DE68918636T2

DE68918636T2 - 1,2,4,5-Benzoylenbis(naphtho[1,8-de]pyrimidin)-Verbindungen und deren Verwendung.

Info

Publication number: DE68918636T2
Application number: DE68918636T
Authority: DE
Inventors: Eiji Imada; Satoshi Katayama; Yoshimi Kojima; Yoshihide Shimoda; Hiroshi Sugimura
Original assignee: Sharp Corp
Current assignee: Sharp Corp
Priority date: 1988-06-25
Filing date: 1989-06-23
Publication date: 1995-05-18
Anticipated expiration: 2009-06-24
Also published as: JP2685229B2; JPH026484A; EP0349219A1; EP0349219B1; DE68918636D1; US5116706A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Pyrimidinverbindungen und deren Verwendung. Insbesondere betrifft sie 1,2,4,5-Benzoylenbis(naphto[1,8-de]pyrimidin)- Verbindungen, welche organische lichtleitende Substanzen sind, sowie diese enthaltende, lichtempfindliche Elemente.
Allgemeine ist die Elektrophotographie unter Verwendung eines photoleitenden lichtempfindlichen Elements eine Informationsaufzeichnungsmethode unter Ausnutzung des Photoleitfähigkeitsphänomens.
Bei der Elektrophotographie wird die Oberfläche des lichtempfindlichen Elements gleichmäßig durch Koronaentladung oder dergleichen in der Dunkelheit geladen und dann wird durch Unterziehen der geladenen Oberfläche einer Bildbelichtung die elektrische Ladung des belichteten Bereichs selektiv entladen, um ein elektrostatisch es latentes Bild auf den unbelichteten Bereichen der Oberfläche zu bilden. Das latente Bild wird in ein sichtbares Bild umgewandelt, indem man geladene, gefärbte feine Teilchen (Toner) durch elektrostatische Anziehung an dem latenten Bild haften läßt. Die Grundeigenschaften, welche für photoleitende, lichtempfindliche Elemente erforderlich sind, welche bei elektrophotographischen Techniken dieser Reihenverfahren verwendet werden, sind:
(1) daß die lichtempfindlichen Elemente gleichmäßig in der Dunkelheit bei einem geeigneten elektrischen Potential elektrifiziert bzw. geladen werden können,
(2) daß sie eine hohe Zurückhaltefähigkeit der elektrischen Ladung in der Dunkelheit besitzen und die Entladung der elektrischen Ladung hiervon gering ist.
(3) daß sie eine ausgezeichnete Lichtempfindlichkeit besitzen und die elektrische Ladung durch Licht- bzw. Photobestrahlung und dergleichen rasch entladen. Weiterhin ist es erforderlich, daß die photoleitenden, lichtempfindlichen Elemente eine gute Stabilität und Dauerhaftigkeit aufweisen; etwa dahingehend, daß deren Oberfläche leicht mit einem geringen verbleibenden elektrischen Potential auf der Oberfläche entladen werden können; daß sie mechanische Festigkeit besitzen und eine ausgezeichnete Flexibilität aufweisen; daß deren elektrische Eigenschaften, insbesondere das Aufladungsvermögen und das verbleibende elektrische Potential nicht schwanken, selbst wenn sie wiederholt verwendet werden;
und daß sie gegenüber Wärme, Licht. Temperatur. Feuchtigkeit und Ozonabbau beständig sind.
Die derzeit für die Elektrophotographie verwendeten lichtempfindlichen Elemente können in praktischer Hinsicht im breitesten Sinne in zwei Gruppen unterteilt werden, eine, welche anorganische Materialien verwendet und eine, welche organische Materialien verwendet.
Als repräsentative lichtempfindliche anorganische Elemente bzw. Vertreter können diejenigen aus Selen, wie amorphes Selen (a-Se) und amorphes Arsenselenid (a-As&sub2;Se&sub3;), diejenigen, welche farbsensibilisiertes Zinkoxid (ZnO) oder Cadmiumsulfid (CdS) dispergiert in einem Bindeharz umfassen, und diejenigen, welche amorphes Silicium (a-Si) verwenden, genannt werden. Als repräsentative lichtempfindliche organische Elemente bzw. Vertreter gibt es diejenigen, bei denen ein Charge-Transfer-Komplex aus 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon (TNF) und Poly-N-vinylcarbazol (PVK) verwendet wird.
Diese lichtempfindlichen Elemente besitzen viele Vorteile, jedoch gleichzeitig einige Nachteile. Beispielsweise besitzen lichtempfindliche Elemente aus Selen und lichtempfindliche Elemente unter Verwendung von CdS zweifelhafte Wärmebeständigkeit und Lagerbeständigkeit. Weiterhin gibt es eine Beschränkung hinsichtlich der Verwendung dieser lichtempfindlichen Elemente dahingehend, daß sie aufgrund ihrer Toxizität nicht einfach verworfen werden können, sondern rückgewonnen werden müssen. Lichtempfindliche Elemente, welche ZnO in einem Harz dispergiert umfassen, werden derzeit nicht verwendet aufgrund deren geringen Empfindlichkeit und schlechten Dauerhaftigkeit. Lichtempfindliche Elemente aus amorphem Silicium mit solchen Vorteilen wie hoher Empfindlichkeit und großer Dauerhaftigkeit besitzen ebenso darin Nachteile, daß deren Herstellungskosten hoch sind aufgrund deren komplizierten Herstellungsverfahren, daß sie fehlerhafte Bilder als Ergebnis von Fehlern in der Membran ergeben, was bei amorphem Silicium inhärent ist. Weiterhin sind sie darin nachteilig, daß deren Flexibilität nicht zufriedenstellend ist und daß deren Verarbeitung zu verschiedenen Formen, wie Trommeln und Blätter, nicht einfach ist.
Dazu gegensätzlich haben organische lichtempfindliche Elemente an Bedeutung gewonnen, da organische Materialien ohne die Probleme hinsichtlich der Lagerstabilität und Toxizität aus existierenden verschiedenen Materialien gewählt werden können, und da organische Materialien mit verbesserter Dauerhaftigkeit und geringen Kosten verfügbar geworden sind. Jedoch ist die Empfindlichkeit der organischen lichtempfindlichen Materialien verbesserungsbedürftig. Die PVK-TNF- Charge-Transfer-Komplex-Reihe resultierte aus einer solchen Verbesserung, erreichte jedoch keine ausreichende Empfindlichkeit. Weiterhin sind zahlreiche Sensibilisierungsverfahren vorgeschlagen worden. Der Haupttyp organischer lichtempfindlicher Elemente, welcher derzeit praktisch eingesetzt wird, sind lichtempfindliche Elemente vom Laminat-Typ (nachfolgend als "lichtempfindliche Elemente vom Mehrschicht-Typ" bezeichnet) mit einer überlegenen Empfindlichkeit, umfassend eine Schicht (nachfolgend "ladungserzeugende Schicht" genannt), welche eine Substanz enthält, die die Erzeugung von Ladungsträgern durch Licht- bzw. Photobestrahlung ermöglicht (nachfolgend "ladungserzeugende Substanz" genannt), und eine Schicht (nachfolgend "ladungstransportierende Schicht" genannt), welche im wesentlichen aus einer Substanz besteht, welche die in der ladungserzeugenden Schicht erzeugten Ladungsträger akzeptiert bzw. annimmt und transportiert (nachfolgend "ladungstransportierende Substanz" genannt).
