DE60005272T2

DE60005272T2 - Verwendung von trans-trans-Isomeren von konjugierter Linolsäure

Info

Publication number: DE60005272T2
Application number: DE2000605272
Authority: DE
Inventors: Julia Sarah Sharnbrook Rogers; Scott S. Sharnbrook Barclay; Preyesh Sharnbrook Parmar; Frederick William Cain; Victoria Taran
Original assignee: Loders Croklaan BV
Current assignee: Loders Croklaan BV
Priority date: 1999-11-02
Filing date: 2000-10-11
Publication date: 2004-04-08
Anticipated expiration: 2020-10-12
Also published as: DE60005272D1; ATE249822T1

Description

Konjugierte Linolsäure (CLA) wird in vielen Literaturstellen als eine Mischung mit einer Anzahl von Vorteilen für die Gesundheit beschrieben. Vor allem WARF hat viele Patentanmeldungen auf diese Vorteile hinterlegt.
Konjugierte Linolsäure ist jedoch nicht eine Einzelverbindung, sondern besteht aus einer grossen Zahl von Isomeren. Diese Isomeren umfassen Isomere, worin die 2 Doppelbindungen verschiedene Positionen im Fettsäuremolekül einnehmen, aber auch Isomere basierend auf cis/trans-Isomere.
Bis jetzt legen alle Referenzen über konjugierte Linolsäure nahe, dass die berichteten Effekte auf die Gesundheit auf der Gegenwart von mindestens einer cis-Doppelbindung im System beruhen. Vor allem die cis⁹trans¹¹- und trans¹⁰cis¹²-Isomeren werden für die nützlichen Wirkungen verantwortlich gemacht. Das kann z. B. aus den folgenden Dokumenten geschlossen werden: WO 99/29317; WO 96/34855, aber auch aus wissenschaftlichen Publikationen, wie Poultry Science 72 (1993), S. 1301–1305 oder J Lipid Research 40 (1999), S. 1426-33 oder Lipids 33 (5) 1998, S. 521–7. Im Gegensatz dazu zeigt Lipids 34 (3) 1999, S. 235–41, dass trans⁹trans¹¹-CLA überhaupt keine biologische Wirkung aufweist.
Wir untersuchten, ob diese Wirkungen wirklich auf den oben genannten Isomeren beruhen oder ob andere Isomere von CLA zu diesen bekannten Wirkungen beitragen oder neue Wirkungen entfalten. Diese Studie resultierte im überraschenden Befund, dass in in-vitro-Versuchen, insbesondere die tt-CLA-Verbindungen (d. h. konjugierte Linolsäure-Isomere, worin alle Bindungen trans Doppelbindungen sind) nützliche Eigenschaften, insbesondere anti-inflammatorische Eigenschaften, besitzen. Darüber hinaus fanden wir, dass ein tt-CLA-Isomerengemisch, welches vorwiegend trans⁹trans¹¹- und trans¹⁰trans¹²-Isomeren enthält, die stärkste biologische Wirkung entfaltet.
Unsere Erfindung betrifft deshalb in erster Linie die Verwendung einer Mischung zur Herstellung eines Nahrungsmittels oder eines Nahrungsmittelzusatzes, wobei die Mischung 1 bis 100, vorzugsweise 5 bis 90, am bevorzugtesten 20 bis 85 Gewichts% (basierend auf der Gesamtmischung) an Isomeren von trans/trans konjugierter Linolsäure (=tt-CLA) enthält, was mit¹³C-Magnetresonanz gemessen wurde, und die tt-CLA zur Herstellung eines Nahrungsmittels oder Nahrungsmittelzusatzes mit antiinflammatorischen Eigenschaften eingesetzt wird.
Gemäss einer anderen Ausführungsform unserer Erfindung können diese Mischungen auch als Additiv in einem Nahrungsmittel oder als Nahrungsmittelzusatz eingesetzt werden, vorzugsweise in eingekapselter Form, um diese Produkte mit antiinflammatorischen Eigenschaften zu versehen. Gleichzeitig wurde gefunden, dass die Verwendung dieser tt-reichen CLA- Mischungen in einer Verbesserung der physikalischen Eigenschaften resultiert, wie verbesserte Härte, Textur, Festigkeit und besserer Anteil Luft im Produkt (overrun) von Nahrungsmitteln.
Das Gefühl sowie das Zusammenschmelzen im Munde und die Freigabe von Aromastoffen werden durch die tt-CLA nicht negativ beeinflusst. Zusätzlich sind die Produkte leichter zu verarbeiten und weisen bessere Belüftungseigenschaften auf.
Es ist bevorzugt, dass die erfindungsgemässen tt-CLA-Mischungen einen relativ hohen Gehalt an tt-CLA aufweisen. Deshalb bevorzugen wir die Verwendung einer Mischung, welche, mit ¹³C-Magnetresonanztechnik gemessen, einen Gehalt von 5 bis 90 Gewichts% (der Gesamtmischung) an tt-CLA-Isomeren aufweist, während die CLA-Isomeren cis⁹trans¹¹ und trans¹⁰cis¹² in einem Gewichtsverhältnis von: (t⁹t¹¹ + t¹⁰t¹²) : (c⁹t¹¹ + t¹⁰c¹²) von mehr als 3 : 1, vorzugsweise mehr als 5 : 1, am bevorzugtesten von mehr als 7.5 : 1, vorliegen.
