DE682658C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Hersteflung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen von den verschiedensten Farbtönen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus i-Alkyl-2-phenyl-3-aminoindolen, bei denen der in :2-Stellung befindliche Phenylrest noch durch eine- oder mehrere Halogenatome oder Alkylgruppen substituiert sein kann, mit o-Oxyarylcarbonsäurearylamiden kuppelt, wobei die Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten sollen.
• Die Farbstoffe können in üblicher Weise in Substanz, auf der Faser oder auf einer beliebigen anderen Grundlage hergestellt werden. Die erhaltenen Färbungen besitzen sehr gute Wasch-, Koch- und Superoxydbleichechtheit und haben den großen Vorteil, daß sie sich mit sauren Druckpasten sowohl bunt als auch weiß sehr gut reservieren lassen. Die neuenFarbstoffe können auf der Faser auch im Druckverfahren hergestellt werden. Sie zeigen hierbei die gleichen guten Echtheitseigenschaften. Sie sind dem bekannten, durchKuppeln des diazotiertenSchwefelsäureesters aus 5-Aminoindol-4'-rnethoxynaphthylindigo mit 1-(2, 3'-Oxynaphthoylamino)-:2-methoxybenzcrl und darauffolgende Abspaltung der Schwefelsäureestergruppeerhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoff in der Waschechtheit wesentlich überlegen.
• Die bei dem vorliegenden Verfahren als Diazokomponenten verwendeten i-Alkyl-2-phenyl-3-aminoindole können in der Weise her-gestellt werden"daß man die entsprechenden, in i- und 2-Stellung substituierten Indole mit salpetriger Säure behandelt und die erhaltenen i-Alkyl-2-phenyl-3-nitrosoindole in bekannter Weise reduziert. Beispiele 5o g abgekochtes Baumwollgarn werden in 1 1 Grundierungsbad % Stunde behandelt, abgequetscht oder abgeschleudert und % Stunde im Entwicklun gsbad ausgefärbt, gespült, kochend geseift und getrocknet. a) Grundierung . sbad: 5 9 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -3-methyl-4-methoxybenzol werden in ioccm Spiritus, 2,5ccm Natronlauge von 34"B#, 2"5ccm Formaldehydlösung (3oprozentig) und 5 ccm Wasser gelöst. Diese Lösung wird eingetragen in ein Bad, das io ccm Natrontürkischrotöl (5oprozentig) und io ccm Natronlauge von 34' B# auf iooo ccm enthält. b) Entwicklungsbad: 2-,2 g i-Methyl-.2-phenyl-3-arninoindol werden angeteigt mit io - Aceton, das mit,

  3,1 ccm Salzsäure von :2o' B6 und etwa

  Eis versetzt worden ist. Durch Zusatz

  0,75 9 Natriumnitrit wird unter der 0b2.41

  fläche diazotiert. Nach etwa 1/2 Stunde wird mit einer Lösung von 0,75 9 Natriumcarbonat und mit etwa 2 g Natriumacetat abgestumpft, und die ganze Lösung wird auf iooo ccm eingestellt. Man erhält ein Braun von sehr guter Wasch-, Koch- und Superoxydbleichechtheit.
• Stellt man die Färbung auf Stückware durch Feulardieren der Klotzlösung, Zwi-,..schentrocknen und Klotzen der Diazolösung #,lier, so lassen sich durch Aufdruck von saure ,#i>a-Ize oder Säuren enthaltenden Druckpasten die grundierte und zwischengetrocknete .'Ware, Trocknen und anschließendes Ausfärben. mit der Diazolösung weiße Reserveeffekte erzielen. Enthalten die Druckpasten Diazoverbindungen, so erhält man bunteReserveeff ekte.
• In der folgenden Zusammenstellung wird eine Anzahl von weiteren nach vorliegender Erfindung erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffensowie derenFarbtöne beschrieben.

