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Gebiet der
Erfindung
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Die
vorliegende Erfindung betrifft eine neue chemische Einheit und die
Verwendung der neuen Chemikalie als ein Duftinhaltsstoff.
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Hintergrund
der Erfindung
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JP-A-54012309
offenbart Alkyl-, Alkenyl- und Arylether von cis-3-Hexen-1-ol als
parfümierende
Mittel.
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Es
besteht ein andauernder Bedarf in der Duftstoffindustrie, neue Chemikalien
bereitzustellen, die Parfümeuren
und anderen Personen der Duftstoffindustrie eine Möglichkeit
geben, neue Düfte
für Parfüme, Kölnisch Wasser
und Körperpflegeprodukte
zu kreieren. Es besteht daher ein andauernder Bedarf für die Entwicklung
neuer Chemikalien und den Einbau dieser Materialien in Duftstoffformulierungen.
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Zusammenfassung
der Erfindung
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Die
vorliegende Erfindung stellt eine neue Verbindung, 3-Hexenyl-2-methylallylether,
bereit, und der Einbau dieser Verbindung stellt einen speziellen
Duft für
Parfüme,
Eau de Toilettes, Kölnisch
Wasser, Kerzen, Luftverbesserer und Körperpflegeprodukte bereit.
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Ausführliche
Beschreibung der Erfindung
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Die
vorliegende Erfindung betrifft die nachstehend dargestellte Verbindung.
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Der
Fachmann wird erkennen, daß in
diesem Molekül
ein sp2-Kohlenstoffatom (oder eine Doppelbindung) vorhanden ist,
welches entweder E(trans)- oder Z(cis)-Konfiguration aufweisen kann. Sowohl
die E- als auch die Z-Isomere der vorliegenden Erfindung sind durch
die Ansprüche
der vorliegenden Erfindung berücksichtigt,
aus einer olfaktorischen Pespektive jedoch ist festgestellt worden,
daß die
Z-Form ansprechender ist. Ein Verfahren zum Herstellen der Isomere
verläuft über die
Auswahl der Ausgangsmaterialien. Die Herstellung der verschiedenen
Isomere wird durch die Verwendung von Standardchemie (wie nachstehend
diskutiert) erreicht.
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Der
Duft der neuen Chemikalie ist als frische Noten aufweisend beschrieben
worden: grün,
Pilze, frisch geschnittenes Gras, fruchtig (Rhabarber) und Veilchen.
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Die
Verbindung wird durch Reaktion von Hexenol und Methylallylchlorid
erhalten. Wenn beispielsweise die Z-Version gewünscht ist, dann sollte die
Reaktion mit cis-3-Hexenol
durchgeführt
werden. Vorzugsweise wird die Reaktion in Gegenwart von Natriumhydrid
und Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel
durchgeführt. Die
Reaktion wird bei einer Temperatur von etwa 50 bis etwa 70°C durchgeführt, am
meisten bevorzugt bei einer Temperatur von etwa 66°C. Eine Reaktionssequenz
ist das Gemisch von Natriumhydrid in THF, zu welchem das Hexenol
gegeben wird. Das Methylallylchlorid wird dann in das Reaktionsgefäß gegeben.
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Ein
wirksames molares Verhältnis
von Hexenol/Methylallylchlorid, welches beim Durchführen der
Reaktion verwendet wird, ist ungefähr 1/1,2. Die Menge an Natriumhydrid
kann von etwa 0,1 bis 3,0 Mol, bezogen auf den Gehalt an Hexenol,
reichen. Vorzugsweise wird ein Überschuß an Natriumhydrid,
bezogen auf das Hexenol, verwendet, am meisten bevorzugt von 1,25
bis etwa 1,5 Mol, bezogen auf die Menge an Hexenol. Wenn geringere
Mengen an Natriumhydrid verwendet werden, wird die Ausbeute des
Methylallylethers um so viel wie 4% vermindert. Die vorliegende
Reaktion ist in der Lage, Ausbeuten von mehr als 85%, mehr als 90%
bereitzustellen, und in einer äußerst bevorzugten
Ausführungsform
beträgt
die Reaktionsausbeute mehr als 95%.
