DE635465C

DE635465C - Process for the preparation of acidic triphenylmethane dyes

Info

Publication number: DE635465C
Application number: DEI51077D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Werner; Dr Paul Wolff
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1934-11-28
Filing date: 1934-11-28
Publication date: 1936-09-17

Description

Verfahren zur Darstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe Es wurde gefunden, daß man zu sauren Triphenylmethanfarbstoffen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften und klaren Nuancen gelangt, wenn man in i . 2-Stellung substituierte Indole, die in 3-Stellung einen p-Chlor- oder p-Alkoxybenzoylrest enthalten und welche nach dem Verfahren des Patents 614326 erhältlich sind, mit sekundären oder tertiären aromatischen Aminen einschließlich solchen der heterocyclischen Reihe kondensiert, dann die p-Chloratome bzw. p-Alkoxygruppen in den Kondensationsprodukten mit primären aromatischen Aminen, die in p-Stellung zur Aminogruppe eine Alkoxygruppe enthalten, unter Freiwerden von Halogenwasserstoff bzw. des entsprechenden Alkohols umsetzt und hierauf sulfoniert oder indem man die Kondensationsprodukte zuerst sulfoniert und hierauf mit primären aromatischen Aminen, die in p-Stellung eine Alkoxygruppe enthalten, umsetzt.Process for the preparation of acidic triphenylmethane dyes It has been found that acid triphenylmethane dyes with excellent fastness properties can be obtained and clear nuances come when one in i. 2-position substituted indoles, the contain a p-chloro or p-alkoxybenzoyl radical in the 3-position and which after the process of patent 614326 are obtainable, with secondary or tertiary aromatic amines including those of the heterocyclic series condensed, then the p-chlorine atoms or p-alkoxy groups in the condensation products with primary ones aromatic amines which contain an alkoxy group in the p-position to the amino group, with the release of hydrogen halide or the corresponding alcohol and then sulfonated or by first sulfonating the condensation products and then with primary aromatic amines which are an alkoxy group in the p-position included, implements.

Beispiele I. 34,6 Gewichtsteile I-Methyl-2-phenyl-3-p-chlorbenzoylindol und 22,5 Gewichtsteile Äthylbenzyl-in-toluidin werden, wie üblich, in Gegenwart von Phosphoroxychlorid kondensiert. Der erhaltene grüne wasserunlösliche Farbstoff wird sulfoniert und dann mit p-Phenetidin bei I2o bis I25º verschmolzen. Man erhält so einen Farbstoff, der in Form seines Natriumsalzes Wolle und Seide in rotstichigblauen Tönen von hervorragender Lichtechtheit, ausgezeichneter Klarheit und guter Abendfärbe färbt.Examples I. 34.6 parts by weight of I-methyl-2-phenyl-3-p-chlorobenzoylindole and 22.5 parts by weight of ethylbenzyl-in-toluidine are, as usual, in the presence condensed by phosphorus oxychloride. The green water-insoluble dye obtained is sulfonated and then fused with p-phenetidine at 12o to 125o. You get such a dye, in the form of its sodium salt, wool and silk in reddish-tinged blue Shades of excellent lightfastness, excellent clarity and good evening color colors.

2. Ersetzt man das im Beispiel I angewandte Äthylbenzyl-m-toluidin durch 2I, I Gewichtsteile Äthylbenzylanilin und verfährt im übrigen wie .oben beschrieben, so erhält man einen Farbstoff, der als Natriumsalz Wolle und Seide in etwas rotstickigeren blauen Tönen färbt als der in Beispiel I beschriebene Farbstoff bei sonst ähnlichen Eigenschaften.2. If the ethylbenzyl-m-toluidine used in Example I is replaced by 2I, I parts by weight of ethylbenzylaniline and proceed as described above, in this way a dye is obtained which, as the sodium salt, has wool and silk in a somewhat red-emitting form blue tones than the dye described in Example I with otherwise similar Properties.

