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DE528167C - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Farbstoffen

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Publication number
DE528167C
DE528167C DEG74234D DEG0074234D DE528167C DE 528167 C DE528167 C DE 528167C DE G74234 D DEG74234 D DE G74234D DE G0074234 D DEG0074234 D DE G0074234D DE 528167 C DE528167 C DE 528167C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
metal
dye
solution
dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG74234D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Ind Ges, GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE, Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA filed Critical Chemische Ind Ges
Application granted granted Critical
Publication of DE528167C publication Critical patent/DE528167C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/01Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Farbstoffen Monoazofarbstoffe, welche beizenbindende Gruppen enthalten, sind bereits öfters in komplexe Metallverbindungen übergeführt worden, und zwar können diese Komplexe ein oder mehrere Metalle enthalten; vgl. die französische Patentschrift 4$3 o19.
  • Beizenbindende Gruppen enthaltende Polyazofarbstoffe sind bis jetzt noch nicht in solche Komplexe, welche mehr als ein Metall enthalten, übergeführt worden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man diese fertigen Polyazofarbstoffe in vorteilhafter Weise dadurch in gemischte Metallkomplexe überführen kann, wenn man sie mit metallabgebenden Mitteln, die mehr als ein Metall enthalten, behandelt, oder wenn man die verschiedenen Metalle nacheinander in das Farbstoffmolekül einführt.
  • Zu ähnlichen neuen, mehrere Metalle enthaltenden Komplexverbindungen der Polyazofarbstoffe kann man auch gelangen, wenn man nicht die fertigen Polyazofarbstoffe, sondern die während ihrerHerstellung entstehenden Zwischenfarbstoffe mit verschiedene Metalle enthaltenden metallabgebenden Mitteln behandelt und gegebenenfalls auf die fertigen Farbstoffe nochmals metallabgebende Mittel einwirken läßt. Es können auch bei den einzelnen Phasen verschiedene :Metalle nacheinander zur Verwendung gelangen. Bei den einzelnen Phasen der Herstellung der Polyazofarbstofe können ebenfalls auch dieKupplungen in Gegenwart von metallabgebenden Mitteln stattfinden.
  • Diese Farbstoffe sind zum Färben der verschiedensten Textilien, hauptsächlich aber zum Färben der pflanzlichen Faser und der natürlichen oder künstlichen Seide geeignet.
  • Die mittels mehrerer- Metalle hergestellten Komplexe sind verschieden von den Produkten, welche durch Mischung der einzelnen metallkomplexen Verbindungen entstehen; allerdings können sich auch, j e nach den Mengenverhältnissen der angewandten Metallverbindungen, die neuen Produkte gemischt mit Einmetallkomplexen bilden.
  • Beispiel r 46,1 Teile 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylamin-7, 7'-disulfonsäure werden in 70o Teilen Wasser zusammen mit 3o Teilen Soda gelöst und mit der Diazolösung aus 14,3 Teilen 4-Chloräminöphenol vereinigt. Der nach beendeter Kupplung durch Aussalzen wie üblich aufgearbeitete rote Farbstoff wird in 6ooo Teilen Wasser heiß gelöst, mit 25 Teilen Kupfersulfat in Form einer konzentrierten Lösung versetzt und eine Viertelstunde unter Rühren auf dem Wasserbad erwärmt. Der Farbstoff nimmt dabei einen violetten Farbton an und wird durch Kochsalz quantitativ abgeschieden. In Wasser und konzentrierter Schwefelsäure löst er sich violett, in Sodalösung oder verdünnter Ätzalkalilauge blaurot. Er färbt Baumwolle aus einem glaubersalzhalti.gen Färbebad rotviolett an.