Als organische Materialien, welche für die ladungserzeugende Schicht verwendet werden können, sind Bisazopigmente, wie etwa Chlorodianblau, Pigmente der polycyclischen Chinonreihe, wie Dibromanthantron, Perillen, Chinacridon oder Verbindungen der Phthalocyaninreihe sowie Azuleniumsalze bekannt. Jedoch mangelt es einigen dieser ladungserzeugenden Materialien hinsichtlich der Photoleitfähigkeit, obwohl sie ein gutes Spektralabsorptionsvermögen für lichtempfindliche Elemente im sichtbaren Strahlungsbereich aufweisen, wobei einige dieser ein Spektralabsorptionsvermögen besitzen, welches für lichtempfindlichen Elemente ungeeignet ist, obwohl sie eine gute Lichtleitfähigkeit besitzen. Somit war es sehr schwierig, ein lichtempfindliches Element mit guter Empfindlichkeit zusammenzustellen mit dem Bestreben einer Koexistenz von spektraler Absorptionsfähigkeit und Lichtleitfähigkeit. Lichtempfindliche Elemente vom Mehrschicht-Typ, welche mit einer solchen ladungserzeugenden Schicht versehen sind, welche bislang vorgeschlagen worden sind, umfassen beispielsweise diejenigen, bei denen eine durch Auftragen einer organischen Aminlösung von Chlorodianblau gebildete dünne Schicht als ladungserzeugende Schicht verwendet wird und eine Hydrazonverbindung als ladungstransportierende Substanz der ladungstransportierenden Schicht verwendet wird (hierzu wird auf die japanische Patentveröffentlichung SHO 55-42380 verwiesen),
diejenigen, bei denen eine Bisazoverbindung als ladungserzeugende Substanz der ladungserzeugenden Schicht verwendet wird und eine Hydrazonverbindung als ladungstransportierende Schicht verwendet wird (hierzu wird auf die offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. SHO 59-214035 verwiesen).
diejenigen, bei denen eine Azuleniumsalzverbindung als ladungserzeugende Substanz der ladungserzeugenden Schicht verwendet wird und eine Hydrazonverbindung oder dergleichen als ladungstransportierende Schicht verwendet wird (hierzu wird auf die offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. SHO 59-53850 verwiesen).
diejenigen, bei denen ein Perillenderivat als ladungserzeugende Substanz der ladungserzeugenden Schicht verwendet wird und ein Oxadiazolderivat als ladungstransportierende Schicht verwendet wird (hierzu wird auf das US-Patent Nr. 3 871 882 verwiesen) und dergleichen.
Diese lichtempfindlichen Elemente bis besaßen jedoch immer noch eine unzureichende Empfindlichkeit, so wie sie in der Praxis verwendet wurden. Weiterhin zeigten diese bislang bekannten lichtempfindlichen Elemente vom Mehrschicht- Typ ein Problem hinsichtlich ihrer Stabilität, wenn sie wiederholt verwendet wurden.
Daher wurden trotz der obengenannten vielen Vorteile der organischen leitfähigen Substanzen, verglichen mit den anorganischen, diese nicht weit verbreitet für lichtempfindliche Elemente bei der Elektrophotographie verwendet, da lichtempfindliche Elemente unter Verwendung dieser hinsichtlich der Empfindlichkeit und Dauerhaftigkeit unterlegen waren.
Die vorliegende Erfindung strebt danach, neue organische photoleitende Verbindungen und lichtempfindliche Elemente hoher Empfindlichkeit für die Elektrophotographie vorzusehen, welche diese Verbindungen enthalten.
Gemäß der Erfindung werden nun Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) vorgesehen.
worin R und R' jeweils bedeuten:
ein Halogenatom oder eine Hydroxy-, Nitro- oder Cyanogruppe, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, welche durch ein Halogenatom oder eine Hydroxy-, Nitro- oder Cyanogruppe substituiert sein kann, eine Aryl- oder Aralkylgruppe, welche durch ein Halogenatom oder eine Hydroxy-, Nitro- oder Cyanogruppe oder eine C&sub1;-C&sub5;- Alkyl-, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy- oder Di(C&sub1;-C&sub5;)-Alkylaminogruppe substituiert sein kann, eine Carboxygruppe, welche ein Salz gebildet haben kann oder verestert sein kann durch eine C&sub1;-C&sub5;-Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, welche in der oben genannten Weise substituiert sein kann, oder eine Carbamoylgruppe, welche substituiert sein kann durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, welche in der oben angegebenen Weise substituiert sein kann, eine Arylgruppe, welche einen oder mehrere Halogen-, Nitro- oder Cyanosubstituenten aufweisen kann, oder eine Carbazolyl- oder Dibenzofuranylgruppe, und m und n jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten.
Die vorliegende Erfindung sieht ebenso lichtempfindliche Elemente vor, welche eine lichtempfindliche Schicht auf einem leitfähigen Träger umfassen, welche eine solche Verbindung enthält. Solche lichtempfindlichen Elemente gemäß der Erfindung besitzen eine extrem hohe Empfindlichkeit und sind, verglichen mit herkömmlichen lichtempfindlichen Elementen, in der Photoleitfähigkeit überlegen, und können nicht nur in der Elektrophotographie, wie etwa Laserdrucker und CRT-Drucker sowie Kopiergeräte, sondern ebenso in breitem Umfang in Solarbatterien und Photosensoren verwendet werden.
Die korrespondierenden unsubstituierten Bis-pyrimidinverbindungen, das heißt diejenigen Verbindungen der Formel (I) und (II), bei denen sowohl R als auch R' Wasserstoff sind, und deren Herstellung sind in DE-A-2 148 101 beschrieben. Jedoch sind diese Verbindungen in diesem Dokument nur im Zusammenhang mit deren Verwendung als Pigment-Farbstoffe beschrieben.
