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DE596819C - Process for the production of ethyl alcohol and ether - Google Patents

Process for the production of ethyl alcohol and ether

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Publication number
DE596819C
DE596819C DED61678D DED0061678D DE596819C DE 596819 C DE596819 C DE 596819C DE D61678 D DED61678 D DE D61678D DE D0061678 D DED0061678 D DE D0061678D DE 596819 C DE596819 C DE 596819C
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DE
Germany
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acid
ethylene
pressure
atm
temperature
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Expired
Application number
DED61678D
Other languages
German (de)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Distillers Co Yeast Ltd
Original Assignee
Distillers Co Yeast Ltd
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Publication date
Application filed by Distillers Co Yeast Ltd filed Critical Distillers Co Yeast Ltd
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Publication of DE596819C publication Critical patent/DE596819C/en
Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
    • C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die Erfindung bezweckt die Herstellung· von Alkohol und Äther oder ihrer Gemische aus Äthylen in wirtschaftlich, praktischiem Maßstabe.The invention aims at the production of alcohol and ether or their mixtures from ethylene in economical, practical Scale.

Die Umwandlung von Olefinen höher als Äthylen (z. B. Propylen) in die entsprechenden Alkohole mittels Schwefelsäure ist bekannt; die allgemeine Annahme ging dahin, daß, je niedriger das Olefin ist,.-desto stärkerThe conversion of olefins higher than ethylene (e.g. propylene) into the corresponding Alcohols by means of sulfuric acid are known; the general assumption was that that the lower the olefin, the stronger

to die Säure sein muß.to the acid must be.

Die Benutzung hochkonzentrierter Schwefelsäure (z.B. Säure von 95 °/o) im Verein mit erhöhtem Druck und gewissen Katalysatoren für die Absorption von Äthylen und die Erzielung von Alkohol aus dem resultierenden Äthylester der Schwefelsäure durch. Verdünnung und anschließende Destillation ist bekannt. Solche Verfahren zur Umwandlung von Äthylen in Alkohol sind aber nicht industriell durchführbar, weil die Wiedergewinnung und Wiederkonzentration der Säure zu ihrer ursprünglichen) hohen Stärke so schwierig ist, daß dadurch das Verfahren als kontinuierliches unpraktisch wird. Die Verwendung von weniger starker Säure im Verein mit !erhöhter Temperatur wurde von Wibaut und Dieckmann (Proceedings of the Koninklijke Akademie van Wetenschappen te Amsterdam 1923, Band 26, Seite 323 bis 326) erforscht; diese Forscher benutzten aber atmosphärischen Druck und kamen zu der Ansicht, daß ihr Verfahren nicht zu .einem industriellen Verfahren für die Herstellung von Äthylalkohol führen könnte.The use of highly concentrated sulfuric acid (e.g. acid of 95%) in the club with increased pressure and certain catalysts for the absorption of ethylene and the achievement of alcohol from the resulting ethyl ester of sulfuric acid by. Dilution and subsequent distillation are known. Such process of conversion of ethylene in alcohol are not industrially feasible because the recovery and reconcentration of the acid to its original) high strength is so difficult that it prevents the process as continually becomes impractical. The use of less strong acid in the club with! increased temperature Wibaut and Dieckmann (Proceedings of the Koninklijke Akademie van Wetenschappen te Amsterdam 1923, Volume 26, Pages 323 to 326) explored; however, these researchers used atmospheric pressure and came to the conclusion that their process was not an industrial process for could lead to the production of ethyl alcohol.

Es wurde aber festgestellt, daß bei Verwendung einer Temperatur unter 2000 im. Verein mit einem Druck von 50 bis 250 Atm. Äthylen in Schwefelsäure von einer Stärke von nur 50 bis 80 o/o (vorzugsweise zwischen 60 und 75 o/o) absorbiert werden kann, wodurch das Verfahren der Herstellung von Äthylalkohol und Äther aus Äthylen industriell anwendbar und kontinuierlich durchführbar wird, weil die Wiedergewinnung und Rückkonzentration der Säure auf eine ursprüngliche Stärke von nur 50 bis 80 o/o ein relativ 'einfaches und wirtschaftliches Verfahren ist.However, it has been found that when using a temperature below 200 0 im. Association with a pressure of 50 to 250 atm. Ethylene can be absorbed in sulfuric acid from a strength of only 50 to 80 o / o (preferably between 60 and 75 o / o ), making the process of producing ethyl alcohol and ether from ethylene industrially and continuously feasible because the recovery and Concentration of the acid back to an original strength of only 50 to 80 o / o is a relatively simple and economical process.

Äthylen oder an Äthylen reiche Gasgemische können verwendet werden, z. B. Äthylenfraktionein, die man aus den Gasen erhält, die von der Druckwärmespaltung von Kohlenwasserstoffölen herrühren.Ethylene or ethylene-rich gas mixtures can be used, e.g. B. ethylene fraction, obtained from the gases produced by the pressure heat splitting of hydrocarbon oils originate.

Das Umwandlungserzeugnis kann durch Destillation in üblicher Art isoliert werden, es ist aber zu beachten, daß eine Rückkonzentration der Säure auf 70 <y0 Stärke durchaus wirtschaftlich ist, während .eine Konzentration auf 95 0/0 oder mehr kostspielig ist.The conversion product can be isolated by distillation in the usual way, but it is to be noted that a return concentration of the acid at 70 <0 y strength is quite economical, while .a concentration at 95 0/0 or more costly.

Die Temperatur soll 2000 nicht überschreiten, und es genügen. Drücke bis etwa 250 Atm.The temperature should not exceed 200 0 , and that is sufficient. Press up to about 250 atm.

