DE68920630T2

DE68920630T2 - Zusammensetzung auf der Basis von technischem Kunststoff und daraus hergestellter Gegenstand.

Info

Publication number: DE68920630T2
Application number: DE68920630T
Authority: DE
Inventors: Kazuo Doyama; Daishiro Kishimoto; Akihiro Niki; Makoto Ohsuga; Toranosuke Saito; Hiroki Tsunomachi; Toshio Uesaka; Makoto Yamaguchi
Original assignee: Sanko Kaihatsu Kagaku Kenkyusho KK; Sekisui Chemical Co Ltd
Current assignee: Sanko Kaihatsu Kagaku Kenkyusho KK; Sekisui Chemical Co Ltd
Priority date: 1988-05-26
Filing date: 1989-05-23
Publication date: 1995-05-18
Anticipated expiration: 2009-05-24
Also published as: DE68920630D1; KR900018233A; EP0343606B1; AU621887B2; KR970006903B1; CA1331900C; EP0343606A1; AU3507089A; US5011879A

Description

Hintergrund der Erfindung

1. Gebiet der Erfindung:

Diese Erfindung betrifft eine Konstruktionskunststoffzusammensetzung mit ausgezeichneter Fließfähigkeit, ausgezeichneter Wärmestabilität und wünschenswerten mechanischen Eigenschaften sowie daraus hergestellte Gegenstände.

2. Beschreibung des bekannten Standes der Technik:

Es sind viele Harze als Konstruktionskunststoffmaterialien bekannt. Sie umfassen Polyetherimid, Polyarylketon, Polysulfon, Polyarylensulfid, Polyamidimid, Polycarbonat, Polyphenylenoxid usw. Diese Konstruktionskunststoffmaterialien können bei verschiedenen Arten von Gegenständen verwendet werden, die ein Hochleistungsmaterial mit Qualitäten wie ausgezeichneter Wärmestabilität und ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften erfordern. Im allgemeinen sind jedoch die Schmelzviskositäten von Konstruktionskunststoffmaterialien hoch und als eine Folge davon ist die Verarbeitbarkeit der Materialien schlecht. Es ist daher nicht leicht, diese Konstruktionskunststoffmaterialien für Produkte zu verwenden, die mit hoher Maßgenauigkeit hergestellt werden müssen. Aus diesen Gründen besteht ein Bedarf an einer Konstruktionskunststoffzusammensetzung, die eine geringe Schmelzviskosität aufweist, d.h. während der Formgebung eine ausreichende Fließfähigkeit aufweist.
Im allgemeinen sind die beiden folgenden Verfahren als Verfahren, durch die die Schmelzviskosität von Polymeren erniedrigt werden kann, angenommen worden: (1) um das Molekulargewicht des Polymers zu erniedrigen und (2) um einen Weichmacher oder ein Verarbeitungshilfsmittel zuzusetzen.
Wenn das erste Verfahren angewendet wird, werden die Zugfestigkeit, Schlagfestigkeit und andere mechanische Eigenschaften der Gegenstände verschlechtert, die aus dem Polymer hergestellt worden sind, und die Wärmebeständigkeit der Gegenstände nimmt ab. Bei dem zweiten Verfahren haben viele der Substanzen, die Konstruktionskunststoffmaterialien mit Plastizität liefern können, eine schlechte Wärmebeständigkeit, so daß diese Substanzen bei den Formgebungstemperaturen für die Konstruktionskunststoffmaterialien nicht stabil sind. Aus diesen Gründen ist bisher kein Weichmacher oder Verarbeitungshilfsmittel gefunden worden, das in Verbindung mit Konstruktionskunststoffmaterialien wirksam ist.
Es sind viele Versuche gemacht worden, um die Formbarkeit/Gießbarkeit oder Verarbeitbarkeit von Konstruktionskunststoffmaterialien zu verbessern. Die herkömmlichen Verfahren für die Verbesserung der oben angegebenen Konstruktionskunststoffmaterialien sind im folgenden ausführlich beschrieben.

(a) Polyetherimid

Um die Formbarkeit von Polyetherimid zu verbessern, sind Verfahren vorgeschlagen worden, die die Vermischung von Polyetherimid mit anderen thermoplastischen Harzen umfassen. Beispielsweise gibt es Verfahren, bei denen ein Polyarylether mit niedrigem Molekulargewicht in eine Mischung eingeführt wird (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 59-12967), bei denen ein Polyalkyllacton mit einem Molekulargewicht innerhalb spezifizierter Grenzen in eine Mischung eingeschlossen wird (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 60-156754) und bei denen ein Blockcopolymer aus vinylaromatischen Verbindungen und Dienverbindungen in eine Mischung eingeschlossen wird (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 60-156753). Die Wärmestabilität von allen diesen thermoplastischen Harzen ist jedoch verglichen mit der Thermostabilität von Polyetherimid gering. Bei diesen Verfahren nimmt die Wärmestabilität einer Polyetherimidverbindung daher ab.

(b) Polyarylketon

Es ist ein Verfahren vorgeschlagen worden, bei dem die Formbarkeit von Polyarylketon verbessert wird, indem es mit Polyphenylensulfid gemischt wird (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 57- 172954). Bei diesem Verfahren ist es notwendig, um die Formbarkeit ausreichend zu verbessern, eine große Menge (10 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Harzes) an Polyphenylensulfid in der Mischung zu verwenden. Aus diesem Grund nehmen die ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften von Polyarylketon ab.

(c) Polysulfon

Es ist ein Verfahren vorgeschlagen worden, bei dem ein anderes thermoplastisches Harz als Polysulfon mit Polysulfone gemischt wird, um dessen Fließfähigkeit zu verbessern. Beispielsweise gibt es ein Verfahren, bei dem Polyurethan mit Polysulfon gemischt wird (Japanisch Offenlegungsschrift Nr. 50-144750), ein Verfahren, bei dem Poly(alkylen-phenylen)ester oder Poly(alkylen-phenylen)ether mit Polysulfon gemischt wird (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 50-146648), ein Verfahren, bei dem ein Copolymer eines aromatischen Vinylmonomers und Maleinimidmonomer mit Polysulfon gemischt werden (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 61-66750) und ein Verfahren, bei dem ein Copolymer aus Acrylnitril, Butadien und Styrol mit Polysulfon gemischt wird (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 56-167752). Die Wärmestabilität von sämtlichen in den obigen Verfahren verwendeten thermoplastischen Harzen ist gegenüber der von Polysulfon schlechter. Aus diesem Grund nimmt die ausgezeichnete Wärmestabilität des Polysulfons bei deren Verwendung ab.

(d) Polyarylensulfid

Es sind Verfahren vorgeschlagen worden, bei denen festes Polyethylen zu Polyarylensulfid gegeben wird (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 54-47752) und bei denen ein Blockcopolymer aus hydrierten, konjugierten Dienen und aromatischen Verbindungen mit einer Vinylgruppe zu Polyarylensulfid gegeben wird (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 59-217760). Bei diesen Verfahrensweisen nimmt jedoch die überlegene Wärmestabilität des Polyarylensulfids ab, weil die Wärmestabilität der verwendeten Polymere schlechter ist als die des Polyarylensulfids.

(e) Polyamidimid

Es ist ein Verfahren vorgeschlagen worden, bei dem eine aromatische Aminocarbonsäure, ihr Derivat oder ein aromatisches Diamin, bei dem eine der Aminogruppen maskiert ist, als Mittel zur Regulierung des Molekulargewichts zugesetzt wird, wenn ein Polyamidimid polykondensiert wird (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 61-44928). Obwohl die Formbarkeit und Verarbeitbarkeit des nach diesem Verfahren erhaltenen Polyamidimids jedoch gut ist, ist jedoch die Vernetzungsdichte erniedrigt, die durch die Reaktion bewirkt wird, die in dem Polyamidimid während der Nachhärtungszeit abläuft, so daß die ausgezeichneten Qualitäten des Polyamidimids nicht aufrechterhalten werden können.

(f) Polycarbonat

Die Glasübergangstemperatur von Polycarbonat ist hoch (140 bis 150 ºC) und seine mechanischen Eigenschaften, seine dimensionale Stabilität und seine Transparenz sind extrem gut. Aufgrund seiner mechanischen Eigenschaften, Wärmestabilität und anderen Qualitäten ist Polycarbonat für die Verwendung in Maschinenteilen, elektrischen Teilen, optischen Teilen und anderen Produkten geeignet, bei denen hohe Leistung gefordert wird.
Dieses Harz weist eine Wärmestabilität, mechanische Eigenschaften und eine Wasserabsorptionsfähigkeit auf, die denjenigen anderer transparenter Materialien wie Polymethylmethacrylat überlegen sind. Weil seine Schmelzviskosität jedoch hoch ist, werden die Moleküle des Harzes in der Fließrichtung des Harzes orientiert, wenn ein Produkt geformt wird, so daß in dem erhaltenen Produkt leicht Doppelbrechung auftritt. Es ist daher beispielsweise schwierig, Polycarbonat bei der Herstellung eines transparenten Substrats für optische Präzisionssysteme zu verwenden, bei denen Information durch Laserstrahlung auf dem Substrat aufgezeichnet und davon reproduziert wird. Wenn Polycarbonat als Harz in Maschinenteilen oder elektrischen Teilen verwendet wird, um die mechanischen Eigenschaften des Teils zu verbessern, werden dem Polycarbonat Glasfasern zugesetzt. Die Hinzufügung von Glasfasern zu einer Polycarbonatzusammensetzung verschlechtert die Flieißfähigkeit weiter und es sind hohe Temperaturen bei der Formgebung erforderlich (300 bis 360 ºC). Wenn diese Zusammensetzung auf 350 ºC oder mehr erhitzt wird, kann das Produkt verfärbt werden.
Es ist eine Reihe von Verfahren vorgeschlagen worden, um eine Harzzusammensetzung zu erhalten, die einen niedrigen Grad an Doppelbrechung verleiht, indem die Fließfähigkeit zum Zeitpunkt des Formens/Gießens des Polycarbonat verbessert wird. Beispielsweise gibt es ein Verfahren, bei dem ein styrolartiges Copolymer mit Polycarbonat gemischt wird (Japanische Offenlegungsschriften Nrn. 63-90556 und 63-90557), und ein Verfahren, bei dem Polylacton und ein styrolartiges Polymer mit Polycarbonat gemischt werden (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 63-90555). Es sind auch Verfahren vorgeschlagen worden, die die Zugabe eines Mittels zur Regulierung des Molekulargewicht zum Zeitpunkt der Herstellung des Polycarbonats umfassen (Japanische Offenlegungsschriften Nrn. 61-123625 und 63-43925). Als Mittel zur Regulierung des Molekulargewichts kann Phenol mit einer spezifischen aliphatischen Kette verwendet werden. Bei allen von diesen Verfahren nehmen jedoch die ausgezeichnete Wärmestabilität und die ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften des Polycarbonats erheblich ab.
Es ist ein Verfahren vorgeschlagen worden, bei dem dem Polycarbonat ein Ester einer aromatischen Carbonsäure zugesetzt wird (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 58-13586), und ein anderes Verfahren ist vorgeschlagen worden, bei dem organisches Carbonat zugesetzt wird (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 60-34584). Diese Verbindungen, die als Weichmacher oder Verarbeitungshilfsmittel für Polycarbonat fungieren können, sind jedoch bei den hohen Formgebungstemperaturen von 260 bis 320 ºC nicht stabil.

