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DE68920840T2 - Elektrophotographisches lichtempfindliches Material. - Google Patents

Elektrophotographisches lichtempfindliches Material.

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DE68920840T2
DE68920840T2 DE68920840T DE68920840T DE68920840T2 DE 68920840 T2 DE68920840 T2 DE 68920840T2 DE 68920840 T DE68920840 T DE 68920840T DE 68920840 T DE68920840 T DE 68920840T DE 68920840 T2 DE68920840 T2 DE 68920840T2
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DE
Germany
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weight
parts
electrophotographic photosensitive
photosensitive material
layer
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DE68920840T
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Toshiyuki Fukami
Kaname Nakatani
Nariaki Tanaka
Takeshi Yoshida
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Kyocera Mita Industrial Co Ltd
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Mita Industrial Co Ltd
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographisches photosensitives Material und insbesondere ein elektrophotographisches photosensitives Material, das eine Oberflächenschutzschicht besitzt.
  • In einer bildgebenden Vorrichtung, wie zum Beispiel einem Kopierer, der sich das sogenannte Carlson-Verfahren zunutze macht, wird ein elektrophotographisches photosensitives Material verwendet, das eine photosensitive Schicht auf einem elektrisch leitenden Substrat verwendet.
  • Da das elektrophotographische photosensitive Material bei dem bildgebenden Verfahren wiederholt elektrischen, optischen und mechanischen Stößen ausgesetzt wird, ist zum Zweck der Verbesserung der Beständigkeit gegen diese Stöße auf die photosensitive Schicht eine Oberflächenschutzschicht laminiert, die ein Bindeharz enthält.
  • Als Bindeharz wird hauptsächlich ein wärmegehärtetes Siliconharz zur Verbesserung der Härte der Oberflächenschutzschicht verwendet.
  • Das wärmegehärtete Siliconharz kann nur durch Erhitzen gehärtet werden, je nach den Bedingungen, ohne Verwendung eines Katalysators, aber ein Katalysator wird im allgemeinen zur glatten und gleichmäßigen Beendigung der Härtungsreaktion verwendet.
  • Als Katalysator zur Härtung des wärmegehärteten Siliconharzes werden im allgemeinen anorganische Säuren, organische Säuren, Alkalien, wie zum Beispiel Amine und verschiedene Materialien verwendet, aber die folgenden Leistungen werden für den Katalysator zur Härtung des wärmegehärteten Siliconharzes benötigt, das in der Oberflächenschutzschicht verwendet wird.
  • (1) Fähigkeit zur Bildung einer Oberflächenschutzschicht von ausgezeichneter mechanischer Festigkeit durch Härtung.
  • (2) Keine unerwünschte Wirkung auf die Empfindlichkeit und anderen Eigenschaften des elektrophotographischen photosensitiven Materials.
  • Als Materialien, die bis zu einem gewissen Grad diese Leistungen besitzen, wurden organische Zinnverbindungen, wie zum Beispiel Dibutylzinndilaurat (DTL) und Dibutylzinndioctat (DTO) vorgeschlagen (vgl. Japanische Offenlegungsschrift Nr. 60-4945).
  • Die durch Verwendung einer solchen organischen Zinnverbindung gehärtete Oberflächenschutzschicht reicht jedoch für die Abriebbeständigkeit nicht aus, oder die anfängliche Empfindlichkeit des elektrophotographischen photosensitiven Materials ist nicht ausreichend oder das Oberflächenpotential des photosensitiven Materials wird bei wiederholter Belichtung erniedrigt und der auf der Oberflächenschutzschicht zurückbleibende Katalysator wirkte sich manchmal nachteilig auf die photosensitiven Charakteristika aus.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Es ist deshalb eine Hauptaufgabe der Erfindung ein elektrophotographisches photosensitives Material vorzulegen, das eine Oberflächenschutzschicht mit ausgezeichneter Abriebbeständigkeit besitzt, ohne sich nachteilig auf die photosensitiven Charakteristika auszuwirken. Es ist eine andere Aufgabe der Erfindung, ein elektrophotographisches photosensitives Material vorzustellen, das eine Oberflächenschutzschicht mit verbesserter Gasundurchlässigkeit, Sprödigkeit gegenüber Gleitreibung und anderes besitzt.
  • Eine erfindungsgemäße photosensitive Schicht und eine Oberflächenschutzschicht, die ein wärmegehärtetes Siliconharz enthält, sind in dieser Reihenfolge auf eine elektrisch leitende Substratoberfläche laminiert, und das Siliconharz der Oberflächenschutzschicht ist durch einen Härtungskatalysator gehärtet, der sich hauptsächlich aus 1,8-Diaza-bicyclo[5,4.0]undezen-7 (auf das hierin folgend als DBU verwiesen wird) der Formel (I)
  • oder einem sauren Salz davon zusammensetzt, das aus einem Phenolsalz, einem Salz der Octylsäure, einem Salz der p- Toluolsulfonsäure und einem Salz der Ameisensäure gewählt wird.
  • Das in Formel (I) ausgedrückte 1,8-Diazabicyclo[5,4.0]undezen-7 (DBU) und die genannten sauren Salze von DBU haben einen Anteil, der auf die gleiche Weise wirkt wie ein tertiäres Amin über dem Stickstoffatom in dem heterozyklischen Ring.
  • Wenn die obigen Verbindungen demzufolge als Härtungskatalysator verwendet werden, wie verglichen mit dem Fall, wenn herkömmliche organische Zinnverbindungen als Härtungskatalysator verwendet werden, ist es möglich, eine Oberflächenschutzschicht mit ausgezeichneter Abriebbeständigkeit zu bilden. Darüber hinaus ist das elektrophotographische photosensitive Material, das die obige Schutzschicht besitzt, in der anfänglichen Empfindlichkeit ausgezeichnet, und der Abfall des Oberflächenpotentials nach wiederholter Belichtung ist kleiner.
