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DE60226017T2 - Beschichtungszusammensetzungen enthaltend verbindungen mit einem niedrigen gehalt an flüchtigen organischen verbindungen - Google Patents

Beschichtungszusammensetzungen enthaltend verbindungen mit einem niedrigen gehalt an flüchtigen organischen verbindungen Download PDF

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DE60226017T2
DE60226017T2 DE60226017T DE60226017T DE60226017T2 DE 60226017 T2 DE60226017 T2 DE 60226017T2 DE 60226017 T DE60226017 T DE 60226017T DE 60226017 T DE60226017 T DE 60226017T DE 60226017 T2 DE60226017 T2 DE 60226017T2
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DE
Germany
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coating composition
composition according
coalescing agent
radical
formula
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
DE60226017T
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English (en)
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DE60226017D1 (de
Inventor
Larry B. Lino Lakes BRANDENBURGER
Bruce Schaumburg SICKLESTEEL
Mary Jane St. Charles HIBBEN
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sherwin Williams Co
Original Assignee
Valspar Sourcing Inc
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Publication date
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Publication of DE60226017D1 publication Critical patent/DE60226017D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE60226017T2 publication Critical patent/DE60226017T2/de
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)

Description

  • Beschichtungszusammensetzungen, wie Farben, die Latexpolymerteilchen einschließen, schließen typischerweise auch ein Koalesziermittel (d. h. Koaleszenzmittel oder Filmbildner) zusätzlich zu Pigmenten und Füllstoffen ein. Das Koalesziermittel dient als Lösungsmittel sowie als Weichmacher für die Polymerteilchen, um die Latexpolymerteilchen weichzumachen und bei der Erzeugung einer kontinuierlichen Beschichtung oder eines Films nach dem. Aufbringen auf eine Oberfläche und dem Trocknenlassen zu helfen.
  • Nützliche Koalesziermittel sind allgemein in Gegenwart von Wasser stabil, mit anderen Bestandteilen verträglich, die typischerweise in Farbenformulierungen verwendet werden, besonders Latexpolymere, so dass die Stabilität der Zusammensetzung auf Latex-Basis nicht gefährdet ist. Sie sind typischerweise auch flüchtig genug, um zu entweichen, wenn die aufgebrachte Beschichtungszusammensetzung trocknen gelassen wird, aber nichtflüchtig genug, um langsamer zu verdunsten als andere Bestandteile (z. B. Trockenverzögerer, Gefrierschutzmittel), die die Filmbildung verzögern. Jedoch gibt es einen allgemeinen Wunsch in der Industrie, flüchtige organische Emissionen zu verringern, wodurch die Klima- und Gesundheitsbedenken verringert werden.
  • Regierungen haben Regelungen geschaffen, die Richtlinien in Bezug auf flüchtige organische Verbindungen aufzeigen, die in die Atmosphäre freigegeben werden können. Um die Menge an flüchtigen organischen Verbindungen zu verringern, sind neue Beschichtungszusammensetzungen mit einem hohen Anteil an festen Bestandteilen entwickelt worden, sowie Pulverbeschichtungszusammensetzungen, die keine flüchtigen Verbindungen einschließen, eine verringerte Konzentration an flüchtigen Verbindungen aufweisen oder Verbindungen mit einer geringen Flüchtigkeit einbringen. Verringern der Flüchtigkeit von Koalesziermitteln, Lösungsmitteln, Weichmachern usw. kann das Gleichgewicht der Eigenschaften, die in einer Beschichtungszusammensetzung auf Latex-Basis, benötigt werden, jedoch nachteilig beeinflussen. Folglich gibt es einen Bedarf an Koalesziermitteln, Lösungsmitteln, Weichmachern usw., die in Beschichtungszusammensetzungen, wie Farben, verwendet werden können, die die Stabilität, Verträglichkeit, Filmbildungsfähigkeit oder die wünschenswerten Eigenschaften der aufgebrachten Beschichtung usw. nicht gefährden.
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine Klasse von Verbindungen bereit, die einen verhältnismäßig niedrigen Anteil an flüchtigen organischen Verbindungen aufweist. Derartige Verbindungen können in Beschichtungszusammensetzungen, vorzugsweise Farben, als Koalesziermittel, Lösungsmittel, Weichmacher usw. verwendet werden. Ein geeignetes Koalesziermittel ist in der Beschichtungszusammensetzung, welche vorzugsweise über die Zeit stabil ist, dispergierbar. Vorzugsweise erleichtert die Verbindung, wenn sie als Koalesziermittel verwendet wird, die Bildung von Polymerfilmen des Latexpolymers bei einer Temperatur von weniger als etwa 25°C (stärker bevorzugt bei etwa 4°C bis etwa 10°C und am meisten bevorzugt bei etwa 4°C bis etwa 5°C). Folglich wird eine Beschichtungszusammensetzung bereitgestellt, die ein Latexpolymer und ein Koalesziermittel einschließt (welches auch als Lösungsmittel oder Weichmacher dienen kann). Derartige Beschichtungszusammensetzungen können auf ein Substrat aufgetragen und getrocknet werden, wie zum Beispiel mit einer Farbe.