(f) Polyphenylenoxid

Eine Mischung aus Polyphenylenoxid und Polystyrol und eine Mischung aus Polyphenylenoxid und Nylon sind kommerziell erhältlich. Bei einer Zusammensetzung von Polyphenylenoxid, die eine große Menge Polystyrol oder Nylon enthält, ist die Formbarkeit verbessert, jedoch ist die Wärmestabilität verringert. Wenn diesen Mischungen Glasfasern zugesetzt werden, sind die Wärmestabilität und die mechanischen Eigenschaften der Mischung ausgezeichnet, aber die Fließfähigkeit ist schlecht und die Formbarkeit nimmt ab.
Es sind auch andere Verfahren vorgeschlagen worden. Beispielsweise gibt es ein Verfahren, bei dem ein Copolymer aus einer vinylaromatischen Verbindung und einem ungesättigten Dicarbonsäureanhydrid mit Polyphenylenoxid gemischt wird (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 58-42648); es gibt ein anderes Verfahren, bei dem Polyalkylenglykol mit Polyphenylenoxid gemischt wird (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 59-20354). Bei diesen Verfahren sind jedoch ebenfalls die mechanischen Eigenschaften und die Wärmestabilität des Polyphenylenoxids verschlechtert.
Die erfindungsgemäß verwendeten p-Quaterphenylderivate sind seit vielen Jahren bekannt. Verfahren zur Herstellung dieser p-Quaterphenylderivate sind beispielsweise in Journal of the Chemical Society, 1379-85 (1940), in Synthesis, 537-538 (1978) und in der Japanischen Offenlegungsschrift Nr. 61-293932 beschrieben. Die p-Quaterphenylderivate weisen jedoch einen hohen Schmelzpunkt und eine hohe Steifheit auf, so daß es nur sehr wenige Fälle gibt, bei denen p-Quaterphenylderivate als Additive für Kunststoffmaterialien verwendet werden. Eines der sehr wenigen Beispiele ist in dem Sowjetischen Patent Nr. 186124 (14.10.1966) beschrieben, gemäß dem 4,4"'-Dihydroxy-p-quaterphenyl als Mittel zur Verhinderung einer Färbung bei der Herstellung von Polyamid durch Kondensationspolymerisation verwendet wird.
In der US-A-926 008 (Weaver et al.) sind Copolyesterformungszusammensetzungen beschrieben, die gute Verarbeitbarkeit durch Verringerung der notwendigen Verarbeitungstemperaturen und des notwendigen Verarbeitungsdrucks aufweisen. Die Zusammensetzungen umfassen Copolyester von Bisphenol-A mit Terephthalsäuren und einen oder mehrere der Poly(phenylether) der Formel
in der n = 1 bis 4 ist und R ausgewählt ist aus H, Halogenphenyl, mit niederem Alkyl substituiertem Phenyl oder p-Quaterphenyl.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Eine Konstruktionskunststoffzusammensetzung, die die oben beschriebenen und zahlreiche andere Nachteile und Unzulänglichkeiten gemäß dem Stand der Technik überwindet, umfaßt ein Konstruktionskunststoffmaterial und ein oder mehrere p-Quaterphenylderivat(e) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formel I und II:
in denen R¹ und R² jeweils unabhängig -H, -COCH&sub3;, -CH&sub2;CH&sub2;OH, -CH&sub2;CH&sub2;OCOCH&sub3;, -CH&sub2;CH(CH&sub3;)OH, -CH&sub2;CH(CH&sub3;)OCOCH&sub3; oder Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen sind,
wobei das Konstruktionskunststoffmaterial aus einem Material oder einer Mischung von Materialien ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyetherimid, Polyarylketon, Polysulfon, Polyarylensulfid, Polyamidimid, Polycarbonat und Polyphenylenoxid besteht und
bei dem das eine oder die mehreren p-Quaterphenylderivat(e) in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 15 Gewichtsteilen pro jeweils 100 Gewichtsteile des Konstruktionskunststoffmaterials vorhanden ist (sind).
Bei einer bevorzugten Ausführungsform ist (sind) das eine oder die mehreren p-Quaterphenylderivat(e) in einer Gesamtmenge von 0,5 bis 12 Gewichtsteilen pro jeweils 100 Gewichtsteile des Konstruktionskunststoffmaterials vorhanden.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform umfaßt die Zusammensetzung ferner Verstärkungsfasern, wobei die Verstärkungsfasern in einer Menge von 0,1 bis 400 Gewichtsteile pro jeweils 100 Gewichtsteile des Konstruktionskunststoffmaterials vorhanden sind.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform ist die Verstärkungsfaser in einer Menge von 5 bis 200 Gewichtsteilen pro jeweils 100 Gewichtsteile des Konstruktionskunststoffmaterials vorhanden.
Diese Erfindung umfaßt auch Gegenstände, die aus der oben beschriebenen Konstruktionskunststoffzusammensetzung erhalten worden sind.
Die hierin beschriebene Erfindung macht daher das Erreichen der folgenden Ziele möglich: (1) Lieferung einer Konstruktionskunststoffzusammensetzung, die ausgezeichnete Formbarkeit aufgrund ihrer niedrigen Schmelzviskosität, ausgezeichnete Wärmestabilität und überlegene mechanische Eigenschaften aufweist, die von dem darin enthaltenen Konstruktionskunststoffmaterial herrühren, (2) Lieferung einer Konstruktionskunststoffzusammensetzung, die in elektronischen Produkten, Folien, Bögen, Rohrleitungen und dergleichen verwendet werden kann, bei denen hohe Wärmebeständigkeit und überlegene mechanische Eigenschaften notwendig sind, und in Farben, Klebstoffen, Fasern und dergleichen, von denen hohe Wärmestabilität gefordert wird, (3) Lieferung einer Konstruktionskunststoffzusammensetzung, die ausgezeichnete Fließfähigkeit aufweist, sogar wenn sie Verstärkungsfasern enthält, so daß die Formbarkeit zufriedenstellend ist, und außerdem die ausgezeichneten, in (1) und (2) beschriebenen Qualitäten besitzt, (4) Lieferung einer Konstruktionskunststoffzusammensetzung, die einen sehr geringen Grad an Doppelbrechung an das Produkt vermittelt, das zum Formen verwendet werden soll (insbesondere Polycarbonatprodukte), weil die Orientierungen der Harzmoleküle zum Zeitpunkt der Formgebung extrem gering ist, und (5) Lieferung eines Gegenstandes, der aus der oben beschriebenen Konstruktionskunststoffzusammensetzung erhalten worden ist und eine überlegene Wärmestabilität und überlegene mechanische Eigenschaften aufweist.

BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN

Diese Erfindung kam dadurch zustande, daß die Erfinder gefunden haben, daß die Schmelzviskosität von Konstruktionskunststoffmaterialen signifikant abnimmt, wenn diesen ein p-Quaterphenylderivat zugesetzt wird.
Konstruktionskunststoffmaterialen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, umfassen Polyetherimid, Polyarylketon, Polysulfon, Polyarylensulfid, Polyamidimid, Polycarbonat und Polyphenylenoxid.
Das oben erwähnte Polyetherimid ist ein Polymer, das im wesentlichen Etherbindungen und Imidbindungen aufweist. Das Polymer mit einer sich wiederholenden Einheit der Formel IV als Hauptkomponente ist bevorzugt:
wobei Ar¹ eine zweibindige aromatische Gruppe ist, die mindestens einen sechsgliedrigen Kohlenstoffring wie beispielsweise
enthält, wobei X¹ -O-, -S-, -CO-, -SO&sub2;-, -SO- oder Alkylen ist, das 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält.
Ar² ist eine zweibindige aromatische Gruppe wie beispielsweise
wobei X² -O-, -S-, -CO-, -SO&sub2;-, -SO- oder Alkylen ist, das 1 bis Kohlenstoffatome enthält.
Erfindungsgemäß ist das Polyetherimid mit einer sich wiederholenden Einheit der folgenden Formel als Hauptkomponente besonders bevorzugt, beispielsweise ULTEM , das von GE Corp. erhältlich ist:
Als das oben erwähnte Polyarylketon ist ein Polymer mit einer sich wiederholenden Einheit der Formel V als Hauptkomponente bevorzugt:
[-O-Ar³- -Ar³-(X³-Ar³)n-] [V],
worin die Ar³-Gruppen jeweils unabhängig zweibindige aromatische Gruppen mit mindestens einem sechsgliedrigen Kohlenstoffring wie beispielsweise
oder dergleichen sind. Die X³ sind jeweils unabhängig -O-, -CO- oder eine direkte Bindung und n ist eine Zahl von 0 bis 3.
Erfindungsgemäß sind Polyarylketon, das die sich wiederholende Einheit V-I aufweist, und Polyarylketon, das die sich wiederholende Einheit V-II aufweist, besonders bevorzugt:
Beispiele von Polymeren mit den sich wiederholenden Einheiten der Formel V-I umfassen VICTREX PEEK , das von ICI Corp. erhältlich ist. Beispiele von Polymeren mit der sich wiederholenden Einheit der Formel V-II umfassen ULTRAPEK , das von BASF Corp. erhältlich ist.
Als Polysulfon, das erfindungsgemäß verwendet werden kann, ist besonders ein Polysulfon mit einer sich wiederholenden Einheit der Formel VI oder VII geeignet.
Beispiele von Polysulfonen der Formel VI umfassen VICTREX PES , das von ICI Corp. erhältlich ist, und Beispiele von Polysulfonen der Formel VII umfassen UDEL , das von UCC Corp. erhältlich ist.
Ein Polyarylensulfid, das in der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, umfaßt Polyphenylensulfid, Poly-4,4'-diphenylensulfid, Poly-2,4-tolylensulfid, Copolymer, das durch Umsetzung von p-Dichlorbenzol und 2,4-Dichlortoluol mit Natriumsulfid hergestellt worden ist, usw. Ein Polyphenylensulfid mit einer sich wiederholenden Einheit der folgenden Formel als Hauptkomponente ist besonders bevorzugt:
Diese Polyphenylensulfide umfassen RYTON , das von Phillips Oil Corp. erhältlich ist, FORTRON , das von Kureha Kagaku Corp. erhältlich ist, SUPCE , das von GE Corp. erhältlich ist, TORPREN , das von Torpren Corp. erhältlich ist, usw.
Das Polyamidimid, das in der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, ist ein Polymer, das im wesentlichen Amidbindungen und Imidbindungen aufweist, und insbesondere ein Polymer mit einer sich wiederholenden Einheit der Formel IX als Hauptkomponente ist bevorzugt:
worin Ar&sup5; eine zweiwertige aromatische Gruppe mit mindestens einem sechsgliedrigen Kohlenstoffring ist. Beispiele von Ar&sup5; umfassen
worin X&sup5; -O-, -S-, -CO-, -SO&sub2;-, -SO- oder Alkylen mit 1 bis Kohlenstoffatomen ist. Beispiele eines solchen Polyamidimids umfassen TORLON , das von Amoco Performance Products Corp. erhältlich ist, TI-5000 , das von Toray Corp. erhältlich ist, usw.
Als Polycarbonat, das erfindungsgemäß verwendet werden kann, ist ein Polymer mit einer sich wiederholenden Einheit der Formel X als Hauptkomponente bevorzugt:
worin X&sup6; -O-, -S-, -CO-, -SO&sub2;-, -SO- oder eine zweibindige aliphatische Gruppe, alicyclische Gruppe oder phenylsubstituiertes Alkylen ist, das 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthält.
Erfindungsgemäß ist ein Polycarbonat mit einer sich wiederholenden Einheit der folgenden Formel als Hauptkomponente besonders geeignet:
Beispiele des Polycarbonats umfassen IUPILON , das von Mitsubishi Gas Kagaku Corp. erhältlich ist, PANLITE ; das von Teijin Kasei Corp. erhältlich ist, NOVAREX , das von Mitsubishi Kasei Co., Ltd., erhältlich ist, LEXAN , das von GE Corp. erhältlich ist, MAKROLON , das von Bayer Corp. erhältlich ist, usw.
Als Polyphenylenoxid, das erfindungsgemäß verwendet werden kann, ist ein Polymer mit einer sich wiederholenden Einheit der Formel XI als Hauptkomponente bevorzugt:
worin X&sup7; Alkyl, das 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, Alkoxy, das 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, oder Halogen ist.
Erfindungsgemäß ist ein Polyphenylenoxid mit der sich wiederholenden Einheit der folgenden Formel als Hauptkomponente besonders bevorzugt:
Polyphenylenoxid selbst wird nicht kommerziell verkauft, sondern nur als Mischung mit anderen Harzen. Beispielsweise sind Mischungen mit styrolartigen Harzen (Harze vom Styroltyp) wie Polystyrol, Styrol/Acrylnitril-Copolymer, Styrol/Acrylnitril/Butadien-Copolymer, Styrol/Methylmethacrylat-Copolymer oder mit Nylon kommerziell erhältlich. Diese Art von Produkt umfaßt NORYL und NORYL GTX , die von GE Corp. erhältlich sind, XYRON , das von Asahi Kasei Co. erhältlich ist, usw. Im allgemeinen werden 20 bis 400 Gewichtsteile eines styrolartigen Harzes oder Nylon mit 100 Gewichtsteilen des Polyphenylenoxids gemischt.
Eine erfindungsgemäße Konstruktionskunststoffzusammensetzung umfaßt ein Konstruktionskunststoffmaterial und mindestens ein p- Quaterphenylderivat ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der Formeln I und II:
in denen R¹ und R² jeweils unabhängig -H, -COCH&sub3;, -CH&sub2;CH&sub2;OH, -CH&sub2;CH&sub2;OCOCH&sub3;, -CH&sub2;CH(CH&sub3;)OH, -CH&sub2;CH(CH&sub3;)OCOCH&sub3; oder Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen sind. Das Alkyl kann gerade oder verzweigt sein.
Die p-Quaterphenylderivate der Formel I umfassen 4,4"'-Dihydroxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Di(2-hydroxyethoxy)-p-quaterphenyl, 4,4"'-Diacetoxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Di(2-acetoxyethoxy)-p- quaterphenyl, 4,4"'-Di(2-hydroxyisopropoxy)-p-quaterphenyl, 4,4"'-Di(2-acetoxyisopropoxy)-p-quaterphenyl,4,4",-Dimethoxy-p- quaterphenyl, 4,4"'-Diethoxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Dipropoxy-p- quaterphenyl, 4,4"'-Dibutoxy-p-quaterphenyl, 4,4",-Dipentyloxy- p-quaterphenyl, 4,4",-Dihexyloxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Diheptyloxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Dioctyloxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Dinonyloxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Didecyloxy-p-quaterphenyl, 4,4"'- Diundecyloxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Didodecyloxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Ditridecyloxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Ditetradecyloxy-p- quaterphenyl, 4,4"'-Dipentadecyloxy-p-quaterphenyl usw.
Die p-Quaterphenylderivate der Formel II umfassen 4-Hydroxy-p- quaterphenyl, 4-(2-Hydroxyethoxy)-p-quaterphenyl, 4-Acetoxy-p- quaterphenyl, 4-(2-Acetoxyethoxy)-p-quaterphenyl, 4-(2-Hydroxyisopropoxy)-p-quaterphenyl,4-(2-Acetoxyisopropoxy)-p-quaterphenyl, 4-Methoxy-p-quaterphenyl, 4-Ethoxy-p-quaterphenyl, 4-Propoxy-p-quaterphenyl, 4-Butoxy-p-quaterphenyl, 4-Pentyloxy-p-quaterphenyl, 4-Hexyloxy-p-quaterphenyl, 4-Heptyloxy-p-quaterphenyl, 4-Octyloxy-p-quaterphenyl, 4-Nonyloxy-p-quaterphenyl, 4- Decyloxy-p-quaterphenyl, 4-Undecyloxy-p-quaterphenyl, 4-Dodecyloxy-p-quaterphenyl, 4-Tridecyloxy-p-quaterphenyl, 4-Tetradecyloxy-p-quaterphenyl, 4-Pentadecyloxy-p-quaterphenyl usw.
Die Herstellungen von repräsentativen Verbindungen der verschiedenen p-Quaterphenylderivate der Formeln I und II sind im folgenden beschrieben.
