DE60123332T2

DE60123332T2 - Haarfärbemittel

Info

Publication number: DE60123332T2
Application number: DE60123332T
Authority: DE
Inventors: Yukihiro Ohashi; Hajime Sumida-ku Miyabe; Kenichi Sumida-ku Matsunaga; Shintaro Sumida-ku Totoki; Yoshinori Sumida-ku Saito
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2000-06-27
Filing date: 2001-06-27
Publication date: 2007-05-16
Anticipated expiration: 2021-06-28
Also published as: JP4139552B2; EP1166757A2; US6616709B2; JP2002012530A; EP1166757B1; DE60123332D1; US20020088063A1; EP1166757A3

Description

TECHNISCHES GEBIET:
Die Erfindung betrifft eine Haarfärbezusammensetzung mit einer bemerkenswert hohen Färbekraft, die dem Haar eine extrem lebhafte Farbe im Bereich von grünlich gelb, gelb, rot bis blau, verleihen kann, ein geringeres Farbausbleichen im Laufe der Zeit aufweist und einer geringen Veränderung im Farbton des Farbstoffs selbst nach Lagerung unterliegt.
STAND DER TECHNIK:
Haarfarbstoffe können durch den hierfür verwendeten Farbstoff oder nach der Bleichwirkung von Melanin klassifiziert werden. Typische Beispiele umfassen zweiteilige permanente Haarfarbstoffe, die sich aus einem ersten Teil, enthaltend ein alkalisches Mittel, einen Oxidationsfarbstoff und einen Direktfarbstoff, wie einen Nitrofarbstoff, und einem zweiten Teil, enthaltend ein Oxidationsmittel, zusammensetzen; und einteilige semipermanente Haarfarbstoffe, enthaltend eine organische Säure oder ein alkalisches Mittel und einen Direktfarbstoff, wie z.B. einen sauren Farbstoff, basischen Farbstoff oder Nitrofarbstoff.
Der oben beschriebene permanente Haarfarbstoff ist jedoch dahingehend mit Nachteilen behaftet, dass der durch einen Oxidationsfarbstoff verliehene Farbton nicht so lebendig ist und die Farbe des mit einem eine lebhafte Farbe herstellenden Nitrofarbstoffs, der normalerweise als Direktfarbstoff verwendet wird, gefärbten Haares deutlich über die Zeit ausbleicht und bald dumpf wird, selbst wenn der Farbton direkt nach dem Färben sehr lebhaft ist (JP-OS Hei 6-271435).
Vor kurzem ist über Haarfarbstoffe, enthaltend als Direktfarbstoff einen sogenannten kationischen Farbstoff mit einer Kationengruppe in einem Konjugatsystem, berichtet worden (japanischsprachige Offenlegungsschrift (PCT) Hei 8-507545, 8-501322 oder 10-502946 oder JP-OS Hei 10-194942). Es wurde gefunden, dass mit diesen Nachteile verbunden sind, dass die beabsichtigten Färbewirkungen aufgrund ihrer Zersetzung durch das Mischen beim Haarfärben mit Wasserstoffperoxid, das normalerweise als Oxidationsmittel verwendet wird, nicht erhalten werden; und dass, wenn eine kationische Gruppe in einem konjugierten System auf Azobasis (-N=N-) enthalten ist, sie gegenüber einem alkalischen Mittel oder einem Reduktionsmittel, das wesentlich in einem permanenten Haarfarbstoff enthalten ist, instabil sind.
OFFENBARUNG DER ERFINDUNG:
Ein erfindungsgemässes Ziel ist die Bereitstellung einer Haarfärbezusammensetzung mit einer hohen Haarfärbekraft, einem geringeren Farbausbleichen im Laufe der Zeit und einer hervorragenden Lagerungsstabilität, die nur eine kleinere Veränderung im Farbton des Farbstoffs nach der Lagerung erlaubt.