  • In einer Ausführungsform schließt eine Beschichtungszusammensetzung (vorzugsweise eine Farbe) ein: ein Latexpolymer; und ein Koalesziermittel mit der Formel: R1-(C(O)-X-O)n-R2 wobei:
    R1 ausgewählt ist aus einem aliphatischen Rest, einem zyklischen Rest oder einer Kombination davon, wobei der zyklische Rest ein alizyklischer oder ein heterozyklischer Rest (vorzugsweise mit weniger als 100 Kohlenstoffatomen) ist;
    X ein bivalenter organischer Rest ist (vorzugsweise mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und stärker bevorzugt mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen);
    n 1 bis 10 ist (vorzugsweise ist n 1 bis 5, stärker bevorzugt ist n 1 bis 3, und am meisten bevorzugt ist n 2 bis 3); und
    R2 ein Wasserstoffatom oder ein organischer Rest ist (vorzugsweise mit weniger als 100 Kohlenstoffatomen);
    mit der Maßgabe, dass R1 mindestens 3 Kohlenstoffatome beinhaltet, wenn X nicht -(CH2)s- ist, wobei s 2 bis 8 ist;
    wobei das Koalesziermittel einen Anteil von weniger als etwa 15% flüchtige organische Verbindungen hat, und in der Beschichtungszusammensetzung dispergierbar ist.
  • In einer anderen Ausführungsform schließt eine Beschichtungszusammensetzung ein: ein Latexpolymer; und ein Koalesziermittel mit der Formel: R1-(C(O)-X-O)n-R2 wobei:
    R1 die Formel R3-(CH2)m-(O(CH2)p)q- hat, wobei R3 ein Alkyl- oder Arylrest, m 0 bis 24, p 1 bis 4 und q 0 bis 50 ist; X die Formel -(CH2)s- hat, wobei s 2 bis 8 ist; n 1 bis 10 ist; und R2 ein Wasserstoffatom oder R1 ist; wobei das Koalesziermittel einen Anteil von weniger als etwa 15% flüchtige organische Verbindungen hat, in der Beschichtungszusammensetzung dispergierbar ist, und die Bildung von Polymerfilmen des Latexpolymers bei einer Temperatur von weniger als etwa 25°C (vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 4°C bis etwa 10°C, und stärker bevorzugt bei einer Temperatur von etwa 4°C bis etwa 5°C) erleichtert.
  • In noch einer anderen Ausführungsform schließt eine Beschichtungszusammensetzung ein: ein Latexpolymer; und ein Koalesziermittel mit der Formel: R1-(C(O)-X-O)n-H wobei:
    R1 ein Kohlenwasserstoffrest oder ein organischer Rest, enthaltend Substituenten, ausgewählt aus nicht-peroxidischen Sauerstoffatomen, Hydroxylgruppen und Kombinationen davon, ist;
    X ein bivalenter Kohlenwasserstoffrest oder ein organischer Rest, enthaltend nicht-peroxidische Sauerstoffatome und Carbonylgruppen, ist; und
    n 1 bis 10 ist;
    wobei das Koalesziermittel einen Anteil von weniger als etwa 15% flüchtige organische Verbindungen hat und in der Beschichtungszusammensetzung dispergierbar ist.
  • In noch einer anderen Ausführungsform schließt eine Beschichtungszusammensetzung ein: ein Latexpolymer; und ein Koalesziermittel mit der Formel: R1-(C(O)-X-O)n-H wobei:
    R1 ein Kohlenwasserstoffrest oder ein organischer Rest, enthaltend Substituenten, ausgewählt aus nicht-peroxidischen Sauerstoffatomen, Hydroxylgruppen und Kombinationen davon, ist;
    X die Formel -(CH2)s- hat, wobei s 2 bis 8 ist; und n 1 bis 10 ist; wobei das Koalesziermittel einen Anteil von weniger als etwa 15% flüchtige organische Verbindungen hat und in der Beschichtungszusammensetzung dispergierbar ist.
  • In einer anderen Ausführungsform schließt eine Beschichtungszusammensetzung ein: ein Latexpolymer; und ein Koalesziermittel mit der Formel: R1-(C(O)-X-O)n-H wobei:
    R1 ein Kohlenwasserstoffrest oder ein organischer Rest, enthaltend nicht-peroxidische Sauerstoffatome, ist;
    X ein organischer Rest ist, enthaltend nicht-peroxidische Sauerstoffatome und Carbonylreste; und
    n 1 bis 10 ist;
    wobei das Koalesziermittel einen Anteil von weniger als etwa 15% flüchtige organische Verbindungen hat und in der Beschichtungszusammensetzung dispergierbar ist.
  • Die vorliegende Beschreibung stellt auch Verfahren zum Beschichten bereit, die einschließen: Bereitstellen einer Beschichtungszusammensetzung, wie hier beschrieben; Aufbringen der Beschichtungszusammensetzung auf ein Substrat (z. B. Wand); und Trocknenlassen der Beschichtungszusammensetzung.
  • Der Begriff „dispergierbar" im Zusammenhang mit einem dispergierbaren Koalesziermittel bedeutet, dass das Koalesziermittel in die Beschichtungszusammensetzung gemischt werden kann, um ohne die Verwendung von Hochschermischen ein einheitliches Gemisch zu erzeugen.
  • Der Begriff „stabil" im Zusammenhang mit einer Beschichtungszusammensetzung, die ein dispergierbares Koalesziermittel enthält, bedeutet, dass das Koalesziermittel von der Beschichtungszusammensetzung beim vier Wochen langen Stehen bei 120°F (49°C) nicht phasengetrennt wird.
  • Die Begriffe „Anteil flüchtiger organischer Verbindungen" und „VOC" bedeuten hier die Flüchtigkeit der Verbindung, wie durch ASTM-Verfahren D2369-90 gemessen.