  • Der Grund für diese durch die obigen Verbindungen als Härtungskatalysator aufgewiesenen manifestierten Effekte ist zur Zeit nicht klar. Wie weithin bekannt ist, ist vieles in bezug auf die Kombination des wärmegehärteten Harzmaterials mit dem Härtungskatalysator, die Beziehung des gehärteten Harzes und der Eigenschaften und die Effekte des in dem gehärteten Harz zurückgelassenen Katalysators nicht aufgeklärt. Deshalb ging es vollkommen über die Erwartungen der Fachleute hinaus, daß der erfindungsgemäße Katalysator mit der obigen Zusammensetzung besonders bemerkenswerte Effekte als der Härtungskatalysator der Oberflächenschicht eines elektrophotographischen photosensitiven Materials herbeigeführt hat, und eine Erklärung des Grundes ist zur Zeit völlig unmöglich.
  • In diesem elektrophotographischen photosensitiven Material kann die Oberflächenschutzschicht Polyvinylacetat mit dem mittleren Polymerisationsgrad von 2000 oder weniger bei einer Rate von 0,1 bis 30 Gewichtsteilen bezogen auf 100 Gewichtsteile des Feststoffgehalts des wärmegehärteten Siliconharzes enthalten. In diesem Fall ist die Oberflächenschutzschicht äußerst beständig gegenüber Gleitreibung, von hoher Oberflächenhärte und ausgezeichneter Gasundurchlässigkeit und Transparenz.
  • Der Anteil des zugegebenen Härtungskatalysators zu dem wärmegehärteten Siliconharz ist nicht besonders definiert, er bewegt sich aber bevorzugt in einem Bereich von 0,1 bis 20 Gew.% bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt des wärmegehärteten Harzes, besonders in einem Bereich von 0,5 bis 10 Gew.-%. Das liegt daran, wenn weniger als 0,1 Gew.-% vorliegen, kann das wärmegehärtete Harz in der Oberflächenschicht nicht genügend gehärtet werden, und es kann keine Oberflächenschicht mit ausgezeichneter Abriebbeständigkeit gebildet werden, und wenn mehr als 20 Gew.-% vorliegen, ist die Empfindlichkeit des elektrophotographischen photosensitiven Materials ungenügend, und wenn es wiederholt belichtet wird, ist das Oberflächenpotential des photosensitiven Materials erniedrigt, und es werden unerwünschte Effekte auf die Leistung des elektrophotographischen photosensitiven Materials ausgeübt.
  • Währenddessen kann gegebenenfalls ein solcher Härtungskatalysator zusammen mit bekannten Härtungshilfen und dergleichen verwendet werden.
  • Bevorzugte Beispiele des wärmegehärteten Harzes können Organoalkoxysilan, wie zum Beispiel Tetraalkoxysilan, Trialkoxysilan und Dialkoxydialkylsilan und Organohalogensilan, wie zum Beispiel Trichloralkylsilan und Dichlordialkylsilan und ihre unabhängigen Hydrolysate (sogenanntes Organopolysiloxan) oder ein Gemisch von zwei oder mehr Arten, oder ihre initialen Polymerisationsreaktionsprodukte sein. Als Alkoxy-Gruppe oder Alkyl-Gruppe der Silanverbindung werden die niederen Gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie zum Beispiel die Methoxy-Gruppe, Ethoxy-Gruppe, Methyl oder Ethyl bevorzugt.
  • Die Oberflächenschutzschicht wird durch Auftragen eines Siliconharzanstrichs, der wärmegehärtetes Siliconharz enthält, auf eine photosensitive Schicht und Härtung unter Verwendung des obigen Katalysators gebildet. Zu dieser Zeit kann der pH des Siliconharzanstrichs bevorzugt auf einen Bereich von 5,0 bis 6,5 eingestellt werden. Wenn der pH über 6,5 hinausgeht, ist die Stabilität von in dem Siliconharzanstrich enthaltenen Silanol minderwertig, oder wenn der pH niedriger als 5,0 ist, ist es schwierig, ein elektrophotographisches photosensitives Material zu erhalten, dessen Charakteristikum bei wiederholter Ladung und Abriebbeständigkeit ausgezeichnet ist. Deshalb werden für die pH-Einstellung verschiedene organische Säuren und/oder anorganische Säuren zugesetzt.
  • Das wärmegehärtete Siliconharz kann entweder allein oder im Gemisch mit einem anderen wärmegehärteten Harz (zum Beispiel Polyurethan, Expoxidharz usw.) oder thermoplastischen Harz (wie zum Beispiel Ethylcellulose, Polyamid, Polypyridin, Polyvinylacetat) verwendet werden. Insbesondere wird bevorzugt, daß es Polyvinylacetat mit mittlerem Polymerisationsgrad von 2000 oder weniger in einer Menge von 0,1 bis 30 Gewichtsteilen bezogen auf 100 Gewichtsteile des Feststoffgehalts des wärmegehärteten Siliconharzes enthält. Aufgrund dessen wird die Oberflächenschutzschicht beständig gegenüber Gleitreibung, besitzt eine hohe Oberflächenhärte und ausgezeichnete Transparenz. Da sie auch eine ausgezeichnete Gasundurchlässigkeit erlangt, ist es möglich, die Zerstörung der photosensitiven Schicht durch das bei der Koronaentladung gebildete Ozon zu verhindern.
  • Die Oberflächenschutzschicht, worin dem wärmegehärteten Siliconharz Polyvinylacetat zugefügt wird, wurde bereits in der Japanischen Offenlegungsschrift Nr. 63-18354 offenbart, aber die Zusammensetzung der Polyvinylacetat-Zugabe mit mittlerem Polymerisationsgrad von 2000 oder weniger, die nicht als Bindeharz allein wirkt, in einer Menge von 0,1 bis 30 Gewichtsteile bezogen auf 100 Gewichtsteile des Feststoffs des wärmegehärteten Siliconharzes wurde von den vorliegenden Erfindern nach wiederholten Studien entdeckt, und es handelt sich um eine vollkommen neue Zusammensetzung.