Die ¹³C-Magnetresonanztechnik zur Bestimmung der Isomerenverteilung in der CLA ist aus Davis, A. L. et al Chemistry and physics of Lipids, 97, (1999), S. 155–65 bekannt.
Die tt-reichen CLA-Gemische, welche gemäss Erfindung eingesetzt werden können, können aus freien Fettsäuren, Mono-, Di- oder Triglyceriden und Alkylestern von CLA ausgewählt werden.
Obwohl während der Herstellung von CLA-Isomerengemischen immer auch tt-CLA in gewissen (geringen) Mengen produziert wird, wäre es sehr nützlich, wenn Konzentrate zugänglich wären, da diese die Dosierung in Nahrungsmittel erleichtern und insbesondere die Herstellung von wirksamen Nahrungsmittelzusätzen ermöglichen würden. Deshalb haben wir auch untersucht, ob wir Konzentrate von tt-CLA erhalten könnten. Diese Untersuchungen führten zu einer weiteren Ausführungsform unserer Erfindung, nämlich zu Mischungen mit antiinflammatorischen Eigenschaften, welche CLA-Isomere enthalten, wobei die Mischung mehr als 10 Gewichts%, vorzugsweise mehr als 25 Gewichts%, ganz besonders bevorzugt mehr als 50 Gewichts% CLA-Isomere enthält, von denen wiederum mehr als 55, vorzugsweise mehr als 60, besonders bevorzugt mehr als 65 Gewichts% (der Gesamt-CLA-Isomeren) tt-CLA-Isomeren sind, was mit ¹³C-Magnetresonanztechnik gemessen wurde.
Bevorzugte Mischungen, die wir erhalten haben, sind solche, in denen die tt-CLA-Isomeren t⁹t¹¹ und t¹⁰t¹² in einem Gewichtsverhältnis von t⁹t¹¹ : t¹⁰t¹² von weniger als 2.3 : 1, vorzugsweise weniger als 1.8 : 1, am meisten bevorzugt weniger als 1.0 : 1 vorliegen (mit¹³C-Magnetresonanztechnik gemessen).
Andere bevorzugte Mischungen enthalten zusätzlich zu den tt-Isomeren c⁹t¹¹- und t¹⁰c¹²-CLA-Isomere in einem Gewichtsverhältnis von (total t⁹t¹¹ + t¹⁰t¹²) : (c⁹t¹¹ + t¹⁰c¹²) von mehr als 3 : 1, vorzugsweise mehr als 5 : 1, am meisten bevorzugt mehr als 7.5 : 1, was mit¹³C-Magentresonanztechnik gemessen wurde.
Die tt-CLA-Mischung gemäss der Erfindung kann geeigneterweise in Nahrungsmitteln verwendet werden. Obwohl die tt-CLA-Mischungen in jeder Form vorliegen könnten (d. h. freie Säure/Glyceride/Alkylester mit Alkylgruppen mit 2–20, vorzugsweise 2–8, Kohlenstoffatomen), bevorzugen wir die Verwendung dieser Mischungen als Glyceride, da auf diese Weise die besten Eigenschaften des Nahrungsmittels bezüglich dem Gefühl im Munde erreicht werden können.
Teil unserer Erfindung sind deshalb auch Nahrungsmittel, vorzugsweise ausgewählt aus Konditoreiwaren, Brotaufstrichen, Saucen, Salatsaucen, Mayonnaise, Käse, Speiseeis, Teig, Backwaren, Füllungen und Cremen, enthaltend eine wirksame Menge einer Mischung mit 1 bis 100 Gewichts% tt-CLA, vorzugsweise in Form eines Mono- und/oder Di- und/oder Tri-glycerids. Am meisten bevorzugt sind Nahrungsmittel, welche eine wirksame Menge an bevorzugter CLA-Mischung, wie oben definiert, enthalten. Eine wirksame Menge wird als die Menge definiert, welche der empfohlenen täglichen Menge entspricht, die mit 1–5 Mahlzeiten pro Tag erreicht wird.
Eine sehr zweckmässige Methode, einem Benutzer eine wirksame Menge unserer tt-CLA zu verabreichen, besteht darin, unserem Benutzer Nahrungsmittelzusätze bereitzustellen, welche eine wirksame Dosis an tt-CLA enthalten. Ebenfalls Teil unserer Erfindung sind deshalb Nahrungsmittelzusätze, in denen die tt-reiche CLA in einem in Nahrungsmittel zugelassenen Mittel zur Einkapselung, wie Zucker, Lactose Stärke, modifizierte Stärke, Gelatine, Cyclodextrin, Proteine und Cellulose, eingekapselt ist
Die Nahrungsmittelzusätze können auch mit anderen Nahrungsmittelbestandteilen verstärkt werden. Diese Bestandteile können ausgewählt werden aus den Vitaminen A, B, C, D, E und K, Mineralien, wie Kalzium, Kalium, Magnesium, Eisen, Kupfer, Zink, Selen und Anti-oxidantien, wie Tocopherole und Polyphenole.
Die tt-reiche CLA-Isomeren-Mischung kann nach einem Verfahren hergestellt werden, gemäss welchem

