DE646185C - Verfahren zur Darstellung von Pentaphenylpyridin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von PentaphenylpyridinInfo
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- DE646185C DE646185C DED68760D DED0068760D DE646185C DE 646185 C DE646185 C DE 646185C DE D68760 D DED68760 D DE D68760D DE D0068760 D DED0068760 D DE D0068760D DE 646185 C DE646185 C DE 646185C
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- tetraphenylcyclopentadienone
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
Es wurde gefunden, daß Pentaphenylpyridin (vgl. Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft,
Bd. 26, S. 439) leicht erhalten werden kann, wenn man auf Tetraphenylcyclopentadienon,
welches nach dem Verfahren der Patentschrift 575 857 erhältlich ist, Benzonitril
einwirken läßt. Hierbei addiert sich das Nitril, und es entsteht unter CO-Abspaltung
Pentaphenylpyridin gemäß folgender Formelreihe:
C=
= c.
CBHr,
C = O
■-C
C6H5
C11H.
C0H5 | ■ C6H5 ( | -eHr |
I | I C C |
|
L. | L· I ■[ |
|
I | CO I |
j |
:ι | I | N |
U 1 I |
||
C0H5 | I C8H5 |
C,, H5
-CO
-N
C0H5 C0H5
An Stelle des Tetraphenylcyclopentadienons kann auch das Hydrat dieser Verbindung mit
dem gleichen Erfolg verwendet werden.
Das Pentaphenylpyridin soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen
Verwendung finden.
10 Gewichtsteile Tetraphenylcyclopentadienon werden mit 6 Gewichtsteilen Benzonitril
so lange rückfließend gekocht, bis die dunkelrote Farbe der Schmelze nahezu verschwunden
ist.
Es ist hierzu eine Temperatur von 320 bis 3400 C und eine Erhitzungsdauer von 30 bis
40 Stunden erforderlich. Die nach dem Erkalten erstarrte Schmelze wird aus Benzol
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von Pentaphenylpyridin, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Tetraphenylcyclopentadienon oder dessen Hydrat Benzonitril einwirken läßt.und Eisessigmethanol umkristallisiert und liefert dann farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 240 bis 241 °, die mit dem von W. DiI-they und auf andere Weise erhaltenen Pentaphenylpyridin vollkommen identisch sind. Aus'der Benzolmutterlauge kann man durch Schütteln mit starker Überchlorsäure noch Pentaphenylpyridin als Perchlorat herausholen, so daß als Gesamtausbeute leicht 7 bis 9 Gewichtsteile zu erzielen sind.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED68760D DE646185C (de) | 1933-12-29 | 1933-12-29 | Verfahren zur Darstellung von Pentaphenylpyridin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED68760D DE646185C (de) | 1933-12-29 | 1933-12-29 | Verfahren zur Darstellung von Pentaphenylpyridin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE646185C true DE646185C (de) | 1937-06-09 |
Family
ID=7060085
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED68760D Expired DE646185C (de) | 1933-12-29 | 1933-12-29 | Verfahren zur Darstellung von Pentaphenylpyridin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE646185C (de) |
-
1933
- 1933-12-29 DE DED68760D patent/DE646185C/de not_active Expired
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