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DE68928648T2 - Organische Fluorverbindungen - Google Patents

Organische Fluorverbindungen

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DE68928648T2
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Germany
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magnetic
integer
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Yoshiaki Kai
Takashi Suzuki
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Matsushita Electric Industrial Co Ltd
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine organische Fluorverbindung, welche als Dispergiermittel zum Dispergieren feiner Teilchen von verschiedenen Metallen, Metalloxiden, Metallsalzen, Fluorkohlenstoffen, fluorhaltigen Harzen und dergl. in verschiedenen Harzen oder den Lösungen hiervon geeignet ist. Insbesondere betrifft sie eine organische Fluorverbindung, welche in der Lage ist, solche Eigenschaften wie Wasserabstoßung, Ölabstoßung, Widerstandsfähigkeit gegenüber Verunreinigungen, Trennung aus Formen und Verhütung von Rost, den Oberflächen von aus solchen Dispersionen erhaltenen Gegenständen zu erteilen, und die besonders ausgezeichnet bei der Dispersionsstabilität ist.
    • BESCHREIBUNG DES STANDES DER TECHNIK
  • Ein magnetisches Aufzeichnungsmedium vom Typ mit ferromagnetischem Metallfilm, erhalten durch Ausbildung einer Nagnetschicht aus Kobalt, Nickel, Eisen oder einer diese Metalle umfassenden Legierung als Hauptkomponente nach einem filmbildenden Vakuumverfahren wie durch Vakuumdampfablagerung, Sputtering und lonenimplantation auf einem Substrat, z.B. einem Film aus Polymerem wie Polyester und Polyimid, einer Folie oder Platte aus Aluminiumlegierung, einer Glasplatte, etc. kann potentiell eine drastisch erhöhte Aufzeichnungsdichte besitzen. Zum Realisieren einer solchen erhöhten Dichte ist es jedoch erforderlich, die Magnetschicht sehr dünn zu machen und gleichzeitig die Oberfläche des Mediums so eben wie möglich zu machen. Da diese Maßnahmen jedoch dahin wirken, die Zuverlässigkeit der Haltbarkeit dieses Mediums zu erniedrigen, wurde eine Vielzahl von Maßnahmen mit dem Ziel untersucht, die Zuverlässigkeit bei der Haltbarkeit zu verbessern. Beispielsweise ist bei einer bei dem externen Gedächtnis von elektronischen Computern verwendeten Magnetdiskeinheit ein sogenanntes Kontakt-Start-Stopp(CSS)-System in Gebrauch, bei welchem im allgemeinen der Magnetkopf über der Oberfläche der magnetischen Scheibe schwebt, wenn die Scheibe im Betrieb ist, und die Oberfläche der Scheibe während des Stoppens kontaktiert. Für ein solches System wurde ein Verfahren vorgeschlagen, bei welchem feine Unregelmäßigkeiten (hervorstehende Teile) auf der Scheibenoberfläche ausgebildet werden, ein dünner Film aus ferromagnetischem Material dann hierauf ausgebildet wird und eine Schutzschicht und eine Gleitschicht weiter auf dem dünnen Film des ferromagnetischen Metalls vorgesehen werden, wobei die Schutzschicht Graphit, SiO&sub2; etc. als Hauptkomponente umfaßt, und die Gleitschicht einen Perfluorpolyether, welcher modifizierte oder nichtmodifizierte Molekülenden besitzt, umfaßt.
  • Bei in Magnetbändern, Magnetscheiben, Magnetkarten etc. verwendeten magnetischen Beschichtungsmaterialien sind die Dispergierfähigkeit und die Dispersionsstabilität von ferromagnetischen feinen Teilchen wichtige Faktoren bei dem Erreichen von magnetischen Eigenschaften. Wenn die feinen Teilchen aus ferromagnetischem Metall, welche Eisen, seine Legierungen oder dergl. umfassen, als feine ferromagnetische Teilchen verwendet werden, ist die Lagerstabilität nach der Ausbildung der magnetischen Beschichtung vom Standpunkt der Rostvermeidung aus gesehen ebenfalls ein wichtiger Faktor. Zuvor wurden daher Kohlenwasserstoffe mit polaren Gruppen, z.B. höhere Fettsäuren oder deren Schwefelester, Lecithin und aliphatische Phosphorsäureester als grenzflächenaktives Mittel mit dem Ziel eingesetzt, die Dispergierfähigkeit oder Lagerstabilität zu erhöhen.