  • Der neueFarbstofr wird nun in iooo Teilen einer 5°/oigen Sodalösung gelöst bzw. suspendiert und weiterhin mit der Diazolösung aus 14,3 Teilen q.-Chloraminophenol gekuppelt. Die wie üblich isolierte Monokupferverbindung wird nun in 6ooo Teilen Wasser heiß gelöst und mit 3o Teilen Cr. O-3 in Form einer 7,8°/Qigen Fluorchromlösung 24 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Man erhält einen Farbstoff, der trocken ein bronziges Pulver bildet, sich inkonzentrierter Schwefelsäure und in Wasser mit violetter, in Sodalösung oder Natronlauge mit blauvioletter Farbe löst und Baumwolle aus einem glaubersalzhaltigen Färbebad echt blauviolett färbt. Beispiele Der durchKuppeln von 22,2Teilen (i Mol.) tetrazotiertem o, o =Dichlorbenzidin mit 64,8 Teilen (2 Mol.) 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in saurer Lösung und nachfolgendes Kuppeln des erhaltenen Zwischenproduktes mit 29 Teilen (2 Mol.) dianotiertem Chlor-2-amino-i-phenol erhaltene Tetrakisazofarbstoff wird in 70oo Teilen kochendem Wasser gelöst bzw. suspendiert und unter Rühren mit 25 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat in Form einer gesättigten Lösung versetzt. Nach einigen Minuten gibt man noch 15,6, Teile Cr. O.. als 7°/Qige Fluorchromlösung zu und erhitzt unter Rühren 36 Stunden am Rückflußkühler. Der gebildete Farbstoff liegt in feiner Suspension als violetter Körper vor und wird filtriert. Er ist trocken ein dunkles Pulver, das sich in Wasser und verdünnter Sodalösung kaum oder nur spärlich violett löst. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit violetter Farbe. ..Beispiel 3 Der aus q.6,1 Teilen 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylamin-7, 7'-disulfonsäure und 28,6 Teilen dianotiertem 4-Chloraminophenol hergestellte Farbstoff wird als Preßgut in 6ooo Teilen heißem Wasser gelöst und mit 7,6 Teilen Cr., O. in Form einer 7,8 °/pigen Fluorchromlösung versetzt. Man erhitzt 24 bis 30 Stunden am Rückflußkühler und gibt noch heiß 25 Teile kristallisiertes Kupfersulfat zu und erwärmt noch einige Zeit auf ioo°. Der ursprünglich rote Farbstoff ist nun blau geworden und hat sich zum größten Teil aus der Lösung ausgeschieden. Durch Zugabe von genügend Kochsalz wird er gänzlich ausgefällt und hierauf filtriert. Der Farbstoff ist ein schwärzliches Pulver, das sich in Wasser, Soda, verdünnter Natronlauge und ebenfalls in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Aus neutralem oder sodaalkalischem glaubersalzhaltigem Färbebad wird Baumwolle in blauen Tönen angefärbt, welche gute Echtheitseigenschaften aufweisen. Beispiel q. Das aus q.6,1 Teilen 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylamin-7, 7'-disulfonsäure und 28,6 Teilen dianotiertem 4-Chloraminophenol nach Beispie13 erhaltene Preßgut wird in 6ooo Teilen heißem Wasser gelöst und unter Zusatz von 25 Teilen Kupfersulfat in Form einer konzentrierten Lösung unter gutem Rühren einige Minuten gekocht. Darauf gibt man 3oTeile Cr.Oj in Form von 7,8°/oiger Fluorchromlösung zu und erhitzt 25 bis 30 Stunden am Rückflußkühler. Durch Zugabe von Kochsalz in die noch warme Lösung des Farbstoffes wird dieser ausgefällt. Nach dem Filtrieren und Trocknen erhält man ein blaugraues Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure, Wasser, Sodalösung und Natronlauge mit blauer Farbe löst. Aus neutralem oder alkalischem glaubersalzhaltigem Färbebad wird Baumwolle in echten, rötlichblauen Tönen gefärbt.
  • Durch Verschiebung des Verhältnisses Kupfer: Chrom werden weitere ähnliche Produkte gewonnen.
  • Beispiel s Man versetzt eine essigsaure Suspension von 24 Teilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure mit 25 Teilen Kupfersulfat und nach Lösung derselben mit Diazolösung aus 27 Teilen 2-Aminophenol-q., 6-disulfonsäure. Nach beendeter Kupplung (in saurem Medium) wird auf 95° aufgewärmt und nach einer halben Stunde durch Zugabe von Kochsalz und Salzsäure der Zwischenfarbstoff abgeschieden.