Die Erfindung wird nachstehend beispielhaft unter Bezugnahme auf die beiliegenden Zeichnungen näher erläutert, worin zeigen:
Fig. 1-8 vergrößerte Schnittansichten von lichtempfindlichen Elementen gemäß der Erfindung; und
Fig. 9 und 10 ein IR-Absorptionsspektrum und ein sichtbares Absorptionsspektrum einer repräsentativen Pyrimidinverbindung (1,2,4,5-Benzoylenbis- (naphtho[1,8-de]pyrimidin).
In den allgemeinen Formeln (I) und (II) ist R und R' jeweils ein Halogenatom oder eine Hydroxy-, Nitro- oder Cyanogruppe, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, welche durch ein Halogenatom oder eine Hydroxy-, Nitro- oder Cyanogruppe substituiert sein kann, eine Aryl- oder Aralkylgruppe, welche durch ein Halogenatom oder eine Hydroxy-, Nitro- oder Cyanogruppe oder eine C&sub1;-C&sub5;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy- oder Di(C&sub1;-C&sub5;)-Alkylaminogruppe substituiert sein kann, eine Carboxygruppe, welche ein Salz gebildet haben kann oder verestert sein kann durch eine C&sub1;-C&sub5;-Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, welche in der obengenannten Weise substituiert sein kann, oder eine Carbamoylgruppe, welche substituiert sein kann durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, welche in der oben angegebenen Weise substituiert sein kann, eine Arylgruppe, welche einen oder mehrere Halogen-, Nitro- oder Cyanosubstituenten aufweisen kann, oder eine Carbazolyl- oder Dibenzofuranylgruppe, und in und n bedeuten jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 6.
Die Halogenatome können Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatome sein.
Die Alkylgruppen umfassen gerad- und verzweigtkettige Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie etwa Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- und Isopropylgruppen. Die Alkylgruppen können einen oder mehrere Substituenten tragen, wie etwa Halogenatome und Hydroxy-, Nitro- und Cyanogruppen, Chloratome und Nitrogruppen sind bevorzugte Substituenten.
Die Alkoxygruppen umfassen gerad- und verzweigtkettige Alkoxygruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie etwa Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy- und Isopropoxygruppen. Die Alkoxygruppe kann einen oder mehrere Substituenten tragen, wie oben für die Alkylgruppe beschrieben. Chloratome und Nitrogruppen sind bevorzugte Substituenten.
Die Arylgruppen umfassen Phenyl- und Naphthylgruppen. Die Arylgruppe kann einen oder mehrere Substituenten tragen, wie etwa Halogenatome und Nitro-, Cyano-, Hydroxy-, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy- und Di-C&sub1;-C&sub5;-Alkylaminogruppen. Die C&sub1;-C&sub5;-Alkylgruppen können gerade oder verzweigte Ketten aufweisen.
Die Aralkylgruppen umfassen Benzyl- und Phenethylgruppen. Der Arylteil kann einen oder mehrere Substituenten tragen, wie oben für die Arylgruppe beschrieben.
Die Carboxylgruppe kann in Form eines Esters oder eines Salzes vorliegen. Der erstere kann ein C&sub1;-C&sub5;-Alkyl- oder Arylester sein. Das letztere kann ein Natrium- oder Kaliumsalz sein. Beispiele von Estergruppen sind Methoxycarbonyl-, Phenoxycarbonyl- und Phenoxycarbonyl-substituierte, wie oben für die Arylgruppen beschrieben.
Beispiel der Substituenten für die Carbamoylgruppen sind Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heteroaromatische Carbazolyl- und Dibenzofuranylgruppen. Die Alkyl- und Alkoxygruppen können wie oben beschrieben substituiert sein. Die Arylgruppe umfaßt Phenyl-, Naphthyl- und Anthrylgruppen. Sie kann ebenso einen oder mehrere Substituenten tragen, wie oben beschrieben.
Bei den erfindungsgemäßen Pyrimidinverbindungen ist m und n vorzugsweise jeweils 1 oder 2, wenn jedes von Rund R' ein Halogenatom ist, und 1, wenn jedes von R und R' von einem Halogenatom verschieden ist.
Die erfindungsgemäßen Pyrimidinverbindungen können unter Anwendung bekannter Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise können sie durch Behandeln von Pyromellitsäureanhydrid der folgenden Formel (III) mit einem aromatischen Diamin der folgenden allgemeinen Formeln (IV) und (V) (worin R, R', m und n die oben angegebenen Bedeutungen haben) in einem inerten Lösungsmittel, bei einer erhöhten Temperatur, vorzugsweise bei 100-350ºC, insbesondere bei einer Temperatur von über 200ºC, hergestellt werden. Die Umsetzung wird bis zur Vollständigkeit durchgeführt. Eine Reaktionszeit von 3-24 Stunden ist üblicherweise bevorzugt (Bull. Chem. Soc. Japan, 25, 411-413 (1952); ibid. 27, 602-605 (1954) und Bezugnahme hierauf).
Beispiele inerter Lösungsmittel sind Nitrobenzol, aprotische polare Lösungsmittel, wie etwa N-Methylpyrrolidon, N,N-Dimethylformamid und N,N,Dimethylacetamid, basische Lösungsmittel, wie etwa Chinolin, und chlorierte Lösungsmittel, wie etwa o-Dichlorbenzol sowie Mischungen solcher Lösungsmittel.
Gemäß dem obigen Verfahren werden Pyrimidinverbindungen der allgemeinen Formel (I) (trans-Isomer) und Formel (II) (cis-Isomer) in Form von Mischungen erhalten. Die erfindungsgemäßen Pyrimidinverbindungen umfassen die trans- und cis-Isomere und Mischungen davon. Es ist möglich, die Isomeren durch herkömmliche Verfahren zu trennen, falls notwendig. Die Mischung ist jedoch zur Verwendung als photoleitfähiges Material ausreichend.
Beispiele von erfindungsgemäßen Pyrimidinverbindungen sind nachstehend gezeigt, wobei nur die trans-Isomeren gezeigt sind. Die bekannte, unsubstituierte Verbindung ist als Verbindung (1) zu Zwecken der Bezugnahme und Vollständigkeit beinhaltet. (Stand der Technik)
Die Pyrimidinverbindungen der obigen Formeln (I) und (II) sind neue Verbindungen mit Photoleitfähigkeit. Somit sieht die vorliegende Erfindung ebenso lichtempfindliche Elemente vor, welche insbesondere ausgezeichnete Eigenschaften für die Elektrophotographie besitzen. Die Elemente können hergestellt werden durch Anordnen einer oder mehrerer lichtempfindlicher Schichten, welche entweder eine Verbindung der Formel (I) oder eine Verbindung der Formel (II) oder die Mischung der Verbindungen der Formeln (I) und (II) enthalten, auf einem leitfähigen Träger. Verschiedene Typen der lichtempfindlichen Schichten können in Betracht gezogen werden.