  • Um die Aufzeichnungsdichte eines magnetischen Aufzeichnungsmediums vom Typ eines dünnen Films aus ferromagnetischem Material zu erhöhen, ist es erforderlich, den Schwebeabstand des Magnetkopfes zu reduzieren. Falls in einem solchen Fall die Oberflächenkonfiguration der Magnetdisk durch Reduzierung der Höhe der hervorragenden Teile auf der Diskoberfläche verbessert wird, bewirkt dies eine Erniedrigung der CSS-Dauerstandsfestigkeit und gleichzeitig wird ein sog. Adsorptions phänomen hervorgerufen, bei welchem das Gleitmittel auf der Diskoberfläche zwischen dem Magnetkopf und der Disk während des Stoppens der Diskeinheit angesammelt wird, und infolgedessen klebt der Magnetkopf an der Diskoberfläche. Zur Lösung solcher Probleme ist es daher wichtig, daß das Gleitmittel auf der Diskoberfläche eine Überzugsschicht ausbildet, bestehend aus dem Gleitmittel auf der Oberfläche der Schutschicht, und leicht zwischen den Gleitmittelmolekülen am Kontaktpunkt dieser Schutzschichten abgeschert werden kann, nämlich an der Gleitoberfläche zwischen der Disk und dem Magnetkopf. Da ein als Gleitmittel verwendeter Perfluorpolyether über fast der gesamten Oberfläche seines Moleküls mit Fluoratqmen bedeckt ist, zeigt er eine gute Schereigenschaft zwischen Molekülen jedoch eine schwache Haftkraft an der Diskoberfläche oder der Oberfläche des Magnetkopfes. Obwohl die Einführung von verschiedenen polaren Gruppen in Perfluorpolyether vorgeschlagen wurde, um die Haftkraft an der Oberfläche des Magnetkopfes zu festigen, ist der Effekt der Einführung von polaren Gruppen nicht zufriedenstellend, da Perfluorpolyether selbst ein hohes Molekulargewicht von wenigstens 3000, üblicherweise 4000 oder höher besitzt, und der Einfluß der Verbesserung der Diskdauerhaftigkeit ist ebenfalls nicht ausgeprägt. Wenn andererseits das Molekulargewicht des Perfluorpolyethers selbst herabgesetzt wird, um die Wirksamkeit von polaren Gruppen zu verbessern, führt dies zu einem Herausschleudern als Folge der hohen Rotationsgeschwindigkeit der Disk und Verdampfung des Polyethers selbst, weil die Wechselwirkung zwischen den Molekülen schwach ist. Daher ist eine Reduzierung des Molekulargewichtes in der Praxis nur schwierig anzupassen.
  • Andererseits sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, welche polare Gruppen besitzen, typischerweise repräsentiert durch Stearinsäure, hinsichtlich der Haftfestigkeit an verschiedenen Oberflächen und der Fähigkeit für molekulare Orientierung ausgezeichnet. Da sie jedoch eine stärkere Wechselwirkung zwischen Molekülen, verglichen mit Fluorkohlenwasserstoffen, zeigen, können sie kaum eine gewünschte Dauerhaftigkeit besitzen, wenn sie als Gleitmittel verwendet werden.
  • Darüber hinaus haben zuvor für magnetische Beschichtungsmaterialien verwendete grenzflächenaktive Mittel Beschränkungen hinsichtlich ihrer Dispergierfähigkeit, und da die Oberflächenrauhigkeit der Magnetschicht durch die Dispergierfähigkeit bestimmt wird, wurden sie nicht nur unfähig, die derzeitige Anforderung für höhere Aufzeichnungsdichte zu erfüllen, sondern sie ergeben auch Schwierigkeiten dadurch, daß diese grenzflächenaktiven Mittel allmählich zu der Oberfläche der magnetischen Schicht unter Zerstörung der praktischen Leistungsfähigkeit ausbluten oder daß sie während der Lagerung bei hoher Temperatur unter Zerstörung der Leistungsfähigkeit ein Rosten hervorrufen.
  • Die DE-A-3 816 467 beschreibt eine organische Fluorverbindung zur Verwendung bei der Herstellung eines magnetischen Aufzeichnungsmediums mit der folgenden allgemeinen Formel:
  • Rf-A-X-B
  • worin:
  • - Rf eine Perfluoralkylgruppe mit 3-20 C-Atomen ist,
  • -A wenigstens ein zweiwertiger funktioneller Rest ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -CH&sub2;-, -CH=CH-, -CO&sub2;-, -CONR¹- und SO&sub2;NR¹ -,
  • worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen ist,
  • -X eine Alkylengruppe mit 2 bis 30 C-Atomen wiedergibt, und
  • -B ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen funktionellen Rest wiedergibt, der aus der folgenden Gruppe ausgewählt ist:
  • worin R¹ und R¹' unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen darstellen und R² ein Alkalimetallion, ein Erdalkalimetallion, ein einwertiges oder zweiwertiges Schwermetallion, ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen und
  • -CONR³R&sup4;
  • wiedergibt, worin R³ und R&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 18 C-Atomen wiedergeben.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer organischen Fluorverbindung, welche die zuvorgenannten Schwierigkeiten zu lösen vermag.