i) eine Mischung mit einem Gesamtgehalt an unkonjugiertem C 18 : 2 von mehr als 55 Gewichts% durch eine Behandlung mit einem Schwefel-Nickel-Katalysator bei einer Temperatur von 100 bis 180°C in Abwesenheit von Wasserstoff konjugiert und isomerisiert wird,
ii) das in Schritt i) gebildete Produkt einer Lösungsmittel-Fraktionierung mit Aceton in einem Gewichtsverhältnis von Aceton zu CLA-Produkt von 10 : 1 bis 1 : 1 bei einer Temperatur von –25 bis –100°C unterworfen wird, worauf eine Stearin-(oder Kopf)-Fraktion als erfindungsgemässes Produkt isoliert wird.

Ein Alternativverfahren zur Herstellung dieser Mischungen besteht in der Anreicherung eines Gemisches verschiedener Isomeren von konjugierter Linolsäure in den tt-CLA-Isomeren, wobei ein Gemisch enthaltend mindestens 1 Gewichts% tt-CLA in Beimischung mit anderen CLA-Isomeren einer enzymatischen Umwandlung unterworfen wird, welche ausgewählt ist aus i) partieller Hydrolyse eines Glycerid-Gemisches oder eines Gemisches von Estern mit kurzkettigen Alkoholen, ii) partieller Veresterung eines Gemisches von freien Fettsäuren mit Glycerol oder einem Glycerid, iii) partieller Glycerolyse eines Glyceridgemisches und iv) partieller Veresterung eines Alkohols mit einem freien CLA-Isomeren, wobei ein Enzym verwendet wird, welches tt-CLA von anderen CLA-Isomeren unterscheiden kann, und danach das Reaktionsprodukt mit physikalischen Methoden abgetrennt wird, wobei eine Fraktion als Reaktionsprodukt abgetrennt wird, welche mit tt-CLA angereichert ist.
Enzyme, welche im obigen Verfahren eingesetzt werden können, sind Lipase von Candida rugosa, Lipase CL, Lipase SL, Lipase OF und Lipase von Geotrichum candidum B, Lipozym IM, Lipozym M.
EXPERIMENTELLER TEIL
Die anti-inflammatorischen Eigenschaften wurden in in vitro-Tests bestimmt, in denen die Produktion von Prostaglandin E2 (=PGE2) durch menschliche Haut-Fibroblasten, Endothel-Zellen von Blutgefässen (HUVECS=Human Umbilicial Vein Endothelial Cells) und Blut nach Stimulation mit dem Entzündungsauslöser PMA gemessen wird. Eine Reduktion des PGE2-Spiegels zeigt eine anti-inflammatorische Wirkung an.
Primäre menschliche Vorhaut-Fibroblasten in Passage 2 (P2) wurden auf Kulturplatten mit 96 Vertiefungen mit 10000 Zellen/Vertiefung angeimpft und 24 Stunden in einer Atmosphäre von 5% Kohlendioxid in Dulbeccos Modified Eagles Medium (DMEM), welchem 10% foetales Kälberserum zugesetzt worden ist, kultiviert. Angereicherte tt-CLA (enthaltend 84 Gewichts% tt-CLA in einem Verhältnis von (t⁹t¹¹ + t¹⁰t¹²) : (c⁹t¹¹ + t¹⁰c¹²) von 15 wurde auf 3 Kulturplatten zu frischem Zellmedium in Ethanol gegeben (Endkonzentration 1%) und für weitere 24 Stunden inkubiert. Phorbal-myristat-acetat (PMA, Sigma) in Ethanol/Zellmedium wurde zum Medium (Endkonzentration 10 nm) gegeben, und die Zellen weitere 24 Stunden inkubiert. PMA ist ein externer Stressfaktor, welcher in den Zellen oxidativen Stress und Entzündungsreaktionen induziert. Das Medium wurde dann sofort wie unten beschrieben analysiert.