  • Der Begriff „organischer Rest" bedeutet einen Kohlenwasserstoff- (d. h. Kohlenwasserstoff-)Rest mit anderen fakultativen Elementen als Kohlenstoff und Wasserstoff in der Kette, wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Silizium, der als aliphatischer Rest, zyklischer Rest oder Kombination von aliphatischen und zyklischen Resten eingestuft ist (z. B. Alkaryl- und Aralkylreste). Der Begriff „aliphatischer Rest" bedeutet einen gesättigten oder ungesättigten linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest. Dieser Begriff wird verwendet, um zum Beispiel Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylreste zu umfassen. Der Begriff „Alkylrest" bedeutet einen gesättigten linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest, der zum Beispiel eine Methyl-, Ethyl-, Isopropyl-, t-Butyl-, Heptyl-, Dodecyl-, Octadecyl-, Amyl-, 2-Ethylhexylgruppe und dergleichen einschließt. Der Begriff „Alkenylrest" bedeutet einen ungesättigten linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer oder mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen, wie einer Vinylgruppe. Der Begriff „Alkinylrest" bedeutet einen ungesättigten linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer oder mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen. Der Begriff „zyklischer Rest" bedeutet einen Kohlenwasserstoffrest mit geschlossenem Ring, der als alizyklischer Rest, aromatischer Rest oder heterozyklischer Rest eingestuft ist. Der Begriff „alizyklischen Rest" bedeutet einen zyklischen Kohlenwasserstoffrest mit Eigenschaften, die solchen von aliphatischen Resten ähneln. Der Begriff „aromatischer Rest" oder „Arylrest" bedeutet einen ein- oder mehrkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffrest. Der Begriff „heterozyklischer Rest" bedeutet einen Kohlenwasserstoff mit geschlossenem Ring, bei welchem eines oder mehrere der Atome im Ring ein anderes Element als Kohlenstoff ist (z. B. Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel usw.).
  • Substitution wird an den organischen Resten der Koalesziermittel, die in den Beschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, erwartet. Als Mittel der Vereinfachung der Diskussion und des Rezitierens bestimmter Terminologie, die überall in dieser Anwendung verwendet wird, werden die Begriffe „Rest" und „Einheit" verwendet, um zwischen chemischen Spezies zu unterscheiden, die Substitution zulassen oder die substituiert werden können und solchen, die nicht zulassen, so substituiert zu sein oder nicht substituiert sein können. Folglich schließt, wenn der Begriff „Rest" verwendet wird, um einen chemischen Substituenten zu beschreiben, das beschriebene chemische Material den nicht substituierten Rest und diesen Rest mit O-, N-, Si- oder 5-Atomen zum Beispiel in der Kette (wie in einem Alkoxyrest) sowie Carbonylreste oder eine andere herkömmliche Substitution ein. Wenn der Begriff „Einheit" verwendet wird, um eine chemische Verbindung oder einen Substituenten zu beschreiben, soll nur ein nicht substituiertes chemisches Material eingeschlossen werden. Zum Beispiel soll der Begriff „Alkylrest" nicht nur reine offenkettige gesättigte Kohlenwasserstoffalkylsubstituenten, wie Methyl, Ethyl, Propyl, t-Butyl und dergleichen, einschließen, sondern auch Alkylsubstituenten, die ferner auf dem Fachgebiet bekannte Substituenten, wie Hydroxy, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Halogenatome, Cyano, Nitro, Amino, Carboxyl usw., tragen. Folglich schließt ein „Alkylrest" Etherreste, Halogenalkyle, Nitroalkyle, Carboxyalkyle, Hydroxyalkyle, Sulfoalkyle usw. ein. Auf der anderen Seite ist der Begriff „Alkyleinheit" auf den Einschluss nur auf reine offenkettige gesättigte Kohlenwasserstoffalkylsubstituenten, wie Methyl, Ethyl, Propyl-, t-Butyl und dergleichen beschränkt. Der Begriff „Kohlenwasserstoffrest" bezieht sich auf nicht substituierte organische Einheiten, die nur Wasserstoff und Kohlenstoff enthalten.
  • Die vorliegende Erfindung ist auf Beschichtungszusammensetzungen, die Koalesziermittel einschließen, welche gegebenenfalls auch als Weichmacher und/oder Lösungsmittel dienen können, und daraus hergestellte Beschichtungen gerichtet. Vorzugsweise sind die Beschichtungszusammensetzungen in Form von Farben. Vorzugsweise schließen derartige Beschichtungszusammensetzungen ein Polymer, vorzugsweise ein Latexpolymer, zusätzlich zu einem oder mehreren Koalesziermitteln ein. Das Koalesziermittel ist in der Beschichtungszusammensetzung dispergierbar, welche vorzugsweise über die Zeit stabil ist (d. h. das Koalesziermittel wird von der Beschichtungszusammensetzung beim vier Wochen langen Stehen bei 49°C nicht phasengetrennt).
  • Die Beschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sind dadurch vorteilhaft, dass sie einen verhältnismäßig niedrigen Anteil an flüchtigen organischen Verbindungen aufweisen, ohne das Gleichgewicht der Eigenschaften zu opfern, die für eine aufgebrachte (d. h. trockene) Beschichtung, wie eine Farbe, gewünscht sind. Zum Beispiel stellen die Beschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung eine aufgebrachte Beschichtung mit einer bevorzugten Reibebeständigkeit bereit, wie durch den Test bestimmt, der nachstehend im Beispielabschnitt aufgezeigt ist, von mindestens etwa dem von TEXANOL, welches ein Alkohol/Ester ist, der aus Trimethylpentandiol und Isobuttersäure hergestellt wird ((H3C)2-CH-C(O)-O-CH2-C(CH3)2-CH2(OH)-CH(CH3)2).
