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Verfahren -zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es
wurde. gefunden, daß durch Kuppeln von diazotiertem, in 4-Stellung halogeniertem
i-Amino-2 . 3 # 5-trimethylbenzol von der Konstitution:
wobei X= Halogen bedeutet, mit Aryliden der 2 # 3-Oxynaphthoesäure, die frei
von wasserlöslich machenden Gruppen sind, Farbstoffe entstehen, die sich durch ganz
vorzügliche Echtheitseigenschaften gegenüber ähnlichen Farbstoffen der gleichen
Gruppe auszeichnen. Insbesondere besitzt eine große Anzahl der möglichen Kombinationen
eine Beuchechtheit, wie sie bisher in dieser Farbstoffgruppe nur vereinzelt anzutreffen
war. Andere Kombinationen wieder besitzen eine Lichtechtheit, die sehr hohen Anforderungen
entspricht, und eine Anzahl Kombinationen vereinigen in sich die erwähnte hochgesteigerte
Licht- und Beuchechtheit. Die übrigen Echtheiten, wie Laugenkochechtheit und Chlorechtheit,
sind ebenfalls hervorragend. - Auch besitzt eine große Anzahl der möglichen Kombinationen
den in der Baumwollfärberei besonders begehrten lebhaften und klaren Türkischrotton.
Die obenerwähnten Basen ermöglichen es also, einen zugleich beuchechten und sehr
lichtechten Türkischrotton zu erzielen, der einen stark empfundenen Mangel in der
Eisfarbenfärberei beseitigt.
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Die genannten Farbstoffe können in üblicher Weise entweder auf der
Faser durch Färbung oder Druck, in Substanz oder auf einem Substrat erzeugt werden.
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In den folgenden Färbebeispielen werden 5o g gut abgekochtes Baumwollgarn
1/2 Stunde mit der Grundierungslösung behandelt, abgewunden, durch Schleudern oder
Abquetschen gut entwässert und/, Stunde im Färbebad entwickelt. Das ausgefärbte
Garn wird hierauf mehrmals gespült, kochend geseift und nochmals gespült. Beispiel
i a. Grundierungsbad 5 g 2-3-Oxynaphthoyl-i'-amÜno-2'-methoxy-q.'-chlorbenzol werden
mit io ccm
5oprozentigem Türkischrotöl und io ccm Natronlauge von
34° B6 angeteigt und durch f_Tbergiegen mit i 1 kochendem Wasser in Lösung gebracht.
Nach Abkühlen auf 5o° werden 5 ccm-3öprozentiger Formaldehydlösung zugegeben.
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b. Färbebad 1,7- I-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5-trimethyl-. benzol
werden mit 3,8 ccm Salzsäure von 22° Be und 7,2 ccm Natriumnitritlösung i : io unter
Eiszusatz diazotiert. Die klare Diazolösung wird mit etwa 2 g kristallisiertem Natriumacetat
auf Kongoneutralität abgestumpft und auf i 1 aufgefüllt.
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Man erhält so ein lebhaftes blaustichiges Türkischrot von hervorragender
Beuch-, Chlor- und Lichtechtheit.
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Beispiel e a. Grundierungsbad Das Grundierungsbad wird wie bei Beispiel
i bereitet, jedoch unter Verwendung von 5 g 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-4-chlor-2'
- 5'-dimethöxybenzol.
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b. Färbebad Das Färbebad ist dasselbe wie bei Beispiel i: Man erhält
ein lebhaftes, klares Türkischrot von hervorragender Beuchechtheit, ausgezeichneter
Chlor- und Wetterechtheit und einer selbst sehr hohen Ansprüchen genügenden Lichtechtheit.
Beispiel 3 32,3 g 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2' - 5'-ditnethoxybenzol werden in
ioo ccm doppelt normaler Natronlauge heiß gelöst, mit i o ccm 5oprozentigem Türkischrotöl
versetzt und nach Abkühlen mit ioo ccm doppelt normaler Essigsäure fein verteilt
ausgefällt.
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Ferner werden 179 i-Amino-4-chlor-2- 3 - 5-tr imethylbenzol
unter Eiszusatz mit 38 ccm Salzsäure von 22° B8 und 7,2 g Natriumnitrit diazotiert
und die klare Diazolösung mit etwa 2o g kristallisiertem Natriumacetat auf Kongoneutralität
abgestumpft.
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Diese Diazolösung läuft zu der oben bereiteten Arylidsuspension. Nach
längerem Nachrühren ist die Farbstoffbildung beendet. Man saugt ab und wäscht gut
mit Wasser.