  • Die organische Fluorverbindung der vorliegenden Erfindung wird durch die allgemeine Formel wiedergegeben:
  • worin Rf, Rf' und Rf'' jeweils unabhängig voneinander eine endständige Fluoralkylgruppe mit einer Kohlenstoff zahl von 3 oder mehr, eine durch die allgemeine Formel Cnf2n-1 wiedergegebene Gruppe, worin n eine ganze Zahl von 3 oder mehr ist, oder eine durch die folgenden chemischen Formeln (a) und (b) wiedergegebene Gruppe sind, X, X' und X'' jeweils unabhängig voneinander eine verbindende Gruppe, ausgewählt aus
  • bedeuten,
  • worin R''' = H, CH&sub3; oder C&sub2;H&sub5; bedeutet, h = 0 oder 1 bedeutet, R, R' und R'' jeweils unabhängig voneinander eine Kohlenwasserstoffkette sind, welche einen Phenylenring umfaßt, der eine Alkylengruppe mit einer Gesamtkohlenstoff zahl von 10 oder mehr besitzt, oder eine aliphatische Gruppe der Formel
  • worin n eine ganze Zahl von 10 oder mehr ist, k, l und m jeweils eine ganze Zahl von 1 oder mehr sind, mit der Maßgabe, daß k + l + m eine ganze Zahl von 10 oder mehr ist, und Rn, Rn' und Rn'' jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Arylgruppe oder eine aliphatische Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 8 oder mehr sind, und o, p, q, i, j und k jeweils 0 oder 1 bedeuten, mit der Maßgabe, daß o+i = p+j = q+k = 1 und o+p+q ≥ 1:
    • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNG
  • Die anliegende Zeichnung ist eine Querschnittsansicht, welche den Aufbau eines magnetischen Aufzeichnungsmediums unter Verwendung einer organischen Fluorverbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zeigt.
    • BEVORZUGTE AUSFÜHRUNGSFORM Beispiel Beispiel 1
  • In dem grenzflächenaktiven Mittel entsprechend der vorliegenden Erfindung kann die endständige Fluoralkylgruppe beispielsweise sein:
  • worin n eine ganze Zahl von 3 oder mehr ist, und es kann eine beliebige geradkettige oder verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Gruppe sein; die endständige Fluorarylgruppe kann beispielsweise sein:
  • die aliphatische Alkylengruppe kann beispielsweise sein:
  • worin n eine ganze Zahl von 10 oder mehr ist und k, l und m jeweils eine ganze Zahl von 1 oder mehr sind, mit der Maßgabe, daß k+l+m eine ganze Zahl von 10 oder mehr ist; die Phenylengruppe, welche eine Alkylengruppe besitzt, beispielsweise sein kann:
  • worin l eine ganze Zahl von 0-4 ist, und m und n jeweils eine ganze Zahl von 1 oder mehr sind, vorausgesetzt, daß lxm+n+6 eine ganze Zahl von 10 oder mehr ist;
  • die endständige Fluoralkylgruppe oder die endständige Fluorarylgruppe mit der aliphatischen Alkylengruppe oder der Phenylengruppe, welche eine Alkylengruppe direkt oder über verschiedene verbindende Gruppen, beispielhaft gezeigt durch
  • worin R = H, CH&sub3; oder C&sub2;H&sub5; bedeutet, verbunden ist.
  • Die wie zuvor beschrieben gebundenen Fluorkohlenwasserstoffketten sind mit funktionellen Gruppen direkt oder über verschiedene verbindende Gruppen, beispielhaft dargestellt durch
  • worin n eine ganze Zahl von 1 oder mehr bedeutet und R = H, CH&sub3; oder C&sub2;H&sub5; bedeutet, verbunden.
  • Geeignete endständige Fluoralkylgruppen sind solche, welche eine Kohlenstoffzahl von 3 oder mehr, bevorzugt 5 oder mehr besitzen. Solche mit einer Kohlenstoffzahl von 2 oder weniger ergeben keine gute Dispergierfähigkeit und keinen guten Rostverhütungseffekt.