  • Vorzugsweise schließen die Beschichtungszusammensetzungen eine Verbindung mit einem verhältnismäßig niedrigen Anteil an flüchtigen organischen Verbindungen (VOC) und stärker bevorzugt, ein verhältnismäßig niedriges Molekulargewicht ein. Gemäß der vorliegenden Erfindung ist der Anteil an flüchtigen organischen Verbindungen, wie durch den Test bestimmt, der nachstehend im Beispielabschnitt aufgezeigt ist, nicht größer als etwa 15%, bezogen auf das ursprüngliche Gewicht des Koalesziermittels. Vorzugsweise ist das Zahlenmittel des Molekulargewichts derartiger Verbindungen nicht größer als etwa 750 und stärker bevorzugt, weniger als etwa 500.
  • Vorzugsweise sind derartige Verbindungen gute Koalesziermittel. Das heißt, sie stellen vorzugsweise und vorteilhaft gute Filmbildungseigenschaften für ein Latexpolymer bereit. Stärker bevorzugt sind eine besonders wünschenswerte Gruppe von Verbindungen solche, die gute Filmbildungseigenschaften bei niedrigen Temperaturen (z. B. unterhalb Raumtemperatur) bereitstellen, wie durch den Test bestimmt, der nachstehend im Beispielabschnitt aufgezeigt ist. Vorzugsweise erleichtern derartige Verbindungen die Bildung von Polymerfilmen eines Latexpolymers bei einer Temperatur von weniger als etwa 25°C (stärker bevorzugt bei einer Temperatur von etwa 4°C bis etwa 10°C und am meisten bevorzugt bei einer Temperatur von etwa 4°C bis etwa 5°C).
  • Vorzugsweise sind derartige niedrige VOC-Verbindungen von Formel R1-(C(O)-X-O)n-R2 wobei:
    n 1 bis 10 ist;
    R1 ein Rest ist, ausgewählt aus einem aliphatischen Rest, einem zyklischen Rest oder einer Kombination davon, wobei der zyklische Rest ein alizyklischer oder ein heterozyklischer Rest ist, vorzugsweise mit weniger als 100 Kohlenstoffatomen und stärker bevorzugt mit 3 bis 24 Kohlenstoffatomen;
    R2 ein Wasserstoffatom oder ein organischer Rest ist, vorzugsweise mit weniger als 100 Kohlenstoffatomen;
    und X ein bivalenter organischer Rest ist, vorzugsweise mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und stärker bevorzugt mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, mit der Maßgabe, dass R1 mindestens 3 Kohlenstoffatome beinhaltet, wenn X nicht -(CH2)s- ist, wobei s 2 bis 8 ist, wobei das Koalesziermittel einen Anteil von weniger als etwa 15% flüchtige organische Verbindungen hat.
  • Vorzugsweise beträgt n 1 bis 5, stärker bevorzugt beträgt n 1 bis 3, und am meisten bevorzugt beträgt n 2 bis 3.
  • Vorzugsweise ist R1 ein Rest, ausgewählt aus einem aliphatischen Rest, einem zyklischen Rest oder einer Kombination davon, wobei der zyklische Rest ein alizyklischer oder ein heterozyklischer Rest ist, der Substituenten einschließt, ausgewählt aus nicht-peroxidischen Sauerstoffatomen, Carbonylgruppen, Hydroxylgruppen und Kombinationen davon, stärker bevorzugt Substituenten, ausgewählt aus nicht-peroxidischen Sauerstoffatomen, Hydroxylgruppen und Kombinationen davon, und am meisten bevorzugt aus nicht-peroxidischen Sauerstoffatomen. Für bestimmte Ausführungsformen hat R1 die Formel R3-(CH2)m-(O(CH2)p)q-, wobei R3 ein Alkyl- oder Arylrest, m 0 bis 24, p 1 bis 4 (vorzugsweise p 1 bis 2 ist) und q 0 bis 50 ist. In dieser bevorzugten Formulierung für R1, ist m + pq vorzugsweise kleiner als etwa 23.
  • Vorzugsweise ist X ein bivalenter Kohlenwasserstoffrest, obwohl für bestimmte bevorzugte Ausführungsformen X ein organischer Rest ist, der Substituenten einschließt, ausgewählt aus nicht-peroxidischen Sauerstoffatomen, Carbonylgruppen und Kombinationen davon, und stärker bevorzugt aus nicht-peroxidischen Sauerstoffatomen und Carbonylgruppen. Für bestimmte Ausführungsformen hat X die Formel -(CH2)s-, wobei s 2 bis 8 ist, und vorzugsweise s 3 bis 5 ist.
  • Vorzugsweise ist R2 ein Wasserstoffatom, obwohl für bestimmte bevorzugte Ausführungsformen R2 die vorstehend angegebene Bedeutung von R1 hat.
  • Für bestimmte Ausführungsformen schließt R1 mindestens drei Kohlenstoffatome ein, wenn X nicht -(CH2)s- ist, wobei s 2 bis 8 ist.
  • Für bestimmte Ausführungsformen ist R1 ein Rest, ausgewählt aus einem aliphatischen Rest, einem zyklischen Rest oder einer Kombination davon, wobei der zyklische Rest ein alizyklischer oder ein heterozyklischer Rest ist, mit 3 bis 24 Kohlenstoffatomen und Substituenten, ausgewählt aus Sauerstoffatomen, Carbonylgruppen, Hydroxylgruppen und Kombinationen davon; und ist R2 ein Wasserstoffatom.