Die Erfinder haben gefunden, dass bei Verwendung der unten beschriebenen Verbindung – die aus den JP-OSen Sho 49-87730 ( US 3 933 847 ), 53-139634 ( US 4 220 780 ), 51-136723 ( US 4 138 570 ) und 55-99955 ( US 4 276 415 ) als kationischer Farbstoff zum Färben und Bedrucken synthetischer Harze, synthetischer Fasern, Papier oder Leder bekannt ist – als Haarfarbstoff die resultierende Haarfärbezusammensetzung dem Haar eine extrem lebhafte Farbe im Bereich grünlich gelb, gelb, rot bis blau, verleihen kann, ohne dass sich der Farbstoff beim Haarfärben zersetzt, eine hervorragende Lichtbeständigkeit, Waschbeständigkeit, Ausdünstungsbeständigkeit, Reibebeständigkeit und Wärmebeständigkeit aufweist und einer geringen Veränderung im Farbton des Farbstoffs nach der Lagerung im Vergleich zu dem direkt nach der Herstellung unterliegt, weil der Farbstoff stabil in der Zusammensetzung vorliegt.
Schäfer und Koch, "Fluoreszenzmikroskopische Untersuchung der Diffusion von Farbstoffen in Keratinfasern", DWI Reports, Nr. 109, 1992, Seiten 600–716, stellen eine fluoreszenzmikroskopische Untersuchung der Diffusion von Farbstoffen, wie z.B. Maxilon Flavin, in Keratinfasern bereit.
In einem erfindungsgemässen Aspekt wird eine Haarfärbezusammensetzung bereitgestellt, umfassend, als Direktfarbstoff, eine durch die folgende Formel (1) dargestellte Verbindung:
wobei der Ring A einen Benzolring darstellt, der einen Substituenten aufweisen kann und weiterhin mit einem anderen aromatischen Ring cyclokondensiert sein kann;
B eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann oder mit R² unter Bildung einer heterocyclischen Struktur, die später beschrieben werden wird, verbunden sein kann, oder eine heterocyclische Gruppe, die einen Substituenten aufweisen kann oder die mit R² unter Bildung einer heterocyclischen Struktur, die später beschrieben werden wird, verbunden sein kann, darstellt;
D ein Stickstoffatom oder eine Gruppe CR⁴ darstellt, wobei R⁴ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-6-Alkylgruppe darstellt;
E eine Gruppe NR⁵, CR⁶R⁷ oder CR⁶=CR⁷ darstellt, wobei R⁵ eine C_1-6-Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine C_2-6-Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, darstellt, oder zusammen mit R² einen Ring bildet, der später beschrieben werden wird, und R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine C_1-6-Alkylgruppe darstellen, oder E ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellt;
R¹ eine C_1-6-Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine C_2-6-Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, darstellt;
R² eine zweiwertige Gruppe, die an B bindet, darstellt, oder zusammen mit R³ oder R⁵ einen Ring bildet, der später beschrieben werden wird;
R³ zusammen mit R² einen Ring bildet, der später beschrieben werden wird;
n für 0 oder 1 steht, unter der Massgabe, dass bei n = 0 R² und R⁵ zusammen mit N-C-C eine 5- bis 7-gliedrige, stickstoffhaltige, heterocyclische Struktur, die einen Substituenten aufweisen kann, bildet, oder R² an B bindet, wodurch eine 6- oder 7-gliedrige heterocyclische Struktur gebildet wird, die einen Substituenten aufweisen kann und ein Heteroatom, das von D verschieden ist, aufweist, und dass bei n = 1 R² und R³ zusammen mit C=D-N eine 5- bis 7-gliedrige, stickstoffhaltige, heterocyclische Struktur bilden, die einen Substituenten aufweisen kann; und
X^– ein Anion darstellt; und
ein Oxidationsmittel.
In einem weiteren erfindungsgemässen Aspekt wird auch ein Verfahren zum Färben des Haares mit der oben beschriebenen Haarfärbezusammensetzung bereitgestellt.
BESTE ERFINDUNGSGEMÄSSE AUSFÜHRUNGSFORM:
In Formel (1) umfassen Beispiele des Substituenten, die der Ring A aufwiesen kann, Alkylgruppen, Arylgruppen, Alkoxygruppen, Amingruppen, Hydroxygruppen, Cyanogruppen, Nitrogruppen und Halogenatome, insbesondere eine Methylgruppe, Ethylgruppe, Methoxygruppe, Ethoxygruppe, ein Chloratom und ein Bromatom. Beispiele des aromatischen Rings, mit dem der Ring A cyclokondensiert sein kann, umfassen einen Benzolring.