  • Geeignete endständige Fluorarylgruppen sind Fluorphenylgruppen, Fluorbiphenylgruppen und Derivate hiervon. Geeignete Kohlenwasserstoffketten sind aliphatische Gruppen und Phenylengruppen, welche eine Alkylengruppe besitzen, beide mit einer Zahl von Gesamtkohlenstoffatomen von 10 oder mehr, bevorzugt 12 oder mehr, sowie die Derivate hiervon. Wenn die Anzahl der Gesamtkohlenstoffatomen 9 oder weniger beträgt, können gute Dispergierfähigkeit und guter Rostverhütungseffekt nicht erreicht werden. Das Verhältnis des Atomgruppengewichtes der Fluoralkylgruppe oder der Fluorarylgruppe zu dem Molekulargewicht des Moleküls des grenzflächenaktiven Mittels liegt wünschenswerterweise in dem Bereich von 10-90%, bevorzugt 20-80%. Wenn das Verhältnis außerhalb des zuvorgenannten Bereiches liegt, ist die Dispersionsstabilität gering.
    • Beispiel 2
  • Herstellung von
  • Das primäre Amin kann hergestellt werden durch Reduktion eines Säureamids, erhältlich durch Reaktion eines Carbonsäurechlorids, welches einen Fluoralkylderivatrest besitzt, mit Ammoniak mit Boran Tetrahydrofurankomplex (BH&sub3; THF). Das sekundäre Amin kann hergestellt werden durch Reduzieren mittels BH&sub3; THF von einem Säureamid, erhältlich durch die Reaktion eines Carbonsäurechlorids, welches einen Fluoralkylderivatrest besitzt, oder eines aliphatischen oder aromatischen Carbonsäurechlorids mit einem primären Amin, welches einen Fluoralkylderivatrest besitzt, oder eines aliphatischen oder aromatischen primären Amins. Das tertiäre Amin kann hergestellt werden durch Reaktion eines sekundären Amins, welches einen Fluoralkylderivatrest besitzt, oder eines aliphatischen oder aromatischen sekundären Amins mit einem Halogenid, welches einen Fluoralkylderivatrest besitzt, oder eines aliphatischen oder aromatischen Halogenids mit Hilfe von Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat.
    • Beispiel 3 Herstellung von C&sub8;F&sub1;&sub7;(CH&sub2;)&sub1;&sub1;NH&sub2;
  • In einen 1 l Rundkolben wurden 124,6 g (0,20 mol) Heptadecafluornonadecansäurechlorid (CeF&sub1;&sub7;(CH&sub2;)&sub1;&sub0;COCl, eingegeben, und auf 10-15ºC gekühlt. Dann wurde eine Mischlösung aus 25,1 g einer etwa 28%igen wässrigen Ammoniaklösung und 47,5 g Pyridin tropfenweise hierzu unter Rühren während einer Zeitspanne von etwa 2 Stunden zugesetzt. Danach wurde das Rühren bei Zimmertemperatur für 6 Stunden zum Abschluß der Reaktion fortgeführt. Die Reaktionsflüssigkeit wurde mit 1 l Ethylacetat vermischt, dann mit 5%iger wässriger Salzsäurelösung gewaschen und weiter wiederholt mit destilliertem Wasser gewaschen, bis der pH der wässrigen Schicht 7 erreichte. Die Ethylacetatlösung wurde mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und das erhaltene Produkt wurde mit Methanol umkristallisiert, um Heptadecafluornonadecansäureamid zu erhalten. In einen 1 l Rundkolben wurden 60,3 g (0,10 mol) des Säureamids eingegeben, und es wurden 300 ml THF und 120 ml (0,12 mol) 1 molarer BH&sub3;.THF/THF-Lösung tropfenweise hierzu unter Rühren bei Zimmertemperatur in etwa 1 Stunde zugesetzt, während hochreines Stickstoffgas durch den Kolben geleitet wurde. Danach wurde das Rühren bei Zimmertemperatur für 7 Stunden zum Abschluß der Reaktion fortgeführt. Dann wurden vorsichtig 100 ml Wasser tropfenweise zu der Reaktionsflüssigkeit zur Herbeiführung der Hydrolyse zugesetzt, und es wurden weiterhin 50 ml 6N Salzsäure zugegeben. Die Reaktionsflüssigkeit wurde dann auf 85-90ºC zur Abdestillation des THF unter Luftatmosphäre erhitzt, und es wurden 100 ml 6N Natriumhydroxidlösung zu der Flüssigkeit zur Isolierung des gebildeten Amins zugesetzt. Das Amin wurde dreimal mit insgesamt 300 ml Ether extrahiert. Der Extrakt wurde wiederholt mit destilliertem Wasser gewaschen, bis der pH der wässrigen Schicht 7 erreichte, dann mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Das entstandene Produkt wurde mit Methanol umkristallisiert, um einen weißen Feststoff zu erhalten, der durch die Formel C&sub8;F&sub1;&sub7;(CH&sub2;)&sub1;&sub1;NH&sub2; wiedergegeben wird. Es wurde gefunden, daß der Feststoff, basierend auf GPC und organischer Massenspektrometrie eine einzelne Komponente war, welche kein Ausgangsmaterial und kein Zwischenprodukt enthielt.
