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DE60220470T2 - Organosilizium-Verbindungen und Herstellungsverfahren - Google Patents

Organosilizium-Verbindungen und Herstellungsverfahren Download PDF

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DE60220470T2 DE2002620470 DE60220470T DE60220470T2 DE 60220470 T2 DE60220470 T2 DE 60220470T2 DE 2002620470 DE2002620470 DE 2002620470 DE 60220470 T DE60220470 T DE 60220470T DE 60220470 T2 DE60220470 T2 DE 60220470T2
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Masaaki Matsuida-machi Usui-gun Yamaya
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen, die eine Organooxysilylgruppe an einem Ende eines Moleküls und eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe am anderen Ende davon aufweisen und eine Polysulfidgruppe enthalten oder Organooxysilylgruppen an beiden Enden eines Moleküls aufweisen und eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe enthalten, die in der Mitte davon von Polysulfidgruppen flankiert ist.
  • STAND DER TECHNIK
  • Verbindungen, die Alkoxysilyl- und Polysulfidgruppen pro Molekül enthalten, sind auf dem Gebiet der Erfindung allgemein bekannt. Diese Verbindungen werden als Grenzflächenhaftmittel zwischen anorganischen Materialien, wie z.B. Silica, Aluminiumhydroxid und Talk, und organischen Materialien, wie z.B. wärmehärtbaren Harzen, thermoplastischen Harzen und Kautschuk, als Haftmodifikationsmittel für organische Harze und Kautschuk, als Primer-Zusammensetzung oder dergleichen verwendet.
  • Obwohl eine Sulfidgruppe enthaltende Organosiliciumverbindungen auf Verbundwerkstoffe, die aus Harzen oder Kautschuk und anorganischen Materialien, wie oben angeführt, aufgebracht werden, zeichnen sich Zusammensetzungen, die durch die Zugabe bekannter, eine Sulfidgruppe enthaltender Organosiliciumverbindungen zu Harzen oder Kautschuk und deren Vermischen mit anorganischen Materialien erhalten werden, durch unzureichende Abriebfestigkeit aus.
  • Die in der vorliegenden Erfindung hergestellten Verbindungen weisen die folgende Formel auf: (R1O)(3-p)(R2)pSi-R3-Sm-R4-A (1)worin R1 und R2 jeweils aus einer einwertigen Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, R3 und R4 jeweils eine zweiwertige Kohlenwas serstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, A Wasserstoff oder eine Gruppierung -Sm-R3-Si(OR1)(3-p)(R2)p ist, m = 2 ist und p = 0, 1 oder 2 ist.
  • In der SE-A-465267 und Tetrahedron Letters 31, 40, S. 5773–5774 (Stjernlöf et al.) ist die nachstehende Synthese unter Verwendung von Diethylazodicarboxylat (DEAD) und 3-Trimethoxysilylpropanthiol zur Herstellung der Verbindung 5 beschrieben, die sich zur Bereitstellung einer wirksamen Oberfläche eignet (R = Butyl oder Phenyl).
  • Figure 00020001
  • Die EP-A-0753549 und EP-A-0748839 beziehen sich auf ein bekanntes Verfahren zur Herstellung von Silanen der Formel R1R2R3Si-X1-(Sx-Y)m-(Sx-X2-SiR1R2R3)n durch Umsetzen von Halogenalkylsilylethern und Polyhalogeniden mit Metallpolysulfiden in Gegenwart von alkoholischen Lösungsmitteln bei –20 °C bis 120 °C: R1R2R3Si-X-Hal + Hal-Y-Hal + Na2Sx → R1R2R3Si-X-Sx(X-Sx)m-X-SiR1R2R3 + NaHal worin R1, R2, R3 unter anderem C1-18-Alkyl oder -Alkoxy sind, X1 und X2 C1-12-Alkylen sind, Y Alkylen oder Arylen ist, m = 1 bis 20 ist, n = 1 bis 6 und x = 1 bis 8 ist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Herstellung einer Organosiliciumverbindung der folgenden allgemeinen Formel (1) bereit: (R1O)(3-p)(R2)pSi-R3-Sm-R4-A (1)worin R1 und R2 aus einwertigen Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, R3 und R4 zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind und A Wasserstoff oder eine Gruppierung -Sm-R3-Si-(OR1)(3-p)(R2)p ist, worin m = 2 ist und p = 0, 1 oder 2 ist, umfassend das Umsetzen einer eine Mercaptoalkylgruppe enthaltenden Organosiliciumverbindung der folgenden allgemeinen Formel (5): (R1O)(3-p)(R2)pSi-R3-SH (5)worin R1, R2, R3 und p wie oben definiert sind, mit einer eine Sulfenamidgruppe enthaltenden Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (6): (R5)(R6)N-S-R4-B (6)worin R4 wie oben definiert ist, R5 und R6 unabhängig voneinander aus Wasserstoff und einwertigen Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, mit der Maßgabe, dass R5 und R6 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind, oder R5 und R6 zusammen eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen bilden, die gegebenenfalls Sauerstoff- oder Schwefelatome enthält, und B Wasserstoff oder eine Gruppierung -S-N(R5)(R6) ist.
