DE549840C - Verfahren zur Herstellung von 6-Brom-2-oxynaphthalin-3-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 6-Brom-2-oxynaphthalin-3-carbonsaeureInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/105—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic
- C07C65/11—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic with carboxyl groups on a condensed ring system containing two rings
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 6-Brom-2-oxynaphthalin-3-carbonsäure In der Patentschrift 396 5 r 9 ist angegeben, daß die 6-Halogen-2-oxynaphthalin-3-carbonsäuren analog dem Verfahren zur Darstellung von 6-Brom-2-naphthol von Franzen und Stäub 1 e (Journal für praktische Chemie, Neue Folge, Bd. i o3 [1921], S. 369) erhalten werden können. Dieses Verfahren besteht darin, dar man ,aus i, 6-Dihalogen-2-oxynaphthalin-3-carbonsäureunter Benutzung von Zinnsalzen in alkoholischer Lösung das in der i-Stellung befindliche Halogenatom abspaltet.
- Es wurde nun ein Verfahren gefunden, welches gestattet, in rein wäßrigem Medium unter Vermeidung der Verwendung von Alkohol und der Benutzung der teuren Zinnverbindungen i, 6-Dibrom-2-oxynaphthalin-3-carbonsäure in 6-Brom-2-oxynaphthalin-3-carbonsäure überzuführen. Dieses Verfahren besteht darin, daß man i,6-Dibrom-2-oxynaphthalin-3-carbonsäure in Form der Monoalkalis,alze mit A1kalisulfiten ,auf Temperaturen über ioo° erhitzt. Beispiel i ioo Teile i, 6 - Dibrom - 2 - oxynaphthalin-3-carbonsäure werden in i 5oo Teilen heißem Wasser ausgeschlämmt und durch Zufügen von 2o Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in das Mononatriumsalz übergeführt. Nach dem Entweichen der Kohlensäure werden i oo Teile kristallisiertes neutrales N,atriumsulfit und 25 Teile wasserfreies Natriumcarbonat hinzugefügt. Dann wird 8 Stunden im Autoklaven auf i 5o° erhitzt. Nach dem Erkalten der Reaktionsflüssigkeit wird der gebildete Niederschlag abfiltriert, in 3ooo Raumteilen kochendem Wasser gelöst und mit 95 Teilen 32,i o;öiger Salzsäure angesäuert. Die ausgefällte freie 6-Brom-2-oxynaphthalin-3-carbonsäure wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Sie wird in einer Ausbeute von 9o% der Theorie und vom Schmelzpunkt 262° erhalten. Beispiel 2 68,8 Teile i, 6 - Dibrom - 2 - o.xynaphthalin-3-carbonsäure werden in 6ooo Teilen Wasser mit 2o Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat heiß gelöst und zu der Lösung 6o Teile kristallisiertes neutrales Natriumsulfit hinzugefügt. Dann wird das Ganze 36 Stunden unter Rückfluß gekocht, wobei man zwischendurch, z. B. nach 12, 24 und 30 Stunden, nochmals je io Teile kristallisiertes Natriumsulfit nachfügt. Die entstandene 6-Brom-2-oxynaphthalin-3-carbonsäure wird sodann mit Salzsäure gefällt, abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 86%. der Theorie.
- Mit Isaliumsulfit kann die Reaktion in gleicher Weise unter Verwendung eines der Monoalkalis:alze der i, 6-Dibrom-z-oxynaphthalin-3-earbonsäure,durchgeführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 6-Brom-2-oxynaphthaän-3-carbonsäure, darin bestehend, daß man i, 6-Dibrom-a-oxynaphthalin-3-carbonsäure in Form der Monoalkalisalze mit Alkalisulfiten auf Temperaturen über i oo° erhitzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE549840T | 1930-11-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE549840C true DE549840C (de) | 1932-05-02 |
Family
ID=6562457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930549840D Expired DE549840C (de) | 1930-11-02 | 1930-11-02 | Verfahren zur Herstellung von 6-Brom-2-oxynaphthalin-3-carbonsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE549840C (de) |
-
1930
- 1930-11-02 DE DE1930549840D patent/DE549840C/de not_active Expired
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