    • Beispiel 4
  • Die anliegende Zeichnung ist ein Diagramm, welches die Basisstruktur eines Magnetaufzeichnungsmediums unter Anwendung der vorliegenden Erfindung zeigt.
  • Auf beiden Seiten eines nichtmagnetischen Trägers 1 sind dünne Filme 2 und 2 aus ferromagnetischem Metall vorgesehen. Weiterhin sind auf beiden Seiten dieser dünnen Filme 2 und 2 aus ferromagnetischem Material Gleitmittelschichten 4 und 4 unter Vermittlung von Kohlenstoffschutzschichten 3 und 3 vorgesehen.
  • Die zuvorgenannte organische Verbindung wird auf den Kohlenstoffschutzschichten vorliegend vorgesehen, als solche alleine oder als Mischung hiervon mit anderen Gleitmitteln, Rostverhütungsmitteln etc., in Form von dünner Schicht mit einer Menge von 0,05 - 300 mg (bevorzugt 0,1 - 150 mg) pro 1 m² Oberfläche. Dies kann unter Anwendung konventioneller Trocken- oder Naßbeschichtungsverfahren durchgeführt werden.
  • Der Effekt der vorliegenden Erfindung kann erreicht werden, indem eine die zuvorgenannte organische Verbindung enthaltende Gleitmittelschicht auf einer Kohlenstoffschutzschicht vorgesehen wird. Als Kohlenstoffschutzschicht können dünne Kohlenstofffilme im Zustand von amorphem Kohlenstoff, Graphit, Diamant, der Mischung hiervon oder dem Laminat hiervon verwendet werden, erhalten beispielsweise mittels Sputtering und Plasma-CVD. Die Dicke der Schicht ist vorteilhafterweise 50 - 500 Å.
  • Die dünnen Filme aus ferromagnetischem Metall können solche aus Co-Ni, Co-Cr, Co-Ni-Cr, Co-Ni-P, Fe-Co, Fe-Co-Ni etc. sein, erhalten mittels Vakuumdampfablagerung, Sputtering, lonenimplantation, Plattieren etc. Falls erforderlich, können Unterschichten aus Cr, Ti, etc. ebenfalls vorgesehen sein. Die Dicke des dünnen Films aus ferromagnetischem Metall einschließlich derjenigen der Unterschicht beträgt vorteilhafterweise 500 - 5000 Å. Zwischen dem dünnen Film aus ferromagnetischem Metall und der Kohlenstoffschutzschicht kann ebenfalls, falls dies erforderlich ist, ein dünner Film aus nichtmagnetischen Metallen wie Cr und Ti oder ein organischer plasma-polymerisierter Film etc. vorgesehen sein.
  • Der nichtmagnetische Träger kann als Hauptmaterialienglas, Keramik, Metalle wie Al-Legierung und Ti-Legierung und Kunststoffe wie Polyester, Polyimide, Polyamidimide, Polycarbonate und Polyacrylate umfassen, und er kann, falls erforderlich, einen Co-P-Plattierungsfilm, einen Polyimidüberzug, etc. besitzen, der auf der Oberfläche gebildet ist, oder er kann mit hervorragenden Bereichen, hergestellt durch Endbearbeitung der Textur, versehen sein, oder mit hervorragenden Stellen in Form von feinen Teilchen, Hügeln, Wellen etc. auf der Oberfläche. Die Gestalt des Trägers kann geeignet entsprechend den beabsichtigten Anwendungen ausgewählt werden, einschließlich Disk, Platte, Folie, Karte, Trommel usw.. Die Oberflächenrauhigkeit des Trägers beträgt geeigneterweise 100 - 600 Å Werten der maximalen Höhe, Rmax.
  • Einige Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden weiter im einzelnen im folgenden beschrieben.