  • WEITERE ERLÄUTERUNGEN; OPTIONEN UND BEVORZUGTE AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Organosiliciumverbindungen weisen die allgemeine Formel (1) auf. (R1O)(3-p)(R2)pSi-R3-Sm-R4-A (1)
  • Darin sind R1 und R2 jeweils eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Alkyl- und Alkenylgruppen, wie z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, Allyl und Methallyl. R3 und R4 sind jeweils eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Alkylen-, Arylen- und Alkenylengruppen, wie z.B. Methylen, Ethylen, Propylen, n-Butylen, i-Butylen, Hexylen, Decylen, Phenylen und Methylphenylethylen und Gemische davon. A ist Wasserstoff oder die Gruppierung -Sm-R3-Si(OR1)(3-p)(R2)p, worin m = 2 ist und p = 0, 1 oder 2 ist.
  • Typische, nicht einschränkende Beispiele der Verbindung der Formel (1) sind nachstehend angeführt. (CH3CH2O)3Si-(CH2)3-S2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (CH3O)3Si-(CH2)3-S2-CH2CH=CH2 (CH3CH2O)3Si-(CH2)3-S2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-S2-(CH2)3-Si(OCH2CH3)3 (CH3CH2O)3Si-(CH2)3-S2-(CH2)10-S2-(CH2)3-Si(OCH2CH3)3
  • In der zuvor angeführten Verbindung ist Schwefel lediglich durch einen Mittelwert dargestellt, weil m aufgrund von Disproportionierungsreaktionen oder dergleichen eine Verteilung aufweist.
  • Die Organosiliciumverbindung der Formel (1) wird durch den Schritt des Umsetzens einer eine Mercaptoalkylgruppe enthaltenden Organosiliciumverbindung der folgenden allgemeinen Formel (5): (R1O)(3-p)(R2)pSi-R3-SH (5)mit einer eine Sulfenamidgruppe enthaltenden Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (6): (R5)(R6)N-S-R4-B (6)hergestellt.
  • In den obigen Formeln sind R1, R2, R3, R4 und p wie oben definiert.
  • R5 und R6 sind unabhängig voneinander aus Wasserstoff und einwertigen Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt, beispielsweise Alkylgruppen, wie z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl und i-Propyl, Alkenylgruppen, wie z.B. Vinyl und Allyl, und Phenyl. R5 und R6 können gleich oder unterschiedlich sein, mit der Maßgabe, dass R5 und R6 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind. Alternativ dazu können R5 und R6 mit dem Stickstoffatom einen Ring bilden, und in einem solchen Fall bilden sie eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, die Sauerstoff- oder Schwefelatome enthalten kann, wie beispielsweise Alkylen, Arylen, Alkenylen oder Gemische davon.
  • B ist Wasserstoff oder die Gruppierung -S-N(R5)(R6).
  • Typische, nicht einschränkende Beispiele der Verbindung der Formel (5) sind nachstehend angeführt. (CH3O)3Si-(CH2)3-SH (CH3CH2O)3Si-(CH2)3-SH (CH3O)3Si-(CH2)4-SH (CH3O)3Si-(CH2)6-SH (CH3O)3Si-(CH2)10-SH (CH3O)3Si-CH2CH(CH3)CH2-SH (CH3CH2O)3Si-CH2CH(CH3)CH2-SH
  • Typische, nicht einschränkende Beispiele der Verbindung der Formel (6) sind nachstehend angeführt. (CH3)3C-NH-S-CH2CH2CH2CH3 (CH3)3C-NH-S-(CH2)5CH3 (CH3)3C-NH-S-(CH2)9CH3 (CH3)3C-NH-S-CH2CH=CH2 (CH3)3C-NH-S-CH2)6-S-NHC(CH3)3
    Figure 00060001
  • Wenn die Organosiliciumverbindung durch das Umsetzen der eine Mercaptoalkylgruppe enthaltenden Organosiliciumverbindung der Formel (5): (R1O)(3-p)(R2)pSi-R3-SH mit der eine Sulfenamidgruppe enthaltenden Verbindung der Formel (6): (R5)(R6)N-S-R4-B hergestellt wird, ist die Verwendung eines Lösungsmittels willkürlich. Bei Einsatz von Lösungsmitteln umfassen Beispiele dafür Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Benzol, Toluol und Xylol, Alkohole, wie z.B. Methanol und Ethanol, Ether, wie z.B. Dibutlyether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone, wie z.B. Methylethylketon und Methylisobutylketon, Ester, wie z.B. Ethylacetat, und Amide, wie z.B. Dimethylformamid. Die Reaktionstemperatur liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 0 °C bis 150 °C, vorzugsweise etwa 50 °C bis 100 °C. Die Reaktionszeit kann bis zum Verbrauch entweder der Verbindung der Formel (5) oder (6) andauern und liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 30 min bis etwa 20 h. Der Reaktionsweg ist beliebig und umfasst beispielsweise das Laden der Verbindungen der Formeln (5) und (6) und gegebenenfalls eines Lösungsmittels sowie das Erhitzen der Ladung. Das Molverhältnis zwischen der Verbindung (5) und der Verbindung (6) kann während der Reaktion 1:0,9–1,1 betragen.