  • Übrigens, wenn der mittlere Polymerisationsgrad des in dieser Zusammensetzung verwendeten Polyvinylacetats über 2000 hinausgeht, wird die Oberflächenhärte und Transparenz der Oberflächenschutzschicht erniedrigt, und es werden unerwünschte Effekte auf die Empfindlichkeitscharakteristika des elektrophotographischen photosensitiven Materials übertragen, was nicht bevorzugt ist.
  • Andere thermoplastische Harze oder wärmegehärtete Harze, die mit wärmegehärtetem Siliconharz kommen können, können zum Beispiel folgende einschließen: Härtendes Acrylharz; Alkydharz; ungesättigtes Polyesterharz; Diallylphthalatharz; Phenolharz; Harnstoff-Harz; Benzoguanaminharz; Melaminharz; Styrol-Polymer; Acrylpolymer; Styrol-Acryl-Copolymer; Polyethylen, Ethylen- Vinylacetat-Copolymer, chloriertes Polyethylen, Polypropylen, Ionomer und andere Olefin-Polymere; Polyvinylchlorid; Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymer; Polyvinylacetat; gesättigter Polyester; Polyamid; thermoplastisches Polyurethanharz; Polycarbonat; Polyallylat; Polysulfon; Ketonharz; Polyvinylbutyral-Harz und Polyether-Harz.
  • Die Oberflächenschutzschicht kann verschiedene Additive enthalten, zum Beispiel Terphenyl, Halogennaphtochinone, Acenaphthylen und andere bekannte Verstärker; 9-(N,N- Diphenylhydrazin) fluoren, 9-Carbazolyliminofluoren und andere Fluoren-Verbindungen; Leitfähigkeitsadditive; Amin, Phenol und andere Oxidationsinhibitoren, Benzophenon und andere Ultraviolett-Absorptionsmittel und ähnliche Wertminderungsinhibitoren; und Weichmacher.
  • Die Filmdicke der Oberflächenschutzschicht sollte bevorzugt 0,1 bis 10 um betragen oder besonders im Bereich von 2 bis 5 um liegen.
  • Das photosensitive Material der Erfindung kann auf die gleiche Weise wie auf dem Stand der Technik gebildet werden, wobei die gleichen Materialien wie auf dem Stand der Technik, wie sie für das elektrisch leitfähige Substrat und die photosensitive Schicht, außer für die Oberflächenschutzschicht, verwendet werden.
  • Das elektrisch leitfähige Substrat wird zuerst beschrieben. Das elektrisch leitfähige Substrat wird in Folien-, Trommel- oder anderer ordnungsgemäßer Form, je nach dem Mechanismus und der Struktur der bildgebenden Vorrichtung, in die das elektrophotographische photosensitive Material inkorporiert wird, gebildet. Das elektrisch leitfähige ubstrat kann vollkommen aus Metall oder anderem elektrisch leitfähigem Material gefertigt sein, oder das Substrat kann aus einem Strukturmaterial, das keine Leitfähigkeit besitzt, gefertigt sein und Leitfähigkeit [sic.] kann auf die Oberfläche aufgebracht werden.
  • Zu elektrisch leitfähigen Materialien, die in dem elektrisch leitfähigen Substrat in der früheren Struktur verwendet werden, können unter anderem folgende zählen: Metallmaterialien, wie zum Beispiel mit Alunit behandeltes oder unbehandeltes Aluminium, Kupfer, Zinn, Platin, Gold, Silber, Vanadin, Molybdän, Chrom, Cadmium, Titan, Nickel, Palladium, Indium, rostfreier Stahl und Messing.
  • Auf der anderen Seite kann als die letztere Struktur auf die Oberfläche des Kunstharzsubstrats oder Glassubstrats ein dünner Film aus den oben dargelegten Metallen oder Aluminiumiodid, Zinnoxid, Indiumoxid oder dergleichen durch bekannte filmbildende Verfahren, wie zum Beispiel Vakuumablagerung oder Plattieren im Naßverfahren laminiert werden, oder der Film aus Metallmaterialien oder dergleichen wird auf die Oberfläche von sich bildendem Kunstharz oder Glassubstrat laminiert, oder eine Substanz zum Aufbringen von Leitfähigkeit wird in die Oberfläche des sich bildenden Kunstharzes oder Glassubstrats injiziert.
  • Unterdessen kann das elektrisch leitfähige Substrat gegebenenfalls mit Oberflächenbehandlungsmittel, wie zum Beispiel Silan- oder Titanhaftmittel behandelt werden, um die Haftung mit der photosensitiven Schicht zu fördern.
  • Die auf dem elektrisch leitfähigen Substrat gebildete photosensitive Schicht wird unten beschrieben.
  • Als photosensitive Schicht kann Halbleitermaterial, organisches Material oder ihr Compoundmaterial in der folgenden Zusammensetzung verwendet werden.
  • (1) Eine photosensitive Schicht des Einzelschichttyps aus Halbleitermaterial.
  • (2) Eine organische photosensitive Schicht des Einzelschichttyps, die ein elektrische Ladung erzeugendes Material und Ladung beförderndes Material in einem Bindeharz enthält.
  • (3) Eine organische photosensitive Schicht des Laminattyps, die aus einer elektrische Ladung erzeugenden Schicht besteht, die ein elektrische Ladung erzeugendes Material in einem Bindeharz enthält und eine elektrische Ladung befördernde Schicht, die ein elektrische Ladung beförderndes Material im Bindeharz enthält.
  • (4) Eine photosensitive Schicht vom Compoundtyp, die eine elektrische Ladung erzeugende Schicht, die aus einem Halbleitermaterial und der elektrische Ladung befördernden organischen Schicht gefertigt ist, laminiert.