Prostaglandin-E2-Versuch (PGE2) Volumina von 50 μl Kulturmedium wurden für den PGE2-Versuch entnommen, nachdem die Kulturplatte leicht geschüttelt worden ist. Der Gehalt an PGE2 im Medium wurde mit einem Biotrak- PGE2-Immunoassay- Kit (Amersham, UK) bestimmt. Der Assay beruht auf dem Wettbewerb zwischen unmarkiertem PGE2 in der Probe und einer bestimmten Menge von mit Meerrettichperoxidase markiertem PGE2 für eine beschränkte Menge an fixiertem PGE2-spezifischem Antikörper. Konzentrationen von unmarkierten PGE2- Proben wurden nach einer Standardkurve bestimmt, welche gleichzeitig erhalten wurde.
Resultate:
Die untenstehende Graphik (1) zeigt, dass Behandeln von Zellen mit einem Entzündungsauslöser, wie PMA (Phorbol-myristyl-acetat), eine Zunahme der Entzündungsreaktion verursacht, was über die Produktion von Prostaglandin E2 (PGE2) gemessen wurde. tt-CLA reduziert sogar bei einem Gehalt von 10 ng/ml die Entzündungsreaktion drastisch, was über die PGE2-Produktion gemessen wurde (1).
-gute anti-inflammatorische Aktivität.
Beispiel 1
10g Sonnenblumenöl wurden mit 1 g mit Schwefel vergiftetem Nickel-Hydrierkatalysator vermischt. Das Gemisch wurde unter einer Stickstoffdecke in einem Glasgefäss mit magnetischem Rührer bei 180°C gerührt.
Nach 6 Stunden wurde eine Probe entnommen, mit einem geeigneten Lösungsmittel extrahiert und filtriert. Die Fettsäuremischung des Triglycerids enthielt 45% konjugierte Linolsäure (CLA), von der 50% tt-CLA war, was mit FAME GC bestimmt wurde. Die Hauptisomeren der tt-CLA waren gemäss Bestimmung mit ¹³C-NMR trans⁹trans¹¹ und trans¹⁰trans¹², welche zusammen 60% der gesamten tt-CLA ausmachten.
Beispiel 2
Konjugierte Linolsäure wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt. Ein angereichertes Produkt wurde nach dem nachstehenden Verfahren hergestellt. 5g CLA wurden unter Rühren zu 30g Aceton in einem Glasgefäss gegeben, und die Temperatur langsam auf –58°C gekühlt. Die Stearin-Fraktion wurde unter Vakuum abfiltriert und mit vorgekühltem Aceton gewaschen. Die Fettsäure-Mischung enthielt gemäss ¹³C-NMR 33% CLA, von denen 86.6% tt-CLA waren. Die Hauptisomeren der tt-CLA waren gemäss ¹³C-NMR trans⁹trans¹¹ und trans¹⁰trans¹², welche zusammen 67% der gesamten tt-CLA ausmachten. Dieses Produkt wurde im obigen Test auf anti-inflammatorische Eigenschaften eingesetzt.
Beispiel 3
Konjugierte Linolsäure wurde durch Isomerisation mit Alkali wie vorher beschrieben hergestellt, WO 9718320, und lieferte ein Produkt, welches 80% CLA enthielt. Die zwei Hauptisomeren wurden mit FAME GC als cis⁹trans¹¹- und trans¹⁰cis¹²-Isomere bestimmt, welche zusammen 95% der gesamten tt-CLA ausmachten.
20g dieses Materials wurden für 4 Stunden unter einer Stickstoffdecke auf 250°C erhitzt. Die Fettsäuremischung wurde mittels FAME GC bestimmt und enthielt 67% CLA, von denen 30% tt-CLA waren.
Beispiel 5

