DE637670C

DE637670C - Process for the production of quaternary ammonium compounds from cyclic amidines not substituted on nitrogen

Info

Publication number: DE637670C
Application number: DEG89425D
Authority: DE
Original assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; BASF Schweiz AG
Priority date: 1934-02-01
Filing date: 1934-12-22
Publication date: 1936-11-02

Description

Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen aus am Stickstoff nicht substituierten cyclischen Amidinen In der deutschen Patentschrift 6o5 687 sind quaternäre Ammoniumverbindungen beschrieben worden, die erhalten wurden durch Behandeln von solchen cyclischen Amidinen, deren lt.-Kohlenstoffatom durch einen aliphatischen oder hydroaromatischen Rest substituiert ist, der hydroaromatischen 3 Kohlenstoffatomen besteht, mit Halogenalkvlen.A process for preparing quaternary ammonium compounds from N-unsubstituted cyclic amidines In German Patent 6o5 687 quaternary ammonium compounds have been described which have been obtained by treating such cyclic amidines which Lt.-carbon atom is substituted by an aliphatic or hydroaromatic radical hydroaromatic 3 carbon atoms, with haloalkyls.

Zur Herstellung dieser quaternären Ammoniumverbindungen wurde in der Weise verfahren, daß in einer ersten Stufe zunächst die .\"-Alkyl- bzw. Aralkylverbindung des Amidins hergestellt wurde und daß in einer zweiten Stufe die in Freiheit gesetzte ditertiäre Base wiederum mit dem Alkylierungs-bzw. Aralkvlierungsmittel behandelt wurde.For the preparation of these quaternary ammonium compounds was in the Proceed that in a first stage first the. \ "- alkyl or aralkyl compound of the amidine was produced and that in a second stage the liberated ditertiary base in turn with the alkylation or. Aralkvating agent treated became.

Es wurde nun gefunden, daß man aus den am Stickstoff nicht substituierten cv clischen Amidinen in einem Arbeitsgange zu den quaternären Ammoniumverbindungen gelangen kann, wenn man sie in Gegenwart von '@lethyl-oder Äthylalkohol mit Chloralkvlen unter Druck erhitzt. Man gelangt so nach Belieben zu den an den beiden Stickstoffatomen symmetrisch oder unsymmetrisch substituierten quaternären Ammoniumverbindungen, je nach dem man ein Chloralkyl, das dem Alkohol entspricht, ver«^endet oder nicht.It has now been found that those which are not substituted on nitrogen are found cv clic amidines in one operation to the quaternary ammonium compounds can get if they are in the presence of '@ ethyl or ethyl alcohol with chlorine alcohols heated under pressure. In this way you can get to the two nitrogen atoms at will symmetrically or asymmetrically substituted quaternary ammonium compounds, depending on whether a chloroalkyl corresponding to the alcohol is terminated or not.

Die Arbeitsweise des neuen Verfahrens ist bei allen am Stickstoff nicht substituierten cyclischen Am.idinen, die in der deutschen Patentschrift 6o5687 angeführt sind, anwendbar.The way the new process works is all on nitrogen unsubstituted cyclic amidines, which are described in German patent 6o5687 are applicable.