  • Ein nichtmagnetischer Träger 1 wurde durch Auftragen einer nichtmagnetischen Ni-P-Legierungsplattierung mit einer Dicke von 25 um auf die Oberfläche einer Al-Legierungsplatte mit einem Durchmesser von 95 mm und einer Dicke von 1,2 mm und Ausbildung mittels Endbearbeitung der Textur auf der Oberfläche von hervorragenden Bereichen mit einer mittleren Rauhigkeit von 50 und einer Maximalhöhe von 300 Å, hergestellt. Dann wurden eine Cr-Unterschicht von 1300 Å Dicke und ein dünner Film 2 aus Co-Ni-ferromagnetischem Metall mit 600 Å Dicke auf dem Träger mittels Sputtering gebildet, und es wurde weiterhin eine Graphitschutzschicht 3 mit 200 Å Dicke hierauf mittels Sputtering gebildet, wobei das erhaltene Produkt mit Probe A bezeichnet wurde. Probe B wurde in derselben Weise wie zuvor hergestellt, jedoch durch Ausbildung einer Schutzschicht 3 aus diamantähnlichem Kohlenstoff von 50 Å Dicke mittels Plasma-CVD anstelle der Graphitschutzschicht 3. In gleicher Weise wurde die Probe C durch Ausbildung einer Schutzschicht 3 aus diamantähnlichem Kohlenstoff von 30 Å Dicke hergestellt, sowie eine Probe D durch Ausbildung keiner Kohlenstoffschutzschicht.
  • Die zuvor beschriebenen verschiedenen organischen Verbindungen wurden getrennt auf jede der zuvorgenanntenproben in einer Menge von 10 mg pro 1 m² Oberfläche aufgeschichtet. Diese stellen die experimentellen Beispiele 1 bis 6 und die Vergleichsbeispiele 20 bis 27 dar. Mit jeder Probe der experimentellen Beispiele wurden CSS-Bestimmung und Kopfadsorptionstest unmittelbar nach der Beschichtung und nach dem Stehenlassen bei 90ºC für 24 Stunden durchgeführt. Die CSS- Dauerfestigkeit wurde in Werten der Zahl des Auftretens von CSS zum Zeitpunkt, wo der Reibungskoeffizient 1,0 überstieg, oder die Zahl des Auftretens von CSS zum Zeitpunkt, wo ein Kopf-Crash erfolgte, bestimmt, und diese Zeitpunkte wurden als CSS-Lebensdauer angenommen. Bei dem Adsorptionstest wurde die Disk bei 60ºC für 24 Stunden mit einem hierauf befestigten Gleiter stehengelassen und dann bei Zimmertemperatur in Rotation versetzt. Wenn die auf den Gleiter beim Start der Rotation angelegte Kraft einen abnormalen Wert zeigte, wurde dies als Auftreten von Adsorption angesehen.
  • Die Tabelle 1 zeigt für die jeweiligen zuvorgenannten Proben die Einzelheiten der Proben und die Ergebnisse des CSS-Tests und des Adsorptionstests.
  • In der Tabelle sind die experimentellen Beispiele 20 bis 27 Vergleichsbeispiele.
  • Tabelle 1 zeigt, daß, wenn die organische Verbindung keine endständige Fluoralkylgruppe oder keine endständige Fluorarylgruppe besitzt oder die Anzahl ihrer Kohlenstoffatome 2 oder geringer ist (experimentelle Beispiele 20 und 21), wenn die Anzahl der Gesamtkohlenstoffatome in der Kohlenwasserstoffkette 9 oder weniger ist (experimentelle Beispiele 22 und 23), wenn die polare Gruppe eine schwache Haftkraft wie in der Estergruppe besitzt (experimentelles Beispiel 24), oder wenn die Kohlenstoffschutzschicht sehr dünn ist oder fehlt (experimentelle Beispiele 25 und 26), dann die gewünschten Leistungswerte nicht erhalten werden können, während, wenn die zuvorgenannten Bedingungen innerhalb des Rahmens der vorliegenden Erfindung liegen, die Ergebnisse des CSS-Tests und des Adsorptionstests alle gut sind. Wenn andererseits ein auf dem Fachgebiet bekannter Perfluorpolyether für die Gleitschicht verwendet wurde, konnte die gewünschte Leistung nicht erreicht werden. Tabelle 1
  • (Forts.) Tabelle 1 (Forts.)