3. Die Kondensation von 34,6 Gewichtsteilen I-Methyl-2-phenyl-3-p-methoxybenzoylindol mit 2o,o Gewichtsteilen Benzyl-o-toluidin in Gegenwart von Phosphoroxychlorid liefert einen basischen wasserunlöslichen grünen Farbstoff. Nach dem Verschmelzen mit p-Phenetidin bei I2o bis 125ºundanschließender Sulfonierung erhält man einen Farbstoff, der in Form seines Natriumsalzes Wolle und Seide in violetten Tönen von hervorragender Lichtechtheit und Klarheit färbt bei sehr guter Abendfarbe.3. The condensation of 34.6 parts by weight of I-methyl-2-phenyl-3-p-methoxybenzoylindole with 2o, o parts by weight of benzyl-o-toluidine in the presence of phosphorus oxychloride provides a basic water-insoluble green dye. After fusing with p-phenetidine at 12 ° to 125 ° and subsequent sulfonation, a dye is obtained which is in Form of its sodium salt wool and silk in violet tones of excellent Lightfastness and clarity color with a very good evening color.

q.. 28,3 Gewichtsteile i # 2-Dimethyl-3-pchlorbenzoylindol und 12,1 Gewichtsteile Dimethylanilin werden, wie oben beschrieben, kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt, das einen basischen, wasserunlöslichen, blaustichiggrünen Farbstoff darstellt, wird bei 12o bis r25° mit p-Phenetidin verschmolzen. Der erhaltene Farbstoff foniert und zieht als Natriumsalz mit,@@@@@@ stark rotstichigblauer Nuance auf Wolle und Seide. Er besitzt eine sehr gute Lichtechtheit und Abendfarbe.q .. 28.3 parts by weight of i # 2-dimethyl-3-pchlorobenzoylindole and 12.1 Parts by weight of dimethylaniline are, as described above, condensed and the obtained Condensation product, which is a basic, water-insoluble, bluish green Represents dye, is fused with p-phenetidine at 12o to r25 °. The dyestuff obtained forms and pulls with it as the sodium salt, @@@@@@ strongly reddish blue Nuance on wool and silk. It has very good lightfastness and evening color.

5. Ersetzt man das im Beispiel q. angewandte Dimethylanilin durch 2o,o Gewichtsteile Benzyl-o-toluidin und sulfoniert den so erhaltenen grünen Farbstoff, dann erhält man nach dem Verschmelzen mit p-Anisidin bei 12o bis I25° einen Farbstoff, der in Form seines Natriumsalzes Wolle und Seide in klaren violetten Tönen färbt. Die Lichtechtheit und Abendfarbe sind sehr gut.5. Replacing this in example q. applied dimethylaniline by 2o, o parts by weight of benzyl-o-toluidine and sulfonates the green dye thus obtained, then after fusing with p-anisidine at 12o to I25 ° a dye is obtained, which, in the form of its sodium salt, dyes wool and silk in clear purple tones. The lightfastness and evening color are very good.

6. 34,6 Gewichtsteile I-Methyl-2-phenyl-3-p-chlorbenzoylindol werden mit I9,6 Gewichtsteilen N-Äthylcarbazol in Gegenwart von Phosphoroxychlorid kondensiert. -Der erhaltene grüne Farbstoff wird mit p-Phenetidin, wie oben beschrieben, verschmolzen und dann sulfoniert. Man gewinnt auf diese Weise einen Farbstoff, der als Natriumsalz Wolle und Seide in rotstichigblauen. Tönen von sehr guter Lichtechtheit und Abendfarbe färbt. Ersetzt man das in Beispiel 6 angegebene N-Äthylcarbazol durch 2o,8 Gewichtsteile I-Methyl-2-phenylindol und verfährt im übrigen wie dort angegeben, so erhält man einen blauen Farbstoff, der als Natriumsalz Wolle und Seide in sehr lichtechten Tönen von ausgezeichneter Abendfarbe färbt.6. 34.6 parts by weight of I-methyl-2-phenyl-3-p-chlorobenzoylindole condensed with 19.6 parts by weight of N-ethylcarbazole in the presence of phosphorus oxychloride. -The green dye obtained is fused with p-phenetidine as described above and then sulfonated. In this way a dye is obtained, which is the sodium salt Reddish blue wool and silk. Shades of very good lightfastness and evening color colors. If the N-ethylcarbazole given in Example 6 is replaced by 20.8 parts by weight I-methyl-2-phenylindole and otherwise proceed as indicated there, one obtains a blue dye which, as the sodium salt, is wool and silk in very lightfast Tones of excellent evening color.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of acidic triphenylmethane dyes, characterized in that in I. 2-position, substituted indoles, which in 3-position contain a p-chloro or p-alkoxybenzoyl radical, with secondary @ n or tertiary aromatic amines including those of the heterocyclic series condensed, then the p-chlorine atoms or p-alkoxy groups in the condensation products with primary aromatic amines which contain an alkoxy group in the p-position, implemented ° and then sulfonated or by the condensation products first sulfonated and then with primary aromatic p-alkoxyamines - reacted.