Konjugierte Linolsäure wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt. Ein angereichertes Produkt wurde hergestellt, indem 2g dieser CLA zu 2g Wasser und 3'000 LU von Lipase B von Geotrichum candidum gegeben wurden. Das Gemisch wurde unter Rühren bei 35°C gehalten. Die Fettsäuremischung der Glyceride wurde mit FAME GC bestimmt und enthielt 50 Gewichts% CLA, von denen 57% tt-CLA waren. Definitionen von in den Beispielen 6 und 7 verwendeten Produkten

InES:	Untereinander verestertes Palmöl-Stearin-/Palmkern-Stearin-Fett
Pof IV65:	Palm-Olein-Fraktion mit einem Jod-Wert von 65
SF:	Sonnenblumenöl
tt-CLA:	tt-CLA-enthaltendes Oel
CN:	Kokosnussöl

Beispiel 6 Herstellung von Margarine
a) Formulierung
Wässrige Phase

Wasser 18.48%

Kaliumsorbat 0.15

Zitronensäure 0.07

SMP 1.0
Fettphase
b) Verfahrensbedingungen
Die Verfahrenslinie wurde konfiguriert als:
Vormischen – Pumpen – A₁-Einheit – C₁-Einheit – A₂-Einheit
Die Temperatur für das Vormischen betrug 60°C und die Rührgeschwindigkeit 60 Umdrehungen pro Minute. Alle Einheiten wurden auf 15°C eingestellt , und die Rührgeschwindigkeit betrug 1000 Umdrehungen pro Minute. Der Durchlauf betrug 50 g/Min. bei Verwendung einer Pumpe mit gleichbleibender Pumpgeschwindigkeit.
Für alle Produkte wurde durch langsame Zugabe der hergestellten wässrigen Phase zur Oelphase in einem Vormisch-Tank eine grobe Vormischung hergestellt. Ein 2kg-Batch wurde eingesetzt.
Vor dem Pumpen wurde das Gemisch 15 Minuten gerührt. Nach dem Pumpen liess man die Linie 15 Minuten laufen bevor ein Produkt gesammelt wurde.
Die folgenden Verfahrensparameter wurden bestimmt:
Alle Gefässe wurden bei 5°C gelagert. Nach einem Tag wurde von jedem ein Gefäss bei 5°C, 10°C, 15°C und 20°C gelagert und nach einer Woche evaluiert.
Alle Proben liessen sich ohne sichtbaren Wasserverlust leicht streichen. Alle Produkte waren von ausgezeichneter Qualität und ergaben sehr gute Werte für Härte (C-Wert), Kragen (Collar) und Leitfähigkeit bei allen Lagertemperaturen.
Lagerung bei 5°C
Lagerung bei 10°C
Lagerung bei 15°C
Lagerung bei 20°C
Beispiel 7 Herstellung von Speiseeis
Tabelle 1: Rezept Das folgende Rezept wurde angewendet (Vgl. Tabelle 1)
Die verwendeten Fettgemische sind in Tabelle 2 beschrieben.
Tabelle 2: Fettgemisch
Der Zucker, das Milchpulver und die Dextrose wurden gemischt und zum Wasser gegeben. Das Gemisch wurde auf 70°C erhitzt, und der klare Sirup zugegeben. Dann wurde das Fettgemisch und der Emulgator zugegeben. Die Emulsion wurde mit einem Ultra-Turrax gerührt, auf 20°C abgekühlt und dann wieder mit dem Ultra-Turrax gerührt. Die Emulsion wurde über Nacht im Kühlschrank bei 7°C gelassen. Die Maschine zur Herstellung von Speiseeis wurde für 24 Stunden bei –28°C gehalten. Die Emulsion wurde danach in der Maschine während 40 Minuten bis zum Erreichen der tiefsten Temperatur gerührt. Das erhaltene Speiseeis wurde für mindestens 3 Tage bei –18°C gelagert und dann evaluiert.
Aus Tabelle 3 kann ersehen werden, dass die erfindungsgemässen Produkte eine bessere Härte und einen höheren Anteil Luft im Produkt (overrun) aufweisen.
Tabelle 3:
Geschmackstest
Sieben Testpersonen haben die Festigkeit der Probe im Vergleich zu einem Referenzmuster getestet. Für fünf dieser sieben Testpersonen hatte die Probe mit der tt-CLA eine höhere Festigkeit
1. Referenz mit SF – tt-CLA