Claims (2)

Die Säure braucht nicht stärker als 90 o/o zu siein, praktisch wurden gute Ergebnisse mit Säure von 60 bis 70 o/o Stärke und Drükken von 50 Atm. sowie Temperaturen von 100 bis 15 o° erzielt.The acid does not need to be stronger than 90 o / o ; in practice, good results have been obtained with acids of 60 to 70 o / o strength and pressures of 50 atm. and temperatures of 100 to 15 o ° achieved. Beispiel 1example 1 Mit Säure von 70 o/o und Äthylen bei einem Druck von 50 Atm. und einer Temperatur von ioo° erhielt man aus 100 g der 7ο 0/0igen Säure nach einer Absorption von 4Stunden' ng Umwandlungsprodukte, bestehend aus ι ο Teilen Alkohol und 1 Teil Äther.With acid of 70 o / o and ethylene at a pressure of 50 atm. and a temperature of 100 °, 100 g of the 70% acid were obtained after absorption of 4 hours' ng of conversion products consisting of 1 part of alcohol and 1 part of ether. Beispiel 2Example 2 Mit einer Säure von 60 o/o Stärke und Äthylen erhielt man bei einem Druck von 50 Atm. und einer Temperatur von 1500 aus ιoog der 6oO/oigen Säure nach einer Äbsorptionsperiode von 4 Stunden 25 g Umwandlungsprodukte, bestehend aus 13 Teilen Alkohol und 12 Teilen Äther.With an acid of 60 per cent strength and ethylene one obtained at a pressure of 50 atm. and a temperature of 150 0 from ιoog the 60% acid after an absorption period of 4 hours 25 g of conversion products, consisting of 13 parts of alcohol and 12 parts of ether. Beispiel 3Example 3 Mit einer Säure von 75% Stärke und Äthylen erhielt man bei einem Druck von 47 Atm. und einer Temperatur von 900 aus 100 g der 750/oigen Säure nach einer Absorptionsperiode von 4 Stunden 11,9 g Umwand-, lungsprodukte, bestehend fast ganz aus,Äthylalkohol. With an acid of 75% strength and ethylene one obtained at a pressure of 47 atm. and a temperature of 90 0 from 100 g of the 750% acid after an absorption period of 4 hours 11.9 g conversion products, consisting almost entirely of ethyl alcohol. Beispiel 4Example 4 Mit 750/oiger Säure und Äthylen erhielt man bei einem Druck von 8 6 Atm. und einer Temperatur von 900 aus 1 oog'der 750/oigen Säure nach einer Absorptiönsperiode von 4 Stunden 14,9 g Umwandlungsprodukte, fast ausschließlich aus Äthylalkohol bestehend.With 750% acid and ethylene at a pressure of 8 6 atmospheres were obtained. and a temperature of 90 0 from 1 oog'der 750% acid after an absorption period of 4 hours 14.9 g of conversion products, consisting almost exclusively of ethyl alcohol. Beispiel 5Example 5 Mit Säure von 75 o/o Stärke und Äthylen erhielt man bei einem Druck von 140 Atm. und einer Temperatur von 91° aus1 100 g der 750/oigen Säure nach einer Absorptionsperiode von 4 Stunden 16,6 g Umwandlungsprodukte, bestehend fast ganz aus Äthylalkohol. With acid of 75 per cent strength and ethylene one obtained at a pressure of 140 atm. and a temperature of 91 ° of 1 100 g of 750 / o acid after an absorption period of 4 hours, 16.6 g of conversion products consisting almost entirely of ethyl alcohol. Diese Beispiele bestätigen die obige Angäbe, daß eine Steigerung der Temperatur das Verhältnis von Äther zu Alkohol im Erzeugnis steigert und daß eine Drucksteigerung die Ausbeute an Äthylalkohol steigert, daß aber jenseits von 100 Atm. der Betrag der Äusheutesteigerung nicht proportional der Drucksteigerung ist.These examples confirm the above indications that an increase in temperature the ratio of ether to alcohol in the product increases and that an increase in pressure the yield of ethyl alcohol increases, but that beyond 100 atm. the amount the increase in intensity is not proportional to the increase in pressure. Das Verfahren kann gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren durchgeführt werden. .The process can, if appropriate, be carried out in the presence of catalysts. . Patenta ν sj'U ü cn ε :Patenta ν sj'U ü cn ε: ι. Verfahren zur Herstellung von Äthylalkohol oder Äther oder beiden aus Äthylen oder dieses enthaltenden Gasen durch Absorption des Äthylens in verdünnter Schwefelsäure bei einer tieferen Temperatur als '2000 und hohen Drücken sowie anschließende Isolierung des Äthylenumwandlungsproduktes, dadurch gekennzeichnet, daß durch die Vereinigung der Wirkung der vorgenannten tiefen Temperatur mit einem Druck in der Größenordnung von 50 bis 250 Atm. die Absorption des Äthylens in Schwefelsäure von 50 bis 80 0/0 Stärke stattfindet.ι. Process for the production of ethyl alcohol or ether or both from ethylene or gases containing it by absorption of the ethylene in dilute sulfuric acid at a temperature lower than '200 0 and high pressures and subsequent isolation of the ethylene conversion product, characterized in that by combining the action of the aforementioned low temperature with a pressure of the order of 50 to 250 atm. the absorption of ethylene in sulfuric acid from 50 to 80% strength takes place. 2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Verwendung wäßriger Schwefelsäure von etwa 60 bis 75 Oj0 Stärke. .2. The method according to claim 1, characterized by using aqueous sulfuric acid of about 60 to 75 Oj 0 starch. .
DED61678D 1930-08-09 1931-08-09 Process for the production of ethyl alcohol and ether Expired DE596819C (en)

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