Beispielsweise können die erfindungsgemäßen Pyrimidinverbindungen in einem polymeren Bindemittel dispergiert und auf einen leitfähigen Träger aufgebracht werden, um eine lichtempfindliche Schicht herzustellen. Bei einem anderen Verfahren können die erfindungsgemäßen Pyrimidinverbindungen als ladungserzeugende Substanz eingesetzt werden, da deren Ladungserzeugungsfähigkeit unter ihren Photoleitfähigkeitseigenschaften überlegen ist. Das heißt, die Pyrimidinverbindungen können in einem Binderpolymer dispergiert werden, welches eine ladungstransportierende Substanz enthält (das Binderpolymer wird nicht notwendigerweise verwendet, wenn die ladungstransportierende Substanz die Fähigkeit hat, eine Überzugsmembran zu bilden), um eine lichtempfindliche Schicht zu bilden. Weiterhin kann sie zur Herstellung der sogenannten lichtempfindlichen Elemente vom Mehrschicht-Typ für die Elektrophotographie mit einer lichtempfindlichen Schicht vom Mehrschicht-Typ verwendet werden, welche ein Laminat aus einer ladungserzeugenden Schicht, welche die Pyrimidinverbindungen enthält, und eine ladungstransportierende Schicht umfaßt.
Geeignete leitfähige Träger sind diejenigen Substrate, welche per se Leitfähigkeit besitzen, wie etwa Aluminium. Aluminiumlegierung, Kupfer, Zink, nichtrostender Stahl, Nickel, Chrom und Titan, Kunststoffe mit einer leitfähigen Überzugsmembranschicht, welche durch ein Vakuumverdampfungsverfahren oder dergleichen gebildet worden ist, aus Aluminium, Aluminiumlegierung. Indiumoxid oder Zinnoxid, Substrate, welche Kunststoffe, Papier oder dergleichen umfassen, welche mit leitfähigen Teilchen imprägniert sind oder Kunststoffe mit leitfähigen Polymeren.
Die Fig. 1-8 zeigen repräsentative Formen der lichtempfindlichen Elemente für die Elektrophotographie gemäß der Erfindung. In den lichtempfindlichen Elementen der Fig. 1 und Fig. 2 wirken die erfindungsgemäßen Pyrimidinverbindungen als ein Photoleiter, wobei Ladungserzeugung und Ladungstransport über die Pyrimidinverbindungen bewirkt werden. In der Fig. 2 zeigt 1 einen leitfähigen Träger, 2 die Pyrimidinverbindung, 4 eine lichtempfindliche Schicht, 5 eine Grundbeschichtungsschicht und 8 ein Bindemittel. In den Fig. 3 und 4 sind diejenigen lichtempfindlichen Elemente gezeigt, bei denen eine lichtempfindliche Schicht 4, welche eine Dispersion der Pyrimidinverbindung 2 als ladungserzeugende Substanz in einer Schicht 3, welche eine Ladungstransportsubstanz enthält, umfaßt, direkt oder über eine Grundbeschichtungsschicht 5 auf einem leitfähigen Träger 1 vorgesehen ist. Wie in den Fig. 5 - Fig. 8 gezeigt, kann eine lichtempfindliche Schicht 4 vom Mehrschicht-Typ, welche in Laminat aus einer ladungserzeugenden Schicht 6, welche im wesentlichen aus der erfindungsgemäßen Pyrimidinverbindung als ladungserzeugende Substanz besteht, und eine Ladungstransportschicht 7 umfaßt, welche hauptsächlich aus einer ladungstransportierende Substanz besteht, auf einem leitfähigen Träger 1 vorgesehen sein, um lichtempfindliche Elemente bereitzustellen. In diesen Fällen kann ebenso eine Grundbeschichtungsschicht 5 zwischen dem leitfähigen Träger 1 und der lichtempfindlichen Schicht 4 eingefügt sein. Wenn weiterhin, wie in Fig. 5 und Fig. 6 oder Fig. 7 und Fig. 8 gezeigt, die lichtempfindliche Schicht 4 aus zwei Schichten zusammengesetzt ist, kann entweder die Ladungserzeugungsschicht 6 oder die ladungstransportierende Schicht 7 die obere Schicht sein. Mit einem lichtempfindlichen Element vom Mehrschicht-Typ, bei dem die lichtempfindliche Schicht 4 aus zwei Schichten zusammengesetzt ist, werden insbesondere überlegene lichtempfindliche Elemente für die Elektrophotographie erhalten.
Die erfindungsgemäßen Pyrimidinverbindungen, welche die lichtempfindliche Schicht 4 des Laminat-Typs bilden, können die ladungserzeugende Schicht 6 auf dem leitfähigen Träger 1 oder auf der ladungstransportierenden Schicht 7 direkt oder über eine Zwischenschicht, wie etwa eine Grundbeschichtungsschicht 5, bilden. Die Ausbildung einer solchen ladungserzeugenden Schicht wird durch Vakuumverdampfen einer erfindungsgemäßen Pyrimidinverbindung als ladungserzeugende Substanz oder durch Auftragung einer durch Dispergieren einer erfindungsgemäßen Pyrimidinverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel und, falls erforderlich, Mischen mit einem Bindemittel erhaltenen Dispersion oder einer durch Dispergieren einer erfindungsgemäßen Pyrimidinverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel, welche darin ein gelöstes Bindemittel enthält, erhaltenen Dispersion erhalten. Allgemein gesagt, ist die letztere Methode bevorzugt.
Wenn die ladungserzeugende Schicht durch eine solche Auftragsmethode hergestellt wird, kann die Dispersion der Pyrimidinverbindung in einer Bindemittellösung in effizienter Weise durch Verwendung einer Kugelmühle, Sandmühle, Walzenmühle, einer Zerreibungsvorrichtung. Vibrationsmühle oder einer Ultraschall-Dispergiervorrichtung durchgeführt werden, und die Auftragung der Dispersion kann in effizienter Weise durch Verwendung eines Luftmesserbeschichters, Blattbeschichters, Sprühbeschichters, Heißbeschichters oder Quetschbeschichters bewerkstelligt werden.
Als hierin verwendetes Bindemittel können beispielsweise genannt werden isolierende Harze, wie etwa Polycarbonat-, Acryl-, Polyester-, Polystyrol-, Melamin-, Silicon-, Polyvinylbutyral-, Polyamid-, Polyarylatphenoxy- und Copolymerharze, welche zwei oder mehrere der wiederkehrenden Einheiten der obigen Harze enthalten, wie etwa Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymerharz und Acrylnitril/ Styrol- Copolymerharze. Irgendwelche allgemein verwendeten Harze können alleine oder als Mischung aus zwei oder mehreren hiervon eingesetzt werden.
