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DE646500C - Verfahren zur Herstellung von sauren Aminotriarylmethanfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von sauren Aminotriarylmethanfarbstoffen

Info

Publication number
DE646500C
DE646500C DEI53363D DEI0053363D DE646500C DE 646500 C DE646500 C DE 646500C DE I53363 D DEI53363 D DE I53363D DE I0053363 D DEI0053363 D DE I0053363D DE 646500 C DE646500 C DE 646500C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acidic
dyes
acid
preparation
aminotriarylmethane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI53363D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Grotowsky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI53363D priority Critical patent/DE646500C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE646500C publication Critical patent/DE646500C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von sauren Aminotriarylmethanfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man saure Aminotriarylmethanfarbstoffe von hervorragender Klarheit des Farbtons und recht guter Löslichkeit erhält, wenn man beim Aufbau der Farbstoffe nach den üblichen Verfahren einen Arylrest oder mehrere Arylreste einführt, die eine oder mehrere durch mindestens einen arylierten Äthylsulfonsäurerest substituierte Aminogruppen enthalten.
  • Der Aufbau der Farbstoffe kann nach allen Üblichen Verfahren zur Darstellung von sauren Triarylmethanfarbstoffen, so z. B. mit Hilfe von Aldehyd- oder Hydrolsynthesen, vorgenommen werden. Die Art der anderen in die Arylreste oder Aminogruppen eingeführten Substituenten bestimmt die übrigen. färberischen Eigenschaften der Produkte. So können z. B. in die Arylreste noch weitere Aminogruppen eingeführt werden, ferner Alkylaminogruppen, Arylaminogruppen, Halogene, Hydroxyl- ,oder Methoxylgruppen, Sulfonsäuregruppen und in die durch einen arylierten Äthylsulfonsäurerest substituierte Aminogruppe noch eine Alkylgruppe, Sulfalkylgruppe usw.
  • Als Ausgangsmaterial für die Herstellung der Triarylmethanfarbstoffe dieser Erfindung sind namentlich die Aminosulfonsäuren geeignet, die man durch Kondensation von aromatischen Aminen mit den nachdem Verfahren des Patents 6I5795 herstellbaren Anlagerungsprodukten von Chlorsulfonsäure an Aryläthylene, wie z. B. Styrol, Inden und Cumaron, erhalten kann.
  • Beispiel I I Mol Tetraäthyldiaminobenzhydrol wird mit I Mol Äthyl-α-sulfomethylsulfobenzylanilin (gewonnen durch Sulfonierung von Äthyl-α-sulfomethylbenzylanilin) in wässeriger, schwach saurer Lösung erhitzt, bis Hydrol nicht mehr nachweisbar ist. Die Leukosäure kann nach üblichen Methoden, z. B. mit Bleidioxyd, Mangandioxyd usw., oxydiert werden. Der erhaltene Farbstoff wird durch Aussalzen, isoliert. Er färbt Wolle klar violettblau.
  • Beispiel a Im molekularen Verhältnis werden Tetramethyldiaminobenzhydrol und Sulfoäthyl-α-sulfomethylbenzyl-m-toluidin (hergestellt durch Kondensation von α-Sulfomethylbenzyl-mtoluidin mit Chloaräthansulfonsäure) in wässeriger, schwach schwefelsaurer Lösung erhitzt, bis das Hydro:l verschwunden ist. Die Leukosäure gibt, in. bekannter Weise ioxydiiert, einen Farbstoff, der tierische Faser blauviolett färbt. Beispiel 3 I Mol p-Diäthylaminobenzaldehyd gibt in schwach kongosaurer Lösung mit 2 Mol α-Sulfomethylbenzyl-o-toluidin 24 Stunden zumn Kochen erhitzt eine Leukosäure, die, mit Braunstein in schwach saurer Lösung oxydiert, einen Wolle klar violett färbenden Farbstoff liefert. Beispiel d. I Mol Diäthylaminobenzaldehyd wird in gleicher Weise, wie in Beispiel 3 beschrieben, mit 2 Mol Äthyl-c@@-sulfoindenylanilin kondensiert. Man erhält eine Leukosäure, die, auf üblichem Wege oxydiert, einen Wolle violettrot färbenden Farbstoff liefert. Beispiel 5 I Mol p-Diäthylaminobenzaldiehyd wird mit. 2 Mol Äthyl-@@@-sulfocumarylanilin in schwach saurer Lösung bis zur Beendigung der Kondensation erhitzt. Die Letukosäure liefert bei der Behandlung mit Oxydationsmitteln einen violetten Farbstoff. Beispiel 6 I Mol o-Chlorbenzaldehyd wird in wässeriger Lösung mit 2 Mol cα-Sulfomethylbenzylo-toluidin 2,4 Stunden unter Rühren und Rückfluß gekocht. Die so erhaltene Leukosäure liefert durch Oxydation einen Farb-
    @s1i.IRbWoll.e klar grünblau anfärbt.
    Beispiel 7 2 Mol Äthyl-α-stulfomethylbenzylanilin werden in 3oprozentigem Sprit mit I Mol Formaldehyd erhitzt, bis die Methankondensation beendet ist. Dann füllt man, zweckmäßig mit 3oprozentigem Sprit, auf I 1 auf, gibt I Mol Diäthylanilin sowie die berechnete Menge Bichromat hinzu und rührt bei 4o°, bis die Farbstoffbildung nicht mehr zunimmt, destilliert den Alkohol ab, filtriert vom Chromoxydrückstarnd und fällt aus dem Filtrat den Farbstoff mit Kochsalzlösung aus. Er färbt Wolle in sehr klaren blauvioletten Tönen an.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von sauren Aminotriarylmethanfarbstolfen, dadurchgekennzeichn;et, daß man beim Aufbau :der Farbstoffe nach den üblichen Verfahren einen oder mehrere Arylreste einführt, die eine oder mehrere durch mindestens einen aryllerten Äthylsulfo nsäurerest substituierte Aminogruppen enthalten.
DEI53363D 1935-10-09 1935-10-09 Verfahren zur Herstellung von sauren Aminotriarylmethanfarbstoffen Expired DE646500C (de)

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