(a) 4,4"'-Dihydroxy-p-quaterphenyl (gemäß Formel I, wobei R¹ und R² beide -H sind) kann nach dem Verfahren erhalten werden, daß in Journal of the Chemical Society, 1379-85 (1940) beschrieben ist. 4,4"'-Dihydroxy-p-quaterphenyl kann auch nach dem folgenden Verfahren erhalten werden. Zuerst wird 4-Hydroxy-4'-brombiphenyl erhitzt, um unter Druck in Gegenwart von Alkali und unter Verwendung eines Palladiumkatalysators zu reagieren, was zu dem Natriumsalz von 4,4"'-Dihydroxy-p- quaterphenyl führt. Dann wird Säure zugesetzt, um 4,4"'- Dihydroxy-p-quaterphenyl auszufällen.
(b) 4,4"'-Diacetoxy-p-quaterphenyl (gemäß Formel I, wobei R¹ und R² beide -COCH&sub3; sind) kann durch Acetoxylierung der im obigen Abschnitt (a) erhaltenen Verbindung hergestellt werden.
(c) 4,4"'-Di(2-hydroxyethoxy)-p-quaterphenyl (gemäß Formel I, wobei R¹ und R² beide -CH&sub2;CH&sub2;OH sind) kann durch Zugabe von Ethylenoxid zu der im obigen Abschnitt (a) erhaltenen Verbindung hergestellt werden.
(d) 4,4"'-Di(2-acetoxyethoxy)-p-quaterphenyl (gemäß Formel I, wobei R¹ und R² beide -CH&sub2;CH&sub2;OCOCH&sub3; sind) kann durch Acetoxylierung der im obigen Abschnitt (c) erhaltenen Verbindung hergestellt werden.
(e) 4,4"'-Di(2-hydroxyisopropoxy)-p-quaterphenyl (gemäß Formel I, wobei R¹ und R² beide -CH&sub2;CH(CH&sub3;)OH sind) kann durch Addition von Propylenoxid zu der im obigen Abschnitt (a) erhaltenen Verbindung hergestellt werden.
(f) 4,4"'-Di(2-acetoxyisopropoxy)-p-quaterphenyl (gemäß Formel I, wobei R¹ und R² beide -CH&sub2;CH(CH&sub3;)OCOCH&sub3; sind) kann durch Acetoxylierung der im obigen Abschnitt (e) erhaltenen Verbindung hergestellt werden.
(g) Dialkoxyliertes p-Quaterphenyl (gemäß Formel I, wobei R¹ und R² Alkylgruppen mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen sind) kann durch Veretherung der im obigen Abschnitt (a) erhaltenen Verbindung nach einem bekannten Verfahren hergestellt werden.
Wenn die Zahl der Kohlenstoffatome von R¹ oder R² mehr als 15 beträgt, wird die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur dieser Verbindung niedrig. Wenn eine Verbindung mit einer solch niedrigen Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur zu der Konstruktionskunststoffzusammensetzung gegeben wird, wird die Wärmestabilität des Konstruktionskunststoffmaterials erniedrigt.
(h) 4-Hydroxy-p-quaterphenyl (gemäß Formel II, wobei R¹ -H ist) kann durch Entmethylierung der im folgenden Abschnitt (n) erhaltenen Verbindung hergestellt werden.
(i) 4-Acetoxy-p-quaterphenyl (gemäß Formel II, wobei R¹ -COCH&sub3; ist) kann durch Acetoxylierung der in dem obigen Abschnitt (h) erhaltenen Verbindung hergestellt werden.
(j) 4-(2-Hydroxyethoxy)-p-quaterphenyl (gemäß Formel II, wobei R¹ -CH&sub2;CH&sub2;OH ist) kann durch Addition von Ethylenoxid an die im obigen Abschnitt (h) erhaltene Verbindung hergestellt werden.
(k) 4-(2-Acetoxyethoxy)-p-quaterphenyl (gemäß Formel II, wobei R¹ -CH&sub2;CH&sub2;OCOCH&sub3; ist) kann durch Acetoxylierung der im obigen Abschnitt (j) erhaltenen Verbindung hergestellt werden.
(l) 4-(2-Hydroxyisopropoxy)-p-quaterphenyl (gemäß Formel II, wobei R¹ -CH&sub2;CH(CH&sub3;)OH ist, kann durch Addition von Propylenoxid an die im obigen Abschnitt (h) erhaltene Verbindung hergestellt werden.
(m) 4-(2-Acetoxyisopropoxy)-p-quaterphenyl (gemäß Formel II, wobei R¹ -CH&sub2;CH(CH&sub3;)OCOCH&sub3; ist) kann durch Acetoxylierung der im obigen Abschnitt (l) erhaltenen Verbindung hergestellt werden.
(n) Monoalkoxyliertes p-Quaterphenyl (gemäß Formel II, wobei R¹ ein Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist) kann unter Verwendung des Verfahrens von Kumada et al. (Bulletin of the Chemical Society of Japan, 49 (7), 1958 (1976)) hergestellt werden, daß eine Kreuzkupplungsreaktion von halogeniertem Alkoxybiphenyl mit einem Grignard-Reagens aus Biphenyl unter Verwendung eines Nickelkatalysators umfaßt.
Wenn die Zahl der Kohlenstoffatome von R¹ mehr als 15 beträgt, ist die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur der Verbindung niedrig.
Eine erfindungsgemäße Konstruktionskunststoffzusammensetzung kann nach allgemein bekannten Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise gibt es ein Verfahren, bei dem eine Haftung zwischen Körnern des Konstruktionskunststoffmaterials und einem Pulver von p-Quaterphenylderivaten bewirkt wird, indem die Körner des Konstruktionskunststoffmaterials und das Pulver der p-Quaterphenylderivate miteinander vermischt werden. Es gibt auch ein Verfahren, bei dem das Konstruktionskunststoffmaterial und das p-Quaterphenylderivat geschmolzen und miteinander vermischt werden. Um das Konstruktionskunststoffmaterial und die p-Quaterphenylderivate gleichförmig zu vermischen, sind Verfahren zum Aufschmelzen und Kneten unter Verwendung eines Extruders, Kneters, Plastographen oder dergleichen besonders bevorzugt.
Erfindungsgemäß wird das p-Quaterphenylderivat in einem Anteil von 0,1 bis 15 Gewichtsteilen, vorzugsweise in einem Anteil von 0,5 bis 12 Gewichtsteilen und bevorzugter in einem Anteil von 0,7 bis 10 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Konstruktionskunststoffmaterials verwendet. Wenn der Anteil des p-Quaterphenylderivats kleiner als 0,1 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile des Konstruktionskunststoffmaterials ist, nimmt die Schmelzviskosität des Konstruktionskunststoffmaterials nicht ab. Wenn der Anteil des p-Quaterphenylderivats größer als 15 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile des Konstruktionskunststoffmaterials ist, nimmt die Schmelzviskosität des Konstruktionskunststoffmaterials nicht so viel unter einen bestimmten Wert ab und die Eigenschaften des Konstruktionskunststoffmaterials wie seine Wärmestabilität und seine mechanischen Eigenschaften sind verschlechtert. Daher wird das p-Quaterphenylderivat in einem Anteil von 0,1 bis 15 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Konstruktionskunststoffmaterials verwendet werden. Jedes der p- Quaterphenylderivate oder eine Mischung derselben kann verwendet werden.
Es ist möglich, in die erfindungsgemäße Zusammensetzung, die Konstruktionskunststoffmaterialien und p-Quaterphenylderivate enthält, Verstärkungsfasern zum Zweck der Steigerung der Wärmestabilität und der Verbesserung der mechanischen Eigenschaften einzuschließen, vorausgesetzt, daß die Zusammensetzung zur praktischen Verwendung geeignet ist. Pro 100 Gewichtsteile des Konstruktionskunststoffmaterials kann ein Anteil von 1,0 bis 400 Gewichtsteile und vorzugsweise ein Anteil von 5 bis 200 Gewichtsteile an Verstärkungsfasern zugesetzt werden. Wenn der Anteil der Verstärkungsfasern weniger als 1,0 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile des Konstruktionskunststoffmaterials ist, ist der zusätzliche Effekt, durch den die mechanische Festigkeit der Konstruktionskunststoffzusammensetzung erhöht wird, gering. Wenn der Anteil der Verstärkungsfasern mehr als 400 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile des Konstruktionskunststoffmaterials beträgt, wird die Schmelzviskosität der Mischung höher und die Formbarkeit der Mischung ist schlecht.
Als Verstärkungsfasern können vorzugsweise Glasfasern, Kohlefasern, Borfasern, Siliciumcarbidfasern, Graphitfasern, Aluminiumoxidfasern, Fasern aus amorphem Metall, anorganische Silicium/Titan/Kohlenstoff-Fasern, Aramidfasern und dergleichen verwendet werden. Insbesondere Glasfasern mit einem Durchmesser von 1 bis 50 um und einer Länge von 0,1 mm bis 5 cm, die zur Verstärkung von Kunststoffen verwendet werden, sind zur Verwendung geeignet.
Bei der erfindungsgemäßen Konstruktionskunststoffzusammensetzung ist es möglich, Stabilisatoren, Flammhemmittel, antistatische Mittel, Formtrennmittel, Pigmente und dergleichen innerhalb der Grenzen einzusetzen, in denen die praktischen Eigenschaften der Zusammensetzung nicht verschlechtert werden, um eine Steigerung der Wärmestabilität oder eine Verbesserung der mechanischen Eigenschaften usw. zu erreichen.
Aus den Konstruktionskunststoffzusammensetzungen werden Gegenstände erhalten, indem Druckformung/Druckgießen, Extrusionsformung/Strangpessen, Injektionsformung/Spritzgießen, Blasformung oder ähnliche Schmelzformungsverfahrensweisen verwendet werden. Die Gegenstände können Maschinenteile, Teile für elektronische Produkte, Folien, Rohre usw. sein, die ausgezeichnete Wärmebeständigkeit, mechanische Eigenschaften usw. aufweisen.
Wenn Polycarbonat das in der Zusammensetzung verwendete Konstruktionskunststoffmaterial ist, ist es möglich, optische Formprodukte wie beispielsweise optische Scheiben, verschiedene Arten von Linsen usw. zu erhalten, die transparent sind und einen sehr geringen Grad an Doppelbrechung aufweisen.

