DE582968C - Verfahren zur Herstellung von kernjodiertem Carvacrol - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von kernjodiertem Carvacrol Jodsubstitutionsprodukte des Carvacrols, welche das Jod ausschließlich im Kern enthalten und deshalb noch alkalilöslich bleiben, sind bisher noch nicht beschrieben worden.
• Es wurde nun gefunden, daß solche Verbindungen erhalten werden können, wenn man Carvacrol mit den für die Kernjodierung von Phenolen üblichen Mitteln unter Verwendung von höchstens 2 Mol Alkali auf i Mol Carvacrol behandelt. Verwendet man mehr Alkali, als zur Bildung des Carvacrolsalzes erforderlich ist, so verläuft die Umsetzung in anderer Richtung, und es entstehen die bekannten alkaliumlöslichen Carvacroljo.di-de. Beispiel i 75 Teile Carvacrol werden in i ooo Teilen Wasser suspendiert und durch Zugabe von 55 Teilen einer 36,6i°/oigen Natronlauge in Lösung gebracht. Man läßt dann unter Rühren eine Lösung von i27 Teilen Jod und i 5o Teilen Jodnatrium in q.oo Teilen Wasser zulaufen. Sobald die Umsetzung beendet ist, behandelt man mit Natronlauge, um das entstandene Jo.dcarvacrol in das Natriumsalz überzuführen. Nach mehreren Stunden filtriert man von dem unlöslichen Niederschlag ab und säuert das Filtrat mit verdünnter Schwefelsäure an. Das sich als dunkles Öl ausscheidende jodcarvacrol wird mit Äther gesammelt und der Ätherrückstand im Vakuum fraktioniert. Man erhält das Jodcarvacrol als eine unter 12 mm Druck bei 17o bis z72° siedende Flüssigkeit, .die beim Abkühlen zu farblosen Kristallen erstarrt. Nach dem Umkristallisieren aus Petroläther zeigt der Körper den Schmelzpunkt von 6o bis 63°. Das so erhaltene 5-Jodcarvacrol ist löslich in Alkalihydroxyden und in den meisten organischen Lösungsmitteln.
• Beispiel e 37,5 Teile Carvacrol werden in Zoo Raumteilen einer 2o Teile Natriumhydroxy d enthaltenden Natronlauge gelöst. Zu dieser Lösung wird eine Auflösung von 24 Teilen Natriumjodat in i5o Raumteilen destilliertem Wasser und eine Lösung von 77,5 Teilen Natriumjodid in ioo Raumteilen destilliertem Wasser gegeben. Das erhaltene Lösungsgemisch wird in Eis gestellt und unter dauerndem Rühren innerhalb 21/2 Stunden tropfenweise mit einer Lösung von ioo Teilen reiner Schwefelsäure in q.oo Teilen Wasser versetzt. Die Temperatur soll dabei nicht über 6° steigen. Die saure Lösung wird mit Natronlauge schwach alkalisch gemacht, filtriert und das angesäuerte Filtrat ausgeäthert. Nach dem Waschen mit Natriumbisulfit, ferner mit Natriumcarbonat und destilliertem Wasser wird der Äther getrocknet und erbdestilliert. Durch Destillation des Ätherrückstandes im Vakuum und Umkristallisieren aus Petroläther erhält man das jodcarvacrol in Kristallen vom F. 6.4 bis 65°.
• Auch in methylalkoholischer schwefelsaurer Lösung kann man jodcarvacrol.durch Behandeln von Carvacrol mit Natriumjodid-Jodat-Gemisch erhalten.
• Die neuen jodierten Verbindungen sollen als Desinfektionsmittel Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von kernjodiertem Carvacrol, dadurch gekennzeichnet, daB Carvacrol mit für die gernjodierung von Phenolen bekannten Mitteln unter Verwendung von höchstens a Mol Alkali auf i Mol Carvacrol behandelt wird.