DE536889C - Verfahren zur Herstellung von AEthern mehrkerniger Kohlenwasserstoffe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Äthern mehrkerniger Kohlenwasserstoffe In dem Hauptpatent 516:28o ist ein Verfahren zur Herstellung von Äthern des a-Naphthomethylalkohols beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man i'-Chlor-i-methylnaphthalin mit Alkoholen umsetzt.
• In weiterer Ausarbeitung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man auch die nach dem Patent 533 85o erhältlichen, mehr als eine Halogenmethylgruppe enthaltenden Derivate von Kohlenwasserstoffen mit Alkoholen umsetzen und so zu technisch wertvollen Äthern oder Äthergemischen gelangen kann, welche mehrere verätherte Carbinolgruppen auf i Mol des mehrkernigen Kohlenwasserstoffs enthalten. Beispiel i 3o8 Gewichtsteile eines Chlormethylgruppen enthaltenden getrockneten gemischten Naphthalinderivates, das etwa 50 °/o Di-(co-chlormethyl-) naphthalin enthält, wie es durch Einwirkung salzsäuregesättigter wäßriger Formaldehydlösung aufNaphthalin nach Beispiels des Patents 533 850 als Rohprodukt erhalten wird, werden mit i ooo Gewichtsteilen Methanol und 88 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd einige Stunden am Rückflußkühler gekocht. Man filtriert vom Kochsalz ab, destilliert das überschüssige Methanol ab und reinigt das zurückbleibende Öl durch Vakuumdestillation. Es siedet bei einem Quecksilberdruck von 5 mm bei 1qo bis 175'. Bei Atmosphärendruck destilliert, zeigt es einen Kp. von 29o bis 330'. Die Ausbeute beträgt 7o bis 8o °,/o der Theorie. Beispiel -- 56 Gewichtsteile Di-(u)-Chlormethyl-)naphthalin werden in eine Natriumbutylatlösung, die aus 11,5 Gewichtsteilen Natrium (und Zoo Gewichtsteilen Butariol hergestellt ist, eingetragen und unter Rückfluß 6 Stunden gekocht. Man destilliert das überschüssige Butanol mit Wasserdampf ab und destilliert das zurückbleibende 01 im Vakuum. Kp. 12 etwa igo bis 215 °. Die Ausbeute beträgt 880/, der Theorie. Beispiel 3 ioo Gewichtsteile des in Beispiel i angewandten Chlormethylgruppen enthaltenden gemischten Naphthalinderivates werden mit einer Natriumäthylatlösung, die aus 24o Gewichtsteilen Äthylalkohol und 16 Gewichtsteilen Natrium hergestellt ist, 5 bis 6 Stunden unter Rückfluß und Rühren gekocht. Man destilliert den überschüssigen Alkohol ab, wäscht mit Wasser und destilliert im Vakuum. Kp. io etwa 145 bis 186'. Ausbeute 7o bis 8o °/o der Theorie. Beispiel 56 Gewichtsteile Di-(co-Chlormethyl-)naphthalin werden- -mit Zoo -Gewichtsteilen Methanol und 22 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd 8 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Man trennt das ausgeschiedene Chlornatrium ab, destilliert das überschüssige Methanol ab und unterwirft das zurückbleibende Öl der Destillation. Siedepunkt bei Atmosphärendruck: 315 bis 323°. Ausbeute etwa 8o °/o der Theorie.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Äthern mehrkerniger Kohlenwasserstoffe, welche durch mehr als eine Carbinolgruppe substituiert sind, dadurch gekennzeichnet, daß man in Abänderung des Verfahrens nach Patent 516 28o an Stelle von Z'-Chlor-Z-methylnaphthalin die nach dem Patent 533 850 erhältlichen, mehr als eine Halogenmethylgruppe enthaltenden Derivate von Kohlenwasserstoffen verwendet.