DE672857C

DE672857C - Verfahren zur Herstellung von Triaethanolaminsalzen

Info

Publication number: DE672857C
Application number: DESCH108361D
Authority: DE
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1935-11-01
Filing date: 1935-11-01
Publication date: 1939-03-11

Description

Verfahren zur Herstellung von Triäthanolaminsalzen Es ist bekannt, Thymol z. B. in Form eines Thymianextraktes als Expektorans zu verwenden. Ebenso sind seit langem das Guajacol: und die Salze der Guajacolsulfons:äure zu diesem Zwecke benutzt worden. Es lag :daher an sich nahe, auch die bekannten thymolsulfonsauren Salze für diesen Zweck heranzuziehen.
Diese unterscheiden sich in ihrer Wirkung wenig von denen der Guajacolsiulfonsäure, solange die üblichen Alkalisalze verwendet werden. Nimmt man aber an Stelle der Kali-oder Natronsalze das Triäthanolaminsalz der Thymolsulfonsäure, so steigt der expektorierende Effekt überraschenderweise auf ein Vielfaches. Dasselbe ist der Fall, wenn man an Stelle von Thymolsulfonsäure andere expektorierend wirkende Phenolsulfonsäuren, z. B. die obengenannte Guajacolsiulfonsäure, verwendet.
Die Salze der Thymolsulfonsäure mit Triäthanolami:n. zeichnen sich vor den anderen Salzen nicht nur durch ihre erhöhte Löslichkeit und besseren Geschmack aus, sondern das Triätholamin wirkt ferner auch resorp@-tionsfördern.d und schwach antiseptisch. Gegenüber Thymianextrakten und Thymol selbst weisen die Sulfonsä@uren auch den Vorteil ,auf, daß sie eine ,ausgeprägte nekrolytische Wirkung besitzen, die auf die Einführung der Sulfons.äuregruppe zurückzuführen ist und durch die Anwesenheit organischer Basen, vor allem des Triäthanolamins, noch verstärkt wird.
Die Herstellung dieser bislang unbekannten Salze ,geschieht zweckmäßig durch Umsetzung der phen:olsiulfos,auren Salze mit Salzen des Triäthanolamins. Beispiel t Mol a-thymolsulfonsa@ures Barium, hergestellt durch, Sulfonierung von geschmolzenem Thymol mit konz. H2 S O4 und überführung der Sulfonsäure in ihr Baritunsalz, werden in wäßriger Lösung mit z Mol schwefelsaurem Triäthanolamin rumgesetzt. Nach längerem Stehen wird vom ausgeschiedenen Bariumsulfat abfiltriert und das Filtrat bis zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird reit wenig Aceton verrieben, um den Rest der :anhaftenden Mutterlauge zu entfernen, .abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. Das so hergestellte Salz, a-thymolsulfons:a@ur-es Triäthanolamin, schmilzt bei 128 bis t35°. Es ist in Wasser sehr leicht löslich, unlöslich in. Benzol und Ligroin.
Selbstverständlich kann man sich auch anderer bekannter Darstellungsmethoden zur Herstellung der beanspruchten Verbindungen bedienen.
Das Thymolsulfons.äuretriäthanolamin hat sich im Tierversuch Aals westgehend @unsch,äd-7i.ch erwiesen. Auch die klinische Prüfung hat gezeigt, diaß das Präparat eine gute expektorfierende Wirkung besitzt, reizlos und gut verträglich ist. Es wird zweckmäßig in Mischung mit Zucker -und einem Extrakt vol i chinesischem Tee in Tablettenform. gepreßt und so .als Expektorans verwendet.

Claims

PATrN TANSPRÜCHE i. Verfahren zur Herstellung von Triäthanolaminsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenolsulfonsäuren oder deren Salze in bekannter Weise mit Triäthanolamin bzw. dessen Salzen umsetzt. z. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man. als Phenolsulfonsäur e Thymolsulfonsäure bzw. deren Salze verwendet.