  • Die mittels des Verfahrens hergestellten Organosiliciumverbindungen werden vorteilhafterweise als Grenzflächenhaftmittel zwischen anorganischen Materialien, wie z.B. Silica, Aluminiumhydroxid und Talk, und organischen Materialien, wie z.B. wärmehärtbaren Harzen, thermoplastischen Harzen und Kautschuk, als Haftmodifikationsmittel, Oberflächenbehandlungsmittel und andere Mittel verwendet, die auf solchen Materialien aufgebracht werden können. In solchen Aufbringungen sind Zusammensetzungen, die durch die Zugabe der Organosiliciumverbindungen zu Harzen oder Kautschuk und das Vermischen mit anorganischen Materialien erhalten werden, vollständig abriebsfest.
  • Es wird davon ausgegangen, dass die Herstellungsverfahren gemäß der Erfindung die Bildung der Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (13): (R1O)(3-p)(R2)pSi-R3-Sm-R3-Si(R2)p(OR1)(3-p) (13)worin R1, R2, R3 und m wie oben definiert sind, sowie Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (14) als Verunreinigungen nach sich zieht: D-(R4-Sm-R4-E)s- (14)worin D Wasserstoff oder eine Valenzbindung mit E ist, E Wasserstoff oder -Sm- ist, s eine ganze Zahl von zumindest 1 ist und R4 und m wie oben definiert sind. Der Einschluss dieser Verunreinigungen im Reaktionsprodukt beeinträchtigt die Verwendung der Verbindung, wie z.B. zur Zugabe zu Kautschuk oder organischen Harzen oder zur Oberflächenbehandlung von anorganischen Füllstoffen, jedoch nicht.
  • BEISPIEL
  • Nachstehend ist zur Illustration ein Beispiel der Erfindung angeführt.
  • Beispiel 1
  • Ein abnehmbarer 1-Liter-Kolben mit Stickstoffeinlass, Thermometer, Dimroth-Kühler und Tropftrichter wurde mit 238,0 g (1,0 mol) 3-Mercaptopropyltriethoxysilan und 203,0 g (1,0 mol) eines Sulfenamids der Formel (CH3)3C-NH-S(CH2)5CH3 befüllt. Die Inhalte wurden 5 h bei 95 °C gereift. Die Reaktionslösung wurde in einem Rotationsverdampfer im Vakuum eingeengt, um das Nebenprodukt t-Butylamid zu entfernen, was 323,6 g einer braunen klaren Flüssigkeit ergab. Die Analyse mittels IR-Spektroskopie und Protonen-NMR-Spektroskopie bestätigte, dass es sich dabei um ein eine Sulfidgruppe enthaltendes Alkoxysilan mit der nachstehenden mittleren Zusammensetzungsformel handelte. (CH3CH2O)3Si(CH2)3-S2-(CH2)5CH3

Claims (5)

  1. Verfahren zur Herstellung einer Organosiliciumverbindung der folgenden allgemeinen Formel (1): (R1O)(3-p)(R2)pSi-R3-Sm-R4-A (1)worin R1 und R2 aus einwertigen Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, R3 und R4 zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind und A Wasserstoff oder eine Gruppierung -Sm-R3-Si-(OR1)(3-p)(R2)p ist, worin m = 2 ist und p = 0, 1 oder 2 ist, umfassend das Umsetzen einer eine Mercaptoalkylgruppe enthaltenden Organosiliciumverbindung der folgenden allgemeinen Formel (5): (R1O)(3-p)(R2)pSi-R3-SH (5)worin R1, R2, R3 und p wie oben definiert sind, mit einer eine Sulfenamidgruppe enthaltenden Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (6): (R5)(R6)N-S-R4-B (6)worin R4 wie oben definiert ist, R5 und R6 unabhängig voneinander aus Wasserstoff und einwertigen Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, mit der Maßgabe, dass R5 und R6 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind, oder R5 und R6 zusammen eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen bilden, die gegebenenfalls Sauerstoff- oder Schwefelatome enthält, und B Wasserstoff oder eine Gruppierung -S-N(R5)(R6) ist.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Gruppen R5 und R6 aus Wasserstoff, Alkylgruppen, Alkylengruppen und Phenyl ausgewählt sind oder zusammen ein Alkylen, Alkenylen, Arylen oder eine Kombination davon bilden, die gegebenenfalls Sauerstoff- oder Schwefelatome enthalten.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, worin R5 und R6 aus Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, Vinyl, Allyl und Phenyl ausgewählt sind.
  4. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, worin die Reaktionstemperatur für die Reaktion 50 bis 100 °C beträgt.
  5. Verfahren, umfassend das Herstellen einer Organosiliciumverbindung durch ein Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, gefolgt von der Verwendung des resultierenden Organosiliciumverbindungsprodukts als Compoundierungsadditiv für ein anorganisch-organisches Verbundmaterial oder als Oberflächenbehandlungsmittel für einen Füllstoff.
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