  Nr. Diazokomponente Azokomponente Farbton

  i i-Methyl-2-phenyl-3-amino- I - (2', 3'- Oxynaphthoylamino)- braun

  indol 2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol

  2 desgl. i - (2, 3'-Oxynaphthoylainino)- braun

  4-methoxybenzol

  3 desgl. I - (2, 3- Oxynaphthoylamino) - violettbraun

  4-chlorbenzol

  4 desgl. I - (2", 3'- Oxynaphthoylamino) - rotbraun

  2-methyl-4echlorbenzol

  5 1, 5 -Dimethyl - 2 - phenyl - 3 - I - W, 3'-Oxynaphthoylamino) - rotstichigbraun

  aminoindol - 4-methoxybenzol

  6 desgl. I - W, 3'- Oxynaphthoylamino) -- violettbraun

  4-chlorbenzol

  7 desgl. I - (2,' 3'-Oxynaphthoylamino) - korinth

  2-methyl-4-chlorbenzol

  8 desgl. 4, 4'-Di-(2", 3"-oxynaphthuyl- khaki

  amino) - 3, 3-* - dimethoxydi-

  phenyl

  9 desgl. i-(z'-Oxyai#thracen-3'-carboyl- blaugrün

  amino)----methylbenzol

  io i-Isobutyl-2-(,1!-chlorphenyl)- I - (2", 3'-Oxynaphthoylamino) - violettdunkelblau

  4, 6 - diniethyl-3-atninoindol 2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol

  desgl. I - (2", 3'-Oxynaphthoylamino) - marineblau

  2-methyl-4-chlorbenzol

  12 desgl. I - (2', 3'- Oxynaphthoylamüio) - dunkelblau

  2-methyl-4-methoxybenzol

  13 1, 4,6.-Trünethyl-2-(4'-chlor- I - (2', 3'#-Oxynaphthoylamino)- violettstichigdunkelblau

  phenyl)-3-aminoindol 3-methyl-4-methoxybenzol

  14 i-Isobutyl-2-(4'-chlorphenyl)- i - (2'- Oxyanthracen - 3-carbo- lebhaftgrün

  4, 6-dimethyl-3-aminoindol ylamino)-2-methylbenzcrl

  15 1, 4,6-Trünethyl-2-(4-chlor- i - (?,', 3- Oxynaphthoylamino) - blaugrau

  phenyl)-3-aniinoindol 2-methylbenzol

  16 desgl. 4, 4-Di-(2", 3"-oxynaphthoyl- korinth

  amino) - 3, 3- dirnethoxydi -

  phenyl

  17 desgl. i - (-2'- Oxyanthracen - 3- carbo- grün

  ylamino)-2-methylbenzol

  18 desgl. I - V, 3'- Oxynaphthoylamino) blaugrau

  2-methyl-4-methoxybenzol

  ig i-Äthyl-2-phenyI-3-amino- I - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - violettbraunkorinth

  4, 5-benzindol 3-methyl-4-methexybenzol

  Nr. Diazokomponente Azokomponente Farbton

  2o i-Äthyl-2-phenyl-3-amino- 1-(2', 3.'-Oxynaphthoylamino)- blaugrau

  4, 5-benzindol 2-met-hyl-4-chlorbenzol

  21 desgl. I - V, 3'- Oxynaphthoylamino) - korinth

  2, 4-dimethoxy-S-chlorbenzol

  22 desgl. i - (2'- Oxyanthracen - 3'-carbo- blaugrün

  ylamino)-2-methylbenzol

  23 desgl. 1-(2, 3'-Oxynaphthoylamino)- korinth

  4-methoxybenzol

  24 1 - Methyl - 2 - W, 4'- dimethyl- I - W, 3- Oxynaphthoylamino) - rotbraun

  phenyl)-3-aminoindol 2, 4-dimethoxy-5-chlorbe.nzol

  25 desgl. I - V, 3- Oxynaphthoylamino) - -:braunstichigbordeaux

  3-methY1-4-methoxybenzol

  26 desgl. i - (Z, 3'- Oxynaphthoylamino) - granat

  4-chlorbenzol

  27 desgl. i - (2'- Oxyanthracen-3-carboyl- blaugrün

  amino)-2-methylbenzol

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus i-Alkyl-2-phenY1-3-amin0-indolen, bei denen der in 2-Stellung befindliche Phenylrest noch durch eine oder mehrere Halogenatome oder Alkylgruppen substituiert sein kann, mit o-Oxyarylcarbonsäurearylamiden in Substanz oder auf einer Grundlage kuppelt, wobei die Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen, wie Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppen, enthalten sollen.