  • Eine bevorzugte Gruppe derartiger Verbindungen hat die Formel: R1-(C(O)-X-O)n-R2 wobei:
    R1 ein Rest ist, ausgewählt aus einem aliphatischen Rest, einem zyklischen Rest oder einer Kombination davon, wobei der zyklische Rest ein alizyklischer oder ein heterozyklischer Rest ist;
    X ein bivalenter organischer Rest ist;
    n 1 bis 10 ist;
    und R2 ein Wasserstoffatom oder ein organischer Rest ist;
    mit der Maßgabe, dass R1 mindestens 3 Kohlenstoffatome beinhaltet, wenn X nicht -(CH2)s- ist, wobei s 2 bis 8 ist.
  • Derartige Verbindungen können zum Beispiel aus Caprolacton und einem Alkohol hergestellt werden.
  • Eine andere bevorzugte Gruppe derartiger Verbindungen hat die Formel: R1-(C(O)-X-O)n-R2 wobei:
    R1 die Formel R3-(CH2)m-(O(CH2)p)q- hat, wobei R3 ein Alkyl- oder Arylrest, m 0 bis 24, p 1 bis 4 und q 0 bis 50 ist;
    X die Formel -(CH2)s- hat, wobei s 2 bis 8 ist;
    n 1 bis 10 ist;
    und R2 ein Wasserstoffatom oder R1 ist.
  • Eine andere bevorzugte Gruppe derartiger Verbindungen hat die Formel: R1-(C(O)-X-O)n-H wobei:
    R1 eine Kohlenwasserstoffeinheit oder ein organischer Rest, enthaltend Substituenten, ausgewählt aus nicht-peroxidischen Sauerstoffatomen, Hydroxylgruppen und Kombinationen davon, ist;
    X eine bivalente Kohlenwasserstoffeinheit oder ein organischer Rest, enthaltend nicht-peroxidische Sauerstoffatome und Carbonylgruppen, ist; und
    n 1 bis 10 ist.
  • Derartige Verbindungen können zum Beispiel aus einem Glycidylester der Neodecansäure (z. B. CARDURA E10) und einer Carbonsäure hergestellt werden.
  • Eine andere bevorzugte Gruppe derartiger Verbindungen hat die Formel: R1-(C(O)-X-O)n-H wobei:
    R1 eine Kohlenwasserstoffeinheit oder ein organischer Rest, enthaltend Substituenten, ausgewählt aus nicht-peroxidischen Sauerstoffatomen, Hydroxylgruppen und Kombinationen davon, ist;
    X die Formel -(CH2)s- hat, wobei s 2 bis 8 ist; und
    n 1 bis 10 ist.
  • Eine andere bevorzugte Gruppe derartiger Verbindungen hat die Formel: R1-(C(O)-X-O)n-H wobei:
    R1 eine Kohlenwasserstoffeinheit oder ein organischer Rest, enthaltend nicht-peroxidische Sauerstoffatome, ist;
    X ein organischer Rest, enthaltend nicht-peroxidische Sauerstoffatome und Carbonylreste, ist; und
    n 1 bis 10 ist.
  • Diese Verbindungen können unter Verwendung von organischen Standardsyntheseverfahren, welche dem Fachmann bekannt sind, hergestellt werden. Spezifische Synthesen sind im Beispielabschnitt nachstehend aufgezeigt.
  • Die bevorzugten Polymere der Beschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung schließen Latexpolymere (d. h. Latizes) ein. Diese sind auf dem Fachgebiet der Farben bekannt und sind typischerweise Teilchen, die in einem wässrigen Medium emulgiert oder suspendiert sind. Sie schließen zum Beispiel die Polymerisationsprodukte von ethylenisch ungesättigten Monomeren, wie Alkyl- und Alkoxyacrylate oder -methacrylate, Vinylester von gesättigten Carbonsäuren, Monoolefine, konjugierte Diene, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Monomeren, wie zum Beispiel Styrol, Methylmethacrylat, Butylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, Vinylacetat, Acrylnitril und Vinylchlorid, ein. Die Latexpolymere können einen breiten Bereich von Glasübergangstemperaturen in Abhängigkeit von den gewünschten Eigenschaften der so erhaltenen Beschichtung aufweisen.
  • Die Menge von Polymeren und der niedrigen VOC-Verbindungen (z. B. Koalesziermittel), die in den Beschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung vorliegen, schließen eine Menge ein, die das gewünschte Ergebnis bereitstellt. Vorzugsweise liegen eine oder mehrere verhältnismäßig niedrige VOC-Verbindungen, welche vorzugsweise als Koalesziermittel dienen, in einer Beschichtungszusammensetzung in einer Menge von mindestens etwa 1 Gewichtsprozent (Gew.-%), stärker bevorzugt von mindestens etwa 2 Gew.-% und am meisten bevorzugt von mindestens etwa 5 Gew.-% vor, bezogen auf Polymerfeststoffe. Vorzugsweise liegen eine oder mehrere verhältnismäßig niedrige VOC-Verbindungen in einer Beschichtungszusammensetzung in einer Menge von nicht mehr als etwa 50 Gew.-% und stärker bevorzugt von nicht mehr als etwa 25 Gew.-% vor, bezogen auf Polymerfeststoffe. Wenn Gemische derartiger Koalesziermittel verwendet werden, sind die numerischen Werte der Variablen in den Formeln, die hier beschrieben sind, Durchschnittswerte.
  • Andere Komponenten der Beschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung schließen solche ein, die typischerweise in Farbenformulierungen verwendet werden, wie Pigmente, Füllstoffe, Verdickungsmittel, Biozide, Antipilzmittel, oberflächenaktive Mittel, Dispersionsmittel, Antischaummittel und dergleichen. Die Beschichtungszusammensetzungen können mit Standardverfahren, die in der Farbenindustrie bekannt sind, hergestellt werden.
