DE513211C - Verfahren zur Darstellung von p-Oxydiarylamincarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von p-OxydiarylamincarbonsaeurenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von p-Oxydiarylamincarbonsäuren Durch Patent 5io 452 ist ein Verfahren zur Darstellung von 2, 4'-Oxyarylaminonaphthalincarbonsäuren geschützt, welches darin besteht, daß man die Alkalisalze des 2, 4'-Oxyphenylaminonaphthalins und dessen Homologen unter Druck mit Kohlensäure auf höhere Temperatur erhitzt.
- Es wurde nun gefunden, daß auch das p-Oxydiphenylamin und seine Derivate, welche keine Sulfogruppen enthalten und bei denen eine Orthostellung zur Hydroxylgruppe unbesetzt ist, dieser Reaktion fähig sind und daß auf diese Weise wertvolle Oxvdiarylamincarbonsäuren entstehen.
- Beispiel i .
- 736 Teile 4-Oxydiphenylamin werden mit 26o Teilen Kaliumhydroxyd und i 5oo Teilen Wasser in einem mit Rührwerk versehenen Autoklav en in Lösung gebracht und das Wasser im Vakuum bis zur völligen Trockenheit des gebildeten Kaliumsalzes abdestilliert. Nach dem Erkalten der Reaktionsmasse leitet man Kohlensäure bis zu einem Druck von io at ein und erhitzt auf i5o bis i7o° während 16 Stunden. Die erkaltete Schmelze wird in heißem Wasser gelöst, filtriert und die gebildete Carbonsäure mit Salzsäure gefällt. Zur weiteren Reinigung kann die Verbindung mit Natriumcarbonat oder Natriumacetat in Wasser gelöst und nochmals durch Salzsäure gefällt werden. Sie zeigt nach dem Umkristallisieren aus Benzol den Schmelzpunkt i53°. Ihre alkoholische Lösung gibt mit verdünnter Eisenchloridlösung eine tiefblaue Färbung.
- Beispiel e 796 Teile 4-Oxy-4'-methyldiphenylamin, 26o Teile Kaliumhydroxy d, i 5oo Teile Wasser werden in der gleichen Weise unter denselben Bedingungen behandelt, wie in Beispiel i beschrieben.
- Die gebildeteSäure kristallisiert aus Benzol und besitzt den Fp. 165 bis 166°; ihre alkoholische Lösung gibt mit Eisenchlorid ebenfalls eine tiefblaue Färbung.
- Beispiel 3 Trockenes Kaliumsalz aus 43o Teilen 4-Oxy-4'-methoxydiphenylamin, 133 Teilen Kaliumhydroxyd und iooo Teilen Wasser wird in der gleichen Weise, wie in Beispiel i beschrieben, mit Kohlensäure unter Druck erhitzt. Die gebildete Säure kann durch Umlösen aus Natriumacetat oder Natriumcarbonat gereinigt werden. Sie kristallisiert aus Benzol und besitzt den Fp. 144 bis 1q.5°.. Ihre alkoholische Lösung gibt mit einigen Tropfen Eisenchloridlösung Blaufärbung. Beispiel 4 398 Teile 4-Oxy-3-methyldiphenylamin (erhalten aus Toluhydrochinon und Anilin), 133 Teile Kaliumhydroxyd und looo Teile Wasser werden in gleicher Weise mit Kohlensäure behandelt und aufgearbeitet, wie oben beschrieben.
- Die erhaltene Säure kristallisiert aus Benzol in grünlich schimmernden Blättchen vom Fp. 195 bis 197°. Ihre alkoholische Lösung gibt, mit Eisenchloridlösung versetzt, Blaufärbung. Beispiel s 213 Teile 4-Oxy-3-methyl-4'-methyldiphenylamin (erhalten aus Toluhydrochinon und p-Toluidin), 66 Teile Kaliumhydroxyd und 5oo Teile Wasser werden zur Trockne eingedampft und in gleicher Weise mit Kohlensäure behandelt, wie oben beschrieben. Die Säure kristallisiert aus Benzol in farblosen Blättchen vom Fp.207 bis 2io°. Sie gibt in alkoholischerLösung mit Eisenchloridlösung Blaufärbung. Sie kuppelt nicht mit Diazoverbindungen, was ein Beweis dafür ist, daß die Methylgruppe im 4-Oxyphenylrest sich in 3-Stellung befindet. Diese Stellung der Methylgruppe ist dann auch für das Produkt des Beispieles 4 anzunehmen.
- Mit den Natriumsalzen des 4-Oxydiphenylamins kann die Reaktion in der gleichen Weise ausgeführt werden. Die aus 4-Oxy-2'-methyldiphenylamin erhaltene Carbonsäure schmilzt bei 139°, diejenige aus 4-Oxy-3'-methyidiphenyiamin bei 212°.
- Die erhaltenen Carbonsäuren sind wichtige Zwischenprodukte zur F arbstoffdarstellung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 51o q.52 zur Darstellung von p-Oxy diarylamincarbonsäuren, darin bestehend, daß hier p-Oxydiphenylamin und seine Derivate, welche keine Sulfogruppen enthalten und bei denen eine Orthostellung zur Hydroxylgruppe unbesetzt ist, in Form ihrer Alkalisalze mit Kohlensäure unter Druck auf höhere Temperatur erhitzt werden.
Priority Applications (1)
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| DE (1) | DE513211C (de) |
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