DE561440C

DE561440C - Process for the preparation of azo dyes

Info

Publication number: DE561440C
Application number: DEI41380D
Authority: DE
Inventors: Dr Fritz Ballauf; Dr Albert Schmelzer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-04-26
Filing date: 1931-04-26
Publication date: 1932-10-14

Description

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen dadurch gelangt, daB man die Diazoverbindungen von aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder ihren Derivaten mit Oxynaphthindolen, die in 2- und bzw. oder 3-Stellung durch Kohlenwasserstoffreste substituiert sind, für sich oder auf der Faser kuppelt und dabei die Komponenten derart wählt, daB sie keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten.Process for the preparation of azo dyes It has been found that valuable water-insoluble azo dyes can be obtained by using the Diazo compounds of aromatic or heterocyclic amines or their derivatives with oxynaphthindoles, which are in the 2- and or or 3-position by hydrocarbon radicals are substituted, by itself or on the fiber, and thereby the components chosen in such a way that they do not contain any water-solubilizing groups.

Man erhält auf diese Weise Farbstoffe von wertvollen Nuancen, die, auf der Faser hergestellt, bemerkenswerte Echtheitseigenschaften besitzen.In this way, dyes of valuable nuances are obtained which, made on the fiber, possess remarkable fastness properties.

Die Oxynaphthindole können z. B. aus den entsprechenden Naphthindolsulfonsäuren durch Alkalischmelze hergestellt werden.The oxynaphthindoles can, for. B. from the corresponding naphthindolesulfonic acids can be produced by alkali melting.

Beispiel i Das gut ausgekochte und getrocknete Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 5 g 8-Oxy-2-phenyinaphthindol, io ccm Natronlauge (34' BO) und io ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, ausgewunden und, ohne zu trock= nen, in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, die 47 g 2 # 5-Dichloranilin im Liter entspricht, entwickelt, gespült und geseift. Man erhält auf diese Weise ein schönes, echtes, rotstichiges Braun.Example i The well-boiled and dried cotton yarn is mixed with a solution of 5 g of 8-oxy-2-phenyinaphthindole, 10 ccm of sodium hydroxide solution (34 'BO) and 10 ccm Turkish red oil per liter, impregnated, wound and, without drying, in a diazo solution blunted with sodium acetate, the 47 g of 2 # 5-dichloroaniline corresponds in the liter, developed, rinsed and soaped. One gets in this way a beautiful, real, reddish brown.

Aus 8-Oxy-2-phenylnaphthindol erhält man mit diazotiertem: 2-Chloranilin ein gelbstichiges Rotbraun, 2-Methyl-5-chloranihn ein rotstichiges Violett, 4-Chlor-2-nitranilin ein sattes Rotbraun. Beispiel e Das gut ausgekochte und getrocknete Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 5 g 8-Oxy-2 # 3-dimethylnaphthindol, io ccm Natronlauge (34° Be) und io ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, ausgewunden und, ohne zu trocknen, in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, die 29 4-Chlor-2-nitranilin im Liter entspricht, entwickelt, gespült und geseift. Man erhält auf diese Weise ein schönes, ;dunkles- Rotbraun.From 8-oxy-2-phenylnaphthindole one obtains with diazotized: 2-chloroaniline a yellowish reddish brown, 2-methyl-5-chloranine is a reddish purple, 4-chloro-2-nitroaniline a rich red-brown. Example e The well-boiled and dried cotton yarn is impregnated with a solution of 5 g of 8-oxy-2 # 3-dimethylnaphthindole, 10 cc of sodium hydroxide solution (34 ° Be) and 10 cc of Turkish red oil per liter, wound and, without drying, in a diazo solution blunted with sodium acetate, which corresponds to 29 4-chloro-2-nitraniline per liter, developed, rinsed and soaped. In this way you get a nice, dark red-brown.

Nachstehend werden nöch einige weitere Farbstoffe. nebst ihren Farbtönen angeführt, die wie oben auf der Faser hergestellt werden.Below are a few more dyes. along with their color tones which are made on the fiber as above.

Aus 8-Oxy-2 # 3-dimethyhzaphthindol erhält man mit diazotiertem: 2-Methyl-4-nitranilin ein violettstichiges Dunkelbraun, 2-Methyl-4-chloranilin ein dunkles . Rotbraun. Ähnliche Nuancen kann man z. B. aus 8-Oxy - 2 # 3 - methyläthylnaphthindol, 8-Oxy-2 # 3-diphenylnaphthindol erhalten.From 8-oxy-2 # 3-dimethyhzaphthindole one obtains with diazotized: 2-methyl-4-nitroaniline a purple-tinged dark brown, 2-methyl-4-chloroaniline a dark one. Red-brown. Similar nuances can be found e.g. B. obtained from 8-oxy-2 # 3-methylethylnaphthindole, 8-oxy-2 # 3-diphenylnaphthindole.

Beispiel 3 Das gut ausgekochte und getrocknete Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 5 g 7-Oxy-2 # 3-dimethylnaphthindol, I o ccm Natronlauge (34° Be) und io ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, ausgewunden und, ohne zu trocknen, in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, die 1,79 2 # 5-Dichloranilin im Liter entspricht, entwickelt, gespült und geseift. Man erhält auf diese Weise ein schönes dunkles Rotbraun.Example 3 The well-boiled and dried cotton yarn is with a solution of 5 g of 7-oxy-2 # 3-dimethylnaphthindole, 10 ccm of sodium hydroxide solution (34 ° Be) and 10 cc Turkish red oil per liter, impregnated, wound and, without drying, in a diazo solution blunted with sodium acetate, the 1.79 2 # 5-dichloroaniline corresponds in the liter, developed, rinsed and soaped. One gets in this way a beautiful dark red-brown.

Aus 7-Oxy-2-phenylnaphthindol erhält man mit diazotiertem 2-Chloranilin bzw. 4-Chlor-2-nitränilin bzw: 2-Methyl-5-chloranilin etwas gelbstichigere Nuancen.From 7-oxy-2-phenylnaphthindole, diazotized 2-chloroaniline is obtained or 4-chloro-2-nitraniline or: 2-methyl-5-chloroaniline slightly more yellowish nuances.

Claims

PATEN 'TANSPIZUCFI Process for the preparation of azo dyes, therein consisting that one aromatic or heterocyclic amines or their derivatives for or on the fiber with oxynaphthindoles in the 2- and or or 3-position contain a hydrocarbon radical, and thereby the components so chooses that they contain no water-solubilizing groups. _,