Weiterhin können als Lösungsmittel zur Auflösung des Bindemittels beispielsweise Alkohole, wie etwa Methanol, Ethanol und Isopropanol; Ketone, wie etwa Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon; Ester, wie etwa Ethylacetat und Butylacetat; Ether, wie etwa Tetrahydrofuran und Dioxan; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie etwa Benzol, Toluol und Xylol; und aprotische polare Lösungsmittel, wie etwa N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid und Dimethylsulfoxid verwendet werden.
Die Membrandicke der so gebildeten Ladungserzeugungsschicht 6 beträgt geeigneterweise 0,01 bis 20 um, vorzugsweise 0,05-5 um, weiter vorzugsweise 0,1-2 um. Weiterhin ist es notwendig, die erfindungsgemäße Pyrimidinverbindung 2 zu feinen Teilchen mit einer Teilchengröße von 5 um oder weniger, vorzugsweise 3 um oder weniger, am meisten vorzugsweise 1 um oder weniger zu granulieren. Das in der ladungserzeugenden Schicht erhaltene Bindemittelharz macht geeigneterweise 80 Gew.-% oder weniger, vorzugsweise 40 Gew-% oder weniger aus.
Die ladungstransportierende Schicht 7 ist elektrisch mit der ladungserzeugenden Schicht 6 verbunden und besitzt die Funktion, die von der ladungserzeugenden Schicht eingefüllten Ladungsträger beim Vorliegen eines elektrischen Feldes zu transportieren. Als Materialien für solche ladungstransportierenden Schichten können, obwohl die Materialien im allgemeinen in elektronentransportierende Substanzen und lochtransportierende Substanzen unterteilt werden, beide sowie auch Mischungen aus den zweien für die lichtempfindliche Schicht gemäß der Erfindung verwendet werden. Als elektronentransportierende Substanzen können diejenigen Substanzen genannt werden, welche elektronenanziehende Gruppen besitzen, wie etwa Nitrogruppen und Cyanogruppen, beispielsweise nitrierte Fluorenone, wie etwa 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und 2,4,5, 7-Tetranitro-9-fluorenon, sowie Trinitrotoluol. Als lochtransportierende Substanzen können elektronenabgebende Substanzen verwendet werden, beispielsweise heterocyclische Verbindungen, wie etwa Carbazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Imidazol und Pyrazolin, niedermolekulargewichtige ladungstransportierende Substanzen, wie etwa Anilinderivate. Arylaminderivate, Hydrazonderivate und Stilbenderivate, hochmolekulargewichtige ladungstransportierende Substanzen, wie etwa Poly-N-vinylcarbazol, halogeniertes Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylpyren und Polyvinylanthracen. Die ladungstransportierenden Substanzen können einzeln oder als Mischung aus zwei oder mehreren hiervon verwendet werden.
Wenn eine niedermolekulargewichtige ladungstransportierende Substanz verwendet wird, kann die Überzugsmembran durch Auswählen eines geeigneten Bindemittels gebildet werden. Es kann jedoch auch eine hochmolekulargewichtige ladungstransportierende Substanz mit membranbildenden Eigenschaften verwendet werden. Weiterhin ist es möglich, die obengenannte hochmolekulargewichtige ladungstransportierende Substanz mit dem Bindemittel zu vermischen.
Als hierin verwendetes Bindemittel können die obengenannten, zur Herstellung der ladungserzeugenden Schichten verwendeten Harze verwendet werden, wobei verschiedene Lösungsmittel, wie oben beschrieben, als Lösungsmittel für das Bindemittel anwendbar sind.
Die Membrandicke der so gebildeten ladungserzeugenden Schicht beträgt 2-100 um, vorzugsweise 5-30 um.
Als Grundbeschichtungsschicht 5 können hochmolekulargewichtige organische Substanzen, wie etwa Gelatine, Kasein, Polyvinylalkohol und Ethylcellulose und Aluminiumoxid verwendet werden, neben den hochmolekulargewichtigen Polymeren, die als das vorgenannte Bindemittelharz eingesetzt werden.
Die lichtempfindliche Schicht der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Elemente für die Elektrophotographie kann weiterhin ein oder mehrere elektronenakzeptierende Substanzen und Färbematerialien zum Zwecke der Verbesserung der Empfindlichkeit. Unterdrückung der Erhöhung des restlichen elektrischen Potentials und der Ermüdung, welche bei der wiederholten Verwendung auftreten, enthalten.
Als hier eingesetzte elektronenakzeptierende Substanzen können beispielsweise Säureanhydride, wie etwa Bernsteinsäureanhydrid. Maleinsäureanhydrid. Phthalsäureanhydrid und 4-Chlornaphthalinsäureanhydrid; Cyanoverbindungen, wie etwa Tetracyanoethylen und Terephthalmalonnitril; Aldehyde, wie etwa 4-Nitrobenzaldehyd; Anthrachinone, wie etwa Anthrachinon und 1-Nitroanthrachinon; und polycyclische sowie heterocyclische Nitroverbindungen, wie etwa 2,4,7-Trinitrofluorenon und 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon genannt werden. Diese werden als chemische Sensibilisatoren verwendet.
Als Färbematerialien können solche organischen photoleitfähigen Verbindungen, wie etwa Xanthenfarbstoffe, Thiazinfarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe. Chinolinpigmente und Kupferphthalocyaninpigmente genannt werden. Diese können als optische Sensibilisatoren eingesetzt werden.
Weiterhin kann die lichtempfindliche Schicht der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Elemente für die Elektrophotographie bekannte Weichmacher zum Zwecke der Verbesserung der Formungseigenschaften. Flexibilität und mechanischen Festigkeit enthalten. Als Weichmacher können dibasische Säureester, Fettsäureester, Phosphorsäureester. Phthalsäureester, chlorierte Paraffine und Weichmacher vom Epoxytyp genannt werden. Die lichtempfindliche Schicht kann, falls erforderlich, Antioxidantien, Ultraviolettstrahlen-Absorptionsmittel und dergleichen enthalten.
Die folgenden Beispiel erläutern die Erfindung. Beispiel 1, welches die Herstellung und Charakterisierung der bekannten unsubstituierten Pyrimidinverbindung beschriebt, ist lediglich zu Referenzzwecken beinhaltet.
Die in den Beispielen verwendeten Bezeichnungen Metalumy", "Ethalek" und "Lupiron" sind eingetragene Warenzeichen.

