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DE615046C - Process for the preparation of a dye of the anthraquinone series - Google Patents

Process for the preparation of a dye of the anthraquinone series

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Publication number
DE615046C
DE615046C DEG87174D DEG0087174D DE615046C DE 615046 C DE615046 C DE 615046C DE G87174 D DEG87174 D DE G87174D DE G0087174 D DEG0087174 D DE G0087174D DE 615046 C DE615046 C DE 615046C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
preparation
anthraquinone series
parts
blue
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG87174D
Other languages
German (de)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Ind Ges, GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE, Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA filed Critical Chemische Ind Ges
Application granted granted Critical
Publication of DE615046C publication Critical patent/DE615046C/en
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00Sulfur dyes
    • C09B49/12Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds
    • C09B49/124Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds from polycarbocyclic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß der als Cibanonblau 3 G (vgl. S c h u 1 t z, Farbstofftahellen, 7. Aufl., Leipzig 193 r, Nr. 1279, ferner Patent -525 667) bekannte schwefelhaltige Farbstoff der Anthrachinonreihe durch Behandeln mit sulfonierend wirkenden -Mitteln, wie Chlorsulfonsäure, Schwefelsäure, 01eum, gegebenenfalls in Gegenwart von katalytisch :oder schützend wirkenden Substanzen, wie Quecksilbersulfat, Schwefel, Selen, Jod oder Borsäure, in einen sulfonierten Farbstoff übergeführt wird. Dieser Farbstoff kann als Küpenfarbstoff verwendet werden. Er färbt die Baumwolle in Töen, die denjenigen des unsulfonierten Farbstoffes ähnlich, aber chlorechter sind. Er kann auch zum Färben der Kunst- und Naturseide in neutralem, alkalischem oder saurem Bade verwendet werden, wobei die aus saurem Bade auf unchargierter Seide erhältlichen Färbungen ganz besonders bemerkenswert sind. Sie besitzen eine große Reinheit, eine ganz hervorragende Lichtechtheit, verbunden mit sehr guter Wasch- und Wasserechtheit; außergewöhnlich ist auch deren Brillanz im künstlichen Licht. Endlich kann der Farbstoff in. Form seiner schwer löslichen Bariumsalze als Lachfarbstoff verwendet werden. Beispiel t t o Teile Cibanonblau 3t; trägt man bei gewöhnlicher Temperatur unter gutem Rühren. langsam 'in 200 Teile Chlorsulfonsäure ein, wobei nur schwache Temperaturerhöhung eintritt. Innerhalb i/2 Stunde heizt man das Reaktionsgemisch auf 55° und hält während 3 Stunden bei 55 bis 6o°. Die kalte Reaktionsflüssigkeit wird unter Kühlen mit Zoo Teilen konzentrierter Schwefelsäure versetzt und das so verdünnte Sulfonierungsgemisch langsam in eine gekühlte konzentrierte Kochsalzlösung .eingegossen. Es fällt das 'Natriumsalz der gebildeten Farbstoffsulfonsäure aus. Zur Isolierung saugt man ab und wäscht den Rückstand mit konzentrierter Kochsalzlösung, bis derselbe mineralsäurefrei ist. Der grünblau gefärbte Rückstand wird entweder direkt auf Paste verarbeitet, oder @er wird im Vakuum bei 6o bis 70° getrocknet und gemahlen.Process for the preparation of a dye of the anthraquinone series It has been found that the one known as cibanon blue 3 G (cf. S chu 1 tz, Farbstofftahellen, 7th edition, Leipzig 1 93 r, no. 1 279, also patent -525 667) contains sulfur Dye of the anthraquinone series is converted into a sulfonated dye by treatment with sulfonating agents, such as chlorosulfonic acid, sulfuric acid, oil, optionally in the presence of catalytically or protective substances, such as mercury sulfate, sulfur, selenium, iodine or boric acid. This dye can be used as a vat dye. It dyes the cotton in shades that are similar to those of the unsulfonated dye, but are chlorine-resistant. It can also be used for dyeing artificial and natural silk in neutral, alkaline or acidic baths, whereby the dyes available from acidic baths on uncharged silk are particularly noteworthy. They have a high degree of purity, excellent lightfastness, combined with very good washing and waterfastness; Their brilliance in artificial light is also extraordinary. Finally, the dye in the form of its sparingly soluble barium salts can be used as a laughter dye. Example tto parts of Cibanon blue 3t; carried at ordinary temperature with thorough stirring. slowly 'in 200 parts of chlorosulfonic acid, only a slight increase in temperature occurs. The reaction mixture is heated to 55 ° over the course of 1/2 hour and kept at 55 to 60 ° for 3 hours. The cold reaction liquid is mixed with zoo parts of concentrated sulfuric acid while cooling and the sulfonation mixture diluted in this way is slowly poured into a cooled concentrated saline solution. The 'sodium salt of the dye sulfonic acid formed precipitates out. To isolate it, it is suctioned off and the residue is washed with concentrated sodium chloride solution until it is free of mineral acids. The green-blue colored residue is either processed directly to paste, or it is dried and ground in vacuo at 6o to 70 °.