  • Zu Beispielen von Halbleitermaterial, das als elektrische Ladung erzeugende Schicht in der photosensitiven Schicht des Compoundtyps verwendet wird und auch fähig ist, eine photosensitive Schicht allein zu bilden, zählen außer dem oben angegebenen a-Se, auch a-As&sub2;Se&sub3;, a-SeAsTe und anderes amorphes Chalkogen und amorphes Silicium (a-Si). Die photosensitive Schicht oder die elektrische Ladung erzeugende Schicht, die aus diesem Halbleitermaterial gefertigt ist, kann durch bekannte filmbildende Verfahren, wie zum Beispiel Vakuumablagerung und Glimmentladungszersetzungsverfahren gebildet werden.
  • Organische und anorganische elektrische Ladung erzeugende Materialien, die in der elektrische Ladung erzeugenden Schicht des Einzelschichttyps oder in der organischen photosensitiven Schicht des Laminattyps verwendet werden, können zum Beispiel folgendes einschließen: Pulver der oben dargelegten Halbleitermaterialien; feine Kristalle der Gruppe II-VI, wie zum Beispiel ZnO und CdS; Pyriliumsalz; Azoverbindung; Bisazoverbindung; Phthalocyaninverbindung; Ansanthronverbindung; Perylenverbindung; Indigoverbindung; Triphenylmethanverbindung; Surenverbindung; Toluidinverbindung; Pyrazolinverbindung; Chinacridonverbindung; und pyrolopyrolverbindung. Unter den dargelegten Verbindungen können Aluminiumphthalocyanin, Kupferphthalocyanin, metallfreies Phthalocyanin, Titanylphthalocyanin und andere, die α, β, und andere Kristallarten besitzen, die zu Phthalocyaninverbindungen gehören, bevorzugt verwendet werden, und besonders können metallfreies Phthalocyanin und/oder Titanylphthalocyanin bevorzugt verwendet werden. In der Zwischenzeit können diese elektrische Ladung erzeugenden Materialien entweder allein oder in Kombination mit mehreren Arten verwendet werden.
  • Praktische Beispiele von elektrische Ladung beförderndem Material, das in der elektrischen Ladung befördernden Schicht des Einzelschichttyps oder organischen photosensitiven Schicht des Laminattyps oder photosensitiven Schicht des Compoundtyps enthalten ist, weisen folgendes auf: Tetracyanethylen; 2,4, 7-Trinitro-9- fluorenon und andere Fluorenon-Verbindungen;
  • Dinitroanthracen und andere Nitroverbindungen; Bernsteinsäureanhydrid; Maleinsäureanhydrid; Dibrommaleinsäureanhydrid; Triphenylmethan-Verbindung; 2,5- Di-(4-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol und andere Oxadiazol-Verbindungen; 9-(4-Diethylaminostyrol)anthracen und andere Styrol-Verbindungen; Poly-N-vinylcarbazol und andere Carbazol-Verbindungen; 1-Phenyl-3-(p- dimethylaminophenyl)pyrazolin und andere Pyrazolin- Verbindungen; 4,4',4'-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin und andere Amin-Derivate; 1,1-Bis-(4-diethylaminophenyl)- 4,4-diphenyl-1,3-butadien und andere konjugierte ungesättigte Verbindungen; 4-(N,N-Diethylamino)benzaldehyd- N,N-diphenylhydrazon und andere Hydrazon-Verbindungen; Indolverbindung, Oxazolverbindung, Isooxazolverbindung, Thiazolverbindung, Thiadiazolverbindung, Imidazolverbindung, Pyrazolverbindungen, Pyrazolinverbindungen, Triazolverbindungen und andere Stickstoff enthaltende zyklische Verbindungen und kondensierte polyzyklische Verbindungen. Diese elektrische Ladung befördernden Materialien können entweder allein oder in Kombination mit mehreren Typen verwendet werden. Unter den aufgelisteten elektrische Ladung befördernden Materialien können die makromolekularen Materialien mit photoelektrischer Leitfähigkeit, wie zum Beispiel Poly-N- Vinylcarbazol, auch als das Bindeharz verwendet werden.
  • Die Schichten, wie zum Beispiel der Einzelschichttyp oder die organische photosensitive Schicht des Laminattyps, die elektrische Ladung be fördernde Schicht in der photosensitiven Schicht des Compoundtyps und die Oberflächenschutzschicht können verschiedene Additive, wie zum Beispiel Terphenyl, Halogennaphthochinon, Acenaphthylen und andere bekannte Verstärker, 9-(N,N- Diphenylhydrazin) fluoren, 9-Carbazolyliminofluoren und andere Fluorenverbindungen, Oxidationsinhibitoren, Ultraviolettlicht-Absorptionsmittel und andere Wertminderungsinhibitoren und Weichmacher enthalten.
  • In der organischen photosensitiven Schicht des Einzelschichttyps liegt der Gehalt des elektrische Ladung erzeugenden Materials in 100 Gewicht steilen des Bindeharzes In einem Bereich von 2 bis 20 Gewichtsteilen, besonders bei 3 bis 15 Gewichtsteilen, während der Gehalt des elektrische Ladung befördernden Materials in 100 Gewichtsteilen Bindeharz 40 bis 200 Gewichtsteile, besonders 50 bis 100 Gewichtsteile beträgt. Wenn der Gehalt des elektrische Ladung erzeugenden Materials weniger als 2 Gewichtsteile oder das elektrische Ladung befördernde Material weniger als 40 Gewichtsteile beträgt, kann die Empfindlichkeit des photosensitiven Materials nicht ausreichend oder das Restpotential zu groß sein. Wenn das elektrische Ladung erzeugende Material 20 Gewichtsteile oder das elektrische Ladung befördernde Material 200 Gewichtsteile überschreitet, könnte die Abriebbeständigkeit des photosensitiven Materials nicht ausreichend sein.
  • Das photosensitive Material des Einzelschichttyps kann in einer ordentlichen Dicke gebildet werden, und in der Regel wird gewünscht, daß es in einem Bereich von 10 bis 50 um oder besonders in einem Bereich von 15 bis 25 um gebildet wird.