  • BEISPIELE
  • Die folgenden Beispiele werden als Hilfe zum Verstehen der vorliegenden Erfindung angeboten und sollen nicht als Beschränkung des Schutzbereichs davon ausgelegt werden. Wenn nichts anderes angegeben ist, beziehen sich alle Teile und Prozentsätze auf das Gewicht.
  • VOC-PRÜFUNG:
  • Die Prüfung von Koalesziermitteln wird unter Verwendung von ASTM-Verfahren D2369-90 durchgeführt. Ungefähr 0,5 Gramm (g) Koalesziermittel wurde in eine Aluminiumwaagschale eingewogen und in einen Umluftofen bei 110°C für 1 Stunde eingebracht. Die Schale wurde dann erneut gewogen und der Massenverlust stellt den Anteil in Prozent (%) VOC des Koalesziermittels dar.
  • REIBEBESTÄNDIGKEIT:
  • Die Beschichtung wurde auf ein schwarzes Vinylreibetestdiagramm (erhältlich von der Leneta Company) mit einem Standard-3-mil-(0,0762 Millimeter (mm)) Bird-Filmapplikator (erhältlich von Byk Gardner) herabgezogen. Der Film wurde bei Raumtemperatur 7 Tage lang trocknengelassen. Die Reibebeständigkeit wurde mit einer Gardner-Abriebprüfvorrichtung (erhältlich von Byk Gardner) unter Verwendung von 10 g Reibemedien gemessen. Die Anzahl der Zyklen bis der Beschichtungsfilm zuerst entfernt war, wurde notiert.
  • NIEDRIGTEMPERATURKOALESZIERMITTEL (LTC):
  • Die Beschichtung wurde auf ein Penopac-Papierdiagramm (erhältlich von der Leneta Company) mit einem Standard-3-mil-Bird-Filmapplikator herabgezogen. Das Diagramm wurde dann bei 40°F (4,4°C) in den Kühlschrank gelegt, bis es trocken war. Es wurde bestimmt, dass Beschichtungsfilme, die keine Risse zeigten, bestanden haben. Jeder Riss des Films galt als Versagen.
  • BEISPIEL 1
  • HERSTELLUNG VON KOALESZIERMITTEL-VERBINDUNGEN
  • LAUF 1. HERSTELLUNG EINES KOALESZIERMITTELS
  • Ein 500 ml-Vierhalsrundkolben, der mit einem mechanischen Rührer ausgerüstet war, wurde mit ε-Caprolacton (2-Oxepanon) (174 g), 1-Dodecanol (173 g) und FASCAT 2003 (Zinnoctoat, erhältlich von Atofina Chemicals) (0,2 g) beschickt. Der Inhalt des Kolbens wurde auf 150°C erwärmt und gehalten, bis der freie Caprolactonspiegel unter 0,5% war, wenn mit GC gemessen (ungefähr vier Stunden), dann auf Raumtemperatur abgekühlt.
  • LÄUFE 2–20. HERSTELLUNG VON KOALESZIERMITTELN
  • Eine Vielzahl von Koalesziermitteln wurde nach dem Verfahren von Beispiel 1, Lauf 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die 174 g Caprolacton gemäß der Menge variiert wurde, die in Tabelle 1A aufgeführt ist, und die 173 g 1-Dodecanol, die in Beispiel 1, Lauf 1 verwendet wurden, durch den Alkohol und die Menge ersetzt wurden, die in Tabelle 1A aufgeführt sind. Tabelle 1A
    Lauf Alkohol Caprolacton (Gramm)/Alkohol (Gramm) Molares Verhältnis Caprolacton:Alkohol % VOC
    1 1-Dodecanol 174/173 1,64:1 7,0%
    2 1-Dodecanol 200/163 2:1 6,0%
    3 1-Dodecanol 225/147 2,5:1 4,0%
    4 1-Dodecanol 240/130,5 3:1 3,0%
    5 1-Dodecanol 265/108 4:1 2,0%
    6 Benzylalkohol 228/108 2:1 9,0%
    7 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol (TMPD) 196/140 1,7:1 15%
    8 2-Ethylhexanol, 2 Mol EO 157/200 1,5:1 10%
    9 2-Amino-2-methyl-1-propanol (AMP-95) 228/71,2 2,5:1 3,0%
    10 1-Hexanol 228/81,8 2,5:1 5,0%
    11 2-Butoxyethanol (Butylcellosolve) 228/94,4 2,5:1 8,0%
    12 1-Butanol 228/74,1 2,5:1 7,0%
    13 2(2-Butoxyethoxy)ethanol (Butylcarbitol) 228/129,8 2,5:1 9,0%
    14 1-Octanol 228/104,2 2,5:1 5,0%
    15 2-Propoxyethanol (Propylcellosolve) 228/83,2 2,5:1 9,0%
    16 1-Propanol 228/48 2,5:1 11,0%
    17 2-Butyl-2-ethyl-1,3-propandiol 174/98 2,5:1 3,5%
    18 1,3-Butandiol 228/72 2,5:1 3,0%
    19 2-Methoxyethanol (Methylcellosolve) 228/60,8 2,5:1 7,0%
    20 2-Ethoxyethanol (Cellosolve) 228/72,1 2,5:1 7,5%
    • *TEXANOL ist 99,5% VOC nach diesem Verfahren
  • BEISPIEL 2
  • HERSTELLUNG VON KOALESZIERMITTEL-VERBINDUNGEN
  • LAUF 1. HERSTELLUNG EINES KOALESZIERMITTELS AUS CARDURA E10
  • Ein 500 ml-Vierhalsrundkolben, der mit einem mechanischen Rührer ausgerüstet war, wurde mit CARDURA E10 (Glycidylester der Neodecansäure, erhältlich von Shell Chemical) (228 g) beschickt. Der Kolben wurde auf 140°C erwärmt, und der Kolben wurde 90 Minuten lang mit 88 g Isobuttersäure beschickt. Der Inhalt des Kolbens wurde 2 Stunden lang bei 140°C gehalten und auf Raumtemperatur abgekühlt.