Claims

Verwendung einer Mischung zur Herstellung eines Nahrungsmittels oder eines Nahrungsmittelzusatzes, worin eine Mischung, die, gemessen mit ¹³C-Magnetresonanz, 1 bis 100, vorzugsweise 5 bis 90, am bevorzugtesten 20 bis 85 Gewichts% (basierend auf der Gesamtmischung) an Isomeren von trans/trans konjugierter Linolsäure (=tt-CLA) enthält, zur Herstellung eines Nahrungsmittels oder Nahrungsmittelzusatzes mit anti-inflammatorischen Eigenschaften eingesetzt wird.
Verwendung einer Mischung gemäss Anspruch 1, worin die Mischung, die die tt-CLA enthält, zur Herstellung eines Nahrungsmittelzusatzes in eingekapselter Form eingesetzt wird.
Verwendung einer Mischung gemäss Anspruch 1 und 2, worin die Mischung, die die tt-CLA-Isomere enthält, einen mit ¹³C-Magnetresonanztechnik gemessenen Gehalt an tt-CLA von 5 bis 90 Gewichts% (der Gesamtmischung) aufweist, wobei ebenfalls die CLA-Isomeren cis⁹trans¹¹ und trans¹⁰cis¹² in einem Gewichtsverhältnis von (Gesamt t⁹t¹¹ + t¹⁰t¹²) : (c⁹t¹¹ + t¹⁰c¹²) von mehr als 3 : 1, vorzugsweise mehr als 5 : 1, am bevorzugtesten von mehr als 7,5 : 1, vorliegen.
Verwendung einer Mischung gemäss Anspruch 1 bis 3, worin die tt-CLA-Isomeren entweder als freie Fettsäuren oder als Mono-, Di- und/oder Triglyceride oder als Alkylester eingesetzt werden.
Mischung mit anti-inflammatorischen Eigenschaften, enthaltend CLA-Isomere worin die Mischung mehr als 10 Gewichts%, vorzugsweise mehr als 25 Gewichts%, ganz besonders bevorzugt mehr als 50 Gewichts% CLA-Isomere enthält, von denen mehr als 55, vorzugsweise mehr als 60, besonders bevorzugt mehr als 65 Gewichts% (der gesamten CLA-Isomeren) tt-CLA-Isomere sind, gemessen mit ¹³C-Magnetresonanztechnik.
Mischung mit anti-inflammatorischen Eigenschaften gemäss Anspruch 5, worin die Mischung die tt-CLA-Isomeren t⁹t¹¹ und t¹¹t¹² in einem Gewichtsverhältnis von t⁹t¹¹ : t¹⁰t¹² von weniger als 2,3 : 1, vorzugsweise weniger als 1,8 : 1, am meisten bevorzugt weniger als 1,0 : 1 enthält, gemessen mit¹³C-Magnetresonanztechnik.
Mischung gemäss Anspruch 5 oder 6, worin die Mischung auch c⁹t¹¹- und t¹⁰c¹²-CLA-Isomere in einem Gewichtsverhältnis von (Gesamt t9t¹¹ + t¹⁰t¹²) : (c⁹t¹¹ + t¹⁰c¹²) von mehr als 3 : 1, vorzugsweise mehr als 5 : 1, am meisten bevorzugt mehr als 7,5 : 1 enthält, gemessen mit¹³C-Magnetresonanztechnik.
Nahrungsmittel, vorzugsweise ausgewählt aus Konditoreiwaren, Brotaufstrichen, Saucen, Salatsaucen, Mayonnaise, Speiseeis, Teig, gebackene Backwaren, Füllungen und Cremen, enthaltend eine wirksame Menge einer Mischung, die 1 bis 100 Gewichts% tt-CLA enthält, vorzugsweise in Form eines Mono- und/oder Di- und/oder Triglycerids, am meisten bevorzugt enthaltend eine wirksame Menge einer Mischung gemäss Anspruch 5 bis 7.
