DE644192C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-AEthyl-ª‰-propylacrolein - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª‡-AEthyl-ª‰-propylacroleinInfo
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- DE644192C DE644192C DEI46859D DEI0046859D DE644192C DE 644192 C DE644192 C DE 644192C DE I46859 D DEI46859 D DE I46859D DE I0046859 D DEI0046859 D DE I0046859D DE 644192 C DE644192 C DE 644192C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
- C07C45/66—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by dehydration
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Description
Gegenstand des Patents 643 341 ist ein
Verfahren zur Herstellung von a-Äthyl-ß-propylacrolein
durch Umsetzung von Butyraldehyd mit Ätzalkali- oder Erdalkalihydroxyden bei höherer Temperatur, zweckmäßig
in der Siedehitze.
Es wurde nun gefunden, daß nicht nur Butynaldehyd, sondern auch sein Kondensationsprodukt,
das Butyraldol und dessen Polymeres, das Parabutyraldol, durch Erhitzen mit Ätzalkali- oder Erdalkalihydroxyden
in hoher Ausbeute in α-Äthyl-ß-propylacrolein überführbar ist. Diese Beobachtung
ist neu und überraschend, da das Acetaldol unter gleichen Bedingungen nur harzartige Produkte liefert.
In der Literatur ist bereits angegeben, daß α-Äthyl-ß-propylacrolein durch Destillation
von Butyraldol herstellbar ist. Bei der einfachen Destillation tritt nun stets neben der
Wasserabspaltung auch teilweise Rückbildung von Butyraldehyd ein, so daß die Höhe
der Ausbeute an α-Äthyl-ß-propylacrolein darunter sehr leidet. Setzt man bei der Destillation
Jod ,als Katalysator hinzu, so tritt ebenfalls infolge Rückbildung von Butyraldehyd
eine beträchtliche Verminderung der Ausbeute ein.
100 Gewichtsteile frisch destilliertes Butyraldol
werden mit 25 Gewichtsteilen 2 bis S °/oiger wäßriger Kalilauge 4 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die Ölschicht wird abgetrennt,
mehrmals mit wenig Wasser neutral gewaschen und fraktioniert, am zweckmäßigsten unter vermindertem Druck. Die
Ausbeute an α-Äthyl-ß-propylacrolein beträgt gegen 900/0 und darüber, an höher siedenden
Produkten 3 bis 60/0.
Verwendet man an Stelle des frisch destillierten, leicht beweglichen Butyraldols gestandenes,
syrupartiges, das also schon weit-v gehend polymerisiert ist, oder auch das feste,
kristallisierte .Parabutyraldol (aus Benzol oder Ligroin lange farblose Nadeln vom F. = ioi°),
so erhält man dieselben Ergebnisse. Ebenso ist der Reaktionsverlauf ein ähnlicher
bei Anwendung anderer Alkalikonzentrationen oder anderer Ätzalkali- oder Erdalkalihydroxyde.
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Kurt Billig in Frankfurt, Main-Höchst.
Claims (1)
- Patentanspruch:Abänderung des Verfahrens zur Herri> stellung von a-Äthyl-ß-propylacrolein ή^Ε® Patent 643^41, dadurch gekennzeich^^^. daß man an Stelle von Butyraldehyd Butyraldol oder seine Polymerisationsprodukte mit Ätzalkali- oder Erdalkalihydroxyden bei höherer Temperatur, zweckmäßig in der Siedehitze, behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI46859D DE644192C (de) | 1933-03-29 | 1933-03-29 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-AEthyl-ª‰-propylacrolein |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI46859D DE644192C (de) | 1933-03-29 | 1933-03-29 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-AEthyl-ª‰-propylacrolein |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE644192C true DE644192C (de) | 1937-04-28 |
Family
ID=7191857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI46859D Expired DE644192C (de) | 1933-03-29 | 1933-03-29 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-AEthyl-ª‰-propylacrolein |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE644192C (de) |
-
1933
- 1933-03-29 DE DEI46859D patent/DE644192C/de not_active Expired
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