Beispiel 2 In Zoo Teile. Schwefelsäure von -66'B6 werden unter Rühren bei gewöhnlicher Temperatur zo Teile Cibanonblau 3 G eingetragen, die Temperatur der Sulfonierflüssigkeit im Verlaufe i/2 Stunde auf zoo° gesteigert und dieselbe während 31/2 Stunden bei ioo bis io5° belassen. Die kalt Reaktionsflüssigkeit wird hierauf direkt in Glaubersalzläsung eingetragen und, wie im Beispiel i angegeben ist, aufgearbeitet. - Die Sulfierung kann auch bei niedrigerer Temperatur durchgeführt werden, wobei aber die Reaktion längere Zeit in Anspruch nimmt; zu hohe Temperaturen sind indessen zu vermeiden, weil sie Zersetzungserscheinungenhervorrufen.Example 2 In zoo parts. Sulfuric acid of -66'B6 are added with stirring at ordinary temperature zo parts of 3 G Cibanon blue entered, the temperature the sulfonating liquid increased to zoo ° in the course of 1/2 hour and leave the same for three and a half hours at 100 to 10 5 °. The cold reaction liquid is then entered directly in Glauber's salt solution and, as stated in example i is, worked up. - The sulphonation can also be carried out at a lower temperature but the reaction takes a long time; too high temperatures should, however, be avoided because they cause decomposition phenomena.

Eine Reinigung der erhaltenen Farbstoffsulfonsäureu läßt sich dadurch erzielen, daß man nach .erfolgter Sulfonierung zu der abgekühlten Sulfoniermasse so viel Wasser unter Rühren. zufließen läßt, daß eine 8o%ige Schwefelsäure entsteht. Die Temperatur steigt dabei auf etwa ioo°. Das beim Erkalten sich ausscheidende schwarzbraune kristalline Sulfonat wird abgesaugt, mit 8o%iger Schwefelsäure nachgewaschen. und zuletzt durch Eintragen in konzentrierter Kochsalz- oder Glaubersalzlösung das Natriumsalz der Sulfonsäure gefällt. Isoliert und weiterverarbeitet wird dasselbe, wie im Beispiel i angegeben ist. Beispiel 3 In i oo Teile i a %iges 01eum trägt man bei gewöhnlicher Temperatur unter Rühren langsam i o Teile Cibanonblau 3 G ein, läßt bei Zimmertemperatur während 24 Stunden rühren. Die Aufarbeitung geschieht, wie im Beispiel i angegeben.A purification of the dye sulfonic acid obtained can thereby be achieved achieve that after. Successful sulfonation to the cooled sulfonation as much water while stirring. lets flow in that an 80% sulfuric acid is formed. The temperature rises to about 100 °. That which is excreted when it cools down black-brown crystalline sulfonate is filtered off with suction and washed with 80% sulfuric acid. and finally by adding that in concentrated saline or Glauber's salt solution The sodium salt of sulfonic acid is precipitated. The same thing is isolated and processed, as indicated in example i. Example 3 In i oo parts i a% iges 01eum carries slowly add 10 parts of Cibanon blue 3 G at normal temperature while stirring, lets stir at room temperature for 24 hours. The processing takes place, as indicated in example i.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß Cibanonblau 3 G (vgl. S c h u 1 t z, Farbstofftabellen, 7. Aufl., Leipzig 1931, Nr. 1279, ferner Patent 525 667) mit sulfonierend wirkenden Mitteln behandelt wird.PATENT CLAIM: Process for the production of a dye of the anthraquinone series, characterized in that cibanon blue 3 G (cf. S chu 1 tz, dye tables, 7th edition, Leipzig 1931, no. 1279, also patent 525 667) is treated with sulfonating agents .
DEG87174D 1933-12-23 1934-01-05 Process for the preparation of a dye of the anthraquinone series Expired DE615046C (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH615046X 1933-12-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE615046C true DE615046C (en) 1935-06-25

Family

ID=4523692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG87174D Expired DE615046C (en) 1933-12-23 1934-01-05 Process for the preparation of a dye of the anthraquinone series

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DE (1) DE615046C (en)

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