Nahrungsmittelzusatz, enthaltend eine wirksame Menge einer Mischung, die 1 bis 100 Gewichts% tt-CLA enthält, vorzugsweise enthaltend eine wirksame Menge einer Mischung gemäss Anspruch 5 bis 7.
Nahrungsmittelzusatz gemäss Anspruch 9, worin die an tt-CLA reiche Mischung in einem in Nahrungsmittel zugelassenen Mittel zur Einkapselung eingekapselt ist.
Nahrungsmittelzusatz gemäss Anspruch 9 und 10, worin die tt-CLA enthaltende Mischung mit anderen Nahrungsmittelbestandteilen, ausgewählt aus den Vitaminen A, B, C, D, E und K, Mineralien, wie Kalzium, Kalium, Magnesium, Eisen, Kupfer, Zink, Selen und Antioxidantien, wie Tocopherole und Polyphenole, verstärkt ist
Verfahren zur Herstellung einer Mischung gemäss Anspruch 5 bis 7, worin i) eine Mischung mit einem Gesamtgehalt an unkonjugiertem C 18 : 2 von mehr als 55 Gewichts% durch katalytische Behandlung mit einem Schwefel-Nickel-Katalysator bei einer Temperatur von 100 bis 180°C in Abwesenheit von Wasserstoff konjugiert und isomerisiert wird, ii) das in Schritt i) gebildete Produkt einer Lösungsmittel-Fraktionierung mit Aceton in einem Gewichtsverhältnis von Aceton zu CLA-Produkt von 10 : 1 bis 1 : 1 bei einer Temperatur von –25 bis –100°C unterworfen wird, worauf eine Stearin-(oder Kopf)-Fraktion als Produkt gemäß Anspruch 5 bis 6 isoliert wird.
Verfahren zur Anreicherung der tt-CLA-Isomeren in einem Gemisch, das verschiedene Isomere von konjugierter Linolsäure enthält, wobei ein Gemisch, das mindestens 1 Gewichts% an tt-CLA in Beimischung mit anderen CLA-Isomeren enthält, einer enzymatischen Umwandlung unterworfen wird, welche ausgewählt ist aus i) partieller Hydrolyse eines Glycerid-Gemisches oder eines Gemisches von Estern mit kurzkettigen Alkoholen, ii) partieller Veresterung eines Gemisches von freien Fettsäuren mit Glycerol oder einem Glycerid, iii) partieller Glycerolyse eines Glyceridgemisches und iv) partieller Veresterung eines Alkohols mit freien CLA-Isomeren, wobei ein Enzym verwendet wird, welches tt-CLA von anderen CLA-Isomeren unterscheiden kann, und danach das Reaktionsprodukt mit physikalischen Methoden abgetrennt wird, wobei eine Fraktion als Reaktionsprodukt abgetrennt wird, welche mit tt-CLA angereichert ist.
Verfahren nach Anspruch 13, worin das Enzym ausgewählt ist aus Lipase von Candida rugosa, Lipase QL, Lipase SL, Lipase OF, Lipase von Geotrichum candidum B, Lipozym IM, Lipozym M.