Beispiel 1

In 200 ml Nitrobenzol wurden 0,474 g (3,0 mMol) 1,8-Diaminonaphthalin 0,327 g (1,5 mMol) Pyromellitsäureanhydrid bei 200ºC während 24 Stunden unter Rühren behandelt. Mit dem Fortschreiten der Reaktion war die Bildung von Niederschlägen zu beobachten. Die Niederschläge wurden durch Filtration gesammelt und 3 mal mit jeweils 500 ml Tetrahydrofuran, 3 mal mit jeweils 500 ml Nitrobenzol, 3 mal mit jeweils 500 ml Diethylether und weiterhin 5mal mit 2 l Aceton gewaschen. Die hierbei erhaltenen Kristalle wurden bei 60ºC unter Vakuum getrocknet, wobei 0,56 g einer gefärbten Verbindung erhalten wurden (Ausbeute: 70%).
Die Eigenschaften der Verbindungen sind wie folgt.
Schmelzpunkt: über 300ºC
Elementaranalyse (C&sub3;&sub0;H &sub1;&sub4;O&sub2;N&sub4;)

Berechnet Gefunden

C (%) 77,9 77,6
H (%) 3,0 3,2
N(%) 12,1 11,7
Das IR-Absorptionsspektrum ist im IR-Diagramm der Fig. 9 gezeigt, welches mittels Infrarotabsorptionsspektroskopie erhalten wurde.
Das Absorptionsspektrum des sichtbaren Bereichs ist im Diagramm der Fig. 10 gezeigt, welches durch Sichtbarlicht-Absorptionsspektroskopie unter Verwendung eines dünnen Phenoxyharzfilms, welcher die Verbindung in dispergierter Form enthält, als Probe erhalten wurde.
Aus den obigen Ergebnissen wurde die Verbindung als eine Mischung aus Pyrimidinverbindungen der folgenden Formeln (1) und (2) bestimmt.

Beispiel 2

Eine durch Dispergieren von 2 Gew.-Teilen der Pyrimidinverbindung Nr. 2, welche aus Pyromellitsäureanhydrid und 1,8-Diamino-7-methylnaphthalin in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten wurde, und 1 Gew.-Teil eines Phenoxyharzes (PKHH von Union Carbide Corp.) in 8 Gew.-Teilen Dioxan während 12 Stunden mittels eines Kugelmühlendispergiergeräts erhaltene Dispersion wurde auf die Oberfläche eines PET, das durch Vakuumverdampfung mit Aluminium beschichtet worden ist (Polyethylenterephthalat:Metalumy #100 von Toray Industries, Inc.) mittels eines Baker-Applikators aufgetragen und bei 80ºC während 1 Stunde getrocknet, wodurch ein lichtempfindliches Element der in Fig. 1 gezeigten Form mit einer 10 um dicken lichtempfindlichen Schicht hergestellt wurde.
Das so hergestellte lichtempfindliche Element wurde mittels eines elektrostatischen Papier-Analysators. Modell SP-428 von Kawaguchi Electric Co., Ltd. bei +5kV bei statischem Modus koronageladen und nach dem Aufbewahren an einem dunklen Ort während 5 Sekunden mit einer Beleuchtungsintensität von 5 lux belichtet, um dessen Aufladungseigenschaften zu untersuchen. Als Aufladungseigenschaften wurden das anfängliche elektrische Potential (V&sub0;), die zur Abschwächung des Potentials in der Dunkelheit während 5 Sekunden auf die Hälfte erforderliche Belichtungsmenge (E1/2), das Restpotential 5 Sekunden nach dem Beginn der Belichtung (VR) und der Ladungsbeibehaltungskoeffizient nach Abschwächung in der Dunkelheit während 5 Sekunden (VK) gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt zusammen mit den Ergebnissen der folgenden Beispiele 3-5.

Beispiele 3-5

Die oben beschriebenen Pyrimidinverbindungen Nr. 12, 15 und 18 wurden jeweils in gleicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit Ausnahme der Verwendung von 1,8-Diamino-5-hydroxynaphthalin (Beispiel 3), 1,8-Diamino-5-phenylnaphthalin (Beispiel 4) bzw. 1,8-Diamino-5-benzylnaphthalin (Beispiel 5), anstelle von 1,8-Diaminonaphthalin.
Lichtempfindliche Elemente der in Fig. 2 gezeigten Form wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, daß jede der oben erhaltenen Pyrimidinverbindungen anstelle der Pyrimidinverbindung Nr. 2 verwendet wurde und daß als Substrat ein solches verwendet wurde, das durch Bilden einer Grundbeschichtungsschicht aus Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymer (Ethulek MF- 10 von Sekisui Chemical Co., Ltd.) mit einer Dicke von 0,05 um auf dem durch Vakuumverdampfung mit Aluminium beschichteten PET, das in Beispiel 2 verwendet wurde, hergestellt wurde. Mit diesen lichtempfindlichen Elementen wurden die gleichen Messungen wie bei Beispiel 2 durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Ergebnisse der Messungen mittels des elektrostatischen Papier- Analysators Beispiel Pyrimidinverbindung Nr.

Beispiel 6

Eine durch Dispergieren von 2 Gew.-Teilen der Pyrimidinverbindung Nr. 3, welche in gleicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt wurde, mit Ausnahme der Verwendung von 1,8-Diamino-5-methylnaphthalin anstelle von 1,8-Diaminonaphthalin, 15 Gew-Teilen 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und 15 Gew.-Teilen eines Polycarbonatharzes (Iupiron von Mitsubishi Gas Chemical Company Inc.) in 188 Gew.-Teilen Dichlormethan während 12 Stunden mittels einer Kugelmühle-Dispergiervorrichtung erhaltene Dispersion wurde auf die Oberfläche des mittels Vakuumverdampfung mit Aluminium beschichteten PET (das gleiche wie in Beispiel 2 verwendete) mittels eines Baker-Applikators aufgebracht und bei 80ºC während 1 Stunde getrocknet, wodurch ein lichtempfindlich es Element der in Fig. 3 gezeigten Form mit einer lichtempfindlichen Schicht von 20 um Dicke hergestellt wurde. Dann wurden die gleichen Messungen wie bei Beispiel 2 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß die Koronaaufladung bei -5kV anstelle von +5kV in Beispiel 2 beim elektrostatischen Kopiertest des lichtempfindlichen Elements durchgeführt wurde.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt, zusammen mit den Ergebnissen der folgenden Beispiele 7-9.