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Der Farbstoff bildet eine blaustichigrote Paste von hervorragender
Lichtechtheit. Verwendet man als Kupplungskomponente andere Arylide der z - 3-Oxynaphthoesäure
und als Diazotierungskomponente durch Chlor, Brom oder Jod in 4-Stellung substituiertes
i-Amino-2 - 3 - 5-trimethylbenzol, so werden Farbstoffe von ähnlichen guten Eigenschaften,
wie in den Beispielen erwähnt, erhalten.
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Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl der so erhaltenen Farbstoffe,
ohne die Möglichkeit zu begrenzen, durch Verwendung anderer Kupplungskomponenten
ebenfalls Farbstoffe von ausgezeichneten Echtheiten zu erhalten.
| Diazotierungskomponente |
| Kupplungskomponente |
| Farbton |
| i i-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl- i'-amino-2'-
klares, sehr blaustichi- |
| methylbenzol methylbenzol ges Rot |
| 2 i-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl- i'-amino-2'-
lebhaftes mittleres Rot |
| methylbenzol miethoxybenzol |
| i-Amino-4-chlor-z - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2'-
sehr blaustichiges Rot |
| methylbenzol methyl-4'-chlorbenzol |
| 4 i-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl- i'-amino-2'-
lebhaftes blaustichiges |
| - methylbenzol rnethoxy-5'-chlorbenzol Türkischrot |
| i-Amino-4-chlor-2- 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2',
Rubinrot |
| methylbenzol 3'-dimethoxybenzol |
| 6 i-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5 tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-4'-
lebhaftes Türkischrot |
| methylbenzol chlor-21.3'- 5'-trimethylbenzol |
| 7 i-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-4'-
lebhaftes Türkischrot |
| methylbenzol _ chlor-2'- 5'-diäthoxyb;enzol |
| 8 i-Amino<4-chlor-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-4'-
lebhaftes blaustichiges |
| methylbenzol chlor-3'-methyl-6'-methylbenzol Türkischrot |
| i-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-aminonaph-
Rubinrot |
| methylbenzol thalin |
| To i-Amirio-4-Chlor-2 --3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-2'-aminonaph-
Rubinrot |
| methylbenzol thalin |
| Diazotierungskomponente Kupplungskomponente Farbton |
| ii i-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl- i'-amino-4'-
lebhaftes Bordeaux |
| methylbenzol methoxynaphthalin |
| i2 i-Ainino-4-chlor-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-2'-amino-3'-
lebhaftes Türkischrot |
| inethylbenzol methoxynaphthalin |
| 13 1-Amino-4-broin-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2'
- 5'- lebhaftes blaustichiges |
| methylbenzol dimethoxy-q.'-chlorbenzol Türkischrot |
| 14 i-Amino-4-brom-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-2'-amino-3'-
lebhaftes Türkischrot |
| methylbenzol methoxynaphthalin |
| 15 i-Amino-4-jod-2- 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2'-
lebhaftes blaustichiges |
| methylbenzol äthoxybenzol Türkischrot |
| 16 i-Amino-4- jod-2 - 3 - 5-tri- 2 : 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2'
- 5'- blaustichiges Rot |
| methylbenzol dimethoxybenzol |
Die in obigen Beispielen genannten, in der Literatur bis jetzt noch nicht bekannten
Basen haben folgende Eigenschaften: i-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5-trimethylbenzol kann
durch Chlorieren von i-Amino-2 - 3 - 5-trimethy lbenzol erhalten werden. Aus Petroläther
lange, weiße, lockere Nadeln, Schmelzpunkt i 1o bis i i i °. Schwer flüchtig mit
Wasserdampf, leicht löslich in organischen Lösungsmitteln.
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i-Amino-4-brom-2 - 3 - 5 -trimethylbenzol wird beim Bromieren von
i-Amino-2 - 3 - 5-trimethylbenzol gebildet. Aus Petroläther lange, weiße, glänzende
Nadeln, Schmelzpunkt 116 bis 117°. Leicht löslich in organischen Lösungsmitteln,
sehr schwer flüchtig mit Wasserdampf.
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i-Amino-4-jod-2 - 3 - 5-trimethylbenzol bildet sichbeimjodierenvoni-Amino-2-3-5-trimethylbenzol.
Aus Alkohol weiße Nadeln, F. P. 132 bis 133°. Nur sehr wenig flüchtig mit Wasserdampf,
gut löslich in organischen Lösungsmitteln.