  • Auf der anderen Seite bewegt sich der Gehalt des elektrische Ladung erzeugenden Materials von den Schichten zur Zusammensetzung der organischen photosensitiven Schicht des Laminattyps in 100 Gewichtsteilen des Bindeharzes in der elektrische Ladung erzeugenden Schicht bevorzugt in einem Bereich von 5 bis 500 Gewichtsteilen oder bevorzugter von 10 bis 250 Gewichtsteilen. Wenn der Gehalt des elektrische Ladung erzeugenden Materials weniger als 5 Gewichtsteile beträgt, ist die Kapazität zur Erzeugung der elektrischen Ladung zu klein, und wenn sie über 500 Gewichtsteile hinausgeht, ist die Haftung der unmittelbar angrenzenden Schicht oder des Substrats erniedrigt.
  • Die Filmdicke der elektrische Ladung erzeugenden Schicht beträgt bevorzugt 0,01 bis 3 um oder bevorzugter 0,1 bis 2 um.
  • Von den Schichten zur Zusammensetzung der organischen photosensitiven Schicht des Laminattyps und der photosensitiven Schicht des Compoundtyps beträgt der Gehalt des elektrische Ladung be fördernden Materials in 100 Gewichtsteilen des Bindeharzes in der elektrische Ladung be fördernden Schicht bevorzugt 10 bis 500 Gewichtsteile oder bevorzugter 25 bis 200 Gewichtsteile. Wenn der Gehalt des elektrische Ladung befördernden Materials weniger als 10 Gewichtsteile beträgt, ist die Kapazität zur Beförderung der elektrischen Ladung nicht genug, oder wenn sie 500 Gewichtsteile überschreitet, ist die mechanische Festigkeit der elektrische Ladung befördernden Schicht erniedrigt.
  • Die Filmdicke der elektrische Ladung be fördernden Schicht ist bevorzugt 2 bis 100 um oder bevorzugter 5 bis 30 um.
  • Von der organischen photosensitiven Schicht des Einzelschichttyps oder des Laminattyps und der photosensitiven Schicht des Compoundtyps können die organischen Schichten, wie zum Beispiel die elektrische Ladung be fördernde Schicht und die Oberflächenschutzschicht durch Herstellung einer Beschichtungslösung für jede Schicht, welche die oben angegebenen Bestandteile enthält, laminiert werden, wobei diese Beschichtungslösungen hintereinander auf das elektrisch leitfähige Substrat in jeder Schicht dergestalt aufgetragen werden, dar sie die Schichtzusammensetzungen wie oben angegeben bilden und durch Trocknung oder Härtung.
  • Bei der Vorbereitung der oben angegebenen Beschichtungslösungen, können verschiedene Lösungsmittel verwendet werden, je nach Art des Bindeharzes und anderen, die verwendet werden sollen. Zu diesen Lösungsmittelbeispielen können unter anderem folgende zählen: n-Hexan, Octan, Cyclohexan und andere aliphatische Kohlenwasserstoffe; Benzol, Xylol, Toluol und andere aromatische Kohlenwasserstoffe; Dichlormethan, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol Methylenchlorid und andere Halogenkohlenwasserstoffe; Methylalkohol, Ethylalkohol, Isopropylalkohol, Allylalkohol, Cyclopentanol, Benzylalkohol, Furfurylalkohol, Diacetonalkohol und andere Alkohole; Dimethylether, Diethylether, Tetrahydrofuran, Ethylenglycoldimethylether, Ethylenglycoldiethylether, Diethylenglycoldimethylether und andere Ether; Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexan und andere Ketone; Ethylacetat, Methylacetat und andere Ester; Dimethylformamid; und Dimethylsulfoxid, und diese werden entweder allein oder in Kombination von zwei oder mehr Typen benutzt. Wenn solche Beschichtungslösungen hergestellt werden, kann außerdem ein oberflächenaktives Mittel oder Egalisiermittel verwendet werden, um die Dispergierfähigkeit oder Beschichtungsleistung zu verbessern.
  • Die Beschichtungslösungen können durch herkömmliche Verfahren, wie zum Beispiel mit Rührwerken, Kugelmühlen, Anstrichschüttelapparaten, Sandmühlen, Attritoren und Ultraschalldispergiervorrichtungen hergestellt werden.
  • BEISPIELE
  • Die Erfindung wird in näheren Einzelheiten unter Verweis auf die folgenden Beispiele beschrieben.
  • Beispiel 1
  • Es wurde eine Beschichtungslösung zur Beförderung einer elektrischen Ladung unter Verwendung von 100 Gewicht steilen Polyallylat (Handelsname U-100 von Unitika Ltd), 100 Gewichtsteilen 4- (N,N-Diethylamino)benzaldehyd-N,N- diphenylhydrazon und 900 Gewichtsteilen Methylenchlorid (CH&sub2;Cl&sub2;) hergestellt. Diese Beschichtungslösung wurde auf ein Aluminiumrohr mit einem Außendurchmesser von 78 mm und 340 mm Länge aufgetragen und 30 Minuten bei 100ºC erhitzt und getrocknet, und es wurde eine elektrische Ladung befördernde Schicht von einer Filmdicke von 20 um gebildet.
  • Auf diese elektrische Ladung befördernde Schicht wurde eine Beschichtungslösung für die elektrische Ladung erzeugende Schicht aufgetragen, die sich aus 80 Gewichtsteilen 2,7- Dibromansanthron (von ICI hergestellt), 20 Gewichtsteile metallfreiem Phthalocyanin (BASF), 50 Gewichtsteilen Polyvinylacetat (Y5-N von Nippon Gosei Kagaku) und 2000 Gewichtsteilen Diacetonalkohol zusammensetzte, und durch Trocknen unter der gleichen Bedingung wie oben wurde eine elektrische Ladung erzeugende Schicht von einer Filmdicke von 0,5 um gebildet.
