DE571319C

DE571319C - Verfahren zur Herstellung von Acetessigoxyaryliden

Info

Publication number: DE571319C
Application number: DEI42669D
Authority: DE
Inventors: Dr Richard Stuesser
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-09-24
Filing date: 1931-09-24
Publication date: 1933-02-27

Description

Verfahren zur Herstellung von Acetessigoxyaryliden Acetessigarylide, die in dem Arylidrest noch eine freie Hydroxylgruppe enthalten, sind bis jetzt nicht bekanntgeworden.
Es wurde gefunden, daß man Acetessigoxyarylide bestellen kann, wenn man solche aromatischen Monoamine, welche noch eine freie Hydroxylgruppe enthalten, mit Acetessigester in der Wärme zur Umsetzung bringt. Die Temperatur bei der Umsetzung und die Dauer der Umsetzung hängen von der Natur der Aminoverbindung ab und können in weiten Grenzen schwanken. Im allgemeinen kann man sagen, daß die Umsetzungsgeschwindigkeit mit Erhöhung der Temperatur wächst. Die Umsetzung kann man in einem Überschuß von Acetessigester vornehmen, der dann als Lösungsmittel dient. In den meisten Fällen verwendet man vorteilhaft ein indifferentes Lösungsmittel, das bei der Umsetzungstemperatur siedet, z. B. Chlorbenzol, Xylol, Solventnaphtha.
Es ist bekannt, Acetessigester mit aromatischen Aminen, die eine verätherte Hydroxylgruppe enthalten, umzusetzen; da durch die Verätherung der Hydroxylgruppe der chemische Charakter derselben grundlegend verändert wird, konnte nicht vorausgesehen werden, daB aromatische Amine mit freier Hydroxylgruppe sich mit Acetessigester kondensieren lassen würden.
Es ist ferner bekannt, Aminooxymonoazofarbstoffe, die.die Amino- und Oxygruppe in verschiedenen Kernen enthalten, mit Acetessigester zu kondensieren; da im Vergleich zu diesen Monoazofarbstoffen aromatische Aminooxyverbindwigen verhältnismäßig unbeständige Substanzen sind, konnte die Durchführbarkeit des vorliegenden Verfahrens nicht vorausgesehen werden.
Die nach dem Verfahren erhältlichen Acetessigar@#lamide mit freier Hydroxylgruppe im Arylidrest sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Azofarbstoffen; sie zeichnen sich dadurch aus, daß sie zwei kupplungsfähige Stellen haben können, wodurch die Möglichkeit gegeben ist, in einem Arbeitsgang Farbstoffe von Nuancen, die man in der Regel nur durch Mischen verschiedener Farbstoffe erhalten kann, herzustellen. Beispiel i io9 Gewichsteile i-Amino-3-oxybenzol werden in 75o Gewichtsteilen Chlorbenzol und 13o Gewichtsteilen Acetessigester am Rückflußkühler unter Rühren gekocht; allmählich scheidet sich@ein weißes, kristallines Pulver aus. Nach etwa -gostündigem Kochen läßt man erkalten und filtriert das ausgeschiedene Acetessig-3-oxyanilid ab.
Zur Reinigung kann man das Acetessig-3-oxyanilid aus Alkohol umkristallisieren. Es löst sich in verdünnten wäßr igen Alkalien und kuppeIt mit Diazoverbindungen unter Bildung von Azofarbstoffen.
Beispiel 2 zog g m-Aminophenol -werden mit Zoo g Acetessigester etwa 5 Stunden am Riickflufikühler auf 15o° erhitzt. Darauf Iäßt man erkalten. Nach dem Erkalten wird abfiltriert und aus Alkohol umkristallisiert.
Ersetzt man das 3-Oxyaminbenzol durch 2-Amino-7-o.ynaphthalin, so erhält man das Acetessig-7-oxy-2-aminonaphthalid, welches bei etwa 2ro° unter Zersetzung schmilzt. In ähnlicher Weise erhält man bei der Um-Setzung von z-Amino-5-oxynaphthalin mit Acetessigester das Acetessig-5-oxy-r-aminonaphthalid, das beim Erhitzen auf r73° unter Zersetzung schmilzt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Acetessigaryliden mit freien Hydroxylgruppen im Arylidrest, dadurch gekennzeichnet, daB man solche aromatischen Monoamine, die freie Hydroxylgruppen enthalten, mit Acetessigester in an sich bekannter Weise durch Erhitzen für sich oder in einem Lösungsmittel zur Umsetzung bringt.