Beispiele der durch B dargestellten Arylgruppe umfassen Phenyl, 1-Naphthyl- und 2-Naphthylgruppen, während die der heterocyclischen Gruppe 2-Benzothiazolyl- und 3-Indolylgruppen, die jeweils mit einem Chloratom, Bromatom, einer Nitrogruppe, Cyanogruppe, C_1-4-Alkylgruppe, Phenylgruppe, Benzylgruppe, C_1-4-Alkoxygruppe, Hydroxygruppe, Phenoxygruppe, Benzyloxygruppe, C_1-4-Alkylsulfonylgruppe, Phenylsulfonylgruppe, Benzylsulfonylgruppe, Aminocarbonylgruppe, Mono- oder Di-(C_1-4-alkyl)aminocarbonyl-Gruppe, Aminosulfonylgruppe, C_1-4-Alkylcarbonylgruppe, C_1-4-Alkylcarbonylaminogruppe, Benzoylaminogruppe, Phenylazogruppe und einer Gruppe NR⁸R⁹ (wobei R⁸ und R⁹ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe, Arylgruppe, Aralkylgruppe, eine nicht-substituierte oder Mono- oder Di-(C_1-4-alkyl)-substituierte Amino(C_1-4-alkyl)-Gruppe, eine Amino(C_1-4-alkyl)-Gruppe, substituiert durch eine Gruppe der Formel (1), von der ein Wasserstoffatom entfernt worden ist, oder (C_1-4-Alkoxy)(C_1-4-alkyl)amino-Gruppe darstellen). Die Anzahl dieser Substituenten beträgt 1 bis 3. Das ringaufbauende Atom kann mit den oben veranschaulichten Substituenten gekoppelt sein, um eine weitere cyclische Struktur zu bilden.
Beispiele der durch R⁴ dargestellten C_1-6-Alkylgruppe in dem Fall, in dem D eine CR⁴-Gruppe darstellt, oder der durch R⁶ und R⁷ dargestellten C_1-6-Alkylgruppe, in dem Fall, in dem E eine Gruppe CR⁶R⁷ oder CR⁶=CR⁷ darstellt, umfassen Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- und Cyclohexylgruppen. Bevorzugte Beispiele von R⁴, R⁶ oder R⁷ umfassen ein Wasserstoffatom und Methylgruppen.
Beispiele der durch R⁵ dargestellten C_1-6-Alkylgruppe in dem Fall, in dem E eine Gruppe NR⁵ darstellt, umfassen Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- und Cyclohexylgruppen; solche der C_2-6-Alkenylgruppe umfassen Ethenyl- und Propenylgruppen; und solche von Aryl umfassen Phenyl- und Naphthylgruppen, wobei jede mit einer Aryl-, Alkoxy-, Amino-, Hydroxy- oder Cyanogruppe oder einem Halogenatom substituiert sein kann.
Beispiele der durch R¹ dargestellten C_1-6-Alkylgruppe umfassen Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- und Cyclohexylgruppen, solche der C_2-6-Alkenylgruppe umfassen Ethenyl- und Propenylgruppen, und solche der Arylgruppe umfassen Phenyl- und Naphthylgruppen, wobei als R¹ die Alkylgruppe bevorzugt ist. Beispiele der Gruppe, die einen Substituenten hierfür aufweisen kann, umfassen Arylgruppen, Cyanogruppen, Halogenatome, Hydroxygruppen, C_1-4-Alkoxygruppen, NR¹⁰R¹¹ (wobei R¹⁰ und R¹¹ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe, Arylgruppe, Aralkylgruppe, nicht-substituierte oder Mono- oder Di(C_1-4-alkyl)-substituierte Amino(C_1-4-alkyl)-Gruppe oder (C_1-4-Alkoxy)(C_1-4-alkyl)amino-Gruppe darstellt) und eine Gruppe der Formel (1), von der ein Wasserstoffatom entfernt worden ist.
Beispiele von R⁵-R² oder R²-R³ in dem Fall, in dem eine 5- bis 7-gliedrige, stickstoffhaltige, heterocyclische Struktur, die einen Substituenten aufweisen kann, durch R² und R⁵, wenn diese zusammen mit N-C-C bei n = 0 genommen werden, oder durch R² und R³, wenn diese zusammen mit C=D-N bei n = 1 genommen werden, gebildet wird, umfassen durch -(CR¹²R¹³)_m- dargestellte Gruppen (wobei R¹² und R¹³ jeweils unabhängig voneinander eine C_1-4-Alkylgruppe darstellt und m für eine ganze Zahl von 2 bis 4 steht).