Beispiele

Im folgenden ist diese Erfindung anhand von Beispielen erläutert.
Die Eigenschaften der in den folgenden Beispielen und Vergleichsbeispielen erhaltenen Konstruktionskunststoffzusammensetzungen wurden anhand der folgenden Verfahren bewertet.

Messung von physikalischen Eigenschaften

(a) Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur

Die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur wurde als der erste Peak einer Wärmeabsorptionskurve definiert, die mit einem Gerät zur differentiellen Thermoanalyse gemessen wurde.

(b) Schmelzviskosität

Es wurde der Durchschnitt der Ergebnisse von Tests, die dreimal nach dem Verfahren von JIS K7210 (Fließfähigkeitstest; Hilfstest) mit einem Flußtester vom Koka-Typ gemessen wurden, berechnet. Die Messungen wurden mit einem Kolben mit einer Querschnittsfläche von 1 cm², einer Form, die 10 mm lang war und einen Durchmesser von 1 mm aufwies, und einer Last von 100 kg durchgeführt. Die verwendete Temperatur ist in den entsprechenden Tabellen der Beispiele angegeben.

(c) Mechanische Eigenschaften (Zugmodul, Zugfestigkeit und Dehnung beim Reißen)

Die Messungen wurden gemäß dem Verfahren von ASTM D638 durchgeführt. Die Probe wurde mit einer Rate von 25 mm/min gestreckt.

(d) Biegetemperatur

Die Messung wurde mit einer Last von 18,6 kg/cm² gemäß dem Verfahren von ASTM D648 durchgeführt.

(e) Spiralfluß

Es wurde die Fließlänge der Probe nach einer Injektionsformung/Spritzgießen bei einem Injektionsdruck von 2200 kg/cm², einer Formungstemperatur von 340 bis 350 ºC und einer Formtemperatur von 200 ºC in einer Form, die eine spiralförmige Rille von 5 mm Breite und 2,5 mm Tiefe aufwies, gemessen.

(f) Doppelbrechung und Lichtdurchlässigkeit

Es wurde die Doppelbrechung eines Bereiches, der 40 mm vom Zentrum einer Scheibe mit einem Durchmesser von 130 mm und einer Dicke von 1,2 mm entfernt war, die durch Injektionsformung/Spritzgießen der Probe hergestellt wurde, mit einem Polarisationsmikroskop gemessen. Der Grad der Lichtdurchlässigkeit des Bereichs wurde mit Hilfe eines Trübungsmeßgerät ebenfalls gemessen.

Herstellung von p-Quaterphenylderivaten

(A) 4,4"'-Dihydroxy-p-quaterphenyl

In einen 1-Liter Edelstahlautoklaven wurden 60,0 g 4-Hydroxy-4'- brombiphenyl, 100 g Methanol, 300 g einer 10 %-igen (bezogen auf das Gewicht) wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid und 13 g eines Palladiumkohlenstoffs, der 5 Gew.-% Palladium enthielt, gegeben und eine Reaktion wurde 4 Stunden lang unter einem Druck von 5 Atmosphären bei 120 ºC durchgeführt. Das ausgefallenene Dinatriumsalz von 4,4"'-Dihydroxy-p-quaterphenyl wurde abfiltriert und in N,N-Dimethylformamid gelöst. Der Katalysator wurde durch Filtration entfernt, wobei auf 60 ºC erhitzt wurde. Bei Zugabe von verdünnter Schwefelsäure zu dem Filtrat ergab sich ein weißes, kristallines Pulver von 4,4"'Dihydroxy-p-quaterphenyl (DHQ), das durch Waschen mit Methanol gereinigt wurde. Die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur von DHQ betrug 336 ºC. Säure

(B) 4,4"'-Diacetoxy-p-quaterphenyl

Durch Umsetzung des im obigen Abschnitt (A) erhaltenen DHQ mit Acetanhydrid wurde 4,4",-Diacetoxy-p-quaterphenyl (DAQ) erhalten. Die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur des DAQ betrug 340 ºC.

(C) 4,4"'-Di(2-hydroxyethoxy)-p-quaterphenyl

Durch Umsetzung des im obigen Abschnitt (A) erhaltenen DHQ mit Ethylenoxid wurde 4,4"'-Di(2-hydroxyethoxy)-p-quaterphenyl (DHEQ) erhalten. Die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur des DHEQ betrug 403 ºC.
(D) 4,4"'-Di(2-acetoxyethoxy)-p-quaterphenyl
Durch Umsetzung des im obigen Abschnitt (C) erhaltenen DHEQ mit Acetanhydrid wurde 4,4"'-Di(2-acetoxyethoxy)-p-quaterphenyl (DAEQ) erhalten. Die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur des DAEQ betrug 329 ºC.

(E) 4,4"'-Dimethoxy < -p-quaterphenyl

Abgesehen von der Verwendung von 4-Methoxy-4'-brombiphenyl anstelle von 4-Hydroxy-4'-brombiphenyl wurde 4,4"'-Dimethoxy-p- quaterphenyl (DMQ) gemäß dem Verfahren des obigen Abschnitts (A) erhalten. Die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur des DMQ betrug 340 ºC.

(F) 4,4"'-Diethoxy-p-quaterphenyl

Abgesehen von der Verwendung von 4-Ethoxy-4'-brombiphenyl anstelle von 4-Hydroxy-4'-brombiphenyl wurde 4,4"'-Diethoxy-p- quaterphenyl (DEQ) gemäß dem Verfahren des obigen Abschnitts (A) erhalten. Die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur des DEQ betrug 356 ºC.

(G) 4,4"'-Dipropoxy-p-quaterphenyl

Abgesehen von der Verwendung von 4-Propoxy-4'-brombiphenyl anstelle von 4-Hydroxy-4'-brombiphenyl wurde 4,4"'-Dipropoxy-p- quaterphenyl (DPQ) gemäß dem Verfahren des obigen Abschnitts (A) erhalten. Die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur des DPQ betrug 335 ºC.

(H) 4,4"'-Dibutoxy-p-quaterphenyl

Abgesehen von der Verwendung von 4-Butoxy-4'-brombiphenyl anstelle von 4-Hydroxy-4'-brombiphenyl wurde 4,4"'-Dibutoxy-p- quaterphenyl (DBQ) gemäß dem Verfahren des obigen Abschnitts (A) erhalten. Die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur des DBQ betrug 335 ºC.

(I) 4,4"'-Diheptyloxy-p-quaterphenyl

Abgesehen von der Verwendung von 4-Heptyloxy-4'-brombiphenyl anstelle von 4-Hydroxy-4'-brombiphenyl wurde 4,4"'-Diheptyloxy- p-quaterphenyl (DHPQ) gemäß dem Verfahren des obigen Abschnitts (A) erhalten. Die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur des DPQ betrug 299 ºC.

(J) 4,4"'-Dioctyloxy-p-quaterphenyl

Abgesehen von der Verwendung von 4-Octyloxy-4'-brombiphenyl anstelle von 4-Hydroxy-4'-brombiphenyl wurde 4,4"'-Dioctyloxy-p- quaterphenyl (DOQ) gemäß dem Verfahren des obigen Abschnitts (A) erhalten. Die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur des DOQ betrug 294 ºC.

(K) 4,4"'-Didodecyloxy-p-quaterphenyl

Abgesehen von der Verwendung von 4-Dodecyloxy-4'-brombiphenyl anstelle von 4-Hydroxy-4'-brombiphenyl wurde 4,4"'-Didodecyloxy- p-quaterphenyl (DDQ) gemäß dem Verfahren des obigen Abschnitts (A) erhalten. Die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur des DDQ betrug 266 ºC.

(L) 4-Methoxy-p-quaterphenyl

Durch Verwendung einer Überkreuzkupplingsreaktion von Grignard- Reagens mit einer Halogenverbindung mittels Nickelkatalysator wurde 4-Methoxy-p-quaterphenyl erhalten (Kumada et al., Bulletin of the Chemical Society of Japan, 49(7), 1958 (1976)).
Zuerst wurden 3,6 g (150 mmol) Magnesium in einen Dreihalskolben, der völlig trocken war, und unter einer Stickstoffatmosphäre gegeben, woraufhin 150 ml wasserfreies Tetrahydrofuran (THF), das 33,6 g (132 mmol) 4-Brombiphenyl enthielt, tropfenweise mit einem Tropftrichter zugesetzt wurde. Nachdem 20 ml zugesetzt worden waren, wurde die Reaktion durch Zugabe von 0.02 g Jod bei Raumtemperatur gestartet. Die Gesamtmenge der THF-Lösung wurde innerhalb eines Zeitraums von etwa 1 Stunde zugesetzt. Es lief eine exotherme Reaktion ab und die Reaktionsmischung wurde hellbraun. Dann wurde die Mischung 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, um die Reaktion zu vervollständigen. Das Grignard-Reagenz wurde auf diese Weise erhalten.
In einen anderen 1-Liter Dreihalskolben wurden 31,5 g (120 mmol) 4-Brom-4'-methoxybiphenyl und 108 mg (0,2 mmol) NiCl&sub2;(1,3-bis- (diphenylphosphin)propan) (NiCl&sub2;(dppp)) gegeben, die in 500 ml wasserfreiem THF gelöst waren. Diese Lösung wurde bei 0 ºC unter Stickstoff gehalten und das Grignard-Reagens wurde tropfenweise innerhalb eines Zeitraums von etwa 1 Stunde unter Rühren zugesetzt. Während der Zugabe verschwand die orange Farbe des Nikkelkatalysators und die Reaktionsmischung wurde braun. Die Reaktionsmischung wurde anschließend unter Rühren 5 Stunden lang unter Rückfluß gehalten, um die Reaktion zu vervollständigen. Nach der Umsetzung wurde der ausgefallene weiße Feststoff abfiltriert und mit einer kleinen Menge THF gewaschen. Eine erneute Kristallisation aus Sulforan ergab 30,6 g (Ausbeute 76 %) 4-Methoxy-p-quaterphenyl (MQ). Die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur des MQ betrug 328 ºC.

(M) 4-Hydroxy-p-quaterphenyl

Zuerst wurden 25,2 g (75 mmol) des im obigen Abschnitt (L) erhaltenen MQ in einem 1-Liter Dreihalskolben in 500 ml Methylenchlorid suspendiert. Zu dieser Suspension wurden 50 ml einer Methylenchloridlösung, die 19,0 g (75 mmol) Bortribromid enthielt, tropfenweise innerhalb eines Zeitraums von etwa 30 Minuten unter Rühren und unter Stickstoffatmosphäre zugesetzt. Dann wurde die Reaktionsmischung unter Rühren und unter Stickstoffatmosphäre 10 Stunden lang unter Rückfluß gehalten. Nachdem die Reaktion vollständig abgelaufen war, wurde der Kolben gekühlt und der ausgefallene Feststoff durch Filtration erhalten. Der Feststoff wurde mit Methylenchlorid gewaschen und getrocknet. Dann wurde der Feststoff mit Dimethylsulfoxid erneut kristallisiert. Auf diese Weise wurden 21,6 g (Ausbeute 89 %) 4-Hydroxy- p-quaterphenyl (HQ) in Form eines weißen Feststoffs erhalten. Die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur von HQ betrug 352 ºC.