  • Man löst dieses Zwischenprodukt in Zoo Teilen heißem Wasser, fügt 25 Teile Soda zu und kuppelt mit dem Diazokörper aus 14 Teilen 4-Chlor-2-aminophenol. Es entsteht ein Farbstoff mit im wesentlichen gleichen Eigenschaften wie der oben genannte. Er wird abgeschieden und in 4ooo Teilen Wasser gelöst, mit 15,6 Teilen Cr=O1 in Form von 7°i,igem Fluorchrom versetzt und 36 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Man arbeitet in bekannter Weise auf und erhält einen Farbstoff, der sich in Wasser und verdünnten Alkalien violett, und zwar wesentlich blauer als die obengenannten, löst und Seide aus essigsaurem Bade in violetten Tönen anfärbt. Konzentrierte Schwefelsäure löst violett. Beis,piel6 55 Zeile kristallisiertes Schwefelnatrium, 46Teile Chromhydroxy dpastemit9, i "/" Cr. O,, io Teile Sulfitcelluloseablauge, 5o'/", werden gemischt und mit 35 Teilen des Natronsalzes des Farbstoffes aus 6-Nitro-2-dia7o-i-phenol-4-sulfonsäure und ß-Naphthol, in Form einer 63"/"igen Paste, verrührt. Dann wird langsam auf 8o° erwärmt, wobei :der Farbstoff in Lösung geht, und hierauf noch 12 bis 15 Stunden auf 9o bis ioo° erhitzt. Die Masse wird mit Salzsäure neutral gestellt, auf 8o° erwärmt, mit Soda wieder gelöst, filtriert, wieder neutral gestellt und ausgesalzen.
  • Der so erhaltene Farbstoff wird in 3oo Teilen heißem Wasser- neutral gelöst, mit 7 Teilen Natriumnitrit versetzt und nach Abkühlen auf 5° C in iooTeile io"/"ige, eiskalte Salzsäure gegeben und bis zum Verschwinden der Nitritreaktion, etwa eine halbe Stunde, gerührt. Diesen Diazokörper kuppelt man mit 13,8 Teilen Salicylsäure in sodaalkalischer Lösung. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet, worauf der neue Farbstoff durch Kochsalz gänzlich abgeschieden wird. Trocken ist er ein schwärzliches Pulver, das sich in Wasser und verdünnten Alkalien mit schwärzlichvioletter Farbe löst und Seide und Wolle in schwarzvioletten Tönen färbt.
  • Zwecks Herstellung der Eisenverbindung dieses Farbstoffes löst man ihn heiß in 8oo Teilen Wasser, versetzt mit 62 Teilen kristallisiertem Natriumacetat und 12 Teilen Essigsäure (ioo "/") und darauf mit einer 4"/"lgen Ferrichloridlösung,enthaltend 12 Teile Fe, Q, Man erwärmt einige Zeit rückfließend, worauf die Eisenverbindung gänzlich ausfällt und filtriert wird. Zwecks Beseitigung von gegebenenfalls gebildetem Eisenhydroxyd aus dem Farbstoff wird dieser unter Zusatz von Natronlauge in Wasser kalt gelöst, filtriert und nach dem Neutralisieren-mit Kochsalz gefällt. Er ist trocken ein schwärzliches Pulver, das sich in Wasser und verdünnten Alkalien schwärzlichviolett löst und Seide aus essigsaurem Bad in schwarzvioletten Tönen anfärbt. Beispiel ? 46 Teile 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylamin-7, 7'-disulfonsäure werden in alkalischer Lösung mit der Diazoverbindung aus 15 Teilen 4-Nitro-2-a.mino-i-phenol gekuppelt; hierauf wird mit Wasser auf 3ooo Volumteile verdünnt, mit Essigsäure neutralisiert und mit d. Teilen Kupferoxyd (Cu0) als Kupfersulfatlösung versetzt. Die Lösung wird einige Zeit zum Sieden erhitzt, mit 5o Teilen Soda alkalisch gemacht und unter Eiskühlung mit einem zweiten 1/1o Mol. 4-Nitro-2-aminoi-phenol gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Kochsalz abgeschieden, hierauf in 4ooo Teilen heißem Wasser gelöst und nach Zugabe von 14 Teilen Natriumacetat und 3,7 Teilen