DE52596C - Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus p-Diamidodiphenylenketoxim - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus p-DiamidodiphenylenketoximInfo
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Classifications
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B35/02—Disazo dyes
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 13. Dezember 1889 ab.
Die seither bekannten Diamine, welche sich von Ketonen ableiten, haben sich zur Darstellung
von Baumwolle direct färbenden Azofarbstoffen als unbrauchbar erwiesen. (Vgl. z. B.
Erdmann, Chem. Industrie, 1887, S. 42g, bezüglich der Farbstoffe aus Diamidobenzophenon,
Patent Nr. 39958).
Hingegen kann man aus dem Diamidodiphenylenketoxim durch Combination mit einer
a) Symmetrische Disazofarbstoffe:
Reihe von Phenolen, Aminen oder deren Sulfo- und Carbonsäuren werthvolle Disazofarbstoffe
erhalten, welche hervorragende Affinität zur Pflanzenfaser zeigen.
Diejenigen Combinationen des Diamidodiphenylenketoxims, welche sich bis jetzt als besonders
werthvoll erwiesen haben, sind nach, der üblichen Schreibweise (Erdmann, Chem.
Industrie, 1887, S. 429) die folgenden:
ι. Ketoxim Z1., - ...
NNaphtionsaure
blaustichig-amaranth,
tr ,. · /ß-Naphtylamin-ß-sulfosaure (Bronner)) ι·.· ι- ,ι
■2. Ketoxim <„ χτ *\Λ ■ „,,-. )r>
■» W gelbstichig-amaranth,
\ß-Naphtylamin-ß-sulfosäure (Bronner) ) ° & '
a Ketoxim/ß-Naphtylamin-<J-sulfosäure amaranth
J \ß-JNaphtylamin-ö-suliosaure '
τ, , . /Salicylsäure / „ .
4. Ketoxim <Salic^lsaure j orangegelb.
Unsymmetrische Farbstoffe:
τ, . /Naphtionsäure
'' \ß-Naphtylamin-ß-sulfosäure (Brönner)
6Kt- /ß-Naphtylamin-ß-sulfosäure (Brönner)
amaranth,
rothbraun,
Tr . · /ß-JNaphtylamin-ß-s
Ketoxim < ntf -\ ,- ·
\m-Phenylendiamin
Ketoxim < ntf -\ ,- ·
\m-Phenylendiamin
8. Ketoxim
T, . . /a-Naphtol-a-sulfosäure (Nevile-Winther)
q. Ketoxim < „Λ . ,. . v '
^ \m-Phenv endiamin
XResorcin
-8-Naphtylamin-ß-sulfosäure
-8-Naphtylamin-ß-sulfosäure
rothbraun,
/"-Naphtol-a-sulfosäure (Nevile-Winther)
^Naphtionsäure
\m-Phenylendiamin
. Das Diamidodiphenylenketoxim, welches im Folgenden kurzweg als »Ketoxim« bezeichnet
werden soll, stellt man aus Diamidodiphenylenketon (Liebig's Annalen 203, S. 103) durch
Einwirkung von Hydroxylamin, zweckmäfsig in der Wärme und bei Gegenwart von Alkali
braunviolett,
violettbraun.
violettbraun.
dar. Es wird als ein in Wasser sehr wenig lösliches orangefarbenes bis gelbbraunes Pulver
erhalten, welches sich in Alkohol mit bräunlich gelber, in Aether mit gelber Farbe löst.
In verdünnten Mineralsäuren, auch in starker Essigsäure, ist es leicht löslich; desgleichen löst
(2. Auflage, ausgegeben am 18. August,i8g8./
es sich in fixem Alkali leicht mit gelbbrauner Farbe auf. Die sehr verdünnte essigsaure
Lösung des Ketoxims wird von Spuren Eisenchlorid oder Bichromat vorübergehend grün,
dann tiefblau gefärbt, , später blauschwärzlich gefällt.
Zur Darstellung des Ketoxims verfährt man z. B. folgendermafsen: 10,5 kg Diamidodiphenylenketon
werden in 17,5 kg Salzsäure (spec. Gew. 1,108) und 800 1 heifsem Wasser gelöst,
und diese Lösung wird vermischt mit einer concentrirten wässerigen Lösung von 5 kg salzsaurem
Hydroxylamin. Man erhitzt auf 60 bis 700 und fügt dann allmälig 23 1 Natronlauge
(400B.) hinzu. Es entsteht hierbei zunächst
ein Niederschlag der Ketonbase, der aber alsbald sich wieder zu lösen beginnt. Man steigert
dann die Temperatur der Flüssigkeit bis zum Siedepunkt und erhält letztere in schwachem
Sieden, bis die Base ganz oder bis auf einen geringen Rückstand in Lösung gegangen ist.
Auf vorsichtigen Zusatz von Salzsäure fällt dann aus der gelbbraunen, nötigenfalls vorher
filtrirten Lösung das gebildete Ketoxim aus (ein Ueberschufs von Salzsäure ist zu vermeiden,
' da er die Base wieder lösen würde). Die ausgefällte Base wird gewaschen und
zweckmäfsig in Teigform verwendet.
Die Darstellung der Farbstoffe sei an folgenden Beispielen erläutert:
i. Farbstoff mit 2 Molecülen Naphtion-
säure.