p Beispiel i 356 Teile @t-Heptadecylbenzimidazol werden in einem säurefesten Autoklaven mit z28 Teilen Methylalkohol versetzt, worauf in das Gemisch i 2o Teile Chlormethyl eingepreßt werden. Die Reaktionsmasse wird sodann unter stetem Rühren während io bis 12 Stunden auf i4,o bis i5o° erhitzt. Nach dem Erdalten bildet das Reaktionsprodukt ein festes, in Wasser leicht lösliches Produkt, dessen Lösungen stark schäumen und hervorragende kapillaraktiveEigenschaftenbesitzen. Sie vermögen auch mit direkt ziehenden Farbstoffen hergestellte Färbungen in hervorragendem Maße wasserecht zu machen. Beispiel e 336 Teile eines Gemisches von ii-Pentadecyl- und Lt-Heptadecvibenzimidazolwerden in einen säurefesten Autoklaven mit 32 Teilen Methylalkohol und 7o Teilen Chloräthyl versetzt, worauf das Gemisch unter gleichzeitigem Rühren während io bis 12 Stunden au £@ 16o bis i7o° erhitzt wird. Nach dem Erkaltei*i, erhält man das Reaktionsprodukt als feste= talgige Masse, die sich in Wasser leicht und völlig klar unter Bildung stark schäumender Lösungen auflöst.p Example i 356 parts of @t-heptadecylbenzimidazole are in an acid-proof 28 parts of methyl alcohol are added to the autoclave, whereupon i 2o parts are added to the mixture Chloromethyl are injected. The reaction mass is then stirred with constant stirring heated to 14.0 to 150 ° for 10 to 12 hours. After the age of the earth, that forms Reaction product a solid product, easily soluble in water, its solutions high foaming and excellent capillary-active properties. You can dyeings produced with direct dyes to an excellent degree to make water right. Example e 336 parts of a mixture of ii-pentadecyl and Lt-heptadecvibenzimidazole become in an acid-proof autoclave mixed with 32 parts of methyl alcohol and 70 parts of chloroethyl, whereupon the mixture heated with simultaneous stirring for 10 to 12 hours from 16o to 17o ° will. After the cold, the reaction product is obtained as a solid = tallowy mass, which are easily and completely clear in water with the formation of strongly foaming solutions dissolves.

Beispiel 3 Man erhitzt 33,6 Teile &,-Heptadecylb,enzimidazol, 26 Teile Hexadecylchlorid und 6 Teile Methylalkohol während i2 Stunden in einem Druckgefäß auf 17o bis 17,5°. Nach dem Erkalten erhält man das y-Heptadecyl-N-hexadecyl-N -methylbenzimidazoIiumchlorid als eine feste Masse, welche nötigenfalls z. B. aus Aceton umkristallisiert werden-kann. Das erhaltene Produkt ist in Wasser schäumend löslich und besitzt u. a. die Eigenschaft, Gewebe weich zu machen.Example 3 33.6 parts of &, - Heptadecylb, enzimidazole, 26 parts of hexadecyl chloride and 6 parts of methyl alcohol in one for 12 hours Pressure vessel at 17o to 17.5 °. After cooling, y-heptadecyl-N-hexadecyl-N is obtained -methylbenzimidazoIiumchlorid as a solid mass which, if necessary, z. B. off Acetone can be recrystallized. The product obtained is foaming in water soluble and has i.a. the property of making tissue soft.

' Zu einem Produkt mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man an Stell z ..-Heptadecylbenzimidazol äquimolekulare Oxigen ic-Propylbenzimidazol verwendet. Beispiel 6 Teile ia-Heptadecenylbenzimidazol we_--"elen mit 8 Teilen Äthylenchlorhydrin und 8 Teilen IVlethylalkohol in einem Druckgefäß während io Stunden auf 17o bis i75° erhitzt. Es entsteht eine halbfeste fettige Masse, die sich in Wasser klar auflöst und ein ausgezeichnetes Dispergiervermögen für Mineralöle, besitzt.'You can get to a product with similar properties by using Stell z ..- Heptadecylbenzimidazole equimolecular Oxigen ic propylbenzimidazole used. EXAMPLE 6 parts of ia-heptadecenylbenzimidazole we_-- "elen with 8 parts of ethylene chlorohydrin and 8 parts of methyl alcohol are heated in a pressure vessel for 10 hours to 170 ° to 175 ° Mineral oils.

Claims

Claim: Process for the production of quaternary ammonium compounds from cyclic amidines not substituted on nitrogen, characterized in that the starting materials are heated with chloroalkylene under pressure in the presence of methyl or ethyl alcohol.