DE602959C - Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe In dem Patent 595 472 werden Farbstoffe der Anthrachinonreihe beschrieben, die man erhält, wenn man Anthracbinonderivate, die in i # 4- Stellung austauschfähige Substituenten enthalten, mit 4-Aninodiphenyl, seinen Homologen oder Substitutionsprodukten zur Umsetzung bringt und die erhaltenen Farbbasen sulfoniert. Die so erhältlichen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber bekannten Farbstoffen in der gleichen Nuance durch eine wesentlich gesteigerte Wasch- und Walkechtheit aus.
• Bei weiterer Bearbeitung des Gegenstandes wurde nun gefunden, daß man neue Farbstoffe von gleichfalls sehr guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man an Stelle der dort verwendeten 4 Aminodiph-enyle mehrkernige, partiell hydrierte aromatische Amine zur Umsetzung bringt. So erhält man beispielsweise aus i # 4-Dichloranthrachinon oder i # 4-Dioxyanthrachinon durch Austausch der beiden Chloratome bzw. der beiden Hydroxyle gegen beispielsweise die Reste des 2-Amino-5 # 6 # 7 # 8-tetrahydronaphthalins und anschließende Sulfonierung des Kondensationsproduktes einen Farbstoff, der aus saurem Bade auf Wolle blaustichiggrüne Färbungen liefert, die sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften auszeichnen und die gegenüber den mit dem bekannten, aus p-Toluidin hergestellten Handelsfarbstoff (Schultz, Farbstofftabellen Nr. I 2o i) erhältlichen Färbungen eine erheblich bessere Walkechtheit aufweisen. Denselben Effekt erzielt man bei Verwendung von beispielsweise i-Amino-5 # 6 # 7 # 8-tetrahydronaphthalin oder von i-Amino - 4 - cyclohexylbenzol. Das vorliegende Verfahren stellt somit eine erhebliche Bereicherung der Technik dar. Beispiele i. io Gewichtsteile Leukochinizarin, 2o Gewichtsteile Chinizarin und 15 Gewichtsteile Borsäure werden mit Zoo Gewichtsteilen i-Amino-5 # 6 # 7 # 8-tetrahydronaphthalin unter Rühren auf i 2 o bis i 3 o° erhitzt, bis die Schmelze .eine klare grünstichigblaue Farbe angenommen hat. Darauf wird Luft eingeleitet und bei 70° mit 15o Gewichtsteilen Alkohol verdünnt. Das k-istallin abgeschiedene Kondensationsprodukt wird abgesaugt und nach dem Trocknen aus Isoamylalkohol unikristallisiert. Man erhält bronzeglänzende Nadeln vom Schmelzpunkt 211 bis 212°. Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotstichigblauer@ Farbe auf. Mit etwa 5%igem Oleum wird der Farbstoff bei Zimmertemperatur sulfoniert. Die Sulfonsäure färbt Wolle aus saurem Bade in grünen Tönen an. Die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Wasch- und 'vValkechtheit aus.
• 2. Verwendet man im Beispiel i an Stelle voll i-Amino-5 # 6 # 7 # 8-tetrahydronaphthalin 2-Amino-5 # 6 # 7 # 8-tetrahydronaphthalin und arbeitet, wie dort angegeben, so erhält man einen Farbstoff, der aus Amylalkohol in feinen verfilzten Nadeln kristallisiert und den Schlaelzpunkt 2o8 bis 2o9° zeigt. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist blau. Nach der Sulfonierung färbt der Farbstoff Wolle aus saurem Bade in grünen Tönen an. Die Färbungen besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften.
• 3. 28 Gewichtsteile I. 4-Dichloranthrachinon werden mit 25 Gewichtsteilen wasserfreiem Tkahumacetat in 18o Teilen. 2-Amino-5 # 6 # 7 # 8-tetrahydronaphthalin unter Rühren so lange auf Zoo bis 22o° erhitzt, bis die Farbe der Schmelze in ein klares grünstichiges Blau übergegangen ist. Die Aufarbeitung der Schmelze erfolgt wie im Beispiel i angegeben. Man erhält den gleichen Farbstoff -wie im Beispiel 2.
• Ersetzt man im Beispiel i i-Amino-5 # 6 # 7 # 8-tetrahydronaphthaa durch Zoo Gewichtsteile i-Amino-4-cyclohexylbenzol und führt. im übrigen die Kondensation genau so durch, wie dort angegeben, so erhält man einen Farbstoff, der, aus Beniol umkristallisiert, den Schmelzpunkt 181° zeigt. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist rotstichigblau. Der Farbstoff färbt nach der Sulfonierung Wolle aus saurem Bade in grünen Tönen an. Die Färbungen besitzen eine sehr gute Walk- und Waschechtheit.
• 5. Wird in Beispiel 3 an Stelle von 1# 4-Dichloranthrachinon 1 # 4 - Dichlor - 5 # 8 - dioxyähthrachinon angewendet, so erhält man einen Farbstoff, der, aus Benzol umkristallisiert, sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe :löst. Die Sulfonierung wird, wie im Beispiel i angegeben, ausgeführt. Die Sulfonsäure färbt Wolle aus saurem Bade in echten gelbstichiggrünen Tönen an. .
• 6. io Gewichtsteile Leukochinizarin werden mit 8o Gewichtsteilen 2-Amino-i # 2 # 3 # 4-tetrahydronaphthalin auf 14o bis iSo° erhitzt, bis die Schmelze eine olivgrüne Farbe angenommen hat. Dann läßt, man auf ioo° abkühlen, versetzt mit i Gewichtsteil Pipeizdin und leitet Luft ein, bis eine klare blaue Lösung entstanden ist. Durch Verdünnen mit Alkohol scheidet sich das Kondensationsprodukt in bronzeglänzenden blauen Kristallen ab. Schmelzpunkt 255'. In konz. H? S O4 ist der Farbstoff mit gelber Farbe löslich. Durch Sulfonierung mit Monohydrat erhält man eine Sulfonsäüre, die Wolle aus saurem Bade in klaren blauen Tönen anfärbt. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus.
• Durch dreistündiges Erhitzen von 6 Gewichtsteilen i # 4-Dichloranthrachinonmit 3 Gewichtsteilen Kaliumacetat in 5o Gewichtsteilen 2-Amino-i # 2 # 3 # 4-tetrahydronaphthalin auf igo bis 2oo° erhält man nach dem Verdünnen mit Methanol prächtige blaue Kristalle, die, abgesaugt, den Schmelzpunkt 255° zeigen. Der Mischschmelzpunkt mit dem aus Leukoc'hinizarin hergestellten Produkt liegt ebenfalls bei 255°.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH,: Abänderung -des Verfahrens des Hauptpatents 595 472 zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der dort verwendeten 4-Aminodiphenyle hier mehrkernige, partiell hydrierte aromatische Basen . zur Umsetzung mit in I # 4- Stellung austauschfähige Substituenten tragenden Anthrachinonderivaten bringt und die erhaltenen Farbbasen sulfoniert.