(N) 4-(2-Hydroxyethoxy)-p-quaterphenyl

Zuerst wurden 19,2 g (60 mmol) des im obigen Abschnitt (M) erhaltenen HQ in einen 1-Liter Dreihalskolben gegeben und durch Zugabe von 500 ml Sulforan gelöst. Zu dieser Lösung wurden 7,92 g (90 mmol) Ethylencarbonat zugesetzt und die Mischung wurde unter einer Stickstoffatmosphäre erhitzt. Dann wurden 0,1 g K&sub2;CO&sub3; bei der Rückflußtemperatur des Sulforans zugesetzt und der Rückfluß wurde 4 Stunden lang unter Rühren fortgesetzt.
Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurde die Reaktionsmischung filtriert und das Filtrat gekühlt. Der ausgefallene weiße Feststoff wurde durch Filtration gesammelt und getrocknet. Auf diese Weise wurden 18,38 g (Ausbeute 83 %) 4-(2-Hydroxyethoxy)- p-quaterphenyl (HEQ) erhalten. Die Flüssigkeit/Kristall-Übergangstemperatur des HEQ betrug 335 ºC.

Polyetherimidzusammensetzung

Beispiele 1 bis 3 und Vergleichsbeispiele 1 bis 3

100 Gewichtsteile Polyetherimid (GE Corp., ULTEM 1000) und jeweils die vorgegebenen, in Tabelle 1 angegebenen Mengen DHQ wurden geschmolzen und miteinander in einem Plastographen 3 Minuten lang bei 360 ºC gemischt, was zu einer Polyetherimidzusammensetzung führte.
Die Schmelzviskosität jeder der Polyetherimidzusammensetzungen wurde bei 340 ºC gemessen. Diese Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
Ein Bogen von 1 mm Dicke und ein Bogen von 4 mm Dicke wurden durch Druckformung der Polyesterimidzusammensetzung bei 340 ºC für 2 Minuten bei einem Druck von 150 kg/cm² erhalten. Die mechanischen Eigenschaften eines 1 mm dicken Bogens und die Biegetemperatur eines 4 mm dicken Bogens wurden gemessen; die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.

Beispiele 4 bis 6 und Vergleichsbeispiele 4 und 5

Polyetherimidzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, ausgenommen, daß DHEQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 2 angegebenen Mengen verwendet wurde und daß die Schmelztemperatur 420 ºC betrug. Die Temperatur für die Messung der Schmelzviskosität betrug 400 ºC. Ein 1 m dicker Bogen und ein 4 mm dicker Bogen wurden durch Injektionsformung/Spritzgießen der Polyetherimidzusammensetzung erhalten. Der Injektionsdruck für die Zusammensetzung betrug 1700 kg/cm², die Schmelztemperatur betrug 400 ºC und die Temperatur der Form betrug 120 ºC. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurden die Eigenschaften dieser Bögen untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.

Beispiele 7 bis 9 und Vergleichsbeispiele 6 und 7

Polyetherimidzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, ausgenommen, daß DAEQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 3 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 angegeben.

Beispiele 10 bis 12 und Vergleichsbeispiele 8 und 9

Polyetherimidzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, ausgenommen, daß DMQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 4 angegebenen Mengen verwendet wurde und daß die Schmelztemperatur 420 ºC betrug. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 angegeben.

Beispiele 13 bis 15 und Vergleichsbeispiele 10 und 11

Polyetherimidzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, ausgenommen, daß DBQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 5 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 angegeben.

Beispiele 16 bis 18 und Vergleichsbeispiele 12 und 13

Polyetherimidzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, ausgenommen, daß HEQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 6 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 angegeben.

Polyarylketonzusammensetzungen

Beispiele 19 bis 21 und Vergleichsbeispiele 14 bis 16

100 Gewichtsteile Polyetheretherketon (ICI Corp. VICTREX PEEK 15P-F) und jeweils die in Tabelle 7 vorgegebenen Mengen von DHQ wurden geschmolzen und miteinander in einem Plastographen 3 Minuten lang bei 370 ºC gemischt, was zu einer Polyetheretherketonzusammensetzung führte. Die Schmelzviskosität jeder der Zusammensetzungen wurde bei einer Temperatur von 360 ºC gemessen. Die Polyetheretherketonzusammensetzung wurde 2 Minuten lang bei einem Druck von 150 kg/cm² und einer Temperatur von 360 ºC druckgeformt/druckgegossen, um einen 1 mm dicken Bogen und einen 4 mm dicken Bogen zu ergeben. Die Eigenschaften dieser Bögen wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 untersucht und die Ergebnisse sind in Tabelle 7 angegeben.

Beispiele 22 bis 24 und Vergleichsbeispiel 17

Polyetheretherketonzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 19 hergestellt, ausgenommen, daß DHEQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 8 angegebenen Mengen verwendet wurde und daß die Schmelztemperatur 420 ºC betrug. Die Polyetheretherketonzusammensetzung wurde 2 Minuten lang bei einem Druck von 150 kg/cm² und einer Temperatur von 340 ºC druckgeformt/druckgegossen, um einen 1 mm dicken Bogen und einen 4 mm dicken Bogen zu ergeben. Die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 19 untersucht und die Ergebnisse sind in Tabelle 8 angegeben.

Beispiele 25 bis 27 und Vergleichsbeispiel 18 und 19

Polyetheretherketonzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 19 hergestellt, ausgenommen, daß DAEQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 9 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 19 wurden Bögen erhalten und die Bögen sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 angegeben.

Beispiele 28 bis 30 und Vergleichsbeispiel 20 und 21

Polyetheretherketonzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 19 hergestellt, ausgenommen, daß DEQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 10 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise in Beispiel 19 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 angegeben.

Beispiele 31 bis 33 und Vergleichsbeispiele 22 und 23

Polyetheretherketonzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 19 hergestellt, ausgenommen, daß die DBQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 11 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 19 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 angegeben.

Beispiele 34 bis 36 und Vergleichsbeispiele 24 und 25

Polyetheretherketonzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 19 hergestellt, ausgenommen, daß die HQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 12 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 19 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 angegeben.

Polysulfonzusammensetzung

Beispiele 37 bis 39 und Vergleichsbeispiele 26 bis 28

100 Gewichtsteile Polysulfon (ICI Corp., VICTREX PES 4800G) und jeweils die vorgegebenen, in Tabelle 13 angegebenen Mengen DHQ wurden geschmolzen und miteinander in einem Plastographen 3 Minuten lang bei 360 ºC gemischt, was zu einer Polysulfonzusammensetzung führte. Die Schmelzviskosität jeder der Zusammensetzungen wurde bei einer Temperatur von 350 ºC gemessen. Die Polysulfonzusammensetzung wurde 2 Minuten lang bei einem Druck von 150 kg/cm² und einer Temperatur von 360 ºC druckgepreßt/druckgegossen, um einen 1 mm dicken Bogen und einen 4 mm dicken Bogen zu ergeben. Die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch dieser Bögen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 untersucht und die Ergebnisse sind in Tabelle 13 angegeben.

Beispiele 40 bis 42 und Vergleichsbeispiele 29 und 30

Polysulfonzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 hergestellt, ausgenommen, daß DAQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 14 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 angegeben.

Beispiele 43 bis 45 und Vergleichsbeispiele 31 und 32

Polysulfonzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 hergestellt, ausgenommen, daß DHEQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 15 angegebenen Mengen verwendet wurde und daß die Schmelztemperatur 400 ºC betrug. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 angegeben.

Beispiele 46 bis 48 und Vergleichsbeispiele 33 und 34

Polysulfonzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 hergestellt, ausgenommen, daß DAEQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 16 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 16 angegeben.

Beispiele 49 bis 51 und Vergleichsbeispiele 35 und 36

Polysulfonzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 hergestellt, ausgenommen, daß DBQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 17 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 17 angegeben.

Beispiele 52 bis 54 und Vergleichsbeispiele 37 und 38

Polysulfonzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 hergestellt, ausgenommen, daß HQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 18 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 18 angegeben.

Beispiele 55 bis 57 und Vergleichsbeispiel 39

Polysulfonzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 hergestellt, abgesehen von der Verwendung von 100 Gewichtsteilen Polysulfon (UCC Corp. UDEL P-1700) und den in Tabelle 19 angegebenen vorgegebenen Mengen von DHQ, DAEQ und DBQ. Es wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 37 Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 19 angegeben.

Polyphenylensulfidzusammensetzung

Beispiele 58 bis 60 und Vergleichsbeispiele 40 bis 42

100 Gewichtsteile Polyphenylensulfid (Torpren Corp., TORPREN T- 4) und jeweils die vorgegebenen, in Tabelle 20 angegebenen Mengen von DHQ wurden geschmolzen und miteinander in einem Plastographen 3 Minuten lang bei 350 ºC gemischt, was zu einer Polyphenylensulfidzusammensetzung führte. Die Polyphenylensulfidzusammensetzung wurde 2 Minuten lang bei einem Druck von 150 kg/cm² und einer Temperatur von 350 ºC druckgeformt/druckgegossen, um einen 1 mm dicken Bogen und einen 4 mm dicken Bogen zu ergeben. Die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch dieser Bögen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 untersucht und die Ergebnisse sind in Tabelle 20 angegeben.

Beispiele 61 bis 63 und Vergleichsbeispiele 43 und 44

Polyphenylensulfidzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 58 hergestellt, ausgenommen, daß DHEQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 21 angegebenen Mengen verwendet wurde und daß die Schmelztemperatur 400 ºC betrug. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 58 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 21 angegeben.