Beispiele 7-9

Die obengenannten Pyrimidinverbindungen Nr. 11, 13 und 16 wurden jeweils in gleicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit Ausnahme der Verwendung von 1,8-Diamino-7-hydroxynaphthalin (Beispiel 7), 1,8-Diamino-6-nitronaphthalin (Beispiel 8) bzw. 1,8-Diamino-5-(m-nitrophenyl)-naphthalin (Beispiel 9) anstelle von 1,8-Diaminonaphthalin.
Lichtempfindliche Elemente der in Fig. 4 gezeigten Form wurden in gleicher Weise wie in Fig. 6 hergestellt, mit der Ausnahme, daß jede der oben erhaltenen Pyrimidinverbindungen anstelle der Pyrimidinverbindung Nr. 3 verwendet wurde, und daß als Substrat ein solches verwendet wurde, welches durch Ausbilden einer Grundbeschichtungsschicht aus Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymer mit einer Dicke von 0,05 um auf dem durch Vakuumbeschichtung mit Aluminium beschichtetem PET, welches in Beispiel 6 verwendet wurde, hergestellt wurde. Mit diesen lichtempfindlichen Elementen wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 6 durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Ergebnisse der Messungen mittels des elektrostatischen Papier- Analysators Beispiel Pyrimidinverbindung Nr.

Beispiel 10

Eine durch Dispergieren von 2 Gew.-Teilen der in Beispiel 1 hergestellten Pyrimidinverbindung Nr. 1 und 1 Gew.-Teil eines Phenoxyharzes (das gleiche wie in Beispiel 2 verwendete) in 97 Gew.-Teilen 1,4-Dioxan während 12 Stunden mittels einer Kugelmühle-Dispergiervorrichtung erhaltene Dispersion wurde auf das gleiche durch Vakuumbeschichtung mit Aluminium beschichtetem PET, wie in Beispiel 2 verwendet, mittels eines Baker-Applikators aufgebracht und bei Raumtemperatur während 1 Stunde getrocknet, wodurch eine ladungserzeugende Schicht mit 0,5 um Dicke gebildet wurde.
Dann wurde 1 Gew.-Teil einer Verbindung der Hydrazonreihe der folgenden Formel,
1 Gew.-Teil eines Polycarbonatharzes (das gleiche wie in Beispiel 6 verwendete ) und 8 Gew.-Teile Dichlormethan miteinander vermischt und durch Rühren mit einem Rührer gelöst. Die so erhaltene Lösung wurde mittels eines Baker-Applikators auf die ladungserzeugende Schicht aufgebracht und dann bei 80ºC während 1 Stunde getrocknet, wodurch ein lichtempfindlich es Element der in Fig. 5 gezeigten Form mit einer lichtempfindlichen Schicht von 20 um Dicke hergestellt wurde. Es wurden die gleichen Messungen wie bei Beispiel 6 hinsichtlich des lichtempfindlichen Elements durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt, zusammen mit den Ergebnissen der folgenden Beispiele 11-13.

Beispiele 11-13

Die oben beschriebenen Pyrimidinverbindungen Nr. 10, 17 und 18 wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit Ausnahme der Verwendung von 1,8-Diamino-5-bromnaphthalin (Beispiel 11), 1,8-Diamino-5-(p-chlorphenyl)naphthalin (Beispiel 12) bzw. 1,8-Diamino-5-benzylnaphthalin (Beispiel 13), anstelle von 1,8-Diaminonaphthalin.
Lichtempfindliche Elemente der in Fig. 6 gezeigten Form wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 10 hergestellt, mit der Ausnahme, daß jede der oben erhaltenen Pyrimidinverbindungen anstelle der Pyrimidinverbindung Nr. 1 verwendet wurde, und daß als Substrat ein solches verwendet wurde, welches durch Ausbilden einer Grundbeschichtungsschicht aus einem Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymer (das gleiche wie in Beispiel 10 verwendete) mit einer Dicke von 0,05 um auf dem durch Vakuumbeschichtung mit Aluminium beschichtetem PET, welches in Beispiel 10 verwendet wurde, hergestellt wurde. Hinsichtlich diesen lichtempfindlichen Elementen wurden die gleichen Messungen wie bei Beispiel 10 durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Ergebnisse der Messungen mittels des elektrostatischen Papier- Analysators Beispiel Pyrimidinverbindung Nr.

Beispiel 14

1 Gew.-Teil einer Verbindung der Hydrazonreihe der folgenden Formel,
1 Gew.-Teil eines Polycarbonatharzes (das gleiche wie in Beispiel 6 verwendete) und 8 Gew.-Teile Dichlormethan wurden miteinander vermischt und durch Rühren mittels eines Rührers gelöst. Die so erhaltene Lösung wurde mittels eines Baker-Applikators auf das durch Vakuumbeschichtung mit Aluminium beschichtete PET (das gleiche wie in Beispiel 2 verwendete) aufgebracht und bei 80ºC während 1 Stunde getrocknet, wodurch eine ladungstransportierende Schicht mit einer Membrandicke von 19,5 um gebildet wurde.
Dann wurde eine durch Dispergieren von 2 Gew.-Teilen der Pyrimidinverbindung Nr. 5 (in gleicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt) und 1 Gew.-Teil eines Phenoxyharzes (das gleiche wie in Beispiel 2 verwendete) in 97 Gew.-Teilen 1,4-Dioxan während 12 Stunden mittels einer Kugelmühlen-Dispergiervorrichtung erhaltene Dispersion mittels eines Baker-Applikators auf die ladungstransportierende Schicht aufgebracht, so daß ein lichtempfindliches Element der in Fig. 7 gezeigten Form mit einer lichtempfindlichen Schicht von 20 um Dicke hergestellt wurde. Hinsichtlich dieses lichtempfindlichen Elements wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 2 durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt, zusammen mit den Ergebnissen der folgenden Beispiele 15-17

Beispiele 15-17

Die oben beschriebenen Pyrimidinverbindungen Nr. 6, 8 und 14 wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit Ausnahme der Verwendung von 1,8-Diamino-5-ethylnaphthalin (Beispiel 15), 1,8-Diamino-5-chlornaphthalin (Beispiel 16) bzw. 1,8-Diamino-5-cyanonaphthalin (Beispiel 17), anstelle von 1,8-Diaminonaphthalin.
Lichtempfindliche Elemente der in Fig. 8 gezeigten Form wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 14 hergestellt, mit der Ausnahme, daß jede der oben erhaltenen Pyrimidinverbindungen anstelle der Pyrimidinverbindung Nr. 5 verwendet wurde und daß als Substrat ein solches verwendet wurde, welches durch Ausbilden einer Grundbeschichtungsschicht aus einem Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymer (das gleiche wie in Beispiel 10 verwendete) mit einer Dicke von 0,05 um auf dem durch Vakuumverdampfung mit Aluminium beschichtetem PET, das in Beispiel 14 verwendet wurde, hergestellt wurde. Hinsichtlich diesen lichtempfindlichen Elementen wurden die gleichen Messungen wie bei Beispiel 14 durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Ergebnisse der Messungen mittels des elektrostatischen Papier- Analysators Beispiel Pyrimidinverbindung Nr.