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Die
Verwendung dieser Verbindungen ist in derzeitigen Parfümerieprodukten
weit anwendbar, einschließlich
der Herstellung von Parfümen
und Kölnisch
Wasser, dem Parfümieren
von Körperpflegeprodukten wie
Seifen, Duschgelen und Haarpflegeprodukten, sowie als Luftverbesserer
und kosmetische Zubereitungen. Die vorliegende Erfindung kann ebenfalls
verwendet werden, um Putzmittel wie, aber nicht beschränkt, auf Waschmittel,
Spülmittel,
Scheuermittel und Glasreiniger zu parfümieren.
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In
diesen Zubereitungen können
die Verbindungen der vorliegenden Erfindung allein oder in Kombination
mit anderen parfümierenden
Zusammensetzungen, Lösungsmitteln,
Hilfsmitteln und dergleichen verwendet werden. Die Natur und die
Vielfalt der anderen Inhaltsstoffe sind dem Fachmann bekannt.
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Viele
Typen an Duftstoffen können
in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, die einzige Beschränkung ist
die Kompatibilität
mit den anderen verwendeten Komponenten. Geeignete Duftstoffe schließen ein,
sind aber nicht beschränkt
auf Früchte
wie Mandel, Apfel, Kirsche, Weintraube, Birne, Ananas, Orange, Erdbeere,
Himbeere, Moschus, Blumengerüche
wie lavendelartig, rosenartig, irisartig, nelkenartig. Andere angenehme
Gerüche
schließen
Kräutergerüche und
Waldgerüche,
abgeleitet von Kiefer, Fichte und anderen Waldgerüchen, ein.
Duftstoffe können
auch von verschiedenen Ölen
wie ätherischen Ölen oder
von Pflanzenmaterialien wie Pfefferminz, grüner Minze und dergleichen abgeleitet
sein.
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Eine
Liste geeigneter Duftstoffe ist in US-Patent Nr. 4,534,891 angegeben.
Eine weitere Quelle für
geeignete Duftstoffe kann in Perfumes Cosmetics and Soaps, 2. Auflage,
herausgegeben von W. A. Poucher, 1959, gefunden werden. Unter den
Duftstoffen, die in dieser Abhandlung angegeben sind, sind Akazie,
Kassie, Chymus, Alpenveilchen, Farn, Gardenie, Weißdorn, Sonnenwende,
Geißblatt,
Hyazinthe, Jasmin, spanischer Flieder, Lilie, Magnolie, Mimose,
Narzisse, frisch geschnittenes Heu, Orangenblüte, Orchideen, Reseda, Gartenwicke,
Klee, Tuberose, Vanille, Veilchen, Schöterich bzw. Goldlack und dergleichen.
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Als
olfaktorisch wirksame Menge wird die Menge an Verbindung in den
Parfümzusammensetzungen verstanden,
zu welcher die individuelle Komponente ihre besonderen olfaktorischen
Charakteristiken beitragen wird, aber die olfaktorische Wirkung
der Parfümzusammensetzung
wird die Summe der Wirkungen von jedem der Parfüm- oder Duftinhaltsstoffe sein.
Daher können
die Verbindungen der Erfindung verwendet werden, die Aromacharakteristiken
der Parfümzusammensetzung
zu ändern,
oder die olfaktorische Reaktion, die durch einen anderen Inhaltsstoff
in der Zusammensetzung beigetragen wird, zu modifizieren. Die Menge
wird in Abhängigkeit
von zahlreichen Faktoren einschließlich anderer Inhaltsstoffe,
deren relativer Mengen und der gewünschten Wirkung variieren.
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Der
Gehalt der in dem Parfümartikel
verwendeten Verbindung der Erfindung variiert von etwa 0,005 bis
etwa 10 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 0,5 bis etwa 8, und am meisten
bevorzugt von etwa 1 bis etwa 7 Gew.-%. Zusätzlich zu den Verbindungen
können
andere Mittel in Verbindung mit dem Duftstoff verwendet werden.