Beispiele 64 bis 66 und Vergleichsbeispiele 45 und 46

Polyphenylensulfidzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 61 hergestellt, ausgenommen, daß DAEQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 22 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 58 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 22 angegeben.

Beispiele 67 bis 69 und Vergleichsbeispiele 47 und 48

Polyphenylensulfidzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 58 hergestellt, ausgenommen, daß DBQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 23 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 58 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 angegeben.

Beispiele 70 bis 72 und Vergleichsbeispiele 49 und 50

Polyphenylensulfidzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 58 hergestellt, ausgenommen, daß HQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 24 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 58 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 angegeben.

Polyamidimidzusammensetzung

Beispiele 73 bis 75 und Vergleichsbeispiele 51 und 53

Polyamidimidzusammensetzungen wurden hergestellt, indem 100 Gewichtsteile Polyamidimid (Amoco Performance Products Corp., Torlon 4203L) und die vorgegebenen, in Tabelle 25 angegebenen Mengen DHQ gemischt wurden und die Mischung 8 Stunden lang bei 120 ºC getrocknet wurde. Die erhaltene Polyamidimidzusammensetzung wurde spritzgegossen und der Spiralfluß wurde gemessen.
Als nächstes wurde Spritzgießen durchgeführt, um einen 1 mm dicken Bogen und einen 4 mm dicken Bogen zu erhalten. Der Injektionsdruck für die Zusammensetzung betrug 2200 kg/cm², die Formungstemperatur betrug 340 bis 350 ºC und die Temperatur der Form betrug 200 ºC. Diese Bögen wurden 24 Stunden lang bei 165 ºC, 24 Stunden lang bei 245 ºC und 24 Stunden lang bei 260 ºC nachgehärtet und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 angegeben.

Beispiele 76 bis 78 und Vergleichsbeispiele 54 und 55

Polyamidimidzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 73 hergestellt, ausgenommen, daß DPQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 26 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 73 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 angegeben.

Beispiele 79 bis 81 und Vergleichsbeispiele 56 und 57

Polyamidimidzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 73 hergestellt, ausgenommen, daß MQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 27 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 73 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 27 angegeben.

Polycarbonatzusammensetzung

Beispiele 82 bis 84 und Vergleichsbeispiele 58 und 60

100 Gewichtsteile Polycarbonat (Teijin Kasei Corp., PANLITE L- 1225L) und jeweils die vorgegebenen, in Tabelle 28 angegebenen Mengen DHQ wurden geschmolzen und miteinander in einem Plastographen 3 Minuten lang bei 340 ºC gemischt, was zu einer Polycarbonatzusammensetzung führte. Die Schmelzviskosität für jede der Zusammensetzungen wurde bei einer Temperatur von 300 ºC gemessen. Die Zusammensetzung wurde einer Spritzgußmaschine zugeführt und bei einem Spritzdruck von 1400 kg/cm² geformt. Die Formungstemperatur betrug 340 ºC und die Temperatur der Form betrug 100 ºC. Es wurde eine Scheibe mit einem Durchmesser von 130 mm und einer Dicke von 1,2 mm gebildet. Die Doppelbrechung und der Grad der Lichtdurchlässigkeit eines Bereichs dieser Platte 40 mm vom Zentrum der Scheibe entfernt, wurden gemessen.
Die Zusammensetzung, die in einem Plastographen gemischt worden war, wurde 2 Minuten lang bei einem Druck von 150 kg/cm² und einer Temperatur von 340 ºC druckgeformt, um einen 1 mm dicken Bogen und einen 4 mm dicken Bogen zu ergeben. Die Eigenschaften dieser Bögen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 untersucht und die Ergebnisse sind in Tabelle 28 angegeben.

Beispiele 85 bis 87 und Vergleichsbeispiele 61 und 63

100 Gewichtsteile von mit Glasfaser verstärktem Polycarbonat (Teijin Kasei Corp., Ltd., PANLITE G-3130; 30 Gew.-% Glasfasern, wobei die Glasfasern einen Durchmesser von 20 um und eine Länge von 0,2 bis 1,0 mm aufwiesen) und jeweils die vorgegebenen, in Tabelle 29 angegebenen Mengen DHQ wurden geschmolzen und miteinander 3 Minuten lang in einem Plastographen bei 340 ºC gemischt, was zu einer Polycarbonatzusammensetzung führte. Die Schmelzviskosität jeder der Zusammensetzungen wurde bei 260 ºC gemessen. Die Zusammensetzung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 82 druckgeformt, um einen 1 mm dicken Bogen und einen 4 mm dicken Bogen zu ergeben. Die Eigenschaften dieser Bögen wurden untersucht und die Ergebnisse sind in Tabelle 29 angegeben.

Beispiele 88 bis 90 und Vergleichsbeispiele 64 und 65

Polycarbonatzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 82 hergestellt, ausgenommen, daß DDQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 30 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 82 wurden eine Scheibe und Bögen erhalten und die Eigenschaften der Zusammensetzung, der Scheibe und der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 30 angegeben.

Beispiele 91 bis 93 und Vergleichsbeispiele 66 und 67

Polycarbonatzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 85 hergestellt, ausgenommen, daß DDQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 31 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 85 wurden Bögen erhaltenen und die Eigenschaften der Zusammensetzung und der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 31 angegeben.

Beispiele 94 bis 96 und Vergleichsbeispiele 68 und 69

Polycarbonatzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 82 hergestellt, ausgenommen, daß MQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 32 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 82 wurden eine Scheibe und Bögen erhalten und die Eigenschaften der Zusammensetzung, der Scheibe und der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 32 angegeben.

Beispiele 97 bis 99 und Vergleichsbeispiele 70 und 71

Polycarbonatzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 85 hergestellt, ausgenommen, daß MQ anstelle von DHQ in den in Tabelle 33 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 85 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften der Zusammensetzung und der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 33 angegeben.

Polyphenylenoxidzusammensetzung

Beispiele 100 bis 102 und Vergleichsbeispiele 72 und 74

100 Gewichtsteile modifiziertes Polyphenylenoxid (GE Corp., NORYL -PPO 534J) und jeweils die vorgegebenen, in Tabelle 34 angegebenen Mengen DOQ wurden geschmolzen und in einem Plastographen 3 Minuten lang bei 300 ºC miteinander gemischt, was zu einer Polyphenylenoxidzusammensetzung führte. Die Schmelzviskosität jeder der Zusammensetzungen wurde bei einer Temperatur von 300 ºC gemessen. Die Polyphenylenoxidzusammensetzung wurde 2 Minuten lang bei einem Druck von 150 kg/cm² und einer Temperatur von 320 ºC druckgeformt, um einen 1 mm dicken Bogen und einen 4 mm dicken Bogen zu ergeben. Die Eigenschaften dieser Bögen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 untersucht und die Ergebnisse sind in Tabelle 34 angegeben.

Beispiele 103 bis 105 und Vergleichsbeispiele 75 und 77

Polyphenylenoxidzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 100 hergestellt, ausgenommen, daß 100 Gewichtsteile von glasfaserverstärktem Polyphenylenoxid (GE Corp., NORYL GFN3J, 30 Gew.-% Glasfasern, wobei die Glasfasern einen Durchmesser von 20 um und eine Länge von 0,2 bis 1,0 mm aufwiesen) und die in Tabelle 35 angegebenen Mengen DOQ verwendet wurden. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 100 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 35 angegeben.

Beispiele 106 bis 108 und Vergleichsbeispiele 78 und 79

Polyphenylenoxidzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 100 hergestellt, ausgenommen, daß DDQ anstelle von DOQ in den in Tabelle 36 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 100 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 36 angegeben.

Beispiele 109 bis 111 und Vergleichsbeispiele 80 und 81

Polyphenylenoxidzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 103 hergestellt, ausgenommen, daß DDQ anstelle von DOQ in den in Tabelle 37 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 100 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 37 angegeben.

Beispiele 112 bis 114 und Vergleichsbeispiele 82 und 83

Polyphenylenoxidzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 100 hergestellt, ausgenommen, daß MQ anstelle von DOQ in den in Tabelle 38 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 100 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 38 angegeben.

