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DE671786C - Verfahren zur Herstellung von N-[(Benzoylphenyl)-methyl]-tetrahydro-p-oxazin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-[(Benzoylphenyl)-methyl]-tetrahydro-p-oxazin

Info

Publication number
DE671786C
DE671786C DEC53373D DEC0053373D DE671786C DE 671786 C DE671786 C DE 671786C DE C53373 D DEC53373 D DE C53373D DE C0053373 D DEC0053373 D DE C0053373D DE 671786 C DE671786 C DE 671786C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxazine
tetrahydro
benzoylphenyl
methyl
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC53373D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Emil Eidebenz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG Werk Kalle Albert
Original Assignee
Chemische Werke Albert
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Werke Albert filed Critical Chemische Werke Albert
Priority to DEC53373D priority Critical patent/DE671786C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE671786C publication Critical patent/DE671786C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von N-[ (Benzoylphenyl)-methyl]-tetrahydro-p-oxazin Gegenstand des Patents 667 356 ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Zusammensetzung wobei R = H oder All.:yl ist. Diese Verbindungen, die man durch Umsetzung von Tetrahydro-p-oxazin mit den entsprechenden halogenierten Ketonen erhält, besitzen schlafmachende Eigenschaften.
  • Es wurde nun gefunden, daß das noch nicht beschriebene N- [(Benzoylphenyl) -methyl] -tetrahydro-p-oxazin (Desyitetrahydro-p-oxazin) der Zusammensetzung das in ähnlicher Weise durch Umsetzung von Tetrahydro-p-oxazin mit halogenierten Verbindungen der Zusammensetzung erhalten werden kann, zwar nur geringe schlafmachende Wirkung besitzt, daß .ihm aber eine ausgezeichnete Gefäßwirkung eigen ist.
    Ausführungsbeispiele
    i. Zu einer Lösung von ioo g Morpholin,iI
    5oo ccm Äther wird eine Lösung von i30.g##
    Desylchlorid in Äther zugegeben. Es trrt `S
    zunächst eine Rotfärbung auf, die beim ';Seil
    hen in ein leuchtendes Gelb übergeht. Man, überläßt das Gemisch einige Tage sich selbst. bis kein Tetrahydro-p-oxazinhydrochlorid mehr ausfällt. (Erwärmen beschleunigt die Umsetzung.) Die ätherische Lösung, die das gesuchte Desyltetrahydro-p-oxazin enthält, wird zur Entfernung noch vorhandenen Tetrahydro-p-oxazins mit Wasser ausgeschüttelt. Die in dem Äther enthaltene Base bildet mit Salzsäure ein Hydrochlorid, das, aus Methanol umkristallisiert, einen Schmelzpunkt von i95° zeigt.
  • 2: Aus einer Lösung von ioo g Morpholin in 500 9 Äther und einer Lösung von 155 9 Desylbromid in Äther läßt sich das Desyltetrahydro-p-oxazin in gleicher Weise dareellen.

Claims (1)

  1. PATRNTANSPRUCFI: Verfahren zur Herstellung von N-'r[(Benzoylphenyl) -methyl) -tetrahydro-poxazin der Zusammensetzung dadurch gekennzeichnet, daß man in weiterer Ausbildung des Verfahrens des Patents 667 356 Tetrahydro-p-oxazin auf Benzoylphenylmethylhalogenide, und zwar zweckmäßigerweise auf i Mol des Halogenketons 2 Mole Tetrahydro-p-oxazin einwirken läßt.
DEC53373D 1937-11-16 1937-11-16 Verfahren zur Herstellung von N-[(Benzoylphenyl)-methyl]-tetrahydro-p-oxazin Expired DE671786C (de)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2527574A (en) * 1948-06-01 1950-10-31 Parke Davis & Co Esters of phenyl-heterocyclicaminoacetic acid and their production
US2773069A (en) * 1952-11-12 1956-12-04 Upjohn Co Amines
US4308400A (en) * 1977-12-22 1981-12-29 Ciba-Geigy A.G. Sensitizers for photopolymerization
EP1357117A2 (de) * 2002-04-26 2003-10-29 Chingfan Chris Chiu Neue Aminoketonderivate, deren Herstellung und ihre Verwendung als Photoinitiatoren

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EP1357117A3 (de) * 2002-04-26 2003-12-17 Chingfan Chris Chiu Neue Aminoketonderivate, deren Herstellung und ihre Verwendung als Photoinitiatoren

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