  • Mischen von 57,4 Gewichtsteilen 0,02 N Salzsäure und 36 Gewichtsteilen Isopropylalkohol. Die erzielte gemischte Lösung wurde gerührt, während die Lösungstemperatur bei 20 bis 25ºC gehalten wurde, und es wurden 144,7 Gewichtsteile Methyltrimethoxysilan allmählich hineingetropft, und durch Stehenlassen für die Dauer von 1 Stunde bei Raumtemperatur wurden 238,1 Gewichtsteile Reaktionslösung, die 100 Gewichtsteile Hydrolysezusammensetzung von Methyltrimethoxysilan enthielt, erhalten.
  • Zu dieser Reaktionslösung wurden 3,3 Gewichtsteile Bisphenol-A-Epoxidharz (Epicoat 827 von Shell, Epoxidverhältnis 180 zu 190), 0,3 Gewichtsteile DBU, 19,6 Gewichtsteile Essigsäure, 32,7 Gewichtsteile n-Butylacetat, 16,4 Gewichtsteile Carbitolacetat, 16,4 Gewichtsteile Xylol, 0,3 Gewichtsteile Silicon enthaltendes oberflächenaktives Mittel und 50 Gewichtsteile mit Antimon gedoptes feines Zinnoxidpulver als Leitfähigkeitsadditiv (Sumitomo Cement) zugefügt und eine Beschichtungslösung für die Oberflächenschutzschicht (pH 5,7) hergestellt. Diese Beschichtungslösung für die Oberflächenschutzschicht wurde aur die elektrische Ladung erzeugende Schicht aufgetragen und wurde erhitzt und 1 Stunde bei 110ºC gehärtet, und es wurde eine Siliconharz-Oberflächenschutzschicht von 2,5 um Filmdicke gebildet und ein trommelartiges elektrophotographisches photosensitives Material mit einer photosensitiven Schicht des Laminattyps hergestellt.
  • Beispiel 2
  • Anstelle von 0,3 Gewichtsteilen DBU wurde eine Beschichtungslösung für die Oberflächenschutzschicht (pH 5,3), die 1 Gewichtsteil Phenolsalz von DBU (U-CAT SA 1, hergestellt von San Apro) verwendet und ein elektrophotographisches photosensitives Material auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt.
  • Beispiel 3
  • Anstelle von 3,3 Gewichtsteilen Bisphenol-A-Epoxidharz wurde eine Beschichtungslösung für die Oberflächenschutzschicht (pH 5,6), die 5,0 Gewichtsteile Polyglycol-Epoxidharz (Denacol EX-314 von Nagase Sangyo, Epoxidäquivalent 150) enthielt, verwendet, und es wurde ein elektrophotographisches photosensitives Material auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Anstelle von 0,3 Gewichtsteilen DBU wurde eine Beschichtungslösung für die Oberflächenschutzschicht (pH 5,8), die 1 Gewichtsteil Dibutylzinndilaurat enthielt, verwendet und ein elektrophotographisches photosensitives Material auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Anstelle von 0,3 Gewichtsteilen DBU wurde eine Beschichtungslösung für die Oberflächenschutzschicht (pH 6,7), die 1 Gewichtsteil Triethylamin enthielt, verwendet und ein elektrophotographisches photosensitives Material auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Anstelle von 0,3 Gewichtsteilen DBU wurde eine Beschichtungslösung für die Oberflächenschutzschicht (pH 6,1), die 1 Gewichtsteil Natriumacetat enthielt, verwendet und ein elektrophotographisches photosensitives Material auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt.
  • Die folgenden Tests wurden an den in Beispielen 1 bis 3 und Vergleichsbeispielen 1 bis 3 hergestellten elektrophotographischen photosensitiven Materialien durchgeführt.
  • Bewertungstests
  • Oberflächenpotentialmessung
  • Jedes elektrophotographische photosensitive Material wurde in ein elektrostatisches Reproduktionsprüfgerät (Gentech Cynthia 30M von Gentech) gebracht und die Oberfläche positiv aufgeladen und das Oberflächenpotential, V&sub1;s.p. (V), gemessen.
  • Halbwertszeitbelichtung, Restpotentialmessung
  • Das elektrophotographische photosensitive Material im geladenen Zustand wurde unter Verwendung einer Halogenlampe als Belichtungsquelle des elektrostatischen Reproduktionsprüfgeräts bei einer Belichtungsstärke von 0,92 mW/cm² belichtet und die Belichtungszeit von 60 msec und die Zeit, bis das Oberflächenpotential V s.p. ½ wurde, wurde bestimmt und die Halbwertszeitbelichtung E½ (uJ/cm²) errechnet.
  • Das Oberflächenpotential vom Beginn der Belichtungszeit, bis 0,4 sec verstrichen waren, wurde als das Restpotential V r.p. (V) gemessen.
  • Messung der Veränderung des Oberflächenpotentials nach wiederholten Belichtungen
  • Das elektrophotographische photosensitive Material wurde in einen Kopierer (DC-111 von Mita) gebracht, und es wurden 500 Kopien reproduziert, und das Oberflächenpotential als das Oberflächenpotential V&sub2; s.p. (V) nach wiederholten Belichtungen gemessen.
  • Der Unterschied von V&sub1; s.p. und V&sub2; s.p. wurde als die Änderung des Oberflächenpotentials ΔV (V) errechnet. Abriebbeständigkeitstest
  • Jedes elektrophotographische photosensitive Material wurde in ein Trommelpolierprüfgerät (Mita) gebracht und ein Poliertestpapier (Imperial Lapping Film [Läppfilm] von Sumitomo 3M mit Aluminiumoxidpulver von einer Partikelgröße von 12 um beschichteter Oberfläche) an dem Befestigungsring für das Poliertestpapier angebracht, der sich um eine Umdrehung drehte, während die in diesem Trommelpoliertestgerät installierten photosensitiven Materialien sich 1000mal drehen, und während dieses Poliertestpapier bei einem Liniendruck von 10 g/mm an die Oberfläche des photosensitiven Materials gedrückt wurde, wurde das photosensitive Material um 400 Umdrehungen gedreht und der Abrieb (um) gemessen. Die obigen Ergebnisse sind Tabelle 1 zu entnehmen. Tabelle 1 Abrieb (mm) Beispiel Vergleichbeispiel
  • Wie aus Tabelle 1 eindeutig hervorgeht, wiesen die in Beispielen 1 bis 3 hergestellten elektrophotographischen photosensitiven Materialien, wie mit Vergleichsbeispielen 1 bis 3 verglichen, nach wiederholten Belichtungen ein niedrigeres Restpotential, eine kleinere Halbwertszeitbelichtung und kleinere Erniedrigung des Oberflächenpotentials auf, und es wurde gefunden, daß sie ausgezeichnete photosensitive Charakteristika besaßen. Es wurde auch festgestellt, daß die in diesen Beispielen hergestellten elektrophotographischen photosensitiven Materialien eine ausgezeichnete Abriebbeständigkeit der Oberflächenschutzschicht als die Oberflächenschicht aufwiesen.