  • Anmerkung: *) Die Zahlen in Klammern beziehen sich auf Vergleichsversuche
    • Beispiel 16
  • Zwanzig (20) Teile jeder der nach den Verfahren von Beispiel 2 und 3 oder vergleichbaren Verfahren hergestellten organischen Fluorverbindungen wurden getrennt in 1000 Teilen Isopropanol aufgelöst, und 100 Teile jedes der Pulver von ferromagnetischem Metall (umfassend α-Fe) wurde zugesetzt und in den jeweiligen Lösungen dispergiert. Die flüssige Dispersion wurde dann filtriert und getrocknet, um die organische Fluorverbindung der vorliegenden Erfindung zur Haftung auf der Oberfläche des Pulvers aus ferromagnetischem Metall zu bringen. Als Vergleichsbeispiele wurden Pulver aus ferromagnetischem Metall getrennt der Oberflächenbehandlung in derselben Weise, wie zuvor beschrieben, mit der Ausnahme unterzogen, daß ein auf dem Fachgebietbekannter Kohlenwasserstoff mit einer polaren Gruppe oder ein getrennt synthetisiertes grenzflächenaktives Mittel verwendet wurden. Diese Pulver aus ferromagnetischem Metall (jeweils 100 Teile) wurden jeweils zu der folgenden Zusammensetzung zugesetzt und gründlich vermischt und in einer Kugelmühle zur Dispersion umgewandelt, um Magnetbeschichtungsmaterialien zu erhalten.
  • Polyurethan 10 Teile
  • Vinylchlorid-Vinylacetat Copolymeres (VAGH) 10 Teile
  • Isocyanatlösung (Colorate L) 5 Teile
  • Tristearin 0,1 Teile
  • Methylethylketon 100 Teile
  • Toluol 80 Teile
  • Cyclohexanon 10 Teile
  • Diese Beschichtungsmaterialien wurden jeweils auf eine Polyesterfolie von 10 um Dicke bei einem hierauf angelegten Magnetfeld von 2000 Gauss aufgeschichtet und getrocknet, um eine Filmstärke von 5 um zu erhalten, und dann einem Kalandrieren und Schneiden zum Erhalt eines Magnetbandes unterworfen. In dem vorliegenden Beispiel wurde zur Prüfung der Dispersionsstabilität des Beschichtungsmaterials die Beschichtung durchgeführt, nachdem das Beschichtungsmaterial für fünf Tage nach der Herstellung des Materials stehengelassen worden war. Die so erhaltenen jeweiligen Bänder wurden auf RF-Ausgangsleistung und Video-S/N auf einem Videorekorder untersucht. Die Oberflächenrauhigkeit der Magnetschicht wurde mit einem Oberflächenrauhigkeitsmeßgerät vom Taster-Typ bestimmt. Weiterhin wurden als Lagerstabilitätstest die jeweiligen Bänder bei 60ºC und 90% relativer Feuchtigkeit für 1 Monat stehengelassen und dann zum Aufzeichnen und zur Wiedergabe benutzt und auf Entwicklung einer Kopfhemmung zu diesem Zeitpunkt untersucht. Die Ergebnisse dieser Tests sind in Tabelle 2 gezeigt. Die in den Tabellen in Klammern angegebenen Zahlen beziehen sich auf Vergleichsbeispiele. Tabelle 2
    • Beispiel 17
  • Eine Magnetschicht von 3 um Dicke, welche hierin dispergiert Co-enthaltende γ-Fe&sub2;O&sub3; Magnetpulver umfaßte, wurde auf der Oberfläche von Polyesterfolie mit 10 um Dicke gebildet. Dann wurden verschiedene Arten von Rückbeschichtungen auf der Rückseite der Folie in der folgenden Weise ausgebildet. Die erfindungsgemäßen grenzflächenaktiven Mittel und die im Vergleichsbeispiel angewandten grenzflächenaktiven Mittel wurden jeweils getrennt zu der folgenden Zusammensetzung in einer Menge von jeweils 2 Teilen zugesetzt, und die erhaltenen Mischungen wurden getrennt in einer Kugelmühle für 15 Stunden zur Herstellung von Rückbeschichtungsflüssigkeiten dispergiert
  • Fluorkohlenstoffharzpulver ("Lubron", Teilchengröße 0,3 um) 20 Teile
  • Ruß 20 Teile
  • Calciumcarbonat 40 Teile
  • Polyesterharz 20 Teile
  • Methylethylketon 300 Teile
  • Toluol 200 Teile
  • Cyclohexanon 50 Teile