22,5 kg Diamidodiphenylenketoxim werden unter Zusatz von 48 kg Salzsäure (spec. Gew.
1,175) in 800 1 Wasser gelöst und unter Eiskühlung und Rühren allmälig mit einer concentrirten
wässerigen Lösung von 14 kg Natriumnitrit versetzt. Die so entstandene Lösung läfst
man nach kurzem Stehen einlaufen in eine Lösung von 65 kg naphtionsaurem Natron und
40 kg krystallisirtem Natriumacetat in 8000 1 Wasser. Nach 3 6 stündigem Rühren wird mit
Soda versetzt, aufgekocht, ausgesalzen und erforderlichenfalls durch Umlösen gereinigt.
In entsprechender Weise erhält man die Farbstoffe mit 2 Molecülen ß-Naphtylamin-ß-
oder -ct-sulfosäure.
2. Farbstoff mit 2 Molecülen Salicyl
säure.
.22,5 kg Ketoxim werden nach Beispiel 1. diazotirt. Die erhaltene Lösung läfst man einfiiefsen
in eine Lösung von 30 kg Salicylsäure und 100 1 Natronlauge (40 ° B.) in 2000 1
Wasser. Nach 18 stündigem Stehen wird das überschüssige Alkali mit Essigsäure abgestumpft,
aufgekocht, nach dem Erkalten filtrirt, mit kaltem Wasser gewaschen, geprefst und getrocknet.
3. Farbstoff mit 1 Molecüla-Naphtolft-monosulfosäure
(Nevile-Winther) und ι Molecül m-Phenylendiamin.
Man läfst die wie oben aus 22,5 kg Ketoxim bereitete Lösung der Disazoverbindung einfiiefsen
in eine Lösung von 25,5 kg a-naphtola-sulfosaurem
Natron und 40 kg krystallisirtem Natriumacetat in 2000 1 Wasser. Nach dreistündigem Rühren setzt man das Reactionsproduct
zu einer Lösung von 22 kg salzsaurem m-Phenylendiamin und 30 kg Natriumacetat in
500 1 Wasser, rührt weitere 18 Stunden, fügt dann Soda zu, kocht auf, läfst erkalten, filtrirt,
preist und trocknet.
In ähnlicher Weise verfährt man zur Darstellung der vorgenannten gemischten Farbstoffe
5., 7. und 8.; bei Anwendung von Resorcin (6.) wird die zweimalige Combination
bei Gegenwart von Alkali vorgenommen.
Claims (7)
1. Verfahren zur Darstellung der nachfolgenden symmetrischen, Baumwolle direct färbenden
Disazofarbstoffe aus Diamidodiphenylenketoxim, nämlich:
-,r . ■ /Naphtionsäure
i. Ketoxim<XT r,,. .. ■>
XNaphtionsaure
i. Ketoxim<XT r,,. .. ■>
XNaphtionsaure
„ . /ß-Naphtylamin-ß-sulfosäure (Brönner)
\ß-Naphtylamin-ß-sulfosäure (Brönner)'
\ß-Naphtylamin-ß-sulfosäure (Brönner)'
■xr i. ■ /ß-Naphtylamin-ö-sulfosäure
%. Ketoxim <„ x, K, /. . . lf . ,
J ^-Naphtylamin-d-sultosaure
j7 . ■ /Salicylsäure
4. Ketoxim <c ,. J, .. , ^ \Salicylsaure
4. Ketoxim <c ,. J, .. , ^ \Salicylsaure
darin bestehend, dafs man 1 Molecül der Disazoverbindung des Diamidodiphenylenketoxims
mit je 2 Molecülen Naphtionsäure, ß-Naphtylamin-ß-sulfosäure (Brönner), β - Naphtylamin-d-sulfosäure
oder Salicylsäure combinirt.
2. Verfahren zur Darstellung der nachfolgenden unsymmetrischen, Baumwolle direct färbenden
Disazofarbstoffe aus Diamidodiphenylenketoxim, nämlich:
τ? L · /Naphtionsäure
ς.
ς.
Ketoxim <o S, , . , . _ ir .. ·,
3 Nß-Naphtylamin-ß-sulrosaure
c -iz , · /ß-Naphtylamin-ß-sulfosaure
6. Ketoxim<£ · ■>
^Resorcin
ΤΛ . . /ß-Naphtylamin-ß-sulfosäure
7. Ketoxim<r ^ ι j· · >
' \m-Phenylend]amin
η iz t ■ /a-Naphtol-a-sulfosäure (Nevile-Winther)·
e oxim \]sfap]-ltjonsäure '
T, , . /a-Naphtol-a-sulfosä'ure (Nevile-Winther)
Q. Ketoxim< ,-./ .... ^ . ',
y \m-Phenylendiamin
darin bestehend, dafs man die Disazoverbindung des Diamidodiphenylenketoxims
zunächst mit je ι Molecül Naphtionsäure, 3-Naphtylamin-ß-sulfosäure oder a-Naphtola-sulfosäure
(Nevile-Winther) vereinigt | und die So entstandenen Poducte dann
auf ein zweites,Molecül von Naphtionsäure oder ß-Naphtylamin-ß-sulfosäure, Resorcin
oder m-Phenylendiamin einwirken läfst.
Publications (1)
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DENDAT52596D Expired - Lifetime DE52596C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus p-Diamidodiphenylenketoxim |
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