  • In Beispielen 1 bis 3 wurde unterdessen die Härtungsrate der Oberflächenschutzschicht nicht durch die Feuchte in der Atmosphäre und unter anderen Bedingungen beeinflußt, und die Härtungsleistungsfähigkeit war ausgezeichnet, und die Lagerbeständigkeit der Beschichtungslösungen fuhr die Oberflächenschutzschicht war auch hervorragend, und die Oberflächenschutzschicht besaß nach dem Härten eine ausgezeichnete Transparenz und wies keine Risse auf. Beispiele 4 bis 8, Vergleichsbeispiele 4 bis 7
  • Es wurde eine Beschichtungslösung für die elektrische Ladung befördernde Schicht unter Verwendung von 100 Gewichtsteilen Polyallylat (U-100 von Unitika), 100 Gewichtsteilen 4-(N,N-Diethylamino)benzaldehyd-N,N- diphenylhydrazin und 900 Gewichtsteilen Methylenchlorid (CH&sub2;Cl&sub2;) hergestellt, und diese Beschichtungslösung wurde auf ein Aluminiumrohr mit einem Außendurchmesser von 78 mm und einer Länge von 340 mm aufgetragen und 30 Minuten bei 100ºC erhitzt und eine elektrische Ladung befördernde Schicht mit einer Filmdicke von 20 um gebildet.
  • Auf diese elektrische Ladung befördernde Schicht wurde eine Beschichtungslösung für die elektrische Ladung erzeugende chicht aufgetragen, die 80 Gewichtsteile 2,7- Dibromansanthron (ICI), 20 Gewichtsteile metallfreies Phthalocyanin (BASF), 50 Gewichtsteile Polyvinylacetat (Y5- N von Nippon Gosei Kagaku) und 2000 Gewichtsteile Diacetonalkohol umfaßte und wurde unter der gleichen edingung wie oben getrocknet, und es wurde eine elektrische Ladung erzeugende Schicht von einer Filmdicke von 0,5 um gebildet.
  • Mischen von 57,4 Gewichtsteilen 0,02 N Salzsäure und 36 Gewichtsteilen Isopropylalkohol. Die erhaltene gemischte Lösung wurde gerührt, während die Temperatur bei 20 bis 25ºC gehalten wurde, und es wurden allmählich 80 Gewichtsteile Methyltrimethoxysilan und 20 Gewicht steile Glycidoxypropyltrimethoxysilan hineingetropft und bei Raumtemperatur 1 Stunde stehenlassen, und es wurde eine Silanhydrolyselösung erhalten.
  • Zu dieser Silanhydrolyselösung wurden Polyvinylacetat vom mittleren Polymerisationsgrad und Gehalt wie in Tabelle 2 spezifiziert, 1 Gewichtsteil DBU als Härtungsmittel, 50 Gewicht steile mit Antimon gedoptes feines Zinnoxidpulver (Sumitomo Cement) als Leitfähigkeitsadditiv und 0,3 Gewichtsteile oberflächenaktives Mittel mit Silicon zur Herstellung einer Beschichtungslösung für die Oberflächenschutzschicht zugefügt, und diese Beschichtungslösung für die Oberflächenschutzschicht (pH 5,7) wurde auf die elektrische Ladung erzeugende Schicht aufgetragen und wurde 1 Stunde bei 110ºC erhitzt und gehärtet, und eine Oberflächenschutzschicht aus Siliconharz mit einer Filmdicke von 2,5 um gebildet, und es wurde ein elektrophotographisches photosensitives Material des Trommeltyps mit einer photosensitiven Schicht des Laminattyps hergestellt.
  • Unterdessen wurde das Polyvinylacetat durch Verdünnen von Vinlyacetatmonomer in Methylalkohol unter Verwendung von Azobisisobutylnitril (AIBN) als Polymerisationsinitiator, der mit dem Lösungspolymerisationsverfahren konform geht, hergestellt. Der mittlere Polymerisationsgrad wurde durch ordnungsgemäße Kontrolle der Katalysatormenge und Lösungsmittelmenge eingestellt.
  • Die folgenden Tests wurden an den in den obigen Beispielen und Vergleichsbeispielen hergestellten elektrophotographischen photosensitiven Materialien durchgeführt.
  • Bewertungstests
  • Die Oberflächenpotentialmessung, Belichtungsmessung, Restpotentialmessung, Oberflächenpotentialmessung nach wiederholter Belichtung und der Abriebbeständigkeitstest wurden anhand der gleichen Verfahren wie oben an den elektrophotographischen photosensitiven Materialien, die in Beispielen 4 bis 8 und Vergleichsbeispielen 4 bis 7 erzielt wurden, durchgeführt
  • Messung der Veränderung des Oberflächenpotentials nach Ozonexposition
  • Das elektrophotographische photosensitive Material wurde in einen Kopierer (DC-152Z von Mita) gebracht und durch Betätigung des Hauptladers des Kopierers eine negative Koronaentladung erzeugt, und die Umgebung der Oberfläche des photosensitiven Materials wurde für die Dauer von 60 Minuten einer Ozonatmosphäre einer Konzentration von 7 ppm ausgesetzt. Danach wurde das Oberflächenpotential des elektrophotographischen photosensitiven Materials gemessen, und der Unterschied von V s.p. wurde als die Potentialvariation der Ozonexposition ΔVO&sub3; (V) errechnet.