  • Zehn (10) Tage nach der Herstellung der Beschichtungsflüssigkeiten wurden die Flüssigkeiten jeweils getrennt zur Bildung von Rücküberzugsschichten mit 0,5 um Dicke aufgeschichtet. Die beschichteten Folien wurden dann zum Erhalt von Magnetbändern geschnitten. Diese Bänder wurden über einen Videorekorder zur Prüfung des anfänglichen Video S/N und des Abriebzustandes der Rückseite nach 100 Durchläufen laufengelassen. Getrennt wurde die anfängliche Oberflächenrauhigkeit des Bandes bestimmt. Die Ergebnisse dieser Tests sind in den Tabellen 3 und 4 gezeigt. Die angegebenen Bandzahlen in Klammern in den Tabellen beziehen sich auf Vergleichsbeispiele Die in Tabelle 3 gezeigten Ergebnisse belegen, daß, wenn die endständige Fluoralkylgruppe oder die endständige Fluorarylgruppe fehlt oder die Anzahl der Kohlenstoffatome hiervon 2 oder weniger ist (Vergleichsbeispiele 21 und 22), oder wenn die Anzahl der Gesamtkohlenstoffatome der Kohlenwasserstoffkette 9 oder weniger ist (Vergleichsbeispiele 23 und 24), die gewünschten Leistungswerte nicht erhalten werden können, während bei Vorliegen der zuvorgenannten Bedingungen innerhalb des Rahmens der vorliegenden Erfindung die Oberflächenrauhigkeit, die Ergebnisse des Videorekordertests und die Ergebnisse des Abriebtests alle gut sind. Tabelle 3 Tabelle 4
    • EFFEKT DER ERFINDUNG
  • Die organische Fluorverbindung der vorliegenden Erfindung ist in der Lage, die Dispergierfähigkeit von Magnetpulvern in Magnetbeschichtungsmaterialien in starkem Maße zu verbessern, sie hat ebenfalls einen ausgezeichneten Effekt der Rostverhütung bei metallischen Magnetpulvern, und sie zeigt bei der vorliegenden Erfindung einen ausgeprägten Dispergiereffekt selbst bei feinen Pulvern aus Fluorkohlenstoffharz, welche nur schwierig mit konventionellen Dispergiermitteln dispergiert werden können. Darüber hinaus zeigt die organische Fluorverbindung der vorliegenden Erfindung überlegenere Leistungswerte als Behandlungsmittel für eine Metalloberfläche, als Behandlungsmittel für Faseroberfläche, als Harzmodifikationsmittel etc., ist ausgezeichnet hinsichtlich der Wasserabstoßung, der Ölabstoßung, der Abstoßung von Schmutz, der Formtrennung, der Rostverhütung, etc., verglichen mit dem Stand der Technik. Wenn die organische Fluorverbindüng der vorliegenden Erfindung darüber hinaus in Magnetaufzeichnungsmedien verwendet wird, ermöglicht sie die Ausbildung einer guten Zuverlässigkeit der Lebensdauer unter Beibehaltung solcher Leistungswerte wie CSS-Dauerstandsfestigkeit und Kopfadsorptionseigenschaft, selbst wenn die Höhe der Hervorragungen der Oberfläche reduziert ist und die Ebenheit der Oberfläche dadurch zum Zweck der Erhöhung der Aufzeichnungsdichte beträchtlich gesteigert wird. Daher ist die vorliegende Erfindung von großem industriellem Vorteil.

Claims (2)

1. Organische Fluorverbindung, wiedergegeben durch die allgemeine Formel
worin Rf, Rf' und Rf'' jeweils unabhängig voneinander eine endständige Fluoralkylgruppe mit einer Kohlenstoff zahl von 3 oder mehr, eine durch die allgemeine Formel Cnf2n-1 wiedergegebene Gruppe, worin n eine ganze Zahl von 3 oder mehr ist, oder eine durch die folgenden chemischen Formeln (a) und (b) wiedergegebene Gruppe sind, X, X' und X'' jeweils unabhängig voneinander eine verbindende Gruppe, ausgewählt aus
bedeuten,
worin R''' = H, CH&sub3; oder C&sub2;H&sub5; bedeutet, h = 0 oder 1 bedeutet, R, R' und R'' jeweils unabhängig voneinander eine Kohlenwasserstoffkette sind, welche einen Phenylenring umfaßt, der eine Alkylengruppe mit einer Gesamtkohlenstoff zahl von 10 oder mehr besitzt, oder eine aliphatische Gruppe der Formel
worin n eine ganze Zahl von 10 oder mehr ist, k, l und m jeweils eine ganze Zahl von 1 oder mehr sind, mit der Maßgabe, daß k + l + m eine ganze Zahl von 10 oder mehr ist, und Rn, Rn' und Rn'' jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Arylgruppe oder eine aliphatische Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 8 oder mehr sind, und o, p, q, i, j und k jeweils 0 oder 1 bedeuten, mit der Maßgabe, daß o+i = p+j = q+k = 1 und o+p+q ≥ 1;
2. Organische Fluorverbindung nach Anspruch 1, worin die Fluoralkylgruppe ausgewählt ist aus:
Cnf2n+1 -
HCF&sub2;(CF&sub2;)n -
worin n eine ganze Zahl von 3 oder mehr ist.
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