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DE646185C - Verfahren zur Darstellung von Pentaphenylpyridin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Pentaphenylpyridin

Info

Publication number
DE646185C
DE646185C DED68760D DED0068760D DE646185C DE 646185 C DE646185 C DE 646185C DE D68760 D DED68760 D DE D68760D DE D0068760 D DED0068760 D DE D0068760D DE 646185 C DE646185 C DE 646185C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pentaphenylpyridine
preparation
tetraphenylcyclopentadienone
benzonitrile
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DED68760D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
WALTER DILTHEY DR
Original Assignee
WALTER DILTHEY DR
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by WALTER DILTHEY DR filed Critical WALTER DILTHEY DR
Priority to DED68760D priority Critical patent/DE646185C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE646185C publication Critical patent/DE646185C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Es wurde gefunden, daß Pentaphenylpyridin (vgl. Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 26, S. 439) leicht erhalten werden kann, wenn man auf Tetraphenylcyclopentadienon, welches nach dem Verfahren der Patentschrift 575 857 erhältlich ist, Benzonitril einwirken läßt. Hierbei addiert sich das Nitril, und es entsteht unter CO-Abspaltung Pentaphenylpyridin gemäß folgender Formelreihe:
C=
= c.
CBHr,
C = O
■-C
C6H5
C11H.
C0H5 ■ C6H5 ( -eHr
I I
C C
L. I
■[
I CO
I
j
I N
U 1
I
C0H5 I
C8H5
C,, H5
-CO
-N
C0H5 C0H5
An Stelle des Tetraphenylcyclopentadienons kann auch das Hydrat dieser Verbindung mit dem gleichen Erfolg verwendet werden.
Das Pentaphenylpyridin soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
Beispiel
10 Gewichtsteile Tetraphenylcyclopentadienon werden mit 6 Gewichtsteilen Benzonitril so lange rückfließend gekocht, bis die dunkelrote Farbe der Schmelze nahezu verschwunden ist.
Es ist hierzu eine Temperatur von 320 bis 3400 C und eine Erhitzungsdauer von 30 bis 40 Stunden erforderlich. Die nach dem Erkalten erstarrte Schmelze wird aus Benzol

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Pentaphenylpyridin, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Tetraphenylcyclopentadienon oder dessen Hydrat Benzonitril einwirken läßt.
    und Eisessigmethanol umkristallisiert und liefert dann farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 240 bis 241 °, die mit dem von W. DiI-they und auf andere Weise erhaltenen Pentaphenylpyridin vollkommen identisch sind. Aus'der Benzolmutterlauge kann man durch Schütteln mit starker Überchlorsäure noch Pentaphenylpyridin als Perchlorat herausholen, so daß als Gesamtausbeute leicht 7 bis 9 Gewichtsteile zu erzielen sind.
DED68760D 1933-12-29 1933-12-29 Verfahren zur Darstellung von Pentaphenylpyridin Expired DE646185C (de)

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DE646185C true DE646185C (de) 1937-06-09

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