  • Aussehen
  • Das Aussehen der Oberflächenschutzschicht wurde visuell beobachtet.
  • Die Ergebnisse sind Tabelle 2, wie durch die erfindungsgemäßen thermoplastischen Harze klassifiziert, zu entnehmen. Tabelle 2 Polyvinylacetat Ergebnisse der Messung Mittlerer Polymerisationsgrad Gehalt (Gewichtsteile) Abrieb (mm) Aussehen Beispiel Vergleichbeispiel Nicht von der Norm abweichend Weiße Trübung Riß
  • Wie aus den Ergebnissen in Tabelle 2 klar hervorgeht, wenn in den kombinierten Systemen unter Verwendung von Polyvinylacetat der Gehalt von Polyvinylacetat in 100 Gewicht steilen Feststoffgehalt des wärmegehärteten Siliconharzes 30 Gewichtsteile überschreitet, um 50 Gewichtsteile zu erreichen (Vergleichsbeispiel 6), wurde die Oberflächenschutzschicht weiß und trüb, obwohl die anfängliche Empfindlichkeit, photosensitiven Charakteristika und Abriebbeständigkeit denen in Beispielen 4 bis 8 fast gleich waren. Wenn der Gehalt an Polyvinylacetat weiter auf 60 Gewichtsteile erhöht wurde (Vergleichsbeispiel 4), traten unerwünschte Wirkungen auf die photosensitiven Charakteristika auf, wie zum Beispiel Erhöhung des Restpotentials und Halbwertszeitbelichtung, und die Abriebbeständigkeit war stark verschlechtert. Auf der anderen Seite, wenn der Gehalt an Polyvinylacetat unter 0,1 Gewichtsteil fiel, um auf 0,05 Gewichtsteile abzusinken (Vergleichsbeispiel 7), wurden auf der Oberflächenschutzschicht Risse gebildet, und sie war als elektrophotographisches photosensitives Material unbrauchbar (auf dem Bild traten schwarze Streifen in Erscheinung). Deshalb wurden photosensitive Charakteristika und andere Leistungen nicht gemessen. Wenn Polyvinylacetat mit mittlerem Polymerisationsgrad von 2500 verwendet wurde (Vergleichsbeispiel 5), erhöhte sich das Restpotential und die Halbwertszeitbelichtung und die Abriebbeständigkeit sank ab, und es wurde eine weiße Trübung auf der Oberflächenschutzschicht beobachtet. Im Gegensatz dazu wurde festgestellt, daß die elektrophotographischen photosensitiven Materialien von Beispielen 4 bis 8 den Vergleichsbeispielen 4 bis 7 in jeder Hinsicht, einschließlich der Halbwertszeitbelichtung, den photosensitiven Charakteristika, der Abriebbeständigkeit, dem Aussehen und der Gasundurchlässigkeit überlegen waren.
  • Folglich wirken sich die elektrophotographischen photosensitiven Materialien der Erfindung nicht nachteilig auf das photosensitive Charakteristikum der elektrophotographischen photosensitiven Materialien aus und besitzen eine Oberflächenschicht von ausgezeichneter Abriebbeständigkeit
  • Insbesondere, wenn die Oberflächenschutzschicht Polyvinylacetat mit mittlerem Polymerisationsgrad von 2000 oder weniger in einer Menge von 0,1 bis 30 Gewichtsteilen bezogen auf 100 Gewichtsteile des Feststoffgehalts des wärmegehärteten Siliconharzes enthält, ist sie, wie mit der Leistung des wärmegehärteten Harzes allein verglichen, in bezug auf die Gasundurchlässigkeit, Sprödigkeit gegenüber Gleitreibung und anderen, weitgehend verbessert, ohne sich nachteilig auf die Empfindlichkeitscharakteristika und physikalischen Eigenschaften der elektrophotographischen photosensitiven Materialien auszuwirken.

Claims (5)

1. Elektrophotographisches photosensitives Material, worin eine photosensitive Schicht und eine Oberflächenschutzschicht, die ein wärmegehärtetes Siliconharz enthält, in dieser Reihenfolge auf eine elektrisch leitende Substratoberfläche laminiert sind und das Siliconharz der Oberflächenschutzschicht durch einen Härtungskatalysator gehärtet ist, dadurch gekennzeichnet, daß sich der Katalysator hauptsächlich aus einer Verbindung der Formel (I) oder einem sauren Salz davon zusammensetzt, das aus einem Phenolsalz,
einem Salz der Octylsäure, einem Salz der p-Toluolsulfonsäure und einem Salz der Ameisensäure gewählt wird.
2. Elektrophotographisches photosensitives Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Oberflächenschutzschicht Polyvinylacetat mit einem mittleren Polymerisationsgrad von 2000 oder weniger in einer Menge von 0,1 bis 30 Gewichtsteilen pro 100 Gewicht steilen des Feststoffgehalts des wärmegehärteten Siliconharzes enthält.
3. Elektrophotographisches photosensitives Material nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das wärmegehärtete Siliconharz ein Hydrolyseprodukt eines Organoalkoxysilans oder eines Organohalogensilans oder ein anfängliches Kondensationsreaktionsprodukt davon ist.
4. Elektrophotographisches photosensitives Material nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das wärmegehärtete Siliconharz ein Hydrolyseprodukt von einem oder zwei oder mehreren Verbindungstypen ist, die aus der Gruppe ausgewählt werden, die aus Tetraalkoxysilan, Trialkoxysilan, Dialkoxydialkylsilan, Trichloralkylsilan und Dichloralkylsilan oder einem anfänglichen Kondensationsreaktionsprodukt davon besteht.
5. Elektrophotographisches photosensitives Material nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Härtungskatalysator in einer Menge von 0,1 bis 20 Gew.-% des Feststoffgehalts des wärmegehärteten Siliconharzes zugesetzt wird.
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