Nickeloxyd als Sulfat einige Zeit rückfließend gekocht. Der durch Kochsalz abgeschiedene und getrocknete Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser und konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst. Baumwolle und Viskose werden mit violetter Farbe angefärbt. Beispiel 8 79 Teile des Disazofarbstoffes, erhalten durch alkalische Kupplung von 46 Teilen 5, 5'-Dioxy-2, 2 -dinaphthylamin-7, 7'-disulfonsäure mit 3a Teilen diazotiertem 4-Nitro-2-amin.o-i-phenol, werden in 5ooo Teilen heißem Wasser gelöst und nach Zugäbe von i4 Teilen kristallisiertem Natriumacetat mit 4 Teilen Kupferoxyd (Cu0) in Form einer Kupfersulfatlös.ung versetzt; man erhitzt einige Zeit zum Sieden, gibt nochmals 14Teile atriumacetat hinzu und hierauf eine N ickelsulfatlösung entsprechend 3,7 Teilen Nickeloxyd (Ni 0). Nach längerem Kochen kann der Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz abgeschieden werden. In trockenem Zustande stellt er ein dunkles Pulver dar, das sich in heißem Wasser mit violetter und in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst. Baumwolle und Viskose werden in kräftig violetten Tönen angefärbt. Beispiel 9 49 Teile 2, i'-Azonaphthalin-5, 5'-dioxy-2'-amino-7, 7'-disulfonsäure werden in alkalischer Lösung mit der aus -2o Teilen 4, 6-Dinitro-2-amino-i-phenol erhaltenen Dia7overbindung gekuppelt, hernach auf 3000 Volumteil:e verdünnt, mit Essigsäure neutralisiert und nach Zugabe einer Kobaltchloridlösung, entsprechend 3,8 Teilen Kobaltoxyd (Co 0), einige Zeit rückfließend gekocht. Nach dem Abkühlen gibt man 5o Teile Soda hinzu, kuppelt mit einem zweiten 1/1o Mol. diazotiertem 4, 6-Dinitro-2-amino-i-phenol und läßt unter Kühlung rühren, bis der Diazokörper verschwunden ist; hierauf wird der Farbstoff abgeschieden, in 6ooo Teilen heißem Wasser gelöst bzw. aufgeschlemmt, mit einer wässerigen Lösung von 6 Teilen vanadinsaurem Ammonium versetzt und längere Zeit rückfließend :gekocht- Leer auf gewohnte Weise allgeschiedene Far$stoff stellt in getrocknetem Züstand. ein_ dunkles Pulver dar, das sich in heißem Wasser mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit schmutzig violetter Farbe löst. Baumwolle und Viskose werden in rötlichgrauen Tönen angefärbt.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung gemischter Metallverbindungen von Polyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man fertige Polyazofarbstoffe mit solchen metallabgebenden Mitteln behandelt, welche mehr als ein komplexe Verbindungen bildendes Metall enthalten.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens des Anspruches i, dadurch gekennzeichnet, daß man die fertigen Polyazofarbstoffe aufeinanderfolgend mit solchen metallabgebenden Mitteln behandelt, welche voneinander verschiedene, komplexe Verbindungen bildende Metalle enthalten.
  3. 3. Abänderung des Verfahrens der Ansprüche i und 2. zur Herstellung gemischter Metallverbindungen von Polyazofarbstofien, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle der fertigen Polyazofarbstoffe die im Laufe ihrer Herstellung entstehenden Farbstoffe für sich in Metallkomplexe übergeführt werden, und zwar derart, daß mindestens zwei verschiedene Metalle verwendet werden.
DEG74234D 1927-09-10 1928-09-06 Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Farbstoffen Expired DE528167C (de)

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