  • LÄUFE 2–3. HERSTELLUNG VON KOALESZIERMITTELN
  • Eine Vielzahl von Koalesziermitteln wurde nach dem Verfahren von Beispiel 2, Lauf 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die 88 g Isobutyrsäure, die in Beispiel 2, Lauf 1 verwendet wurden, durch die Säure ersetzt wurde, die in Tabelle 2A aufgeführt ist. Tabelle 2A
    Lauf Säure Menge (Gramm) % VOC
    1 Isobuttersäure 88 7,0%
    2 Essigsäure 60 9,0%
    3 Propionsäure 74 10,0%
  • BEISPIEL 3
  • HERSTELLUNG VON BESCHICHTUNGSZUSAMMENSETZUNGEN
  • Verschiedene Beschichtungszusammensetzungen wurden durch Mischen der Bestandteile, die in Tabelle 3A aufgeführt sind, hergestellt. Für jede Zusammensetzung ist das Koalesziermittel, wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben. Tabelle 3A
    Material Beschreibung Gramm
    Wasser 62,0
    Ethylenglycol 35,0
    AMP-95 Amin, Angus 1,0
    Tamol 731 Dispersionsmittel, Rohm & Haas 10,0
    Dehydran 1620 Antischaummittel, Cognis 1,0
    RCL-535 TiO2, Millennium 245,0
    KATHON LX 1,5% Biozid, Rohm & Haas 1,7
    Emulsionspolymer 453
    Ammoniumhydroxid 2,0
    Koalesziermittel 26,3
    Ethylenglycol 20,9
    SURFYNOL 504 grenzflächenaktives Mittel, Air Products 1,0
    ACRYSOL RM-2020NPR Verdickungsmittel, Rohm & Haas 4,0
    ACRYSOL RM-6 Verdickungsmittel, Rohm & Haas 31,0
    FOAMASTER SA-3 Antischaummittel, Cognis 3,5
    Wasser 156,0
    Tabelle 3B
    Lauf Alkohol Molares Verhältnis Caprolacton:Alkohol Reiben (im Verhältnis zu TEXANOL) LTC
    1 1-Dodecanol 1,7:1 1,27 bestanden
    2 1-Dodecanol 2:1 1,09 bestanden
    3 1-Dodecanol 2,5:1 bestanden
    4 1-Dodecanol 3:1 1,07 bestanden
    5 1-Dodecanol 4:1 0,71 bestanden
    6 Benzylalkohol 2:1 bestanden
    7 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol (TMPD) 1,7:1 0,81 bestanden
    8 2-Ethylhexanol, 2 Mol EO 1,5:1 0,96 bestanden
    9 2-Amino-2-methyl-1-propanol (AMP-95) 2,5:1 nicht bestanden
    , 1-Hexanol 2,5:1 1,10 bestanden
    11 2-Butoxyethanol (Butylcellosolve) 2,5:1 1,35 bestanden
    12 1-Butanol 2,5:1 1,27 bestanden
    13 2(2-Butoxyethoxy)ethanol (Butylcarbitol) 2,5:1 bestanden
    14 1-Octanol 2,5:1 bestanden
    15 2-Propoxyethanol (Propylcellosolve) 2,5:1 bestanden
    16 1-Propanol 2,5:1 bestanden
    17 2-Butyl-2-ethyl-1,3-propandiol 2,5:1 bestanden
    18 1,3-Butandiol 2,5:1 nicht bestanden
    19 2-Methoxyethanol (Methylcellosolve) 2,5:1 bestanden
    20 2-Ethoxyethanol (Cellosolve) 2,5:1 bestanden
    • TEXANOL LTC: bestanden, Reiben = 1,0
    Tabelle 3C
    Beispiel 2, Lauf Säure LTC
    1 Isobuttersäure bestanden
    2 Essigsäure bestanden
    3 Propionsäure bestanden
    Tabelle 3D
    Beispiel 3, Verbindung VOC LTC
    Isodecylbenzoat 15% bestanden
    bis(2-Ethylhexyl)adipat 0,6% bestanden

Claims (32)

  1. Beschichtungszusammensetzung umfassend: ein Latexpolymer; und ein Koalesziermittel der Formel: R1-(C(O)-X-O)n-R2 wobei: R1 ausgewählt ist aus einem aliphatischen Rest, einem zyklischen Rest oder einer Kombination davon, wobei der zyklische Rest ein alizyklischer oder ein heterozyklischer Rest ist; X ein bivalenter organischer Rest ist; n 1 bis 10 ist; und R2 ein Wasserstoffatom oder ein organischer Rest ist; mit der Maßgabe, dass R1 mindestens 3 Kohlenstoffatome beinhaltet wenn X nicht -(CH2)s- ist, wobei s 2 bis 8 ist; wobei das Koalesziermittel einen Anteil von weniger als etwa 15% flüchtige organische Verbindungen (VOC) hat, gemessen durch Einwiegen von ungefähr 0,5 g des Koalesziermittels in eine Aluminiumwaagschale, Plazieren in einen Umluftofen bei 110°C für eine Stunde, erneutem Wiegen und Bestimmen des Massenverlusts in % VOC; und in der Beschichtungszusammensetzung dispergierbar ist.