Gut bekannte Materialien wie grenzflächenaktive Mittel, Emulgatoren,
Polymere, um den Geruch einzukapseln, können auch verwendet werden,
ohne von dem Rahmen der vorliegenden Erfindung abzuweichen.
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Ein
anderes Verfahren zum Darstellen des Gehalts der Verbindungen der
Erfindung in der parfümierten
Zusammensetzung ist das Angeben der Verbindungen als ein Gewichtsprozentanteil
des zugegebenen Materials, um den gewünschten Duft zu verleihen.
Die Verbindungen der Erfindung können
von 0,005 bis etwa 70 Gew.-% der parfümierten Zusammensetzung weit
reichen, vorzugsweise von etwa 0,1 bis etwa 50, und am meisten bevorzugt
von etwa 0,2 bis etwa 25 Gew.-%. Der Fachmann wird in der Lage sein,
den gewünschten Gehalt
der Verbindungen der Erfindung zu verwenden, um den gewünschten
Duft und die gewünschte
Intensität
bereitzustellen.
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Die
folgenden Ausführungsformen
werden als spezifische Ausführungsformen
der vorliegenden Erfindung bereitgestellt. Andere Modifikationen
dieser Erfindung werden dem Fachmann leicht klar sein, ohne vom Rahmen
dieser Erfindung abzuweichen. Wie hierin verwendet, werden alle
Prozente als Gewichtsprozente und g als Gramm verstanden. Alle der
Materialien, die verwendet wurden, um die Duftstoffe zu formulieren, sind
von International Flavor & Fragrances
Inc., Hazlet, NJ, erhältlich.
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Beispiel 1
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Reaktion zur Herstellung
von 3-Hexenyl-2-methylallylether
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Natriumhydrid
(60 Gew.-%, 240 g) und THF wurden unter Stickstoffspülung in
ein Reaktionsgefäß gefüllt, welches
mit einer Rührvorrichtung
und einem Rückflußkühler ausgestattet
war. Die Inhalte wurden unter Rückfluß zum Sieden
erhitzt, bei etwa 66°C.
Hexenol (500 g) wurde langsam in das Reaktionsgefäß gegeben. Es
wurde festgestellt, daß Wasserstoffgas
aus dem Gemisch sprudelte. Den Inhalten des Gefäßes wurde erlaubt fortzufahren,
bis keine weiteren Wasserstoffblasen mehr festgestellt wurden.
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Methylallylchlorid
(543 g) wurde zu den Reaktorinhalten gegeben und die Zugabe wurde
bis zur Vollständigkeit
fortgeführt.
Die Reaktion wurde bis zur Vollständigkeit ablaufen gelassen.
Das Reaktionsprodukt wurde unter Verwendung einer fraktionierenden
Destillationstechnik isoliert. Die Produktausbeute betrug 93 Mol-%,
bezogen auf die Menge des verwendeten Hexenols.
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Es
wurde festgestellt, daß Formulierung
II blumiger, weicher, grüner
und stärker
mit 3-Hexenyl-2-methylallylether als Formulierung I ist, welches
es nicht enthielt.
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Beispiel 3
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Ein
weiterer Duft, welcher die Verbindung der vorliegenden Erfindung
enthält,
wurde hergestellt.
| 0,15 | Acetylisoeugenol |
| 19,65 | Benzylsalicylat |
| 50,00 | Galaxolide
IPM 50 PCT |
| 11,00 | Hydroxycitronellal
Extra |
| 11,00 | Iso
E super |
| 3,00 | Phenylethylalkohol |
| 5,00 | Terpineol
Coeur |
| 0,20 | 3-Hexenyl-2-methylallylether (Z) |
| 100,0 | Summe |
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Es
wurde festgestellt, daß der
Duft eine einzigartige, blattartige grüne und metallische Note besitzt. Der
Duft wurde ebenfalls als sehr stark beschrieben.
