von 160 g zugefügt wurde. Man erhielt eine flüssige Lösung des Harzes, die bei einer Temperatur von etwa 35ºC gelierte. Eine geringe Temperaturerhöhung wandelte das Gel in die flüssige Phase zurück.

Beispiel 3

130 g gemahlene und getrocknete Radix Scammoniae Mexicanae wurden in eine Soxhlet-Vorrichtung eingeführt und bei einer Temperatur von 78ºC 10 h mit 250 ml Ethanol (96-%ig) extrahiert. Dann wurde der Extrakt unter einem Vakuum von 20 mm Hg und bei einer Temperatur von 70ºC eingeengt. Die Ausbeute betrug 15 g Harz.

Beispiel 4

927 g getrocknete Stücke von Ipomoea batatas (Süßkartoffel) wurden bei 20ºC 7 h unter ständigem Rühren mit 3,5 l Ethanol (96-%ig) extrahiert. Die extrahierten Süßkartoffelstücke wurden abfiltriert, und das Filtrat wurde unter einem Vakuum von 20 mm Hg und bei einer Temperatur von 70ºC eingeengt. Man erhielt 66 g eines Rückstandes. Dieser Rückstand wurde in 200 ml Wasser aufgenommen und mit 200 ml Diethylether extrahiert. Der Ether der Etherphase wurde unter einem Vakuum von 20 mm Hg und bei einer Temperatur von 70ºC abgedampft. Die Ausbeute betrug 10 g Harz.

Beispiel 5

1000 g gemahlene und getrocknete Radix Jalapae Braziliensis wurden 6 h bei 20ºC unter ständigem Rühren mit 3,5 l Dichlormethan extrahiert. Nach einem Filtrationsschritt wurde das Filtrat unter einem Vakuum von 20 mm Hg und bei einer Temperatur von 70ºC eingeengt. Die Ausbeute betrug 95 g Harz.

B) Isolierung der Hydroxyfettsäuren

Beispiel 6

1000 g des gemäß Beispiel 3 erhaltenen Harzes wurden in 3 l Wasser und 500 g konzentierter HCl (27-%ig) unter ständigem Rühren 12 h bei einer Temperatur von 100ºC zum Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die flüssige Wasserphase durch Dekantieren entfernt. Die feste Phase wurde dreimal unter Rühren mit Wasser gewaschen, so daß man ein HCl-freies Produkt erhielt. Die verbleibende feste Phase hatte ein Gewicht von etwa 480 g und enthielt etwa 28 % 11-Hydroxypalmitinsäure. Dann wurde die feste Phase dreimal unter Rückfluß mit einem Gesamtvolumen von 3 l Hexan gewaschen. Die gesamte Hexanphase wurde mit Waser gewaschen und dann unter einem Vakuum von 20 mm Hg und bei einer Temperatur von 70ºC eingeengt.
Die Ausbeute betrug 142 g rohe 11-Hydroxypalmitinsäure einer Reinheit von etwa 90 %.

Beispiel 7

15 g des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Harzes wurden mit 10 g Wasser gemischt und dann unter einem Druck von 4 bis 5 bar und bei einer Temperatur von 140ºC 12 h hydrolysiert. Nach dem Abkühlen wurde die Wasserphase entfernt. Das erhaltene Hydrolyseprodukt enthielt etwa 3 % 11-Hydroxypalmitinsäure. Die Hydroxyfettsäure wurde aus dem Hydrolyseprodukt mit Hilfe von 100 ml Cyclohexan extrahiert. Die Ausbeute betrug etwa 0,6 g rohe 11-Hydroxypalmitinsäure einer Reinheit von etwa 70 %. Das nichtumgewandelte Harz kann erneut in der Hydrolysestufe verwendet werden.

Beispiel 8

10 g des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Harzes wurden mit 20 g Wasser und 1 ml konzentriertem H&sub3;PO&sub4; gemischt und bei 140ºC unter einem Druck von 4 bis 5 bar 6 h hydrolysiert. Nach dem Abkühlen wurde die Wasserphase entfernt. Das erhaltene Hydrolyseprodukt enthielt etwa 14 % 11-Hydroxypalmitinsäure. Die Hydroxyfettsäure wurde mit 100 ml Hexan extrahiert. Die Ausbeute betrug 2 g rohe 11-Hydroxypalmitinsäure einer Reinheit von 70 %.

Beispiel 9

1000 g des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Harzes wurden gemäß Beispiel 6 hydrolysiert. Der erhaltene Feststoff mit einem Gewicht von 480 g und einem Gehalt von 28 % 11-Hydroxypalmitinsäure wurde bei 70ºC zu 1500 g Erdnußöl zugefügt. Dann wurde die ölige Phase in einer Destillationsvorrichtung, Typ KDL 4, von Leybold Heraeus, bei 170ºC und unter einem Druck von 1 mm Hg destilliert. Die Destillationsgeschwindigkeit betrug 300 bis 400 g/h.
Die Ausbeute betrug 120 g destillierte 11-Hydroxypalmitinsäure einer Reinheit von 95 %.