Beispiele der zweiwertigen Gruppe als R², gebunden an B in dem Fall, in dem eine 6- oder 7-gliedrige heterocyclische Struktur, die einen Substituenten aufweisen kann und die ein Heteroatom, das von D verschieden ist, aufweisen kann, und die durch Binden von R² an B gebildet wird, wenn n = 0, umfassen die Gruppen -CH=N- und -CO-O-.
Beispiele des durch X^– dargestellten Anions umfassen Chloridionen, Bromidionen, Iodidionen, Trichlorzinksäureionen, Tetrachlorzinksäureionen, Schwefelsäureionen, Hydroschwefelsäureionen, Methylsulfationen, Phosphorsäureionen, Ameisensäureionen und Essigsäureionen.
Spezielle Beispiele des erfindungsgemäss zu verwendenden Direktfarbstoffs (1) werden anschliessend gezeigt.
Mindestens einer dieser Direktfarbstoffe (1) kann verwendet werden, oder sie können in Kombination mit einem anderen Direktfarbstoff verwendet werden. Insbesondere wenn der Direktfarbstoff (1) ein gelber Farbstoff ist, ermöglicht die Kombination mit roten oder blauen Farbstoffen, das Haar mit einer tiefen und stark glänzenden, dunkelbraunen oder schwarzen Farbe zu färben.
Beispiele des von dem Direktfarbstoff (1) verschiedenen Direktfarbstoffs umfassen Basic Blue 7 (C. I. 42595), Basic Blue 26 (C. I. 44045), Basic Blue 99 (C. I. 56059), Basic Violet 10 (C. I. 45170), Basic Violet 14 (C. I. 42515), Basic Brown 16 (C. I. 12250), Basic Brown 17 (C. I. 12251), Basic Red 2 (C. I. 50240), Basic Red 22 (C. I. 11055), Basic Red 76 (C. I. 12245), Basic Red 118 (C. I. 12251:1) und Basic Yellow 57 (C. I. 12719); und basische Farbstoffe, wie in JP-PS Sho 58-2204, JP-OS Hei 9-118832, der japanischsprachigen Offenlegungsschrift (PCT) Hei-8-501322 oder der japanischsprachigen Offenlegungsschrift (PCT) Hei 8-507545 beschrieben.
Der Direktfarbstoff (1) wird vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-% bevorzugter 0,05 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 5 Gew.-%, in bezug auf die Gesamtzusammensetzung (nach Mischung aller Komponententeile, wenn die Zusammensetzung zweiteilig oder dreiteilig ist; dies gilt hiernach entsprechend) hinzugefügt. Wenn ein anderer Direktfarbstoff in Kombination hinzugefügt wird, ist sein Gehalt insgesamt mit dem Direktfarbstoff (1) vorzugsweise im Bereich von 0,05 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 5 Gew.-%.
Die erfindungsgemässe Haarfärbezusammensetzung wird vorzugsweise auf einen pH von 6 bis 11 eingestellt, wobei ein pH von 8 bis 11 besonders bevorzugt ist. Beispiele des für die pH-Einstellung zu verwendenden alkalischen Mittels umfassen normalerweise verwendete, wie z.B. Ammoniak, organische Amine und Salze hiervon. Das alkalische Mittel wird vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bevorzugter 0,1 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-%, in bezug auf die Gesamtzusammensetzung, hinzugefügt.
In die erfindungsgemässe Haarfärbezusammensetzung wird ein Oxidationsmittel eingearbeitet. In diesem Fall können Haarfärbung und Bleichung gleichzeitig durchgeführt werden, was eine lebhaftere Haarfärbung erleichtert. Normalerweise verwendete Oxidationsmittel, z.B. Wasserstoffperoxid, Persulfate, wie Ammoniumpersulfat, Kaliumpersulfat und Natriumpersulfat, Perborate, wie Natriumperborat, Percarbonate, wie Natriumpercarbonat, und Bromate, wie Natriumbromat und Kaliumbromat, sind verwendbar. Von diesen ist insbesondere Wasserstoffperoxid bevorzugt. Das Oxidationsmittel wird in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 8 Gew.-%, in bezug auf die Gesamtzusammensetzung, hinzugefügt.