  2. Beschichtungszusammensetzung umfassend: ein Latexpolymer; und ein Koalesziermittel der Formel: R1-(C(O)-X-O)n-H wobei: R1 ein Kohlenwasserstoffrest oder ein organischer Rest enthaltend Substituenten, ausgewählt aus nicht-peroxidischen Sauerstoffatomen, Hydroxylgruppen und Kombinationen davon, ist; X ein bivalenter Kohlenwasserstoffrest oder ein organischer Rest enthaltend nicht-peroxidische Sauerstoffatome und Carbonylgruppen ist; und n 1 bis 10 ist; wobei das Koalesziermittel einen Anteil von weniger als etwa 15% flüchtige organische Verbindungen (VOC) hat, gemessen durch Einwiegen von ungefähr 0,5 g des Koalesziermittels in eine Aluminiumwaagschale, Plazieren in einen Umluftofen bei 110°C für eine Stunde, erneutem Wiegen und Bestimmen des Massenverlusts in % VOC; und in der Beschichtungszusammensetzung dispergierbar ist.
  3. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Koalesziermittel keine Phasentrennung von der Beschichtungszusammensetzung bei Stehen lassen bei 49°C über vier Wochen aufweist.
  4. Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das Koalesziermittel keine aliphatisch ungesättigten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen beinhaltet.
  5. Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das Koalesziermittel die Bildung von Polymerfilmen des Latexpolymers bei einer Temperatur von weniger als etwa 25°C erleichtert.
  6. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 5, wobei das Koalesziermittel die Bildung von Polymerfilmen des Latexpolymers bei einer Temperatur von etwa 4°C bis etwa 10°C erleichtert.
  7. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 6, wobei das Koalesziermittel die Bildung von Polymerfilmen des Latexpolymers bei einer Temperatur von etwa 4°C bis etwa 5°C erleichtert.
  8. Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das Koalesziermittel ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von nicht mehr als etwa 750 hat.
  9. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 8, wobei das Koalesziermittel ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von weniger als etwa 500 hat.
  10. Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, welche in Form eines Anstrichmittels vorliegt.
  11. Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei n 1 bis 5 ist.
  12. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 12, wobei n 1 bis 3 ist.
  13. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 11, wobei n 2 bis 3 ist.
  14. Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei R1 weniger als 100 Kohlenstoffatome aufweist.
  15. Beschichtungszusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 und 3 bis 13, wobei R1 Substituenten ausgewählt aus Sauerstoffatomen, Carbonylgruppen, Hydroxylgruppen und Kombinationen davon aufweist.
  16. Beschichtungszusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 und 3 bis 13, wobei R1 3 bis 24 Kohlenstoffatome und Substituenten ausgewählt aus Sauerstoffatomen, Carbonylgruppen, Hydroxylgruppen und Kombinationen davon ausweist; und R2 ein Wasserstoffatom ist.
  17. Beschichtungszusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 und 3 bis 13, wobei R1 die Formel R3-(CH2)m-(O(CH2)p)q- hat, wobei R3 ein Alkylrest, m 0 bis 24, p 1 bis 4 und q 0 bis 50 ist.
  18. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 17, wobei p 1 bis 2 ist.
  19. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 17, wobei m + pq weniger als etwa 23 ist.
  20. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1, wobei R2 ein Wasserstoffatom oder ein organischer Rest mit weniger als 100 Kohlenstoffatomen ist.
  21. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1, wobei X ein bivalenter organischer Rest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
  22. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 21, wobei X ein bivalenter organischer Rest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.
  23. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1, wobei X ein organischer Rest, mit Substituenten, ausgewählt aus Sauerstoffatomen, Carbonylgruppen und Kombinationen davon, ist.
  24. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei X die Formel -(CH2)s- hat, wobei s 2 bis 8 ist.
  25. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 24, wobei s 3 bis 5 ist.
  26. Beschichtungszusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei das Koalesziermittel keine aliphatisch ungesättigten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen beinhaltet; und wobei das Koalesziermittel die Bildung von Polymerfilmen des Latexpolymers bei einer Temperatur von weniger als etwa 25°C erleichtert.
  27. Beschichtungszusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei R1 die Formel R3-(CH2)m-(O(CH2)p)q- hat, wobei R3 ein Alkylrest, m 0 bis 24, p 1 bis 4 und q 0 bis 50 ist, X die Formel -(CH2)s- hat, wobei s 2 bis 8 ist; und R2 ein Wasserstoffatom oder R1 ist; wobei das Koalesziermittel die Bildung von Polymerfilmen des Latexpolymers bei einer Temperatur von weniger als etwa 25°C erleichtert.
  28. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend mindestens 1 Gew.-% des Koalesziermittels der Formel R1-(C-(O)-X-O)n-R2 bezogen auf die Polymer-Feststoffe der Beschichtungszusammensetzung.
  29. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 28, umfassend mindestens 2 Gew.-% des Koalesziermittels der Formel R1-(C-(O)-X-O)n-R2 bezogen auf die Polymer-Feststoffe der Beschichtungszusammensetzung.
  30. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 29, umfassend zwischen 5 Gew.-% und 25 Gew.-% des Koalesziermittels der Formel R1-(C-(O)-X-O)n-R2 bezogen auf die Polymer-Feststoffe der Beschichtungszusammensetzung.
  31. Beschichtungszusammensetzung gemäß Anspruch 2, wobei: R1 ein Kohlenwasserstoffrest oder ein organischer Rest enthaltend nicht-peroxidische Sauerstoffatome ist; X ein organischer Rest, enthaltend nicht-peroxidische Sauerstoffatome und Carbonylgruppen ist; und n 1 bis 10 ist.
  32. Beschichtungszusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, welche auf ein Substrat aufgetragen und getrocknet wurde.
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