Beispiele 115 bis 117 und Vergleichsbeispiele 84 und 85

Polyphenylenoxidzusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 103 hergestellt, ausgenommen, daß MQ anstelle von DOQ in den in Tabelle 39 angegebenen Mengen verwendet wurde. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 100 wurden Bögen erhalten und die Eigenschaften sowohl der Zusammensetzung als auch der Bögen wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 39 angegeben. Tabelle 1 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DHQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 340 ºC) Zugmodul (x 10&sup4;kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnnng (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DHQ: 4,4"'-Dihydroxy-p-quaterphenyl Tabelle 2 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DHEQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 400 ºC) Zugfestigkeit (kg/cm²) Durchbiegungstemperatur (ºC) DHEQ: 4,4"'-Di(2-hydroxyethoxy)-p-quaterphenyl Tabelle 3 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DAEQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 340 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DAEQ: 4,4"'-Di(2-acetoxyethoxy)-p-quaterphenyl Tabelle 4 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DMQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 340 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DMQ: 4,4"'-Dimethoxy-p-quaterphenyl Tabelle 5 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DBQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 340 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DBQ: 4,4"'-Dibutoxy-p-quaterphenyl Tabelle 6 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an HEQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 340 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) HEQ: 4-(2-Hydroxyethoxy-p-quaterphenyl Tabelle 7 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DHQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 360 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DHQ: 4,4"'-Dihydroxy-p-quaterphenyl Tabelle 8 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DHEQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 360 ºC) Zugfestigkeit (kg/cm²) Durchbiegungstemperatur (ºC) DHEQ: 4,4"'-Di(2-hydroxyethoxy)-p-quaterphenyl Tabelle 9 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DAEQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 360 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DAEQ: 4,4"'-Di(2-acetoxyethoxy)-p-quaterphenyl Tabelle 10 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DEQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 360 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DEQ: 4,4"'-Diethoxy-p-quaterphenyl Tabelle 11 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DBQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 360 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DBQ: 4,4,"'-Dibutoxy-p-quaterphenyl Tabelle 12 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an HQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 360 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) HQ: 4Hydroxy-p-quaterphenyl Tabelle 13 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DHQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 350 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DHQ: 4,4"'-Dihydroxy-p-quaterphenyl Tabelle 14 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DAQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 350 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DAQ: 4,4,"'-Diacetoxy-p-quaterphenyl Tabelle 15 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DHEQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 350 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DHEQ: 4,4"'-Di(2-hydroxyethoxy)-p-quaterphenyl Tabelle 16 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DAEQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 350 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DAEQ: 4,4"'-Di(2-acetoxyethoxy)-p-quaterphenyl Tabelle 17 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DBQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 350 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DBQ: 4,4"'-Dibutoxy-p-quaterphenyl Tabelle 18 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an HQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 350 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) HQ: 4-Hydroxy-p-quaterphenyl Tabelle 19 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge (Gewichtsteile) DHQ DAEQ DBQ Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 350 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DHQ: 4,4"'-Dihydroxy-p-quaterphenyl DAEQ: 4,4"'-Di(2-acetoxyethoxy)-p-quaterphenyl DBQ: 4,4"'-Dibutoxy-p-quaterphenyl Tabelle 20 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DHQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 340 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DHQ: 4,4"'-Dihydroxy-p-quaterphenyl Tabelle 21 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DHEQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 340 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DHBQ: 4,4"'-Di(2-hydroxyethoxy)-p-quaterphenyl Tabelle 22 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DAEQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 340 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DAEQ: 4,4"'-Di(2-acetoxyethoxy)-p-quaterphenyl Tabelle 23 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DBQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 340 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DBQ: 4,4"'-Dibutoxy-p-quaterphenyl Tabelle 24 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an HQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 340 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) HQ: 4Hydroxy-p-quaterphenyl Tabelle 25 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DHQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Spiralfluß (cm) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DHQ: 4,4"'-Dihydroxy-p-quaterphenyl Tabelle 26 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DPQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Spiralfluß (cm) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DPQ: 4,4"'-Dipropoxy-p-quaterphenyl Tabelle 27 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an MQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Spiralfluß (cm) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) MQ: 4-Methoxy-p-quaterphenyl Tabelle 28 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DHQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 300 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) Doppelbrechung (nm) Lichttransmission (%) DHO: 4,4"'-Dihydroxy-p-quaterphenyl Tabelle 29 Beispiel Vergleichsbeispiele Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Polycarbonat Glasfasern DHQ Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 260 ºC) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DHQ: 4,4"'-Dihydroxy-p-quaterphenyl Tabelle 30 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DHQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 300 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) Doppelbrechung (nm) Lichttransmission (%) DDQ: 4,4"'-Didodecyloxy-p-quaterphenyl Tabelle 31 Beispiel Vergleichsbeispiele Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Polycarbonat Glasfasern DHQ Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 260 ºC) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DDQ: 4,4"'Didodecyloxy-p-quaterphenyl Tabelle 32 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an MQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 300 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) Doppelbrechung (nm) Lichttransmission (%) MQ: 4-Methoxy-p-quaterphenyl Tabelle 33 Beispiel Vergleichsbeispiele Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Polycarbonat Glasfasern MQ Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 260 ºC) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) MQ: 4-Methoxy-p-quaterphenyl Tabelle 34 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DOQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 300 ºC) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DOO: 4,4"'-Dioctyloxy-p-quaterphenyl Tabelle 35 Beispiel Vergleichsbeispiele Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Polycarbonat Glasfasern DOQ Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 300 ºC) Zugfestigkeit (kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DOQ: 4,4"'-Dioctyloxy-p-quaterphenyl Tabelle 36 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an DDQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 300 ºC) Zugfestigkeit (kg/cm²) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DDQ: 4,4"'-Didodecyloxy-p-quaterphenyl Tabelle 37 Beispiel Vergleichsbeispiele Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Polyphenylenoxid Glasfasern DDQ Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 300 ºC) Zugfestigkeit (kg/cm²) Zugmodul (x 10&sup4;kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) DDO: 4,4"'-Didodecyloxy-p-quaterphenyl Tabelle 38 Beispiele Vergleichsbeispiele Menge an MQ (Gewichtsteile) Physikalische Eigenschaften Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 300 ºC) Zugfestigkeit (kg/cm²) Zugmodul (x 10&sup4; kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) MQ: 4-Methoxy-p-quaterphenyl Tabelle 39 Beispiel Vergleichsbeispiele Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Polyphenylenoxid Glasfasern MQ Schmelzviskosität (x 10³ Poise (x 10²Pas)) (bei 300 ºC) Zugfestigkeit (kg/cm²) Zugmodul (x 10&sup4;kg/cm²) Reißdehnung (%) Durchbiegungstemperatur (ºC) MQ: 4-Methoxy-p-quaterphenyl

Claims

1. Konstruktionskunststoffzusammensetzung, die Konstruktionskunststoffmaterial und ein oder mehrere p-Quaterphenylderivat(e) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der Formeln I und II umfaßt:

in denen R¹ und R² jeweils unabhängig -H, -COCH&sub3;, -CH&sub2;CH&sub2;OH, -CH&sub2;CH&sub2;OCOCH&sub3;, -CH&sub2;CH(CH&sub3;)OH, -CH&sub2;CH(CH&sub3;)OCOCH&sub3; oder Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen sind,

wobei das Konstruktionskunststoffmaterial aus einem Material oder einer Mischung von Materialien ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyetherimid, Polyarylketon, Polysulfon, Polyarylensulfid, Polyamidimid, Polycarbonat und Polyphenylenoxid besteht und

wobei das eine oder die mehreren p-Quaterphenylderivat(e) in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 15 Gewichtsteilen pro jeweils 100 Gewichtsteilen des Konstruktionskunststoffmaterials vorhanden sind.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die außerdem Verstärkungsfasern umfaßt, wobei diese Verstärkungsfasern in einer Menge von 0,1 bis 400 Gewichtsteilen pro jeweils 100 Gewichtsteilen des Konstruktionskunststoffmaterials vorhanden sind.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der die Verbindung der Formel I mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4,4"'-Dihydroxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Di(2- hydroxyethoxy)-p-quaterphenyl, 4,4"'-Diacetoxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Di(2-acetoxyethoxy)-p-quaterphenyl, 4,4"'-Di(2- hydroxyisopropoxy)-p-quaterphenyl, 4,4"'-Di(2-acetoxyisopropoxy)-p-quaterphenyl, 4,4"'-Dimethoxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Diethoxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Dipropoxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Dibutoxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Dipentyloxy-p- quaterphenyl, 4,4"'-Dihexyloxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Diheptyloxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Dioctyloxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Dionyloxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Didecyloxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Diundecyloxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Didodecyloxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Ditridecyloxy-p-quaterphenyl, 4,4"'-Ditetradecyloxy-p-quaterphenyl und 4,4"'-Dipentadecyloxy-p-quaterphenyl ist.

4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei dem Verbindung der Formel II mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4-Hydroxy-p-quaterphenyl, 4-(2-Hydroxyethoxy)-p-quaterphenyl, 4-Acetoxy-p-quaterphenyl, 4-(2-Acetoxyethoxy)-p-quaterphenyl, 4-(2-Hydroxyisopropoxy)-p-quaterphenyl, 4-(2-Acetoxyisopropoxy)-p-quaterphenyl, 4-Methoxy-p-quaterphenyl, 4-Ethoxy-p-quaterphenyl, 4-Propoxy-p- quaterphenyl, 4-Butoxy-p-quaterphenyl, 4-Pentyloxy-p-quaterphenyl, 4-Hexyloxy-p-quaterphenyl, 4-Heptyloxy-p-quaterphenyl, 4-Octyloxy-p-quaterphenyl, 4-Nonyloxy-p-quaterphenyl, 4-Decyloxy-p-quaterphenyl, 4-Undecyloxy-p-quaterphenyl, 4- Dodecyloxy-p-quaterphenyl, 4-Tridecyloxy-p-quaterphenyl, 4- Tetradecyloxy-p-quaterphenyl und 4-Pentadecyloxy-p-quaterphenyl ist.

5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der das p-Quaterphenylderivat in einer Menge von 0,5 bis 12 Gewichtsteilen pro jeweils 100 Gewichtsteile des Konstruktionskunststoffmaterials vorhanden ist.

6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, bei der das p-Quaterphenylderivat in einer Menge von 0,7 bis 10 Gewichtsteilen pro jeweils 100 Gewichtsteilen des Konstruktionskunststoffmaterials vorhanden ist.

7. Zusammensetzung nach Anspruch 2, bei der die Verstärkungsfaser mindestens eine Faser ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Glasfasern, Kohlefasern, Borfasern, Siliciumcarbidfasern, Graphitfasern, Aluminiumoxidfasern, Fasern aus amorphem Metall, anorganische Silicium/Titan Kohlenstoff-Fasern und Aramidfasern ist.

8. Zusammensetzung nach Anspruch 2, bei der die Verstärkungsfasern in einer Menge von 5 bis 200 Gewichtsteilen pro jeweils 100 Gewichtsteile des Konstruktionskunststoffmaterials vorhenden sind.

9. Gegenstand, der aus einer Konstruktionskunststoffzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 durch ein Schmelzformungsverfahren erhalten worden ist.

10. Gegenstand nach Anspruch 9, bei dem das Schmelzformungsverfahren mindestens ein Verfahren ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Druckformung/Druckgießen, Extrusionsformung/Stranggießeb, Injektionsformung/Spritzgießen und Blasformung ist.