Beispiel 10

1000 g des gemäß Beispiel 1 erhaltenen und zu 3000 ml Ethanol (100-%ig) zugefügten Harzes und 50 ml konzentrierte HCl (37- %ig) wurden 12 h unter ständigem Rühren zum Rückfluß erhitzt. Dann wurden 1000 g Wasser zugefügt. Nach Neutralisieren mit einer Lösung von 10 % NaOH in Wasser auf einen pH-Wert von 6,5 wurde das überschüssige Ethanol bei normalem Druck abdestilliert. Der abgetrennte rohe Ethylester der 11-Hydroxypalmitinsäure wurde bei einer Temperatur von 65ºC zu 1500 g Erdnußöl zugefügt.
Die ölige Phase wurde einmal mit 1000 ml Wasser gewachen und dann mit der in Beispiel 9 beschriebenen Vorrichtung und unter den gleichen Bedingungen destilliert. Die Ausbeute betrug 140 g destillierter Ethylester der 11-Hydroxypalmitinsäure einer Reinheit von 95 %

Beispiel 11

10 g des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Harzes wurden zu 1000 ml Wasser zugefügt und mit Hilfe von 1 g Cholinsäure (Natriumsalz) Sigma C-1254 und 0,5 g Tween 80 Sigma P 1754 zu einer feinen Emulsion emulgiert. Die Emulsion wurde in eine "pH- Vorrichtung" (d.h. eine Vorrichtung, die konstruiert war, um den pH-Wert auf einem speziellen Wert zu halten) eingeführt. Die Temperatur der Emulsion wurde auf 38ºC und der pH-Wert auf 8,9 eingestellt. Dann wurden 4 g Pankreatin Sigma P-3292 zugefügt. Der pH-Wert wurde durch Zugabe von 0,1 N NaOH-Lösung konstant gehalten. Die Hydrolyse wurde nach 64 h abgebrochen.
Die Reaktionmischung wurde dreimal mit 1000 ml Cyclohexan extrahiert. Die Cyclohexanphase wurde unter normalen Druck eingeengt. Die Ausbeute betrug 1,5 g eines rohen Hydrolyseproduktes mit einem 11-Hydroxypalmitinsäuregehalt von 70 %.

Claims

1. Verfahren zur Isolierung eines (von) langkettigen Hydroxyfettsäurederivats(en) aus Convolvulaceae-Pflanzen durch Extrahieren von Teilen dieser Pflanzen mit einem Extraktionsmittel, worauf man die Extraktionsflüssigkeit einem Hydrolyseschritt unterwirft, dadurch gekennzeichnet, daß man

a) die Teile der Convolvulaceae-Pflanzen mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert;

b) das Lösungsmittel zumindest größtenteils aus dem Extrakt entfernt, das erhaltene Material in Wasser dispergiert und die erhaltene Dispersion einer Hydrolyse bei einem pH-Bereich von 1 bis 9 unterwirft und

c) das oder die erhaltene(n) Hydroxyfettsäurederivat(e) aus der wäßrigen Dispersion gewinnt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Convolvulaceae-Pflanzen Spezien der Art Ipomoeae verwendet werden.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in Stufe (a) geschnitteene Wurzeln von Ipomoea orizabensis oder geschnittene Knollen von Ipomoea batatas (Süßkartoffel), Ipomoea turpethum, Ipomoea operaculata und/oder Convolvulus microphyllus verwendet werden.

4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß in Stufe (a) geschnittene Wurzeln von Ipomoea orizabensis oder geschnittene Knollen von Ipomoea batatas verwendet werden.

5. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß in Stufe (a) als Extraktionsmittel ein Lösungsmittel von Nahrungsmittelqualität verwendet wird.

6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß in Stufe (a) Methylacetat als Lösungsmittel von Nahrungsmittelqualität verwendet wird.

7. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man in Stufe (b) einen Hydrolyseschritt anwendet, der in einem pH-Bereich von 1 bis 9 bei einer Temperatur im Bereich von 25 bis 180ºC und unter einem Druck von 1 bis 25 bar durchgeführt wird.

8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Hydrolyseschritt bei einem pH-Wert von etwa 7 bei einer Temperatur im Bereich von 135 bis 145ºC und unter einem Druck von 3 bis 10 bar durchgeführt wird.

9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß in Stufe (b) ein Säurehydrolyseschritt angewendet wird, der mit Hilfe von Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Zitronensäure oder Weinsäure oder Mischungen davon bei einer Temperatur im Bereich von 100 bis 180ºC unter einem Druck von 1 bis zu 25 bar durchgeführt wird.

10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Säurehydrolyseschritt mit Salzsäure bei einer Temperatur im Bereich von 100 bis 120ºC und unter einem Druck von 1 bis 5 bar durchgeführt wird.

11. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Hydrolyseschritt in einem pH-Bereich von 7 bis 9 und bei einer Temperatur im Bereich von 25 bis 40ºC mit Hilfe eines Enzyms mit Esteraseaktivität durchgeführt wird.

12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß eine Lipase als Enzym mit Esteraseaktivität verwendet wird.

13. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß in Stufe (c) Hexan oder Cyclohexan als Extraktionsmittel verwendet wird.

14. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die Hydroxyfettsäurederivat(e) in Stufe (c) mittels Destillation unter vermindertem Druck und bei erhöhter Temperatur gewonnen wird(werden).