In die erfindungsgemässe Haarfärbezusammensetzung kann weiterhin ein Oxidationsfarbstoff eingearbeitet werden. Diese Einarbeitung ermöglicht eine bemerkenswert lebhafte Färbung, die nicht durch die einzelne Verwendung eines Oxidationsfarbstoffs erreichbar ist. Die oben veranschaulichten Oxidationsmittel können als Oxidationsmittel verwendet werden, wobei Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt ist. Alternativ kann ein oxidierendes Enzym, wie z.B. Laccase, verwendet werden. Für den Oxidationsfarbstoff können bekannte Farbentwickler und Kuppler, die normalerweise für einen Haarfarbstoff vom Oxidationstyp verwendet werden, verwendet werden.
Beispiele für den Entwickler umfassen p-Phenylendiamine mit einer oder mehreren Gruppen, ausgewählt aus NH₂-, NHR- und NR₂-Gruppen (wobei R² eine C_1-4-Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe darstellt), wie p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, N-Methyl-p-phenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin, 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, Methoxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-6-methyl-p-phenylendiamin, 6-Methoxy-3-methyl-p-phenylendiamin, 2,5-Diaminoanisol, N-(2-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin und N-2-Methoxyethyl-p-phenylendiamin; 2,5-Diaminopyridinderivate und 4,5-Diaminopyrazolderivate; p-Aminophenole, wie p-Aminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol und 2,5-Dimethyl-4-aminophenol; o-Aminophenole, o-Phenylendiamine, 4,4'-Diaminophenylamin und Hydroxypropylbis(N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin); und Salze davon.
Beispiele des Kupplers umfassen 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, 5-(2'-Hydroxyethylamino)-2-methylphenol, 2,4-Diaminoanisol, m-Toluylendiamin, Resorcin, m-Phenylendiamin, m-Aminophenol, 4-Chlorresorcin, 2-Methylresorcin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2,6-Diaminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,6-Triaminopyrimidin, 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 4,6-Diamino-2-hydroxypyrimidin und 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan; und Salze davon.
Mindestens einer der oben als Entwickler und Kuppler veranschaulichten kann verwendet werden. Der jeweilige Gehalt des Entwicklers und Kupplers beträgt vorzugsweise 0,01 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 10 Gew.-%, in bezug auf die Gesamtzusammensetzung.
Zu der erfindungsgemässen Haarfärbezusammensetzung kann auch ein bekannter Autooxidationsfarbstoff, wie ein Indol oder Indolin, oder ein bekannter Direktfarbstoff, wie ein Nitrofarbstoff oder ein disperser Farbstoff, hinzugegeben werden.
Wenn eine anionische Komponente (wie ein anionisches Tensid oder anionisches Polymer) zu der erfindungsgemässen Haarfärbezusammensetzung hinzugegeben wird, ist es bevorzugt, dass der nachstehenden Gleichung Genüge getan wird: "Ionenaktivitätskonzentration der anionischen Komponente/Ionenaktivitätskonzentration des kationischen Direktfarbstoffs (1) ≤ 8"
Der Ausdruck "Ionenaktivitätskonzentration", wie hier verwendet, bedeutet "molare Konzentration × ionische Wertigkeit".
Die Zugabe eines Polyols, Polyolalkylether, kationischen oder amphoteren Polymers oder Silicons zu der erfindungsgemässen Haarfärbezusammensetzung wird bevorzugt, weil die resultierende Zusammensetzung das Haar gleichförmig färben kann und verbesserte kosmetische Wirkungen auf das Haar aufweist.
Zusätzlich zu den oben beschriebenen Komponenten können solche, die normalerweise als Ausgangsmaterial für Kosmetika verwendet werden, zu der erfindungsgemässen Haarfärbezusammensetzung hinzugefügt werden. Beispiele für solche optionalen Komponenten umfassen Kohlenwasserstoffe, tierische oder pflanzliche Fette und Öle, höhere Fettsäuren, organische Lösungsmittel, Durchdringungsverstärker, kationische Tenside, natürliche oder synthetische Polymere, höhere Alkohole, Ether, amphotere Tenside, nicht-ionische Tenside, Proteinderivate, Aminosäuren, Antiseptika, Chelatbildner, Stabilisierungsmittel, Antioxidantien, Pflanzenextrakte, rohe Arzneistoffextrakte, Vitamine, Färbemittel, Duftstoffe und Ultraviolettabsorber.