Vergleichsbeispiel 1

Ein lichtempfindliches Element wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, mit Ausnahme der Verwendung eines Pigments der polycyclischen Chinonreihe (Monolite Red 2Y von I.C.I. Ltd.) der Formel
anstelle der Pyrimidinverbindung Nr. 2. Dann wurden die gleichen Messungen wie bei Beispiel 2 hinsichtlich des lichtempfindlichen Elements durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.

Vergleichsbeispiel 2

Ein lichtempfindliches Element wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, mit Ausnahme der Verwendung eines Pigments der Chinacridonreihe (Cinquasia Red Y RT-759-D von Ciba-Geigy Ltd.) der Formel
anstelle der Pyrimidinverbindung Nr. 12. Es wurden die gleichen Messungen wie bei Beispiel 3 hinsichtlich des lichtempfindlichen Elements durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.

Vergleichsbeispiel 3

Ein lichtempfindliches Element wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 6 hergestellt, mit Ausnahme der Verwendung eines Pigments der Isoindolinonreihe (Irgazin Yellow 2RLT von Ciba-Geigy Ltd.) der Formel
anstelle der Pyrimidinverbindung Nr. 3. Es wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 6 hinsichtlich des lichtempfindlichen Elements durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.

Vergleichsbeispiel 4

Ein lichtempfindliches Element wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit Ausnahme der Verwendung eines Pigments der Indigoreihe (Vat Blue 1 von Mitsui Toatsu Dyestuff Inc.) der Formel
anstelle der Pyrimidinverbindung Nr. 11. Es wurden die gleichen Messungen wie bei Beispiel 7 hinsichtlich des lichtempfindlichen Elements durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.

Vergleichsbeispiel 5

Ein lichtempfindliches Element wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 10 hergestellt, mit Ausnahme der Verwendung eines Pigments der Thioindigoreihe (Vat Red 41 von Mitsui Toatsu Dyestuff Inc.) der Formel
anstelle der Pyrimidinverbindung Nr. 1. Es wurden die gleichen Messungen wie bei Beispiel 10 hinsichtlich des lichtempfindlichen Elements durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.

Vergleichsbeispiel 6

Ein lichtempfindliches Element wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 12 hergestellt, mit Ausnahme der Verwendung eines Farbstoffs der Xanthenreihe (Eosine Y) der Formel
anstelle der Pyrimidinverbindung Nr. 17. Es wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 12 hinsichtlich des lichtempfindlichen Elements durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.

Vergleichsbeispiel 7

Ein lichtempfindliches Element wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 14 hergestellt, mit Ausnahme der Verwendung eines Farbstoffs der Acridinreihe (Acridine Yellow von Chroma Ltd.) der Formel
anstelle der Pyrimidinverbindung Nr. 5. Es wurden die gleichen Messungen wie bei Beispiel 14 hinsichtlich des lichtempfindlichen Elements durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.

Vergleichsbeispiel 8

Ein lichtempfindliches Element wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 17 hergestellt, mit Ausnahme der Verwendung eines Farbstoffs der Triphenylmethanreihe (Ethylviolett) der Formel
anstelle der Pyrimidinverbindung Nr. 14. Es wurden die gleichen Messungen wie bei Beispiel 17 hinsichtlich des lichtempfindlichen Elements durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5 Ergebnisse der Messungen mittels des elektrostatischen Papier- Analysators Vergleichsbeispiel

Claims

1. Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder (II)

worin R und R' jeweils bedeuten:

ein Halogenatom oder eine Hydroxy-, Nitro- oder Cyanogruppe,

eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, welche durch ein Halogenatom oder eine Hydroxy-, Nitro- oder Cyanogruppe substituiert sein kann,

eine Aryl- oder Aralkylgruppe, welche durch ein Halogenatom oder eine Hydroxy-, Nitro- oder Cyanogruppe oder eine C&sub1;-C&sub5;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy- oder Di(C&sub1;-C&sub5;)-Alkylaminogruppe substituiert sein kann,

eine Carboxygruppe, welche ein Salz gebildet haben kann oder verestert sein kann durch eine C&sub1;-C&sub5;-Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, welche in der oben genannten Weise substituiert sein kann, oder

eine Carbamoylgruppe, welche substituiert sein kann durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, welche in der oben angegebenen Weise substituiert sein kann, eine Arylgruppe, welche einen oder mehrere Halogen-, Nitro- oder Cyanosubstituenten aufweisen kann, oder eine Carbazolyl- oder Dibenzofuranylgruppe.

und m und n jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten.

2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei jedes Rund R' ein Chlor- oder Bromatom ist.

3. Verbindung nach Anspruch 1, wobei jedes Rund R' eine Methyl- oder Ethylgruppe ist, welche in der in Anspruch 1 angegebenen Weise substituiert sein kann.

4. Verbindung nach Anspruch 1, wobei jedes R und R' eine Methoxy-, EthoxyoderPropoxygruppe ist, welche in der in Anspruch 1 angegebenen Weise substituiert sein kann.

5. Verbindung nach Anspruch 1, wobei jedes Rund R' eine Phenylgruppe ist, welche in der in Anspruch 1 angegebenen Weise substituiert sein kann.

6. Verbindung nach Anspruch 1, wobei jedes Rund R' eine Benzylgruppe ist, welche durch eine C&sub1;-C&sub5;-Alkoxylgruppe substituiert sein kann.

7. Lichtempfindliches Element, umfassend auf einem leitfähigen Träger eine lichtempfindliche Schicht, welche ein Verbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6 enthält.

8. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 7, wobei die lichtempfindliche Schicht vom Mehrfachschicht-Typ ist und aus einer ladungserzeugenden Schicht und einer ladungstransportierenden Schicht besteht, wobei die erstere die Verbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6 enthält.

9. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 8, wobei die ladungserzeugende Schicht eine Dicke von 0,01-20 um besitzt.

10. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 8 oder Anspruch 9, wobei die ladungstransportierende Schicht eine Dicke von 2-100 um besitzt.