Die erfindungsgemässe Haarfärbezusammensetzung kann auf herkömmliche Weise als einteilige Zusammensetzung, zweiteilige Zusammensetzung mit einem ersten Teil, enthaltend ein alkalisches Mittel, und einem zweiten Teil, enthaltend ein Oxidationsmittel, oder dreiteilige Zusammensetzung mit, zusätzlich zu den zwei Teilen, einem pulverigen Oxidationsmittel, wie einem Persulfat, hergestellt werden. Der Direktfarbstoff (1) kann entweder in eine oder beide dieser zweiteiligen oder dreiteiligen Zusammensetzungen eingearbeitet werden. Wenn die erfindungsgemässe Haarfärbezusammensetzung einteilig ist, wird sie direkt auf das Haar aufgetragen, während die zwei- oder dreiteilige nach dem Mischen der Teile auf das Haar aufgetragen wird.
Es besteht keine bestimmte Beschränkung bezüglich der Form der erfindungsgemässen Haarfärbezusammensetzung. Beispiele umfassen Pulver, transparente Flüssigkeiten, Emulsionen, Cremes, Gele, Pasten, Aerosole und Aerosolschäume. Sie weist vorzugsweise eine Viskosität von 2.000 bis 100.000 mPa·s im Zustand des Auftragens auf das Haar (nach dem Mischen aller Komponenten, wenn die Zusammensetzung zweiteilig oder dreiteilig ist).
BEISPIELE
REFERENZBEISPIELE 1 BIS 5
In einer an sich in der Technik bekannten Weise wurden die in Tabelle 1 gezeigten Haarfarbstoffe hergestellt.
TABELLE 1
BEISPIELE 6 BIS 9
Auf eine aus dem Stand der Technik per se bekannte Weise wurden die in Tabelle 2 gezeigten Haarfarbstoffe hergestellt.
TABELLE 2
BEISPIELE 10 BIS 12
Auf eine aus dem Stand der Technik per se bekannte Weise wurden die in Tabelle 3 gezeigten Haarfarbstoffe hergestellt.
TABELLE 3
FORTSETZUNG TABELLE 3
BEISPIEL 13
Auf eine aus dem Stand der Technik per se bekannte Weise wurden die folgenden Haarfarbstoffe hergestellt.

Claims

Haarfärbezusammensetzung, umfassend, als Direktfarbstoff, eine durch die folgende Formel (1) dargestellte Verbindung:
wobei der Ring A einen Benzolring darstellt, der einen Substituenten aufweisen kann und weiterhin mit einem anderen aromatischen Ring cyclokondensiert sein kann; B eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann oder mit R² unter Bildung einer heterocyclischen Struktur, die später beschrieben werden wird, verbunden sein kann, oder eine heterocyclische Gruppe, die einen Substituenten aufweisen kann oder die mit R² unter Bildung einer heterocyclischen Struktur, die später beschrieben werden wird, verbunden sein kann, darstellt; D ein Stickstoffatom oder eine Gruppe CR⁴ darstellt, wobei R⁴ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-6-Alkylgruppe darstellt; E eine Gruppe NR⁵, CR⁶R⁷ oder CR⁶=CR⁷ darstellt, wobei R⁵ eine C_1-6-Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine C_2-6-Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, darstellt, oder zusammen mit R² einen Ring bildet, der später beschrieben werden wird, und R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine C_1-6-Alkylgruppe darstellen, oder E ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellt; R¹ eine C_1-6-Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine C_2-6-Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, darstellt; R² eine zweiwertige Gruppe, die an B bindet, darstellt, oder zusammen mit R³ oder R⁵ einen Ring bildet, der später beschrieben werden wird; R³ zusammen mit R² einen Ring bildet, der später beschrieben werden wird; n für 0 oder 1 steht, unter der Massgabe, dass bei n = 0 R² und R⁵ zusammen mit N-C-C eine 5- bis 7-gliedrige, stickstoffhaltige, heterocyclische Struktur, die einen Substituenten aufweisen kann, bildet, oder R² an B bindet, wodurch eine 6- oder 7-gliedrige heterocyclische Struktur gebildet wird, die einen Substituenten aufweisen kann und ein Heteroatom, das von D verschieden ist, aufweist, und dass bei n = 1 R² und R³ zusammen mit C=D-N eine 5- bis 7-gliedrige, stickstoffhaltige, heterocyclische Struktur bilden, die einen Substituenten aufweisen kann; und X^– ein Anion darstellt; und ein Oxidationsmittel.
Haarfärbezusammensetzung nach Anspruch 1, weiterhin umfassend einen Oxidationsfarbstoff.
Verfahren zum Färben des Haares mit einer Haarfärbezusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2.